QUÍMICA ORGÁNICA -...

QUÍMICA ORGÁNICA

HIDROCARBUROS

CÍCLICOS

ALIFÁTICOS:

Saturados y No Saturados

AROMÁTICOS

ACÍCLICOS

No Saturados:

ALQUENOS

ALQUINOS

Saturados:

ALCANOS

HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS

Clasificación de carbonos

ALCANOS

• Hidrocarburos Saturados con enlaces simples

METANO

ETANO

H H

H-C-C-H CH3-CH3 C2H6

H H

PROPANO

H H H

H-C-C-C-H CH3-CH2-CH3 C3H8

H H H

FÓRMULA GENERAL ALCANOS

CnH2n+2

ALCANOS

ALCANOS

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

¿Cómo se llama este compuesto?

Hombrecito

Unión Internacional de Química Pura y

Aplicada

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada

(International Union of Pure and Applied Chemistry),

IUPAC, tiene como miembros a las sociedades

nacionales de química. Es la autoridad reconocida en

el desarrollo de estándares para denominación de

compuestos químicos, mediante su Comité

Interdivisional de Nomenclatura y Símbolos

(Interdivisional Commitee on Nomenclature and

Symbols).

Reglas de Nomenclatura IUPAC para ALCANOS

Nomenclatura IUPAC

• a) Se determina la cadena principal que es la secuencia de carbonos más larga y se emplea el nombre correspondiente a esa cadena más el sufijo “ano” para identificar al compuesto. No siempre resulta evidente cual es la cadena más larga, a veces es necesario seguir una trayectoria “sinuosa”

Nomenclatura IUPAC

• b) Si existen dos cadenas de igual longitud se elige la más ramificada como principal.

• c) Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que las ramificaciones o sustituyentes tengan el número más bajo posible.

• d) Los sustituyentes hidrocarbonados se nombran cambiando la terminación

Nomenclatura IUPAC

• d) Los sustituyentes hidrocarbonados se nombran cambiando la terminación de los alcanos de los cuales derivan, por la terminación “ilo”:

metilo (-CH3)

etilo (-CH2-CH3)

propilo (-CH2-CH2-CH3)

Nomenclatura IUPAC

• e) Se especifica la posición del sustituyente indicando el número de carbono al cual está unido. Se coloca dicho número delante del nombre del sustituyente, separado del mismo por un guión. A continuación se escribe el nombre del sustituyente y del hidrocarburo principal como una sola palabra.

• f) Si hay varios sustituyentes se procede como se indicó en e) y se escriben en orden alfabético

Nomenclatura IUPAC

• g) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono se asigna a ambos el mismo número y se escriben en orden alfabético.

• h) Si hay dos o más sustituyentes idénticos, en el mismo o en distintos carbonos, se usan los prefijos “di”, “tri”, “tetra”, según corresponda. Estos prefijos no se alfabetizan. Se especifica la posición de los sustituyentes y los números que indican dicha ubicación se separan por comas.

COMPUESTOS HALOGENADOS

• CH3-CHCl-CH3 2-cloropropano

• CH2Br-CH2Br 1,2-dibromoetano

ALQUENOS

• CH2=CH2 Eteno

• CH2=CH-CH3 Propeno

• CH2=CH-CH2-CH3 1-Buteno

• CH3-CH=CH-CH3 2-Buteno

ALQUINOS

• CH≡CH Etino

• CH≡C-CH3 Propino

• CH≡C-CH2-CH3 1-Butino

• CH3-C≡C-CH3 2-Butino

CICLOALCANOS

• Ciclopropano Ciclohexano Ciclobutano

AROMÁTICOS

• BENCENO

ALCOHOLES

• GRUPO FUNCIONAL: R-OH

• CH3OH Metanol

• CH3-CH2OH Etanol

• CH3-CH2-CH2OH 1-Propanol

• CH3-CHOH-CH3 2-Propanol

ALCOHOLES

DIOLES

AMINAS

AMINAS

AMINAS

ALDEHÍDOS Y CETONAS

ALDEHÍDOS

ALDEHÍDOS

• H2CO Metanal

• CH3-CHO Etanal

• CH3-CH2-CHO Propanal

• CH3-CH2-CH2-CHO Butanal

ALDEHÍDOS

ALDEHÍDOS

POLIHIDROXIALDEHÍDOS Y POLIHIDROXICETONAS

CETONAS

CETONAS

• CH3COCH3 PROPANONA (ACETONA)

CETONAS

• CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

• CH3-CO-CH2-CH2-CH3 2-Pentanona

• CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3-Pentanona

• CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH3 2-Hexanona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

• HCOOH ÁCIDO METANOICO

(ÁCIDO FÓRMICO)

• CH3-COOH ÁCIDO ETANOICO

(ÁCIDO ACÉTICO)

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

• CH3-CH2-COOH

ÁCIDO PROPANOICO

• CH3-CH2-CH2-COOH ÁCIDO BUTANOICO

ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS

DERIVADOS DE ÁCIDOS

ANIONES

ÉSTERES

ÉSTERES

• CH3-CH2-CH2-COO-CH3

Butanoato de Metilo

ÉSTERES

AMIDAS

AMIDAS

AMIDAS

• HCONH2 Metanamida

• CH3-CONH2 Etanamida

• CH3-CH2-CONH2 Propanamida

NITRILOS

• Grupo funcional R -C≡N

• CH3-C≡N Etanonitrilo

• CH3-CH2-C≡N Propanonitrilo

α-AMINOÁCIDOS

α-AMINOÁCIDOS

α-AMINOÁCIDOS

• GLICINA ALANINA

α-AMINOÁCIDOS

• FENILALANINA

α-AMINOÁCIDOS

• ÁCIDO GLUTÁMICO

α-AMINOÁCIDOS

• TIROSINA

Formación de un dipéptido

Formación de un dipéptido

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

Pasos para nombrarlos:

a)Identificar a la cadena hidrocarbonada principal, la cual contiene al grupo funcional de mayor prioridad en la nomenclatura. Dicha prioridad sigue el orden siguiente:

Prioridad en Nomenclatura: • ácido carboxílico >

• éster > • amida > • nitrilo > • aldehído > • cetona > • alcohol > • amina > • alqueno > • alquino > • alcano y derivados halogenados

CO

OHR

CO

ORR

CO

NH2

R

CO

HR

C O

R

R´

R-OH

R-NH2

R-CH=CH-R’

R-C≡C-R’

R-C≡N

CO

HR

• b) Numerar los carbonos de la cadena principal, adjudicando al grupo funcional de mayor prioridad el menor número posible. Si se trata de un ácido carboxílico o un aldehído, el carbono correspondiente es el “1” y no se escribirá el nombre

• c) Identificar a las cadenas hidrocarbonadas sustituyentes, numerarlas (es decir, escribir el número que indica la posición del sustituyente en la cadena principal) y agruparlas alfabéticamente.

• d)Identificar a los grupos funcionales restantes (salvo enlaces dobles o triples), numerarlos y agruparlos alfabéticamente junto con las cadenas hidrocarbonadas: Notar que cuando los grupos carbonilo (-C=O) en una cetona o un aldehído, amino (-NH2) e hidroxilo (-OH) no son los principales, éstos se nombran, respectivamente, “oxo”, “amino” e “hidroxi”.

Grupo funcional Sufijo Prefijo

ALDEHÍDO -CHO al oxo

CETONA -CO ona oxo

AMINA -NH2 amina amino

ALCOHOL -OH ol hidroxilo

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES