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Nomenclatura de ácido carboxílico e derivados (ésteres, haletos ácidos, anidrido, amida e nitrilas).
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Nomenclatura – Ácido
Carboxílico e Derivados
Denise Medeiros Selegato
Prof. Dr. Ian Castro-Gamboa
Ácidos Carboxílicos – Nomenclatura Ácidos Alifáticos
OH
O
IUPAC: nome começa com “ácido” e a terminação da cadeia finaliza com o sufixo “oico”.
Ácido EtanóicoÁcido Acético
Ácido Butanóico
Ácido 3-metilbutanóicoÁcido b–butíricoÁcido Isovalérico
Ácido 2-metilpropanóicoÁcido a–metilpropiônicoÁcido Isobutírico
Ácido 2-cloropentanóicoÁcido a–clorovalérico
Ácido 4-aminobutanóicoÁcido g-aminobutíricoGABA
Ácidos Carboxílicos – Nomenclatura Ciclos
IUPAC: nome começa com “ácido” e adiciona-se “carboxílico”após o ciclo.
Ácido BenzenocarboxílicoÁcido Benzóico
Ácido Ciclohexanocarboxílico
Ácidos Carboxílicos – Nome Comuns
Ácido metanoico
Ácido fórmico
(formiga)
Ácido etanóico
Ácido acético
(vinagre)
Ácido propanóico
Ácido propiônico
Ácido butanóico
Ácido butírico
Ácido pentanóico
Ácido valérico
Ácido butanóico
Ácido butírico
(ranço de manteiga)
Ácido hexanóicoÁcido Capróico
Ácidos Carboxílicos – Nome Comuns
Ácido 2-hidroxipropanóicoÁcido lático
Ácido (Z)-9-octadecenóico Ácido oleico
(ácidos alifáticos de cadeia longa são precursores biológicos de gorduras)
RC
O
X
o Nomeie o grupo acila (R-C), substituindo o sufixo –
oico do ácido correspondente por –ila.
o Cloretos de acila são os haletos de acila mais
frequentemente encontrados
Haletos de Acila – Nomenclatura
Haletos de Acila – Nomenclatura
Cloreto de butanoilaCloreto de butirila
Cloreto de etanoilaCloreto de acetila
Cloreto de benzoila
Sais de Ácido – Nomenclatura
o Nomeie o grupo acila (R-C), substituindo o sufixo –oico do
ácido correspondente por –oato.
o Acrescente o nome do metal no final.
Pentanoato de sódio
Benzoato de potássio Benzenocarboxilato de potássio
o Nomeie o grupo acila (R-C), substituindo o sufixo –
oico do ácido correspondente por –ato.
o Cite o grupo alquila ligado ao oxigênio (R').RCOR'
O
Ésteres – Nomenclatura
Etanoato de etila
Acetato de etila
Propanoato de metila
Benzoato de 2-cloroetila
CH3COCH2CH3
O
CH3CH2COCH3
O
OCH2CH2Cl
O
Ésteres – Nomenclatura
Pentanoato de etila
2-metilpropanoato de metila Isobutirato de metila
Feniletanoato de terc-butila
Propionato de isobutila
(rum)
Acetato de Isopentila
(banana)
Butirato de etila
(abacaxi)
Acetato de octila
(laranja)
Acetato de propila
(pera)
Butirato de metila
(maça)
Ésteres como Flavorizantes
o Quando os dois grupos acila são iguais, troca-se ácidopor anidrido.
o Quando os grupos são diferentes, liste o nome dosácidos correspondentes em ordem alfabética eadicione a palavra anidrido antes
RCOCR'
O O
Anidridos – Nomenclatura
Anidridos – Nomenclatura
Anidrido acético Anidrido etanóico
Anidrido benzoicoAnidrido benzenocaboxílico
Anidrido benzenocarboxílico etanoicoAnidrido benzóico acético
Amidas – Nomenclatura
RCNH2
O1. Amidas tendo um grupo NH2:
o Identifique o ácido carboxílico correspondente.
o Troque a terminação -oico ou –ico do ácido por –amida.
2.Amidas contendo substituintes no N:
o Nomeie a amida como antes.
o Preceda o nome da amida com o nome do grupo ou grupos
substituintes.
o Preceda o nome dos grupos pela letra N-.
RCNHR'
O
RCNR'2
O
Acetamida
Etanamida
O
NH
H
N-metilacetamidaN,N-dimetilacetamida
O
NCH3
H
O
NCH3
CH3
Amidas – Nomenclatura
RC N
o Troque a terminação -oico do ácido correspondente
por –onitrila.
o OU: nomeie como um cianeto de alquila (nome do
grupo funcional).
Nitrilas – Nomenclatura
Cianeto de Etila Cianeto de Propila Cianeto de Metila
Nitrilas – Nomenclatura