Sintesa organik

SINTESA ORGANIKOLEH

KELOMPOK IV :

Chotnida Damayanti Hsb (8126141002)

Harry Fairuz (8126141007)

Susilo Sudarman (8126141017)

Pendidikan Kimia Reg A

Program Pascasarjana Universitas Negeri Medan

SINTESA ORGANIK

Suatu proses pembuatan senyawa

organik, baik metabolit primer

(fungsinya jelas) maupun metabolit

sekunder (fungsinya belum jelas)

melalui proses semisintetik.

PENDEKATAN DISKONEKSI DALAM PROSES

SINTESA SENYAWA ORGANIK

Metode sintesa organik ini melalui pendekatan

pemutusan (diskoneksi) atau pendekatan sinton

(hasil pemutusan).

Sinton : bahan awal yang dibutuhkan

Sinton : bahan awal yang dibutuhkan

CH3

C

O

O CH2

CH3

CH3

C+

O

CH3

C

O

Cl

CH3

CH2O CH

3CH

2OH

Maka cara mensintesanya adalah :

CH3

CH2OHCH

3C Cl

O

CH3

C

O

O CH2CH

3+

PEDOMAN SINTESIS ORGANIK DENGAN

PENDEKATAN DISKONEKSI

1. Analisis

Mengenal gugus fungsional dan molekul target

Melakukan diskoneksi dengan metode yang berhubungan dengan reaksi-reaksi yang mungkin

Memastikan bahwa reagen pereaksi hasil pemutusan tersedia sebagai starting material

2. Sintesis

Membuat rencana berdasarkan analisis starting material dan kondisi sintesis

Bila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan pengkajian ulang analisis.

B. PENDEKATAN DISKONEKSI BEBERAPA

GOLONGAN SENYAWA ORGANIK

Aromatik

OrganoHalida

Alkohol

Eter danTioeter

karbonil

Alkena

1. SENYAWA AROMATIK

Reaksi terhadap senyawa aromatik khususnya

derivat benzena adalah substitusi elektrofilik

Contoh :

Analisis I

2 2

C

O

OEt

NH

C

O

OH

NH

+ Et - OH

C - O

Analisis II

2 22

3

C

O

OH

NH

C

O

OH

NO

IGF IGF

CH

NO

Analisis III

Sintesis :

2

3 3CH

NO

C - N

Nitrasi

CH

H

3

3

4 2

3

2

4

2

2

2 2

CH

HNO

H O (nitrasi)

CH

NO

KMnO

oksidasi

COOH

NO

H , Pt, C

reduksi

COOH

NH

Et - OH

esterifikasi

CO - Et

NH

(MT)

2. SENYAWA ORGANO HALIDA

JenisOrganoHalida

Aromatik

Substitusielektrofilik

Alifatik

Substitusinukleofilik

Contoh :

Analisis :

Sintesis :

3 3 3 3

(CH ) C ClC - Cl

(CH ) C OH + HCl

3 3

3

3 3 3(CH ) C OH + HCl

BF(CH C Cl (MT) + (HBOF )H+

(fasa air)

3. SENYAWA ALKOHOL

Dengan mereaksikan senyawa karbonil dengan

pereaksi Grignard (R-Mg X)

Contoh :

Analisis :

3

3

2

3

3 3

3

3

3

CH C

CH

OH

CH C

CH

H CHC - C

CH C

CH

H

MgBr + C

CH

CH

O

4. SENYAWA ETER DAN TIOETER

Sintesa eter paling lazim adalah melalui

mekanisme Sn yang dikenal dengan

sintesa Williamson dengan (RO = alkoksi

atau PhO = fenoksi) sebagai nukleofil

Contoh :

Analisis :

Me O MeC - O

Me OH + Me - Y

Sintesis :

3

3

2

Me OH +

CH - O

CH - O

SO

NaOHMe OMe (MT)

5. SENYAWA KARBONIL

Analisis

2 3 2 3 2

2

NH C - CH - CH

O

C - NNH + CH - CH C

O

- Cl

NO

IGF (reduksi)

C - N

nitrasi

REAKSI SINTESISNYA :

3 2

23 2 4 2

2

2 3

CH - CH C

O

- Cl

NOHNO /H SO H , Pd, C

reduksiNH

NH C - CH - CH

O

(MT)

6. SENYAWA ALKENA

Dengan reaksi eliminasi

Analisis :

Sintesis :

3

3

3CHIGF/dehidrasi

CH

C - CO + CH - Mg - Br (X)

3

3

2 4

O + CH - Mg - Br (X)

OH

CH

H SO (pekat)

dehidrasi(MT)

KEMOSELEKTIVITAS DAN GUGUS

PELINDUNG

Reaksi kemoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugus

fungsional yang dikehendaki (tertentu) atau hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu

atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu.contohnya adalah Oksidasi

alkohol primer sampai menjadi aldehid dan Reduksi senyawa bergugus fungsi jamak

alkena dan karbonil.

PADA PRAKTEKNYA KEMOSELEKTIVITAS INI DILAKUKAN DENGAN

CARA MELINDUNGI GUGUS YANG TIDAK DIKEHENDAKI UNTUK

BEREAKSI DENGAN SUATU GUGUS PELINDUNG. PADA AKHIR REAKSI

GUGUS PELINDUNG DILEPASKAN DENGAN SUATU PEREAKSI TERTENTU

Ada tiga persyaratan yang harus dipenuhi oleh suatu gugus pelindung

sebagai beriku :

Mudah dimasukkan dan dikeluarkan

Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang

tidak terlindungi.

Resisten terhadap semuajenis reagen lain yang mirip, yang dapat

menyerang gugus yang tidak terlindungi.

UNTUK GUGUS KETON (KARBONIL) DIGUNAKAN GUGUS

PELINDUNG DENGAN DASAR REAKSI BERIKUT :

1. REAKSI ANTARA ALDEHID DAN KETON AKAN MENGHASILKAN

ASETAL

2. REAKSI ANTARA ALCOHOL DAN KETON AKAN MENGHASILKAN

KETAL

Beberapa gugus pelindung untuk gugus fungsional senyawa

organik dan cara mengeluarkannya, ketahanan dan

reaksinya adalah

BEBERAPA GUGUS PELINDUNG (GP)

Gugus GP Penambah

an

Penghilan

gan

Ketahan

an GP

GP

Bereak

si

Dengan

Aldehida Asetal R-OH, H+ H2O/H+ Nukleofil,

Basa,

Reduktor

Elektrofil,

Oksidator

Keton Ketal R-OH, H+ H2O/H+ Nukleofil,

Basa,

Reduktor

Elektrofil,

Oksidator

Asam Ester Alkohol H2O/H+, OH Basa

Lemah,

elektrofil

Basa

Kuat,

Nukleofil,

Reduktor

Alkohol/

Fenol

Eter Basa Hidrogenasi Nukleofil Elektrofil

TERIMAKASIH…………