spesifikasi minyak bumi

KIMIA DASAR II D3 TEKNIK PENGOLAHAN MIGAS

BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Kimia Organik

Kimia organik adalah percabangan studi ilmiah dari

ilmu kimia mengenai struktur, sifat, komposisi, reaksi,

dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik dibangun

terutama oleh Karbon dan Hidrogen, dan dapat mengandung

unsur-unsur lain seperti Nitrogen, Oksigen, Fosfor,

Halogen dan Belerang. Definisi asli dari kimia organik

ini berasal dari kesalahpahaman bahwa semua senyawa

organik pasti berasal dari organisme hidup, namun telah

dibuktikan bahwa ada beberapa pengecualian. Bahkan

sebenarnya, kehidupan juga sangat bergantung pada kimia

anorganik. Sebagai contoh, banyak enzim yang mendasarkan

kerjanya pada logam transisi seperti besi dan tembaga,

juga gigi dan tulang yang komposisinya merupakan campuran

dari senyama organik maupun anorganik. Contoh lainnya

adalah larutan HCl, larutan ini berperan besar dalam

proses pencernaan makanan yang hampir seluruh organisme

(terutama organisme tingkat tinggi) memakai larutan HCl

untuk mencerna makanannya, yang juga digolongkan dalam

senyawa anorganik. Mengenai unsur karbon, kimia anorganik

biasanya berkaitan dengan senyawa karbon yang sederhana

yang tidak mengandung ikatan antar karbon misalnya

Page1

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ikatan_antar_karbon&action=edit&redlink=1

http://id.wikipedia.org/wiki/Organisme

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pencernaan_makanan&action=edit&redlink=1

http://id.wikipedia.org/wiki/HCl

http://id.wikipedia.org/wiki/Larutan

http://id.wikipedia.org/wiki/Tulang

http://id.wikipedia.org/wiki/Gigi

http://id.wikipedia.org/wiki/Tembaga

http://id.wikipedia.org/wiki/Besi

http://id.wikipedia.org/wiki/Logam_transisi

http://id.wikipedia.org/wiki/Enzim

http://id.wikipedia.org/wiki/Kimia_anorganik


http://id.wikipedia.org/wiki/Belerang

http://id.wikipedia.org/wiki/Halogen

http://id.wikipedia.org/wiki/Fosfor

http://id.wikipedia.org/wiki/Oksigen

http://id.wikipedia.org/wiki/Nitrogen

http://id.wikipedia.org/wiki/Unsur_kimia

http://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogen

http://id.wikipedia.org/wiki/Karbon

http://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organik

http://id.wikipedia.org/wiki/Sintesis_organik

http://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_kimia

http://id.wikipedia.org/wiki/Ilmu


oksida, garam, asam, karbid, dan mineral. Namun hal ini

tidak berarti bahwa tidak ada senyawa karbon tunggal

dalam senyawa organik misalnya metan dan turunannya.

Terlepas dari bahan dasar karbon, kimia anorganik

hanya menguraikan senyawa karbon sederhana, dengan

struktur molekul yang tidak mengandung karbon menjadi

rantai karbon (seperti: dioksida, asam, karbonat,

karbida, dan mineral). Hal ini tidak berarti bahwa

senyawa karbon tunggal tidak ada (yaitu: metana dan

turunan sederhana). Biokimia sebagian besar menguraikan

kimia protein (dan biomolekul lebih besar). Karena sifat

yang spesifik, senyawa berantai karbon banyak menampilkan

keanekaragaman senyawa organik yang ekstrim dan penerapan

yang sangat luas. Senyawa-senyawa tersebut merupakan

dasar atau unsur pokok beberapa produk (cat, plastik,

makanan, bahan peledak, obat-obatan, petrokimia, beberapa

nama lainnya) dan (terlepas dari beberapa pengecualian)

bentuk senyawa merupakan dasar dari proses hidup.

Perbedaan bentuk dan reaktivitas molekul kimia

menetapkan beberapa fungsi yang mengherankan, seperti

katalis enzim dalam reaksi biokimia yang mendukung sistem

kehidupan. Pembiakan otomatis alamiah dalam kimia organik

dalam kehidupan seluruhnya. Kecenderungan dalam kimia

organik termasuk sintesis kiral, kimia hijau, kimia

Page2

http://id.shvoong.com/tags/kimia/

http://id.shvoong.com/tags/organik/

http://id.shvoong.com/tags/kimia-organik/

http://id.wikipedia.org/wiki/Metan


gelombang mikro, fullerene (karbon alotropis) dan

spektroskopi gelombang mikro.

1.2. Senyawa Kimia

Senyawa kimia adalah zat kimia yang terbentuk dari

dua atau lebih unsur kimia, dengan rasio tetap yang

menentukan komposisi. Contohnya, dihidrogen monoksida

(air, H2O) adalah sebuah senyawa yang terdiri dari dua

atom hidrogen untuk setiap atom oksigen.

Umumnya, rasio tetap ini harus tetap karena sifat

fisikanya, bukan rasio yang dipilih manusia. Oleh karena

itu, material seperti kuningan, superkonduktor YBCO,

semikonduktor "aluminium galium arsenida", atau coklat

dianggap sebagai campuran atau aloy, bukan senyawa.

Ciri-ciri yang membedakan senyawa adalah dia

memiliki rumus kimia. Rumus kimia memerikan rasio atom

dalam zat, dan jumlah atom dalam molekul tunggalnya (oleh

karena itu rumus kimia etena adalah C2H4 dan bukan C H 2.

Rumus kimia tidak menyebutkan apakah senyawa tersebut

terdiri atas molekul; contohnya, natrium klorida (garam

dapur, Na Cl adalah senyawa ionik.

Senyawa dapat wujud dalam beberapa fase. Kebanyakan

senyawa dapat berupa zat padat. Senyawa molekuler dapat

juga berupa cairan atau gas. Semua senyawa akan terurai

menjadi senyawa yang lebih kecil atau atom individual

Page3

http://id.wikipedia.org/wiki/Atom

http://id.wikipedia.org/wiki/Gas

http://id.wikipedia.org/wiki/Cair

http://id.wikipedia.org/wiki/Padat

http://id.wikipedia.org/wiki/Fase_benda

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Senyawa_ionik&action=edit&redlink=1

http://id.wikipedia.org/wiki/Klorida

http://id.wikipedia.org/wiki/Natrium

http://id.wikipedia.org/wiki/Garam_dapur

http://id.wikipedia.org/wiki/Garam_dapur

http://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_klorida

http://id.wikipedia.org/wiki/Molekul





http://id.wikipedia.org/wiki/Etena

http://id.wikipedia.org/wiki/Rumus_kimia

http://id.wikipedia.org/wiki/Aloy

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Campuran&action=edit&redlink=1

http://id.wikipedia.org/wiki/Coklat

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Aluminium_galium_arsenida&action=edit&redlink=1

http://id.wikipedia.org/wiki/Semikonduktor

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=YBCO&action=edit&redlink=1

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Superkonduktor&action=edit&redlink=1

http://id.wikipedia.org/wiki/Kuningan





http://id.wikipedia.org/wiki/Air

http://id.wikipedia.org/wiki/Dihidrogen_monoksida

http://id.wikipedia.org/wiki/Unsur_kimia

http://id.wikipedia.org/wiki/Dua

http://id.wikipedia.org/wiki/Zat_kimia


bila dipanaskan sampai suhu tertentu (yang disebut suhu

penguraian).

Pemanfaatan Senyawa Kimia Alami Sebagai Alternatif

Pengendalian Hama Tanaman.

Penggunaan pestisida kimia dalam pengendalian hama

tanaman saat ini banyak menimbulkan dampak negatif.

Masalah pencemaran lingkungan merupakan akibat yang jelas

terlihat, selain itu penggunaan pestisida secara terus

menerus juga dapat menyebabkan resistensi hama dan bahkan

meninggalkan residu pestisida pada produk hasil pertanian

yang bisa berbahaya apabila dikonsumsi manusia. Oleh

karena itu diperlukan upaya pengendalian hama secara

ramah lingkungan, seperti penggunan pestisida nabati atau

biopestisida.

Selain dengan pestisida nabati ada salah satu cara

pengendalian hama tanaman secara ramah lingkungan yaitu

dengan memanfaatkan senyawa-senyawa kimia yang terdapat

dalam tumbuhan dan serangga (hama). Serangga menggunakan

senyawa kimia untuk berkomunikasi dengan serangga lain,

demikian juga dengan tumbuhan memiliki senyawa kimia yang

dikeluarkan untuk menarik serangga penyerbuk

(attractant), ataupun untuk mempertahankan diri

(protectant). Dengan memanipulasi senyawa-senyawa yang

dihasilkan oleh serangga ataupun tanaman diharapkan akan

Page4

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Suhu_penguraian&action=edit&redlink=1

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Suhu_penguraian&action=edit&redlink=1

http://id.wikipedia.org/wiki/Suhu


dapat menurunkan populasi hama dengan cara menghambat

kehadiran hama tersebut dalam suatu areal pertanaman

budidaya.

Sebelum dijelaskan tentang cara memanipulasi senyawa

kimia yang disekresikan oleh serangga dan tumbuhan untuk

pengendalian hama, perlu diketahui terlebih dahulu

mengenai jenis-jenis senyawa kimia tersebut.

1.3. Senyawa Organik

Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia

yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida,

karbonat, dan oksida karbon. Studi mengenai senyawaan

organik disebut kimia organik. Banyak di antara senyawaan

organik, seperti protein, lemak, dan karbohidrat,

merupakan komponen penting dalam biokimia.

Di antara beberapa golongan senyawaan organik adalah

senyawa alifatik, rantai karbon yang dapat diubah gugus

fungsinya; hidrokarbon aromatik, senyawaan yang

mengandung paling tidak satu cincin benzena; senyawa

heterosiklik yang mencakup atom-atom nonkarbon dalam

struktur cincinnya; dan polimer, molekul rantai panjang

gugus berulang.

Pembeda antara kimia organik dan anorganik adalah

ada/tidaknya ikatan karbon-hidrogen. Sehingga, asam

Page5

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_karbonat&action=edit&redlink=1



http://id.wikipedia.org/wiki/Polimer

http://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_heterosiklik

http://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_heterosiklik

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Cincin_benzena&action=edit&redlink=1

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidrokarbon_aromatik&action=edit&redlink=1

http://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsi

http://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsi

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Senyawa_alifatik&action=edit&redlink=1

http://id.wikipedia.org/wiki/Biokimia

http://id.wikipedia.org/wiki/Karbohidrat

http://id.wikipedia.org/wiki/Lemak

http://id.wikipedia.org/wiki/Protein

http://id.wikipedia.org/wiki/Kimia_organik

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karbonat&action=edit&redlink=1

http://id.wikipedia.org/wiki/Karbida


http://id.wikipedia.org/wiki/Molekul

http://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_kimia


karbonat termasuk anorganik, sedangkan asam format, asam

lemak pertama, organik.

Nama "organik" merujuk pada sejarahnya, pada abad

ke-19, yang dipercaya bahwa senyawa organik hanya bisa

dibuat/disintesis dalam tubuh organisme melalui vis vitalis

- life-force.

Adapun ciri khas daro atom karbon adalah sebagai berikut:

Atom karbon dengan nomor atom 6 mempunyai susunan

elektron K = 2, L = 4, jadi mempunyai 4 elektron valensi

dan dapat mernbentuk empat ikatan kovalen, serta dapat

digambarkan dengan rumus Lewis sebagai berikut, umpamanya

untuk CH4.

Diagram sederhana dari molekul metana

H H

\ /

C

/ \

H H

Empat ikatan kovalen dari molekul metana

Page6

http://id.wikipedia.org/wiki/Abad_ke-19

http://id.wikipedia.org/wiki/Abad_ke-19

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_lemak

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_lemak

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_format

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_karbonat&action=edit&redlink=1


Selain itu atom karbon mempunyai kemampuan untuk

membentuk ikatan dengan atom karbon lain membentuk rantai

karbon yang terbuka atau tertutup/berlingka.

