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Hidrocarburos AromáticosHidrocarburos AromáticosEl término aromático se usa para referirse sustancias como el benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico. (en su mayoría poseen anillos cíclicos de tipo bencénico , son estables y dan reacciones de sustitución en lugar de adición
Benceno
C6H6
SEMANA 18/ 2014
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ClasificaciónUn solo anillo Número de Anillos Fusionados
1 2 3
Benceno
F, molecular
C6H6
Naftaleno
F. molecular
C10H8
Antraceno C14H10 *
FenantrenoC14H10*
* isómeros estructurales
Relación entre número de anillos fusionados y
riesgo de cáncer a la exposición de éstos.
• Cuando un compuesto policíclico contiene• fenantreno puede ser cancerígeno, ejemplo
algunos compuestos como el benzopireno, presentes en el humo del cigarro, alimentos asados al carbón o barbacoas, y en el humo que sale del tubo de escape de los carros. En general casi todos los que contienen cinco ó más anillos bencénicos fusionados son potentes cancerígenos.
4
PIRENO
4 anillos fusionados
BENZOPIRENO
5 anillos
bencénicos
DIBENZOPIRENO
6 anillos fusionados
PULMONES DE UN FUMADOR
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6
BENCENOMiembro mas simple de la familia aromática, exhibe la característica
estructural común a esta clase de compuestos.• No reacciona con el KMnO4
• No existen isómeros de este compuesto
• La molécula es plana
•Posee dobles enlaces alternos ( doble-simple-doble-simple..)
* Experimentan reacciones de sustitución ( por lo tanto siempre va a
haber un producto secundario, además del derivado del benceno.)
FORMULA GENERAL C6H6
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REPRESENTACIÓN H
C H C C H
H C C H
C
H
8
Estructura de KeluléSegún su teoría la molécula de benceno :• Consistía en una estructura plana, cíclica y
hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados.
• Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno.
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Sistema UIQPA:
Nombrar al sustituyente y agregar la palabra benceno. Sin indicar la posición.
Br
Cl
CH2CH3
Bromobenceno Clorobenceno Etilbenceno
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Nomenclatura común de algunos bencenos monosustituidos cuyos nombres son aceptados y
usados como nombres base
Tolueno Fenol Anilina
metilbenceno Hidroxibenceno Aminobenceno
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Nomenclatura común de los radicales derivados de los anillos aromáticos y su nombre en
estructuras
C6H5-
Fenilo
BenciloCH2 -
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Ejercicios: Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático
2)
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DISUSTITUIDOSSe utilizan los prefijos orto (o-),meta (m-), para (p-).
Orto (o-)
Posiciones 1,2
Meta ( m-)
Posiciones 1,3
Para (p-)
Posiciones 1,4
sustituyentes adyacentes
sustituyentes separados por 1 C entre si
sustituyentes separado por 2 C entre si
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Ejemplos :1) Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Clo-diclorobenceno
m- diclorobenceno p-diclorobenceno
CH3
NO2
OH
NO2
p-nitrotoluenoo-nitrofenol
otros ejemplos:
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-----------Su nombre es ácido benzoico,
A continuación se les pide escribir las estructuras de los isómeros del Xileno, los cuales poseen dos grupos metilo como sustituyentes del anillo bencénico, en posiciones orto, meta, para, de manera que se llamaran o –xileno m-xileno p-xileno
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17
Propiedades Físicas
–Insolubles en agua–Incoloros–Menos densos que el agua–Solubles en compuestos orgánicos
apolares, como por ejemplo: tetracloruro de Carbono, éter, cloroformo.
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Propiedades QuímicasNITRACIÓN
SULFONACION
H HO-NO2 NO2
+ HNO3 + H2O
H2SO4
H HO-SO3H SO3H
+ H2SO4 + H2O
Benceno ácido bencensulfónico
Nitrobenceno
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ALQUILACIÓN: Reacción de Friedel-CraftsFeCl3
C6H6 + CH3CH2Cl C6H5CH2CH3 + HCl
HALOGENACION
H R
+ RCl + HCl
H Br
+ Br2 + HBr
ALCl3
FeBr3
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US0S E IMPORTANCIA• Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran
en vegetales y animales, sin embargo son producidos por el reino vegetal. Como los animales necesitan compuestos aromáticos para desarrollarse deben obtenerlos de la alimentación especialmente consumiendo vegetales.
• Algunos medicamentos comunes como la aspirina, el acetaminofén, ibuprofén, y algunos aromatizantes como la vainilla, contienen anillos bencénicos.
• En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes , etc.
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Compuestos orgánicos Compuestos orgánicos halogenados ( Haloalcanos) halogenados ( Haloalcanos)
CapCap 11 Pág 422-42311 Pág 422-423
Poseen uno o más átomos de halógeno dentro de la cadena carbonada.
CLASIFICACIÓN
Por el radical al que se unenPor el carbono al que se unenPor el halógeno unido al radical
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Por el radical al que se unen
Hidrocarburo sustituido
Derivado
AlifáticoHaluro de Alquilo
R-X CH3CH2Cl
Aromático Haluro de Arilo
Ar –X
F
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Por el carbono al que se unen ( primarios, secundarios, terciarios)
Carbono Ejemplos : Estructuras y nombres UIQPA/Común
1o. CH3CH2CH2CH2Cl 1-Clorobutano /
Haluro primario Cloruro de n-butilo
2o. CH3CCH CH2CH3 2-clorobutano /
Cl cloruro de sec-butilo
Haluro secundario
3o. CH3 2-cloro-2-metilpropano /
CH3CCCl Cloruro de terbutilo
CH3
Haluro terciario
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Por el halógeno unido al radical:
Estructura Nombre
Clorados CHCl3 Cloroformo
Bromados CHBr3Bromoformo
Fluorados CHF3Fluoroformo
Yodados CHI3Yodoformo
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NOMENCLATURA
Sistema Común:- El nombre del alcano termina en “ilo” y el del
halógeno en “uro”.
CH3Cl Cloruro de metilo
CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
IYoduro de isopropilo
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UIQPA, se da la posición y nombre del halógeno, si hay varios usar orden alfabético y a
continuación el nombre del alcano básico
Ejemplo :
1) CH3Cl
Br
1) CH3CH2CH2CHCHCH2Cl
CH3
3) CH2CH2
F F
4) CH2=CHCH2Cl
Clorometano
2-bromo-1-cloro-3-metilhexano
1,2-diflouretano
3-cloropropeno
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Algunos usos de los derivados halogenados
Cloroformo CHCl3Antiguamente se uso como anestésico, actualmente se usa como solvente.
Halotano CF3CHClBr ANESTESICO
DDT (diclorodifeniltricloroetano)
usado antiguamente como pesticida
CH2Cl2 Diclorometano
Usado en lavanderías para quitar manchas de aceites y grasas
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