Contoh-contoh rantai karbon dapat digambarkan dengan

rumus struktur :

| | | | |

- C - C - - C - C - C -

| | | | |

rantai terbuka rantai terbuka dan bercabang

| |

- C - C -

| |

- C - C -

| |

rantai tertutup

Sekarang terjawablah mengapa jumlah senyawa karbon

demikian banyaknya walaupun jumlah jenis unsur

pembentuknya sedikit.

1.4. Klasifikasi Hidrokarbon

Page7


Kita mulai dengan klasifikasi hidrokarbon yang

merupakan senyawa yang hanya tersusun oleh karbon dan

hidrogen. Sedangkan senyawa karbon lainnya dapat

dipandang sebagai turunan dari hidrokarbon. Hidrokarbon

masih dapat dibagi menjadi dua kelompok utama: hidrokarbon

alifatik, termasuk di dalamnya adalah yang berantai lurus,

yang berantai cabang, dan rantai melingkar, dan kelompok

kedua, hidrokarbon aromatik yang mengandung cincin atom

karbon yang sangat stabil.

Hidrokarbon alifatik masih dapat dibagi menjadi dua

kelompok berdasarkan kelipatan ikatan karbon-karbon;

hidrokarbon jenuh yang mengandung ikatan tunggal karbon-

karbon; dan hidrokarbon tak jenuh yang mengandung paling

sedikit satu ikatan rangkap dua karbon-karbon atau ikatan

rangkap tiga.

Senyawa hidrokarbon terdiri atas karbon dan

hidrogen. Bagian dari ilmu kimia yang membahas senyawa

hidrokarbon disebut kimia karbon. Dulu ilmu kimia karbon

disebut kimia organik, karena senyawa-senyawanya dianggap

hanya dapat diperoleh dari tubuh makhluk hidup dan tidak

dapat disintesis dalam pabrik. Akan tetapi sejaka

Friedrich Wohler pada tahun 1928 berhasil mensintesis

urea (suatu senyawa yang terdapat dalam air seni) dari

senyawa anorganik, amonium sianat dengan jalan memanaskan

amonium sianat tersebut. Begitu keberhasilan Wohler

Page8


diketahui, banyaklah sarjana lain yang mencoba membuat

senyawa karbon dari senyawa anorganik. Lambat laun teori

tentang daya hidup hilang dan orang hanya menggunakan

kimia organik sebagai nama saja tanpa disesuaikan dengan

arti yang sesungguhnya. Sejaka saat itu banyak senyawa

karbon berhasil disintesis dan hingga sekarang lebih dari

2 juta senyawa karbon dikenal orang dan terus bertambah

setiap harinya. Apa sebabnya jumlah senyawa karbon

sedemikian banyak bila dibandingkan dengan jumlah senyawa

anorganik yang hanya sekitar seratus ribuan.

Selain perbedaan jumlah yang sangat mencolok yang

menyebabkan kimia karbon dibicarakan secara tersendiri ,

karena memang terdapat perbedaan yang sangat besar antara

senyawa karbon dan senyawa anorganik seperti yang

dituliskan berikut ini.

Tabel 1.1 Perbedaan antara Senyawa Karbon dan Senyawa

Anorganik

Senyawa karbon Senyawa anorganik

membentuk ikatan

kovalen

dapat membentuk rantai

karbon

membentuk ikatan ion

tidak dapat membentuk

rantai karbon

elektrolit

Page9


non elektrolit

reaksi berlangsung

lambat

titik didih dan titik

lebur rendah

larut dalam pelarut

organic

reaksi berlangsung

cepat

titik didih dan titik

lebur tinggi

larut dalam pelarut

pengion

Hidrokarbon (HC) merupakan golongan senyawa yang banyak

terdapat di alam sebagai minyak bumi. Indonesia banyak

menghasilkan minyak bumi yang mempunyai nilai ekonomi

tinggi, diolah menjadi bahan bakar motor, minyak pelumas,

dan aspal.

Page10


BAB II

ALKANA

2.1. Pendahuluan

Alkana adalah sebuah Hirokarbon jenuh alisiklik.

Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain,

alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-

ikatan tunggal.

Pelajaran kimia organik selalu dimulai dengan

pembahasan mengenai alkana karena :

Page11


1. Alkana merupakan bahan baku utama bagi pembuatan

senyawa-senyawa organik yang lain.

2. Tata nama alkana merupakan dasar dari nama-nama

seluruh senyawa organik.

3. Berdasarkan struktur molekul, golongan-golongan

senyawa organik dapat dianggap sebagai turunan dari

alkana.

2.2. Pengertian Alkana

Alkana adalah senyawa-senyawa hidrokarbon yang seluruh

ikatannya jenuh (tunggal). Dalam molekul alkana tidak

ada ikatan rangkap.

Methana merupakan salah satu hidrokarbon dari golongan

alkana. Urutan nama-nama hidrokarbon golongan alkana

adalah metana, etana, propana, butana, pentana, heksana,

heptana, oktana, nonana, dekana dan seterusnya. Rumus

umum alkana adalah CnH2n+2. Methana adalah golongan

alkana yang memiliki satu buah atom karbon C. Dengan

rumus diatas maka rumus methana adalah CH4. Pada suhu STP

(Standard Temperature Pressure) gas metan ini berwujud gas.

Sehingga untuk memenuhi kebutuhan hidup, terutama untuk

bahan bakar, gas metana ini harus dicairkan terlebih dulu

disebut Gas Alam Cair atau lebih dikenal dengan LPG

(elpiji).

Page12


Reaksi pembakaran hidrokarbon selalu menghasilkan karbon

dioksida dan air. Sangat mudah terbakar merupakan salah

satu sifat methana.

Hidrokarbon yang paling sederhana merupakan suatuderet senyawa yang memenuhi rumus umum CnH2n+2 yang disebutalkana atau parafin. Suku pertama sampai dengan sukukesepuluh dari senyawa alkana dapat diperoleh denganmensubstitusi harga n seperti dalam table erikut.

Tabel 2.1. Suku pertama sampai suku kesepuluh senyawa alkana

Suku ke -

n

Rumus

molekul

Nama

Alkana

Titik

Didih

(oC/atm)

Massa 1

mol dalam

gram

1 CH4 Metana -161 16

2 C2H6 Etana -89 30

3 C3H8 Propana -44 44

4 C4H10 Butana -0,5 58

5 C5H12 Pentana 36 72

6 C6H14 Heksana 68 86

7 C7H16 Heptana 98 100

8 C8H18 Oktana 125 114

9 C9H20 Nonana 151 128

Page13


10 C10H22 Dekana 174 142

Berdasarkan tabel tersebut di atas, dapat kita amati

bahwa selisih antara rumus molekul pertama dan berikutnya

selalu sama yaitu CH2 dan pada kolom massa 1 mol dalam

gram selisih dari suku pertama ke suku berikutnya selalu

sama yaitu 14 satuan massa atom. Dengan adanya

kecenderungan kesamaan antara suku pertama ke suku

berikutnya, maka deret ini biasa juga disebut deret

homolog (deret sepancaran).

Alkana atau parafin merupakan senyawa penting bahan bakar

dan sebagai bahan mentah untuk mensintesis senyawa-

senyawa karbon lainnya. Alkana merupakan salah satu

senyawa Hidrokarbon (HC) yang banyak terdapat dalam

minyak bumi dan dapat dipisahkan menjadi bagian-bagian

yang lebih spesifik dengan menggunakan Distilat

bertingkat. Suku pertama sampai dengan suku ke-empat

senyawa alkana berwujud gas pada suhu kamar. Metana biasa

juga disebut gas alam yang banyak digunakan sebagai bahan

bakar rumah tangga / industri. Gas propana dapat

dicairkan pada tekanan tinggi dan digunakan pula sebagai

bahan bakar yang disebut LPG (Liquified Petroleum Gas).

LPG dijual dalam tangki-tangki baja dan diedarkan ke

Page14


rumah-rumah. Gas butana lebih mudah mencair daripada

propana dan digunakan sebagai “geretan” rokok. Oktana

mempunyai titik didih yang dapat digunakan sebagai bahan

bakar motor. Alkana-alkana yang bersuhu tinggi terdapat

dalam kerosin (minyak tanah), bahan bakar diesel, bahan

pelumas dan parafin yang banyak digunakan untuk membuat

lilin.

Bagaimana sifat-sifat senyawa karbon yang termasuk

dalam satu deret homolog seperti yang telah kita pelajari

sebelumnya. Coba kembali perhatikan table tersebut di

atas dimana terdapat salah satu sifat yaitu titik didih.

Titik didih akan semakin tinggi apabila Massa molkul

relatifnya juga semakin besar. Hal ini menggambarkan

bahwa wujud gas akan berubah pada suhu kamar menjadi

wujud cair dan selanjutnya akan menjadi padat.

Dalam kimia karbon merupakan salah satu hal penting

bagi kita untuk dapat menuliskan rumus molekul dan rumus

struktur dari suatu senyawa. Rumus molekul menyatakan

banyaknya atom setiap unsur yang terdapat dalam suatu

molekul. Sedangkan rumus struktur menggambarkan bagaimana

atom-atom tersebut terikat satu sama lain. Karena atom

karbon (C) merupakan unsure penyusun utama dari semua

senyawa karbon maka kita harus mampu menggambarkan rangka

karbon dalam suatu molekul senyawa karbon. Setiap atom

karbon dikelilingi secara tetrahedral oleh atom-atom

Page15


terikat dalam gambaran tiga dimensi. Akan tetapi biasanya

molekul-molekul senyawa karbon cukup digambarkan dengan

gambaran dua dimensi saja.

Sifat alkana sangat berhubungan dengan rantai

structural molekulnya. Jika rantai karbon dari suatu

gugus alkana atau memiliki rantai cabang, maka setelah

menuliskan rantai atom karbonnya tinggal menambahkan

atom-atom hydrogen pada ikatan atom karbon yang masih

kosong pada setiap atom karbon yang ada pada senyawa

tersebut.

Contoh:

1. Molekul Pentana

a. Buatlah rantai karbon untuk Pentana

│ │ │ │

│

─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─

│ │ │ │ │

b. Tambahkan atom-atom hydrogen pada ikatan atom karbon

yang masih kosong

H H H H

H

Page16


│ │ │ │

│

H ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ H

│ │ │ │

│

H H H H H

c. Rumusan tersebut di atas dapat dituliskan dalam

bentuk yang lebih sederhana seperti berikut:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 atau CH3CH2CH2CH2CH3

Atau yang lebih sederhana lagi yaitu : C5H12

2.3. Tata Nama Alkana

Rumus umum untuk alkana adalah :

Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus

CH4. Nama lain dari alkana adalah parafin. Mulai dari

butana, alkana dengan rantai karbon tidak bercabang

diberi awalan n- (normal) untuk dapat membedakannya

dengan alkana lain yang memiliki rantai cabang dengan

jumlah atom Carbon pada rantai induknya sama. Penamaan

ini sangat penting karena ada alkana yang merupakan

Page17

CnH2n+2


isomer rantai lurus dan ada juga rantai cabang yang

memiliki sifat yang berbeda.

Seluruh anggota alkana berakhiran –ana. Rantai

Carbon lurus Alkana dengan jumlah atom 1 – 4 disebut

Metana (CH4), Etana (C2H6), Propana (C3H8), Butana (C4H10).

Berikut langkah-langkah yang digunakan dalam

pemberian nama untuk gugus alkana yang memiliki rantai

cabang:

1. Cari rantai karbon terpanjang

2. Beri nomor pada rantai tersebut dimulai dari

ujung yang paling dekat dengan rantai cabang

3. Beri nama pada cabang-cabangnya (gugus alkil)

4. Penamaan alkana dimulai dari nomor terdapatnya

rantai cabang, nama cabang dan nama rantai

utama/terpanjang dari isomerisasi tersebut.

Contoh:

CH3 CH3

1. CH3 – C – CH2 – CH – CH3 : 2,2,4 - trimetil

pentana (iso oktana)

CH3

Page18


CH3

2. CH3 – C – CH3 : 2,2,- dimetil propane

(neopentana)

CH3

C2H5 CH3

3. CH3 – C – CH2 – CH2 – CH – CH2 –CH3 :2,2,5 –

trimetil heptana

CH3

Jika kita sudah memahami cara membuat rumusan

sederhana dari gugus alkana, sekarang mari kita

mempelajari bagaimana member nama pada isomer butana

tersebut. Untuk bisa menjawab pertanyaan tersebut,

marilah kita gunakan aturan tata nama yang diterbitkan

IUPAC (International Union of Pure and Applied

Chemistry).

Rantai karbon terpanjang dalam suatu molekul

ditentukan sebagai rantai induk. Carilah namanya pada

tabel suku pertama sampai suku ke-sepuluh senyawa alkana

dan letakkan di bagian belakang.

Untuk isomer bercabang diberi nama sebagai turunan

rantai lurus dimana satu atau beberapa atom hydrogen

diganti dengan pecahan alkana. Pecahan alkana ini disebut

Page19


gugus alkil dan biasa dituliskan dengan symbol – R (dari

kata radikal) dan mempunyai rumus umum:

Jika n diganti dengan angka-angka maka akan diperoleh

rumusan struktur sederhana seperti pada tabel berikut.

Tabel. 2.2. Beberapa Gugus Alkil

Guguske-n

R (gugusalkil)

(- CnH2n+1)

Rumus struktur terinci Rumus struktursederhana Nama

1 - CH3

H

│

─ C ─ H

│

H

- CH3 Metil

2 - C2H5

H H

│ │

─ C ─ C ─

- CH2-CH3 Etil

Page20

CnH2n+1


H

│ │

H H

3 - C3H7

H H H

│ │ │

─ C ─ C ─ C─ H

│ │ │

H H H

- CH2-CH2-CH3 Propil

4 - C4H9

H H H H

│ │ │ │

─ C ─ C ─ C ─ C ─H

│ │

-CH2-CH2- CH2-CH3 Butil

Page21


│ │

H H H H

5 - C5H11

H H HH H

│ │ ││ │

─ C ─ C ─ C ─ C ─ C─ H

│ │ ││ │

H H HH H

-CH2-CH2- CH2- CH2-CH3

Pentil

Demikian penamaan untuk gugus alkil berikutnya, akan

tetapi perlu juga diketahui bahwa alkil sebagai rantai

cabang tentunya jarang yang rantai atom karbonnya

panjang. Dalam pemberian nama pada gugus alkana, letakkan

nama gugus cabang ini di depan nama rantai induknya.

Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah atom C

yang sama akan menyebabkan perbedaan sifat pada alkana

yang bersangkutan. Banyaknya kemungkinan struktur senyawa

karbon, menyebabkan perlunya pemberian nama yang dapat

menunjukkan jumlah atom C dan rumus strukturnya. Aturan

Page22


pemebrian nama pada hidrokarbon telah dikeluarkan oleh

IUPAC dengan tujuan agar dapat dipergunakan secara

Internasional.

Adapun aturan tata nama alkana tersebut adalah sebagai

berikut:

1. Rantai tidak bercabang (rantai lurus)

Jika rantai karbon terdiri dari empat atom karbon

atau lebih, maka nama alkananya diberi awalan n-

(normal).

Contoh:

a. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 : n – pentana

b. CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 : n – heksana

2. Jika rantai karbon tersebut memiliki rantai cabang, maka:

a. Tentukan rantai induk

yaitu rantai atom karbon (C) terpanjang mulai

dari ujung yang satu ke ujung yang lain. Rantai

induk tersebut diberi nama alkananya sesuai

dengan jumlah atom karbonnya.

Contoh:

CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

│

CH3

Page23


Dari rumus bangun tersebut di atas, kita dapatmenentukan bahwa rantai induk terdiri dari 7atom karbon ( C ), sehingga diberi namaHeksana.

b. Penomoran

Berilah nomor pada rantai induk dari ujung yang

paling dekat dengan rantai cabang.

Contoh:

1CH3 ─ 2CH ─ 3CH2 ─ 4CH2 ─ 5CH2 ─

6CH2 ─ 7CH3

│

CH3

Penomoran pada rumusan di atas, kita mulai dari

sebelah kiri karena rantai cabang lebih dekat

ke ujung sebelah kiri.

c. Tentukan cabang

Yaitu atom C yang terikat pada rantai karbon

induk. Rantai cabang yang dihasilkan dari

struktur seperti ini adalah gugus alkil

kemudian berilah nama pada gugus alkil tersebut

sesuai dengan struktur alkilnya.

Page24


Tabel 2.3. Nama Alkil

Gugus Alkil Nama Alkil

CH3 – Metil

CH3 – CH2 – atau C2H5 – Etil

CH3 – CH2 – CH2 – atau C3H7

–Propil

CH3 – CH –

CH3Isopropil

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – atau

C4H9 –Butil

CH3 – CH – CH2 –

CH3Isobutil

CH3 – CH2 – CH –

CH3

Sekunder

Butil

CH3

CH3 – C –

CH3

Tersier

Butil

d. Urutan penulisan nama

Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang

dapat diurutkan seperti berikut:

Nomor cabang – nama cabang – nama rantai induk.

Page25


Apabila terdapat lebih dari satu alkil sejenis,

maka tuliskanlah nomor-nomor cabang dari alkil

sejenis dan berikanlah nama pada awalan alkil

tersebut dengan di (dua), tri (tiga), tetra

(empat), penta (lima) dan seterusnya.

Contoh: 1CH3 ─ 2CH ─ 3CH ─ 4CH2 ─

5CH2 ─ 6CH2 ─ 7CH3

│ │

CH3 CH3

Berdasarkan rumusan struktur yang ada, kita

dapat memberikan penamaan sesuai dengan aturan

yang ada di atas, sehingga nama dari struktur

tersebut adalah : 2,3 – dimetil heptana.

3. Tambahan untuk penomoran khusus

a. Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk

yang sama panjang, maka pilihlah rantai induk

yang memiliki cabang lebih banyak.

Contoh:

Page26


I. CH2 ─ CH3

│1CH3 ─ 2CH ─ 3CH ─ 4CH2 ─

5CH3

│

CH3

II. 2CH2 ─ 1CH3

│

CH3 ─ CH ─ 3CH ─ 4CH2 ─ 5CH3

│

CH3

Dari kedua jenis struktur alkana di atas, dapat

kita simpulkan bahwa pada struktur I Rantai

induk karbon = 5 dan memiliki 2 cabang (2 metil

dan 3 etil), sedangkan untuk struktur ke II

kita peroleh Rantai induk karbon = 5 dan

memiliki 1 cabang (isopropil). Berdasarkan

struktur tersebut, maka kita dapat menetapkan

bahwa struktur pertamalah yang memenuhi

ketentuan tersebut yaitu 3 – etil 2 – metil

pentana.

b. Gugus alkil dengan jumlah atom C yang lebih

banyak diberi nomor yang lebih kecil.

Page27


Contoh :

CH2 ─ CH3

│1CH3 ─ 2CH2 ─ 3CH ─ 4CH ─ 5CH2

─ 6CH3

│

CH3

Coba perhatikan contoh di atas, jika penomoran

dimulai dari kiri, kita akan peroleh rantai

cabang gugus etil pada no.3, dan jika penomoran

dimulai dari kanan, kita akan peroleh rantai

cabang gugus metil pada no.3. Akan tetapi kita

perlu memahami bahwa sebagaimana ketentuan

sebelumnya bahwa penomoran rantai induk karbon,

dimulai dari ujung yang paling dekat dengan

rantai cabang yang memiliki atom C lebih

banyak. Dengan demikian kita dapat menentukan

bahwa untuk contoh soal di atas, penomoran yang

tepat adalah dari kiri ke kanan, yaitu 3 – etil

– 4 – metil heksana.

2.4. Pembuatan Alkana

Page28


Sumber utama alkana adalah dari minyak bumi. Semua

bahan bakar yang kita gunakan sehari-hari seperti minyak

tanah, gas LPG, bensin, lilin dan lain-lain adalah

merupakan campuran alkana. Untuk memperoleh alkana yang

murni tanpa tercampur dengan alkana yang lain, berikut

adalah beberapa cara yang dapat digunakan.

1. Sintesis Wurtz

Cara ini ditemukan oleh Adolphe Wurtz (1817 – 1884)

dari Perancis. Jika alkilhalida (haloalkana)

direaksikan dengan logam Natrium maka terbentuklah

alkana. Pada sintesis Wurtz dua molekul alkilhalida

akan menghasilkan satu molekul alkana, dengan

persamaan reaksi sebagai berikut:

CH3 – Cl + Na

CH3 – CH3 + 2NaCl

CH3 – Cl + Na Etana

Atau dapat disederhanakan dengan rumusan:

2CH3 – Cl + Na CH3 – CH3 + 2NaCl

2. Sintesis Grignard

Page29


Francois Auguste Victor Grignard (1871 – 1935)

memperoleh hadiah Nobel pada tahun 1912, karena telah

menemukan suatu zat yang sangat berguna untuk

pembuatan senyawa – senyawa organic. Zat itu adalah

alkil magnesium halida (RMgX) yang sekarang kita kenal

dengan nama senyawa Grignard. Senyawa Grignard jika

direaksikan dengan air akan menghasilkan alkana.

Contoh:

1. CH3 Mg Br + H2OCH4 + MgOHBr

Metil Magnesium Bromida Metana

2. CH3 CH2 Mg I + H2O CH3 –CH3 + MgOHI

Etil magnesium Iodida Etana

3. Sintesis Dumas

Cara ini diperkenalkan oleh Jean Andre Dumas (1800 –

1884). Jika garam Natrium Karboksilat, misalnya

Natrium Asetat dipanaskan bersama-sama dengan NaOH

maka akan menghasilkan alkana, dengan persamaan reaksi

sebagai berikut:

O

Page30


CH3 – C + NaOH CH4 + Na2CO3

ONa Metana

Natrium Asetat

(garam dari asam cuka)

Alkana yang terbentuk sesuai dengan alkil yangdikandung oleh garam Natrium karboksilat.

4. Mereaksikan Alkena dengan gas Hidrogen.

Contoh :

C2H4 + H2 C2H6

Etena Etana

2.5. Isomer Alkana

Atom C mampu membentuk senyawa hidrokarbon rantai

lurus maupun bercabang. Alkana dengan jumlah atom C yang

sama akan mempunyai struktur yang berbeda. Semakin banyak

jumlah atom C, maka akan semakin banyak pula struktur

molekul yang dapat dibentuk. Dua atau lebih senyawa yang

mempunyai rumus molekul sama tetapi mempunyai struktur

molekul yang berbeda dinamakan isomer.

Metana (CH4), etana (C2H6) dan propana (C2H6) tidak

mempunyai isomer karena hanya ada satu struktur yang juga

dapat dituliskan seperti berikut:

Metana : CH4

Page31


Etana : CH3 – CH3

Propana : CH3 – CH2 – CH3

a. Butana (C4H10) mempunyai 2 isomer karena ada duastruktur yang dapat dibentuk yaitu:

1. CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 : n- butana

2. CH3 ─ CH ─ CH3 : 2 – metil propane

│

CH3

b. Pentana (C4H10) mempunyai 3 isomer yaitu:

1. CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 : n- pentane

2. CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 : 2 – metilbutana

│

CH3

CH3

│

3. CH3 ─ C ─ CH3 : 2,2 – dimetilpropana

│

CH3

Page32


Uji pemahaman:

Buatlah masing-masing 4 isomerisasi dari Heksana dan Oktana.

Tabel 2.3. Jumlah Isomer Alkana untuk Sepuluh SukuPertama

Suku Rumusmolekul

JumlahIsomer Suku Rumus

molekulJumlahIsomer

1 CH4 1 6 C6H14 5

2 C2H6 1 7 C7H16 9

3 C3H8 1 8 C8H18 18

4 C4H10 2 9 C9H20 35

5 C5H12 3 10 C10H22 75

2.6. Penggunaan Alkana

Adapun penggunaan alkana dalam kehidupan sehari-hari

adalah sebagai berikut:

1. Metana : Zat bakar, sintesis dan carbon

black (tinta, cat, semir, ban)

2. Propana, Butana, Isobutana : Zat bakar LPG

3. Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada

sintesis

Tabel 2.4. Fraksi tertentu dari Distilasi langsung Minyak Bumi

Page33


TD

(oC)Jumlah C Nama Fraksi Penggunaan

< 30 1 – 4 Gas Bahan bakar gas

30 –

1805 – 10 Bensin Bahan bakar mobil

180–

23011 – 12 Minyak Tanah

Bahan bakar

memasak

230–

30513 – 17

Minyak Gas

RinganBahan bakar diesel

305–

40518 – 25

Minyak Gas

Berat

Bahan bakar

pemanas

2.7. Sifat-sifat Alkana

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh yang

seluruh ikatannya tunggal. Sebagai hidrokarbon jenuh,

alkana memiliki jumlah atom H yang maksimum. Alkana juga

dinamakan parafin (dari parum affinis), karena sukar

bereaksi dengan senyawa – senyawa lainnya. Kadang-kadang

alkana juga disebut sebagai hidrokarbon batas karena

batas kejenuhan atom-atom H telah tercapai.

Setiap senyawa yang merupakan anggota alkana

dinamakan suku. Suku alkana ditentukan oleh jumlah atom C

Page34


dalam senyawa tersebut. Suku pertama alkana adalah metana

(CH4). Dalam molekul metana satu ato C terikat pada empat

atom H.

Metana dapat menurunkan senyawa alifatik lainnya.

Jika satu atom H pada metana diganti dengan atom C, maka

akan terbentuk suku kedua alkana yaitu etana. Berdasarkan

tetravalensi atom C, maka atom C kedua akan mengikat 3

atom H sehingga rumus molekul etana adalah C2H6.

a. Sifat Fisik

1. Semua alkana merupakan senyawa polar sehingga sukar

larut dalam air. Pelarut yang baik untuk alkana

adalah pelarut non polar misalnya eter. Jika alkana

bercampur dengan air, lapisan alkana berada di atas,

sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1.

2. Pada suhu kamar, empat suku pertama berwujud gas,

suku ke lima hingga suku ke – 16 berwujud cair dan

suku di atasnya berwujud padat.

3. Semakin banyak atom C, maka titik didih juga akan

semakin tinggi. Untuk alkana yang berisomer (jumlah

atom C sama banyak) semakin banyak cabang, titik

didih semakin kecil.

b. Sifat Kimia

1. Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa

lain.

Page35


2. Dalam oksida berlebih, alkana dapat terbakar

menghasilkan kalor, karbon dioksida dan uap air.

3. Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen

(F2, Cl2, Br2, I2) atom-atom H pada alkana akan

digantikan oleh atom-atom halogen.

Senyawa karbon yang disebut juga senyawa organic

yang akan dibahas pada kesempatan ini hanyalah senyawa

organic yang sederhana dengan pengelompokan golongan

berdasarkan gugus fungsional yang telah dibahas

sebelumnya. Berdasarkan gugus fungsionalnya senyawa

organic dikelompokkan menjadi enam yaitu Alkohol,

Alkoksi, Alkanal, Alkanon, Asam Alkanoat dan Alkil

Alkanoat.

A. Alkohol

1. Rumus Umum

Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan

senyawa alkana yang satu atom H-nya diganti oleh

–OH. Dengan terjadinya penggantian tersebut maka

kita akan memperoleh rumus molekul alcohol

seperti yang ada pada table berikut.

Rumus umum senyawa Alkohol adalah :

Dimana : R = gugus alkil

Page36

R-OH


OH = hidroksil

Secara umum, rumus golongan senyawa alcohol dapat

juga dituliskan seperti berikut:

Table 2.4. Gugus Alkil dan Rumus Molekul Alkoholnya

Sukuke-n

R (Alkil) Rumus MolekulAlkohol

1 CH3 CH3 – OH

2 C2H5 C2H5 – OH

3 C3H7 C3H7 – OH

2. Tata Nama

Penamaan senyawa alcohol prinsipnya ada dua cara

yaitu:

1) Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan senyawa

alkananya dengan menggantikan akhiran “ana”

dalam tata nama alkana menjadi “anol” dalam

alkoholnya.

2) Dengan system trivial yaitu dengan menyebutkan

nama gugus alkilnya diikuti kata alcohol.

Table 2.5. Contoh Penamaan Alkohol

Page37

CnH2n+1 – OH


Alkana Alkohol

RumusMoleku

lNama Rumus

MolekulNamaIUPAC

NamaTrivial

CH4 Metana CH3 – OH Metanol MetilAlkohol

C2H6 Etana C2H5 – OH Etanol EtilAlkohol

C3H8Propan

a C3H7 – OH Propanol PropilAlkohol

C4H10 Butana C4H9 – OH Butanol ButilAlkohol

3. Untuk senyawa-senyawa alcohol dengan rumus struktur

bercabang aturan penamaannya adalah sebagai berikut:

1) Tetapkan rantai utama dengan cara memilih

deretan C paling panjang yang mengikat gugus

fungsi – OH, kemudian berilah nama sesuaidengan nama alkoholnya.

2) Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari

ujung yang memberikan nomor terkecil bagi atom

C yang mengikat gugus – OH. Langkah

selanjutnya adalah dengan memberikan senyawa-

senyawa hidrokarbon.

Page38


Contoh:

CH3

│1CH3 ─ 2CH ─ 3CH – 4CH3 : 3-metil-2-butanol

│

OH

4. Klasifikasi Alkohol

Berdasarkan perbedaan letak terikatnya gugus – OHpada atom C. Alkohol dibedakan menjadi tiga

yaitu:

1) Alkohol Primer yaitu jika gugus – OH Pada atom CPrimer (atom C yang mengikat 1 atom C yang

lain secara langsung).

Contoh:1CH3 ─ 2CH2 ─ 3CH2 – 4CH2 – OH : n-

butanol

2) Alkohol Sekunder yaitu jika gugus – OH terikatpada atom C sekunder (atom C yang mengikat

secara langsung dua atom C yang lain).

Contoh:1CH3 ─ 2CH ─ 3CH2 – 4CH3 : 2-butanol

Page39


│

OH

3) Alkohol Tersier yaitu jika gugus – OH terikatpada atom C tersier (atom C yang mengikatsecara langsung 3 atom C yang lain secaralangsung).

Contoh:

CH3

│1CH3 ─ 2C – 3CH3 : 2-metil-2-propanol

│

OH

Secara fisik akan sulit untuk membedakan antara

alcohol primer, sekunder dan tersier karena bau

dan warna dari ketiganya hampir sama. Cara yang

dapat digunakan untuk membedakan ketiganya

adalah mengoksidasi dengan menggunakan KMnO4,

K2Cr2O7 atau O2 dengan perbedaan sebagai berikut:

a. Alkohol Primer jika dioksidasi akan

dihasilkan aldehidnya dan jika dioksidasi

lebih lanjut maka akan dihasilkan senyawa

asam karboksilatnya.

Page40


b. Alkohol Sekunder jika dioksidasi akan

dihasilkan senyawa alkanonnya.

c. Alkohol Tersier tidak dapat dioksidasi.

5. Sifat-Sifat Alkohol

Secara umum senyawa alcohol mempunyai beberapa

sifat seperti berikut:

1. Mudah terbakar

2. Mudah bercampur dengan air

3. Bentuk fase pada suhu ruang:

Dengan C1 – C4 berupa gas atau cair

Dengan C5 – C9 berupa cairan kental

seperti minyak

Dengan C10 atau lebih berupa padat.

4. Pada umumnya alkohol mempunyai titik didih

yang cukup tinggi dibandingkan alkananya.

Hal ini disebabkan adanya ikatan hydrogen

atas molekulnya.

6. Beberapa reaksi spesifik dari Alkohol

a) Reaksi alkohol dengan logam-logam aktif (Na, K,

Mg dll) akan ditandai dengan terbentuknya gas

H2. Semua jenis alcohol akan bereaksi dengan

logam aktif tersebut.

R – OH + X R – OX + ½ H2

Page41


Contoh:

CH3 – CH2 – OH + Na CH3 –CH2 – ONa + ½ H2

Etanol Natrium Etanoat

b) Alkohol akan bereaksi dengan asam karboksilat

membentuk senyawa ester. Reaksi ini sering

dikenal dengan nama Reaksi Esterifikasi.

Reaksi antara alcohol dengan logam aktif dan

reaksi esterifikasi biasanya digunakan untuk

mengidentifikasi terdapatnya alcohol dalam

suatu zat.

7. Penggunaan Alkohol

Ada beberapa contoh penggunaan alkohol dalam

kehidupan sehari-hari antara lain:

a. Pada umumnya alkohol digunakan sebagai

pelarut.

b. Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai

zat antiseptik.

c. Etanol juga banyak digunakan sebagai bahan

pembuat plastik, bahan peledak dan kosmetik.

d. Campuran etanol dengan methanol digunakan

sebagai bahan bakar yang biasa dikenal

dengan nama spritus.

Page42


e. Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar

pembuatan minuman keras.

f. Methanol dapat digunakan sebagai pelarut,

antifreeze radiator mobil, sintesis,

formaldehid, metil amina, metil klorida,

metil salisilat dll.

B. Eter / Alkoksi Alkana

1. Rumus Umum

Eter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa

yang mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada

satu atom oksigen. Dengan demikian eter mempunyai

rumus umum :

Dimana : R dan R’ adalah gugus alkil denganrumusan struktur boleh

sama atau berbeda.

Contoh:

1) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

Dari contoh struktur di atas dapat kita

analisa dengan menyimpulkan bahwa nilai

R = R’ = – CH2 – CH3 (etil).

Page43

R – O – R’


2) CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3

Dari contoh struktur di atas dapat kita

analisa dengan menyimpulkan bahwa:

R = – CH3 (metil) sedangkan

R’ = – CH2 – CH2 – CH3 (propil).

2. Penamaan Eter

Pada umumnya, eter mengandung unsur C, H dan O.

Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter:

a. Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai dengan

nama alkananya dengan awalan “alkoksi”

dengan ketentuan sebagai berikut:

Rantai karbon terpendek yang mengikat

gugus fungsi –O– ditetapkan sebagai

gugus fungsi alkoksinya.

Rantai karbon yang lebih panjang diberi

nama sesuai senyawa alkananya

b. Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai

berikut:

Menyebutkan nama kedua gugus alkil yang

mengapit gugus –O– kemudian diberi akhiran

eter.

Page44


Tabel 2.6. Contoh Tata Nama Eter

Rumus Struktur Eter Nama IUPAC Nama Trivial

CH3–CH2–O–CH2– CH3 Etoksi Etana Dietil Eter/EtilEtil Eter

CH3–O–CH2–CH2– CH3MetoksiPropana Metil Propil Eter

CH3–CH2–O–CH2–CH2– CH3EtoksiPropana Etil Propil Eter

c. Sifat – sifat Eter

Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter

mempunyai sifat-sifat seperti berikut:

a. Titik didih rendah sehingga mudah

menguap

b. Sulit larut dalam air karena

kepolarannya rendah

c. Sebagai pelarut yang baik, dimana

senyawa-senyawa organik yang tidak

larut dalam air.

d. Mudah terbakar

e. Pada umumnya bersifat racun

f. Bersifat anastetik (membius)

g. Eter sukar bereaksi kecuali dengan asam

halide kuat seperti HI dan HBr.

Page45


Dan dapat dituliskan seperti pada persamaan

berikut:

R – O– R’ + HX R’ – O –H + RX

Contoh:

CH3 – O– CH2– CH3 + HBr CH3– CH2 – OH + CH3Br

Metoksi Etana As.Bromida EtanolBromo Metan

3. Kegunaan Eter

Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam

kehidupan sehari-hari antara lain:

1. Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan

sebagai pelarut senyawa-senyawa organik. Selain

itu, dietil eter banyak digunakan sebagai zat

arestesi (obat bius) di rumah sakit.

2. MTBE (Metil Tersier Butil Eter)

CH3

│

CH3 ─ C – O – CH3

│

Page46


CH3

Senyawa eter ini digunakan untuk menaikkan

angka oktan bensin menggantikan kedudukan

TEL/TML, sehingga dapat diperoleh bensin yang

ramah lingkungan karena tidak menghasilkan debu

timbal (Pb2+) seperti jika kita menggunakan

TEL/TML.

BAB III

ALKENA

Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung

satu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi

rumus umumnya mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana

karena itu rumus umumnya menjadi CnH2n+2-2 = CnH2n.

Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan

jumlah atom H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut.

Perhatikan untuk n = 2, pada alkana adalah C2H6 sedang pada

alkena adalah C2H4.

Contoh:

H H H H| | |

|

Page47


H–C – C–H berubah menjadi H - C = C - H| |H H

Kedua atom H di bawah harus dibebaskan supaya elektron-

elektron atom C yang tadinya dipakai untuk membentuk ikatan

kovalen dengan atom H dapat dialihkan untuk membentuk ikatan

kovalen dengan sesama atom karbon. Alkena mengandung satu

ikatan rangkap dua antara dua atom C, maka suku pertama alkena

harus mengandung dua atom C. Jadi n = 2, dan beberapa suku

lain dapat Anda lihat pada tabel berikut ini.

Tabel 3.1. Lima suku pertama alkena

Suku

keRumus Struktur Nama Alkena

1

2

3

4

CH2 = CH2

CH2 = CH - CH3

CH2 = CH - CH2 - CH3

CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3

Etena

Propena

1- Butena

1- Pentena

Page48


5CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH2

- CH31- Heksena

Nama alkena berbeda dengan alkana hanya pada bagian

belakang, jadi bagian yang menunjuk pada jumlah tidak berubah.

Bagaimana memberi nama alkena yang bercabang? Secara garis,

besar tidak berbeda dengan cara memberi nama alkana yang

bercabang, tetapi pada penentuan rantai induk yang terpanjang

harus rantai yang mengandung ikatan rangkap. Jadi ikatan

rangkapnya diutamakan dengan nomor terkecil.

Sebagai contoh lihatlah rumus struktur berikut ini.

H H H H| | | |

1C = 2C - 3C - 4C – H : 3-metil-1-butena (bukan 2-metil-3-butena)| | |H CH3 H

Pada alkana tidak ada bagian dari rumus strukturnya yang

mempunyai ciri khas, sebaliknya pada alkena ada bagian dari

rumus strukturnya yang mengandung satu ikatan rangkap dua.

Bagian ini (-C=C-) disebut gugus fungsional. Suku alkena yang

banya dikenal adalah etena (etilena) dan propena (propilena)

Page49


yang merupakan bahan dasar untuk membuat plastik polietena

(politena) dan polipropilen.

Etena atau etilena adalah senyawa alkena paling sederhana

yang terdiri dari empat atom hidrogen dan dua atom karbon yang

terhubungkan oleh suatu ikatan rangkap. Karena ikatan rangkap

ini, etena disebut pula hidrokarbon tak jenuh atau olefin.

Alkena dibuat dari alkana melalui proses pemanasan atau

dengan bantuan katalisator (kraking). Alkena pada suku rendah

digunakan sebagai bahan baku industri plastic, karet sintetik

dan alkohol.

Reaksi-reaksi pada Alkena adalah sebagai berikut:

Alkena lebih reaktif daripada alkana. Hal ini disebabkan

karena adanya ikatan rangkap dua ( C = C).

Reaksi-reaksi terpenting dalam alkena adalah reaksi adisi

dengan H2, adisi dengan halogen (X2) dan adisi dengan

asam halida (HX); reaksi pembakaran dan polimerisasi.

a. Pembakaran

Seperti halnya alkana, alkena merupakan suku

rendah yang mudah terbakar. Jika dibakar di udara

terbuka, maka alkena akan menghasilkan lebih

banyak JELAGA daripada alkana. Hal ini terjadi

karena alkena mempunyai kadar C lebih tinggi

Page50

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ikatan_rangkap&action=edit&redlink=1



http://id.wikipedia.org/wiki/Alkena

http://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa


daripada alkana sehingga dalam pembakarannyapun

membutuhkan lebih banyak oksigen.

Pembakaran sempurna alkena menghasilkan gas CO2

(Karbon di Oksida) dan uap air.

b. Reaksi adisi (penambahan = penjenuhan)

Pada reaksi adisi gas HX (X = Cl, Br, I) terhadap

alkena berlaku aturan Marcovnicov yaitu:

Jika atom C yang berikatan rangkap mengikat jumlah

atom H yang berbeda, maka atom X akan terikat pada

atom C yang sedikit mengikat atom “H”.

Contoh:

CH2 = CH – CH3 + HBr CH2 –

CH – CH3

│ │

H Br

Jika atom C yang berikatan rangkap mengikat jumlah

atom H sama banyak, maka atom X akan terikat pada

atom C yang mempunyai rantai C paling panjang.

Contoh:

Page51


CH3– CH2 – CH = CH– CH3 + HCl CH3–CH2 –CH – CH

–CH3

│ │

Cl H

c. Polimerisasi

Adanya reaksi penggabungan molekul-molekul

sederhana menjadi molekul yang besar.

Molekul sederhana yang mengalami polimerisasi

disebut monomer sedangkan hasil dari polimerisasi

itu sendiri disebut polimer.

Polimerisasi pada alkena terjadi berdasarkan

reaksi adisi.

Adapun proses polimerisasi adalah sebagai

berikut:

1. Mula-mula ikatan rangkap terbuka, sehingga

terbentuk gugus dengan dua elektron yang tidak

berpasangan.

2. Elektron-elektron yang tidak berpasangan

tersebut, selanjutnya akan membentuk ikatan

antar gugus sehingga membentuk rantai.

Page52


BAB IV

ALKUNA

Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh

yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3

diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk ikatan

rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron,

sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa

untuk mengikat atom H. Jumlah atom H, yang dapat diikat

berkurang dua maka rumus umumnya menjadi:

Page53

CnH2n+2 - 4H =

CnH2n-2


Seperti halnya alkena, alkuna juga mempunyai suku pertama

dengan harga n = 2, sehingga rumus molekulnya C2H2, sedang

rumus strukturnya H - C º C - H. Senyawa alkuna tersebut

mempunyai nama etuna atau dengan nama lazim asetilena.

Asetilena merupakan suatu gas yang dihasilkan dari reaksi

karbon dengan air dan banyak digunakan oleh tukang las untuk

menyambung besi.

CaC2 (s) + 2 H20 (l) C2H2 (g) +

Ca(OH)2 (aq)

karbida asetilena

Tata nama alkuna sama dengan alkana atau alkena, bagian

pertama menunjuk pada jumlah sedang bagian kedua adalah

akhiran -una, tetapi suku pertamanya juga mempunyai n = 2

seperti alkena. Etuna merupakan suku alkuna satu-satunya yang

dapat dibuat. Suku-suku alkuna lain sering diberi nama atau

dianggap sebagai turunan etuna. Jadi propuna disebut metil

asetilena.

Seperti pada alkana, suku-suku rendah pada alkena dan

alkuna pun hanya mempunyai satu rumus struktur, tetapi pada

suku ketiga (jangan lupa harga n-nya 4) dapat kita tuliskan

lebih dari satu rumus struktur yaitu :

Page54


1. Pada Alkena dapat kita lihat pada table berikut:

Alkena Rumus Struktur1-butena CH2 = CH - CH2 - CH3

2-butena CH3 - CH = CH - CH3

2-metil-1-

propena

CH2 = C - CH3

|

CH3

2. Pada Alkuna

Contoh:

1. CH3 ≡ C – CH2 – CH3 : 1 – butuna

2. CH3 – C C – CH≡ 3 : 2 - butuna

Jadi peristiwa isomeri terjadi pula pada alkena dan alkuna,

bahkan penyebabnya dua. Kalau pada alkana hanya pada

rantainya berbeda (disebut isomeri rantai), pada alkena dan

alkuna dapat pula disebabkan ikatan rangkapnya berpindah

tempat (disebut isomeri posisi) karena itu letak ikatan

Page55


rangkap pada suku-suku alkena dan alkuna yang lebih tinggi

selalu diberi nomor seperti terlihat di atas.

Seperti dikatakan dalam klasifikasi hidrokarbon, masih

banyak hidrokarbon lainnya, tetapi rumus umumnya kadang-

kadang sama dengan rumus umum yang ada antara lain rumus

umum alkena. Rumus umum alkena juga menunjukkan hidrokarbon

siklis yang jenuh yang dikenal sebagai siklana (siklo-alkana)

dan siklo-propana sebagai suku pertamanya mempunyai harga n

= 3. Alkandiena dan siklo-alkena mempunyai rumus umum yang

sama dengan alkuna. Rumus molekul C5H8 dapat merupakan

pentuna, isoprena (monomer dari karet alam atau

siklopentana). Adalagi hidrokarbon berlingkar yang mengandung cincin segi

enam, dikenal sebagai hidrokarbon aromatik karena umumnya

hidrokarbon ini harum baunya walaupun banyak juga yang

beracun. Struktur utama senyawa aromatik yang menjadi dasar

sifat-sifat kimianya adalah cincin benzena. Cincin benzena

biasa digambarkan sebagai segi-enam beraturan dengan tiap

sudut ditempati oleh atom C yang mengikat satu atom H dan

ikatan rangkap yang berselang-seling antara dua atom C yang

berurutan (lihat gambar di bawah ini). Gambaran ini sempat

menguasai senyawa aromatik untuk beberapa puluh tahun

sebelum akhirnya diubah karena sifat-sifat utama ikatan

rangkap tidak tampak pada gambaran struktur benzena

Page56


sebelumnya. Hidrokarbon aromatik banyak pula terdapat dalam

minyak bumi.

Rumus lama struktur benzene

H

|

H C H

\ // \ /

C C

| ||

C C

/ \\ / \

H C H

|

H

Rumus lain struktur benzena

Page57


Sumber dan kegunaan alkuna

Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah etuna

(asetilena), C2H2. Gas asetilena digunakan untuk mengelas besi

dan baja.

Reaksi pembentukan etuna (asetilena)

4CH4 (g) + 3O2 (g) 2C2H2 (g) + 6H2O (g)

CaC2 (s) + 3H2O (l) Ca(OH)2 (aq) + 2C2H2 (g)

Page58


BAB V

KOMPOSISI MINYAK BUMI

Minyak bumi bukan merupakan bahan yang uniform, melainkan

merupakan komposisi yang sangat bervariasi, tergantung pada

lokasi, umur lapangan minyak dan juga kedalaman sumur.

Minyak bumi adalah campuran komplek Hidrokarbon dan

senyawaan organic dari Sulfur, Oksigen, Nitrogen dan

senyawaan-senyawaan yang mengandung konstituen logam terutama

Nikel, Besi dan Tembaga.

Dalam minyak bumi parafinik ringan mengandung Hidrokarbon

kurang dari 97% sedang dalam jenis asphaltic berat paling

rendah 50%.

A. Komposisi Kimia

Perbandingan unsur-unsur yang terdapat dalam minyak bumi

sangat bervariasi. Berdasarkan atas hasil analisa

diperoleh data sebagai berikut:

Karbon 83,0% - 87,0%

Hidrogen 10,0 % - 14,0%

Nitrogen 0,1% - 2,0%

Oksigen 0,05% - 1,5%

Page59


Sulfur 0,05% - 6,0%

A.1. Komponen Hidrokarbon

Komponen Hidrokarbon dalam minyak bumi diklasifikasikan

atas tiga golongan yaitu:

1. Golongan Parafin

2. Golongan Naphthenik

3. Golongan Aromatik

a. Golongan Parafin

Parafin adalah senyawaan hidrokarbon jenuh dengan

rantai lurus atau rantai cabang tanpa struktur

cincin.

Contoh:

1. CH3 (CH2)n CH3 : Parafin rantai lurus

2. C2H5 (CH2)n CH CH3 : Parafin rantai

cabang

│

CH3

b. Golongan Naphthen

Naphthen adalah senyawaan hidrokarbon jenuh yang

mempunyai satu cincin atau lebih atau biasa juga

disebut Hidrokarbon Alisiklik.

Contoh:

Page60


R R

│ ( R = etil)

│

Alkil Siklopentana Alkil Sikloheksana

c. Golongan Aromatik

Aromatik adalah senyawaan hidrokarbon yang mempunyai

satu inti benzene atau lebih.

Contoh:

Benzena Naphtalena Antrasena

Sedangkan pengelolaan olefinik umumnya tidak

ditemukan dalam crude oil, demikian juga Hidrokarbon

Asetilenik sangat jarang.

Kandungan Parafin dalam tiap jenis crude oil sangat

berbeda menurun dengan kenaikan berat molekul. Dalam

Page61

http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Benzene_ring.png

http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Anthracene_structure.png

http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Naphthalene_structure.png


Gasoline tidak kurang dari 80%, sedangkan dalam

pelumas terdapat sekitar 30%.

A.2. Komponen Non Hidrokarbon

Crude Oil mengandung sejumlah senyawaan

Nonhidrokarbon, terutama adalah senyawa Sulfur,

senyawaan Nitrogen, senyawaan Oksigen dan garam-

garam Anorganik (sebagai suspense koloid).

1. Senyawaan Sulfur

Crude Oil yang densitynya lebih tinggi

mempunyai kandungan Sulfur yang lebih tinggi

pula. Keberadaan Sulfur dalam minyak bumi sering

menimbulkan akibat, misalnya dalam Gasoline dapat

menyebabkan korosi (khususnya dalam keadaan

dingin atau berair), karena terbentuknya oksida

yang dihasilkan dari oksida Sulfur (sebagai hasil

pembakaran gasoline) dan air.

Terdapatnya Merkaptan menyebabkan terjadinya

korosi terhadap logam-logam Tembaga dan Brass,

juga berpengaruh terhadap pemakaian TEL dan

stabilitas warna.

Sulfide, Disulfida dan Thiophene menyebabkan

penurunan angka Oktana. Dalam gasoline yang

mengandung total Sulfur 0,2 – 0,5% sangat banyak

menimbulkan akibat.

Page62


Dalam diesel fuel (bahan bakar diesel), adanya

senyawaan Sulfur akan menaikkan sifat keausan

logam dan dapat membentuk engine deposit.

Dalam pelumas yang mengandung Sulfur tinggi

akan menurunkan sifat oksidanya dan menaikkan

pembentukan kerak padatan.

Nomenklatur dan beberapa jenis senyawaan Sulfur:

a. Hidrogen Sulfida , H2S

b. Merkaptan , RSH

Contoh:

# CH3 – SH : Metal – Merkaptan

# C2H5 – SH : Etil – Merkaptan

c. Sulfida, R-S-R

Contoh :

# CH3 - S - CH3 : Dimetil Sulfida

# C4H9 - S - C4H9 : Di Butil

Sulfida

d. Disulfida, R-S-S-R

Contoh :

Page63


CH3 - S - S - CH3 : Dimetil

Disulfida

e. Alkil Sulfat

Contoh :

CH3 - O O

S : Dimetil Sulfat

CH3 - O O

f. Siklo SulfidaContoh :

CH2

CH2 CH2 : Thia SikloHeksana

(Penta MetilenSulfida)

CH2 CH2

S

Page64


g. Asam SulfonatContoh :

CH3 O

S : Metil Sulfonat Asam

HO O

h. SulfoksidaContoh :

CH3 - S - CH3 : DimetilSulfoksida

O

i. SulfonaContoh :

O

CH3 - S - CH3 : Dimetil Sulfona

O

j. Thiophene

Contoh :

Page65


HC CH : Thiophene

HC CH S

2. Senyawaan Oksigen

Kandungan total oksigen dalam minyak bumi

sekitar <2% dan komposisi tersebut dapat naik

dengan naiknya titik didih fraksi. Kandungan

oksigen bisa naik apabila produk itu lama

berhubungan dengan udara.

Oksigen dalam minyak bumi berada dalam bentuk

ikatan sebagai Asam Karboksilat, Keton, Ester,

Eter, Anhidrida, senyawa metil siklo dan disiklo

dan phenol.

Contoh:

CH2

H2C CH2 : Penta Metilena Pyran

H2C CH2

O

Page66


FuranBenzofuran Isobenzofuran

3. Senyawaan Nitrogen

Umumnya kandungan nitrogen dalam minyak bumi

sangat rendah, yaitu 0,1 – 0,9 %.

Kandungan tertinggi terdapat pada tipe

Asphalitik. Nitrogen mempunyai sifat racun

terhadap katalis dan dapat membentuk gum / getah

pada fuel oil. Kandungan nitrogen terbanyak

terdapat pada fraksi titik didih tinggi. Nitrogen

klas dasar yang mempunyai berat molekul yang

relatif rendah dapat diekstrak dengan asam

mineral encer, sedangkan yang mempunyai berat

molekul yang tinggi tidak dapat diekstrak dengan

asam mineral encer.

Contoh:

Page67

http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Furan_structure.png

http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Benzofuran_structure.png

http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Isobenzofuran_structure.png


\ Piridina Kuinolina Isokuinolina

Senyawaan nitrogen dalam minyak bumi dapat

diklasifikasikan atas 2 kelas, yaitu:

a. Kelas dasar (basic)

b. Kelas bukan dasar (non basic)

Senyawa nitrogen kelas dasar terutama berasal dari

homolog (turunan) pyridine yang cenderung

terdapat pada fraksi titik didih tinggi dan

residu.

Senyawa nitrogen kelas non dasar , berupa

Pyrrole, Indole dan Carbazole yang juga terdapat

pada titik didih tinggi dan residu.

Umumnya kandungan nitrogen dalam minyak bumi

adalah sangat rendah, yaitu 0,1 – 0,9%.

Kandungan tertinggi terdapat pada tipe Asphaltik.

Page68

http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Pyridine_structure.png

http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Quinoline_structure.png

http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Isoquinoline_structure.png


Nitrogen mempunyai sifat racun terhadap katalis

dan dapat membentuk gum pada produk fuel oil.

Kandungan nitrogen terbanyak terdapat pada fraksi

titik didih tinggi.

Nitrogen kelas dasar yang mempunyai berat molekul

rendah dapat diekstrak dengan asam mineral encer,

sedangkan yang mempunyai berat molekul yang

tinggi tidak dapat diekstrak dengan asam mineral

encer. Klasifikasi nitrogen kelas dasar dan kelas

non dasar, tergantung pada dapat atau tidak

dapatnya dititrasi dengan Asam Perkhlorat (HClO4)

di dalam campuran larutan asam asetat glacial dan

benzene (50 : 50). Perbandingan kelas dasar

dengan nitrogen total adalah konstan yaitu

0,30 + 0,05 (tanpa memperdulikan sumber crude).

Perbandingan ini diperoleh dengan melarutkan

crude oil itu dalam Asam Asetat glacial + benzene

(50 : 50) dan kemudian dititrasi dengan Asam

Perkhlorat (HClO4).

Senyawa-senyawa nitrogen dari fraksi minyak bumi

yang dapat diekstrak dengan asam mineral encer

adalah Pyridine, Quinoline dan Isoquinoline.

Sedangkan senyawa-senyawa nitrogen yang tidak

Page69


dapat diekstrak (berada dalam jumlah yang lebih

banyak) adalah Carbazole, Indole dan Pyrrole.

Porphyrin (komplek Nitrogen metal) juga merupakan

konstituen minyak bumi dan umumnya terdapat dalam

kandungan Nitrogen dalam konsentrasi yang tinggi

(pekat), termasuk nitrogen kelas non dasar.

Pyrrole merupakan konstituen utama Porphyrin,

mempunyai sifat seperti senyawa aromatic dengan

stabilitas yang tinggi. Pyrrole seakan-akan dapat

dianggap sama dengan amina sekunder.

Porphyrin yang paling sederhana adalah Porphina

yang terdiri dari 4 molekul Pyrrole yang

dihubungkan dengan jembatan methane (- CH = ).

Komplek matal Porphyrin terbentuk dengan

menggantikan atom Nitrogen yang berikatan dengan

Hidrogen oleh kation.

Terdapatnya Vanadium dan Nikel dalam Crude oil

berbentuk sebagai komplek Porphyrin. Sekitar 10%

dari total metal dalam Crude berbentuk sebagai

komplek Porphyrin dan sekitar 40% Vanadium dan

Nikel dalam bentuk komplek ini.

4. Konstituen Metalik

Page70


Adanya konstituen metalik dalam crude oil

memerlukan perhatian khusus dalam industry minyak

bumi, walaupun berada dalam jumlah yang sangat

kecil.

Logam – logam seperti besi, tembaga, terutama

nikel dan vanadium pada proses catalytic cracking

mempengaruhi aktifitas katalis, sebab dapat

menurunkan produk gasoline, menghasilkan banyak

gas dan pembentukkan coke.

Pada power generator temperatur tinggi, misalnya

oil – fired gas turbine, adanya konstituen logam

terutama vanadium dapat membentuk kerak pada

rotor turbine. Abu yang dihasilkan dari

pembakaran fuel yang mengandung natrium dan

terutama vanadium dapat bereaksi dengan refactory

furnace (bata tahan api), menyebabkan turunnya

titik lebur campuran sehingga merusakkan

refractory itu.

Umumnya, air yang terkandung dalam crude oil

(sebagai emulsi) mengandung konstituen metalik

berupa garam-garam Annorganik yang terlarut,

yaitu terdiri dari garam-garam Khlorida dan

Sulfat dari K, Na, Mg dan Ca. logam-logam ini

Page71


dipisahkan dalam unit desalter. Logam-logam yang

lain berada dalam bentuk senyawaan “organo

metalik yang terlarut dalam Minyak Bumi sebagai

senyawaan komplek dari Metallic Soap atau

berbentuk koloidal tersuspensi.

Zn, Ti, Ca dan Mg merupakan logam-logam yang

terkandung dalam minyak bumi sebagai metalik soap

atau koloidal tersuspensi dalam jumlah yang

sangat kecil (trace element), umumnya mempunyai

konsentrasi antara 0,001 - 1500 ppm.

Table 4.1. Trace Elements dalam Minyak

Bumi

Element Range in Petroleum (ppm)

CuCaMgBaSrZnHgCeBAlGaTi

0,1 - 12,01,0 - 2,51,0 - 2,50,001 - 0,10,001 - 0,10,5 - 1,00,03 - 0,10,001 - 0,60,001 - 0,10,5 - 1,00,001 - 0,10,001 - 0,4

Page72


ZrSiSnPbVFeCoNi

0,001 - 0,40,1 - 5,00,1 - 0,30,001 - 0,25,0 - 15000,04 - 1200,001 - 1230,001 - 120

Setiap trayek titik didih disebut “Fraksi”, misalnya:

0 – 50°C :Gas

50 – 85°C :Kerosin

105 – 135°C :Solar

> 135°C :Residu (Umpan proses lebih

lanjut)

B. Komposisi Produk-Produk Minyak Bumi

Pada proses pengolahan minyak bumi tidak pernah diperoleh

pemisahan senyawa hidrokarbon murni, melainkan berupa

campuran yang sangat komplek. Produk-produk yang

dihasilkan adalah berupa fraksi-fraksi sebagai berikut:

Dari beberapa jenis produk yang dihasilkan tersebut di

atas, hanya beberapa produk yang akan kita bahas lebih

lanjut.

1. Gasoline

Page73


Gasoline adalah campuran komplek Hidrokarbon yang

mempunyai titik didih dibawah 180 oC atau umumnya

dibawah 200 oC. Konstituen gasoline terdiri dari

struktur molekul (C4 – C12), terdiri dari Parafin,

Olefin, Naphten dan Aromatik. Prosentase dari tiap

golongan senyawa (Parafin, Olefin, Naphten dan

Aromatik) tergantung pada jenis prosesnya.

Proses pembuatan gasoline dapat berasal dari katalitik

kraking, thermal kraking dan katalitik reforming,

hidrokraking, alkilasi dan polimerisasi.

Komposisi beberapa gasoline menurut metode pembuatannya

:

a. Straight run Naphtha :terdiri dari n-

parafin, iso paraffin, naphtha

(dominan) dan aromatic.

b. Thermal Kraking : terdiri dari n-parafn,

iso paraffin, olefin (dominan), naphtha (dominan) dan aromatik.

c. Katalitik Kraking : terdiri dari n-parafin,

iso paraffin dan

Page74


aromatik (sangat dominan).

d. Alkalisasi : terdiri dari isoparafin

(100%)

e. Polimerisasi : terdiri dari olefin

(100%).

Sifat-sifat dan penggunaan gasoline:

Pada mulanya criteria kualitas/mutu adalah API

gravity. Misalnya 70 API gravity gasoline mengandung

sedikit (bila ada) konstituen gasoline berat (heavy)

daripada 60 API gravity. Ini berarti bahwa gasoline 70

API gravity mempunyai mutu yang lebih bagus dan

penggunaannya lebih ekonomis. Criteria mutu gasoline

dengan menggunakan API gravity tidak lama

dipertahankan.

Kemudian untuk kerja (performance) dan mutu

gasoline, ditetapkan dari ketahanannya terhadap knock

(ketukan) disebut “detonasi” atau “ping” bunyi

mendesis.

Mutu antiknock bahan bakar, diberikan batasan

sebagai power dan ekonomi dimana fuel itu dapat

dihasilkan. Dikatakan bahwa mutu antiknock fuel menjadi

Page75


lebih tinggi bila fuel itu mempunyai power dan

efisiensi engine yang lebih.

Pada perkembangan selanjutnya, mutu gasoline

ditetapkan berdasarkan atas kebutuhan power engine yang

lebih dan bukan dari knocking. Knocking bukan merupakan

atau menjadikan problem. Kebutuhan power engine yang

lebih, pertama dengan memperluas piston menjadi 16

silinder yang ditandai oleh naiknya ratio kompresi.

Pada tahun 1922, ditemukan TEL yang sangat bagus

sebagai bahan anti knock, bila bahan ini ditambahkan

kedalam gasoline maka gasoline yang mengandung TEL akan

menjadi lebih luas penggunaannya.

Pada tahun 1930, timbul suatu problem yaitu

bagaimana menaikkan sifat antiknock gasoline dari hasil

kraking?

Masalah ini terpecahkan pada tahun 1933, yaitu dengan

menggunkan test engine silinder tunggal, dimana

karakteristik antiknock suatu gasoline dinyatakan dalam

term “angka oktan” (octan number).

Angka oktan (octan number), dinyatakan dengan

menggunakan range skala dari 0 sampai 100. Makin tinggi

angka oktan suatu gasoline menunjukkan karakteristik

antiknock yang lebih bagus.

Pengujian antiknock gasoline dibedakan atas dua bagian

yaitu:

Page76


1. Meurut ASTMD 2700 dan ASTMD 2722, disebut

“motor octane

number”

2. Menurut ASTMD 2699 dan ASTMD 2722, disebut

“research octane

number”.

Metode pengujian yang digunakan untuk penetapan

antiknock suatu gasoline adalah dengan memperbandingkan

dengan campuran yang dibuat dari dua hidrokarbon murni

yaitu n-heptana dan iso oktana (2,2,4-trimetil

pentana).

a. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 : n – heptana

CH3 CH3

│ │

b. CH3 – CH – CH2 – C – CH3 : iso oktana (2,2,4-trimetil

pentana).

│

CH3

Iso oktana mempunyai angka oktan 100 dan mempunyai

ketahan yang paling tinggi terhadap knocking, tetapi

n-heptana mempunyai angka oktana 0 yang mempunyai

ketahanan yang paling rendah terhadap knocking.

Page77


Untuk mempelajari angka oktana dari tiap jenis

hidrokarbon dapat diberikan beberapa ketentuan sebagai

berikut:

a. N-parafin mempunyai sifat knocking yang kurang

baik, dan angka oktan

menjadi lebih jelek dengan naiknya berat molekul.

b. Iso parafin mempunyai angka oktan yang lebih

tinggi dari bentuk isomer normalnya

dan angka oktan menaik dengan bertambahnya rantai

cabang.

c. Olefin mempunyai angka oktan yang lebih tinggi

dari normal parafin dengan jumlah atom C yang

sama.

d. Naphthen umumnya lebih baik dari n-parafin tetapi

jarang mempunyai angka oktan yang tinggi.

e. Aromatik umumnya mempunyai angka oktan yang

tinggi.

Persen campuran antara n-heptana dan iso oktana,

dijadikan sebagai referensi ukuran besarnya angka

oktan. Berapa persen jumlah iso oktan yang dipakai

untuk dicampur dengan normal heptana, menunjukkan

besarnya angka oktana.

Misalnya, campuran dari 90% iso oktana dan 10% n-

heptana, mempunyai angka oktana = 90.

Page78


Tabel 4.2. Nilai Angka Oktana dari Hirokarbon

Hidrokarbon Angka OktanaResearch Motor

Normal parafin

Pentana

Heksana

Heptana

Oktana

Nonana

Isoparafin

2-methylbutana (iso

pentana)

2-methylheksana (iso

heptana)

2-methylheptana (iso

oktana)

2,4-dimethylheksena

2,2,4-

trimethylpentana (iso

oktana)

61,1

24,8

0,0

-19,0

-17,0

92,3

42,4

21,7

65,2

100,0

90,9

28,7

72,5

61,9

26,0

0,0

-15,0

-20,0

90,3

46,4

23,8

69,9

100,0

77,1

34,7

68,1

Page79


Olefin

Pentena -1

Oktena -1

Oktena -3

4-methyl-pentena-1

Aromatik

Benzene

Toluene

95,7

0

120,1

80,9

114,8

103,5

Hidrokarbon murni dan bahkan komersial gasoline

mempunyai mutu antiknock dengan angka oktan di atas

100. Angka oktana diatas 100 dapat dicapai dengan

menambahkan TEL kedalam iso – oktana murni.

Tabel 4.3. Skala angka oktana diatas 100, dengan menambahkan

sejumlah

TEL kedalam iso-oktana murni.

TEL* Angka Oktana TEL* Angka Oktana0,0

0,1

0,2

0,3

0,4

100,0

101,3

102,5

103,5

104,4

2,1

2,2

2,3

2,4

2,5

113,1

113,4

113,7

114,0

114,3

Page80


0,5

0,6

0,7

0,8

0,9

1,0

1,1

1,2

1,3

1,4

1,5

1,6

1,7

1,8

1,9

2,0

105,3

106,0

106,7

107,4

108,0

108,6

109,1

109,6

110,1

110,5

111,0

111,4

111,7

112,1

112,5

112,8

2,6

2,7

2,8

2,9

3,0

3,2

3,4

3,6

3,8

4,0

4,5

5,0

5,5

6,0

0

0

114,5

114,8

115,0

115,3

115,5

116,0

116,4

116,8

117,2

117,5

118,3

119,1

119,7

120,3

0

0

TEL = Tetra Ethyl Lead ; ml per US gal.

1. Aviation Gasoline (AVGAS)

Trayek didih 38 – 170oC (100 – 340 oF). AVGAS tidak

mengandung gas hidrokarbon (butana) terdiri dari

beberapa komposisi sebagai berikut:

a. Parafin dan iso parafin : 50 – 60 %

b. Naphthen : 20 – 30 %

c. Aromatik : 10 %

Page81


d. Tidak mengandung olefin

Sedang pada motor gasoline mengandung sampai 30%

olefin dan 40% aromatic.

Adapun sifat-sifat dari masing-masing komponen


a. Parafin (pentana dan heksana) : mempunyai nilai

kalor yang tinggi,

dan senyawa kimia yang

stabil

b. Isoparafin (isopentana – isooktana) : mempunyai

angka oktana yang

tinggi, Baik dalam

kondisi campuran

gemuk (rish mixture)

maupun campuran kurus

(poor/lean mixture)

bahan bakar.

c. Olefin : mempunyai sifat-sifat

antiknock yang

relative jelek, pembentuk

gum dan

Page82


penyebab terjadinya

penyalaan awal.

d. Naphthen : mempunyai trayek

didih yang baik

e. Aromatik : mempunyai sifat

antiknock yang bagus

(excellent antiknock

characteristic).

2. Naphtha (Petroleum Solvent)

Terdapat dua Naphtha yaitu naphtha alifatik dan

naphtha aromatic. Alifatik solvent terdiri dari

hidrokarbon parafinik dan sikloparafinik (naphtenik)

yang langsung dapat dihasilkan dari destilasi crude.

Sedang aromatic solvent terdiri dari hidrokarbon

aromatic, umumnya adalah alkil benzene yang

tersubstitusi dihasilkan dari petroleum sebagai

straightrun material.

Naphtha dapat dibuat dengan cara-cara :

A. Fraksionasi dari straight-run, kraking dan

reforming distilat atau

fraksionasi crude petroleum

Page83


B. Solvent ekstraksi

C. Hidrogenasi kraking distilat

D. Polimerisasi senyawa-senyawa olefinik

E. Proses alkilasi

Pada kenyataannya naphtha dibuat lebih dari jenis

proses yang tersebut di atas. Umumnya naphtha dibuat

dengan cara distilat dan bergantung pada unit

distilasi.

Hasilnya adalah satu atau dua naphtha yaitu:

- Single naphtha dengan end point 205 oC 400 oF)

- Straight-run gasoline

a. Light naphtha, end point 120 oC 250 oF)

b. Heavy Naphtha

Sebelum naphtha dilakukan redistilasi menjadi

sejumlah fraksi dengan trayek didih untuk solvent

alifatik, dilakukan treating untuk menghilangkan

sulfur dan juga hidrokarbon atomic (penyebab adanya

bau).

Naphtha yang tidak mengandung hidrokarbon aromatic

disebut heavy alkilat yang hendak digunakan sebagai

solvent alifatik dan juga sebagai aviation alkilat.

Page84


- Untuk menghilangkan sulfur, dilakukan treating

kimia dengan larutan alkali, larutan

doctor, larutan CuCl2 atau treating agent yang lain

- Untuk menghilangkan hidrokarbon aromatic,

dilakukan dengan cara solvent ekstraksi

(Edeleanu process, Udex-process) hidrogenasi dan

adsorbsi dengan silica gel.

Kegunaan Naphtha :

Digunakan sebagai : solvents (diluents) cat, sebagai

dry cleaning solvent, solvent untuk cutback asphalt,

solvent dalam industry karet dan solvent untuk

proses industry ekstraksi.

a. Solven cat

Dikenal dua macam solvent cat yaitu:

Solvent ringan

Trayek didih 38 – 150 oC (100 – 300 oF)

Solvent berat

Trayek didih 150 – 230 oC (300 – 450 oF)

b. Dry – cleaning solvents

Berupa straight run naphtha dengan kandungan

sulfur rendah (sangat sesuai bila dibuat

dari crude oil parafinik) dan juga kandungan

Page85


aromatic rendah (tidak meninggalkan bau pada

bahan yang dibersihkan atau dikeringkan).

Untuk menghilangkan kandungan sulfur, tidak

boleh dilakukan dengan cara treating dengan

asam sulfat.

c. Solven untuk cutback asphalt

Sebagai pengencer asphalt sehingga asphalt

dapat langsung digunakan untuk melapisi

permukaan jalan, tanpa dilakukan pemanasan

terlebih dahulu.

d. Solven dalam industry karet

Sebagai solvent industry karet, membentuk

semen karet yang selanjutnya diproses untuk

pembuatan :

Ban, rubberized cloth, hot water bottles,

bathing caps, gloves, sepatu dan mainan.

e. Solven industry ekstraksi

Trayek didih 65 – 120 oC. komponen yang

dominan adalah n-heksana. Sebagai solven

untuk proses ekstraksi digunakan dalam

industry extracting residual oil (sisa-sisa

lemak) dari lemak kacang (castor beans),

Page86


lemak kedelai (soybeans) dan lemak biji

gandum (wheat)

3. Kerosene

Trayek didih 205 – 260 oC (400 – 500 oF), mempunyai

flash point di atas 25 oC (77 oF) banyak digunakan

untuk penerangan lampu. Dahulu merupakan produk yang

utama (pokok) tetapi setelah berkembangnya

auotomobile tergeser menjadi salah satu produk mayor

setelah produk gasoline.

Komposisi:

Terdiri dari senyawa hidrokarbon jenuh, harus

bebas dari aromatic dan hidrokarbon tak jenuh dan

sebaiknya dengan kanungan Sulfur serendah mungkin.

Dibuat langsung sebagai straight-run fraksi dan

bukan dari proses kraking.

Struktur molekul mengandung C12 atau lebih

permolekulnya. Disamping hidrokarbon jenuh,

mengandung pula senyawa-senyawa dengan rumus molekul

sebagai berikut:

a. Tetrahidronaphthalena

Page87


R1

R

b. Disikloparafin

c. Naphthalene (yaitu aromatic di inti)

d. Indan tersubstitusi (yaitu gabungan antara

aromatic dan siklo)

e. Biphenyl (yaitu dua inti aromatic

terisolasi)

Page88


Salah satu data dari kerosene memberikan data

komposisi sebagai berikut :

Di bawah ini, diambilkan salah satu data komposisi

kerosene sebagai berikut:

TYPE HIDROKARBON % VOLUMEParafin

Normal

Cabang

Monosiklo

Disiklo

Trisiklo

Aromatik

Mono inti

Di inti

23

16

32

11

0

15

3

4. Fuel Oil

Fuel oil diklasifikasikan atas beberapa cara, namun

pada umumnya terbagi atas dua tipe utama yaitu:

a. Distilat fuel oil

b. Residual fuel oil

Page89


Distilat fuel oil dihasilkan dari proses penguapan

dan kondensasi selama distilasi dan mempunyai trayek

didih tertentu serta tidak mengandung komponen

minyak bumi yang mempunyai titik didih tinggi

(asphaltic).

Residual fuel oil mengandung sejumlah residu dari

crude oil distilasi atau thermal kraking.

Istilah distilat fuel oil dan residual fuel oil

telah kehilangan makna, karena sekarang fuel oil

dibuat untuk tujuan khusus, yang mungkin distilat,

residual atau campuran dari keduanya. Istilah-

istilah tersebut misalnya domestic fuel oil, diesel

fuel oil dan heavy fuel oil yang menunjukkan sesuai

dengan penggunaan dari fuel oil itu.

4.1. Domestic fuel oil

Domestic fuel oil terutama digunakan untuk

keperluan rumah tangga. Juga termasuk domestic

fuel oil disini adalah kerosene, stove oil dan

furnace fuel oil. Domestic fuel oil adalah

termasuk tipe distilat fuel oil.

Stove oil seperti halnya juga kerosene

merupakan straight – run fraksi dari crude oil.

Sedangkan fuel oil yang lain biasanya berasal

Page90


dari blanding dari dua fraksi atau lebih,

dimana salah satunya yang digunakan sebagai

blanding adalah cracked – gas oil.

4.2. Heavy fuel oil

Heavy fuel oil terdiri dari bermacam-macam oil

yang mempunyai titik didih diawali dari

distilat sampai residual oil dengan pemanasan

sampai 260 oC (500 oF) atau bahkan lebih dari

suhu tersebut. Heavy fuel oil merupakan hasil

blanding dari residual oil dengan distilat

sesuai dengan tujuan kegunaan tertentu.

Termasuk heavy fuel oil adalah macam-macam fuel

oil yang digunakan dalam berbagai jenis

inustri. Bila resual fuel oil digunakan untuk

fuel kapal, heavy fuel oil itu disebut bunker

oil.

4.3. Diesel fuel oil

Untuk mendapatkan fraksi yang nantinya khusus

digunakan untuk blending dari berbagai crude

oil adalah sangat sulit. Hal ini dipengaruhi

oleh trayek didih, sulfur content dan sifat-

sifat lain yang dimiliki oleh crude oil serta

proses pengolahan crude oil itu. Misalnya

Page91


blending antara straight – run gas oil dan

cracked gas oil untuk menghasilkan furnace fuel

oil yaitu suatu produk dengan trayek didih

antara 175 – 345 oC atau sekitar (350 – 650oF).

Diesel fuel oil sesungguhnya sama dengan

furnace fuel oil, tetapi kandungan aromatiknya

lebih kecil. Sebab dengan adanya aromatic akan

menurunkan nilai cetana dari diesel fuel oil

itu.

Angka cetana (cetana number) adalah suatu ukuran

kecenderungan diesel fuel terhadap knock

(ketukan atau mengelitik) dalam mesin diesel.

Cetana mempunyai periode perhentian yang pendek

selama penyalaan dan menunjukkan angka cetana =

100, sedangkan heptametil nonano mempunyai

periode perhentian yang panjang dan mempunyai

angka cetana = 15. Angka cetana sama dengan

persen volume cetana dalam campuran dengan

heptametil nonano.

Untuk industry-industri seperti keramik, gelas,

heat treating, tungku, fuel lokomotif adalah

Page92


termasuk heavy fuel oil, yaitu fuel oil yang

dihasilkan dari blending antara cracked gas oil

dan resiu dari fraksionasi yang mengandung

sulfur rendah.

5. Lubricating oil

Pada awal pengilangan, lubricating oil (pelumas)

termasuk produk kedua setelah kerosene. Pelumas

merupakan hasil sampingan dari pabrik parafin wax.

Komposisi:

Minyak pelumas mempunyai titik didih yang tinggi

yaitu diatas 400 oC (750 oF). bahan dasar yang

dibunakan untuk pembuatan pelumas dari hidrokarbon

yang mempunyai C25 – C40 (bahkan sampai C80) per

molekulnya. Sebagai produk minyak bumi, fraksi

minyak pelumas terdiri dari ribuan jenis senyawaan

hidrokarbon yang digolongkan atas tiga golongan

dasar yaitu:

a. Hirokarbon Parafinik

b. Hirokarbon Naphthenik

c. Hirokarbon Aromatik

Page93


a. Hidrokarbon Parafinik

Merupakan senyawa hirokarbon jenuh dengan rantai

atom C lurus (normal parafin) atau rantai atom C

bercabang ( parafin cabang atau biasa juga isebut

iso parafin).

Sifat-sifat :

1. Mempunyai viskositas paling rendah diantara

Naphthenik dan Aromatik, tetapi mempunyai

indeks viskositas paling tinggi.

2. Normal parafin dan iso parafin yang

mempunyai sedikit cabang mempunyai titik

beku tinggi, sehingga meninggikan titik

tuang (pour point) dari minyak pelumas.

3. Senyawa parafin mempunyai kestabilan

terhadap panas dan oksidasi yang tinggi.

b. Hidrokarbon Naphthenik

Merupakan senyawa hidrokarbon jenuh dengan rantai

atom C tertutup, yang dapat dibedakan menjadi dua

kelompok yaitu:

1. Naphthen dengan rantai alkil pendek

2. Naphthen dengan rantai alkil panjang

Sifat – sifat :

Page94


1. Mempunyai viskositas yang lebih tinggi dari

parafin, tetapi index viskositasnya lebih

rendah dari parafin.

2. Naphthen rantai alkil panjang mempunyai

index viskositas tinggi, sedang naphthen

rantai alkil pendek (atau biasa disebut poli

naphthen) mempunyai inex viskositas rendah

atau meium.

3. Senyawa naphthen mempunyai titik beku rendah

dan ketahanannya terhadap oksida baik.

c. Hidrokarbon Aromatik

Merupakan senyawa hirokarbon tak jenuh dengan

rantai atom C tertutup yang dibedakan atas :

a. Aromatik dengan rantai alkil pendek

b. Aromatik dengan rantai alkil panjang

Sifat-sifat :

1. Mempunyai viskositas yang paling tinggi

diantara ketiganya, tetapi mempunyai index

viskositas sangat rendah terutama untuk

aromatic rantai alkil pendek (poliaromatik).

2. Aromat rantai alkil pendek mempunyai pour

point yang sangat berfariasi, bergantung

Page95


pada struktur. Sedang aromat rantai panjang

mempunyai pour point rendah.

3. Senyawa aromat rantai panjang mempunyai daya

tahan oksidasi baik, tetapi aromatik rantai

akil pendek sangat muah teroksidasi.

Mempunyai thermal stabilitas ( ketehanan

terhadap panas) yang baik.

C. Ciri-ciri minyak pelumas

Untuk memperoleh minyak pelumas siap pakai, dilakukan

pencampuran ( blending) antara minyak pelumas dasar ( base

stock) dan beberapa aditif. Fungsi aditifif adalah untuk

memperbaiki mutu minyak pelumas, sehingga aman dalam

pemakaian.

Ciri-ciri minyak pelumas yang baik adalah:

1. Viskositas tinggi.

Karena viskositas tinggi, berarti pelumas itu tetap

membentuk lapisan film pada bagian yang dilumasi.

Lebih-lebih apabila pelumas itu digunakan untuk mesin-

mesin yang bekerja pada kondisi operasi yang berat.

2. Index viskositas kekentalan tinggi

Page96


Karena dengan inex viskositas tinggi, berarti pelumas

itu tidak dipengaruhi oleh adanya perubahan /

perbedaan temperature, sehingga pelumasan tetap baik

untuk daerah yang berbeda temperaturnya.

3. Pour point rendah

Karena dengan pour point rendah, berarti pelumas tetap

berfungsi apabila keadaan dingin, khususnya saat mesin

hendak digunakan (star).

4. Volatilitas rendah

Karena dengan volatilitas rendah (kemudahan menguap)

rendah, berarti pelumas yang hilang selama pemakaian

dapat dicega.

5. Daya tahan terhadap panas ( thermal stability) dan oksidasi baik

Ini berarti bahwa, pelumas itu tatap stabil, tidak

mudah terurai oleh panas dan tidak teroksidasi selama

pemakaian.

Untuk mendapatkan minyak pelumas yang memenuhi

persyaratan di atas, perlu diperhatikan sifat-sifat dari

minyak pelumas dasar (base stock) terlebih dahulu,

sebelum dilakukan penambahan bahan aditif.

Page97


Sifat-sifat minyak pelumas dasar, sangat ditentukan oleh

proses pengolahannya, sedangkan sifat-sifat lainnya yang

berhubungan dengan pemakaian lebih banyak dipengaruhi

oleh aditif.

Tabel di bawah ini memberikan hubungan antara sifat-sifat

(properties) dan tipe utama struktur hirokarbon yang

harus terdapat dalam minyak pelumas.

Tabel 4.4. Hubungan struktur hirokarbon dengan sifat-

sifatnya

Type hidrokarbon Sifat utama

Parafin rantai

lurus

a. Viskositas

tinggi

b. Viskositas

index sangat

tinggi

c. Daya tahan

terhadap

oksidasi baik

d. Pour point

tinggi

Iso parafin

sedikit cabang

a. Viskositas

tinggi

Page98


b. Viskositas

index tinggi

c. Daya tahan

terhadap

oksidasi baik

d. Pour point

medium

Iso parafin

banyak cabang

a. Viskositas

tinggi

b. Viskositas

index tinggi

c. Daya tahan

terhadap

oksidasi baik

d. Pour point

rendahNaphthen

rantai alkil

pendek

a. Viskositas

sangat tinggi

b. Viskositas

index rendah

atau medium

c. Daya tahan

terhadap

oksidasi baik

Page99


d. Pour point

rendah

Naphthe rantai

alkil panjang

a. Viskositas

sangat tinggi

b. Viskositas

index tinggi

c. Daya tahan

terhadap

oksidasi baik

d. Pour point

rendah

Aromati rantai

alkil pendek

a. Viskositas

sangat tinggi

b. Viskositas

index rendah

atau medium

c. Daya tahan

terhadap

oksidasi

jelek/mudah

teroksidasi

d. Thermal

stabilitas baik

e. Pour point

bervarias,

Page100


bergantung pada

struktur

Aromatic rantai

alkil panjang

a. Viskositas

sangat tinggi

b. Viskositas

index tinggi

c. Daya tahan

terhadap

oksidasi baik

d. Pour point

rendah

Bahan dasar minyak pelumas adalah fraksi berat minyak

bumi yang mempunyai titik didih di atas 350 oC, yang

diperoleh dengan distilasi vakum.

Diantara ketiga jenis hidrokarbon yang diklasifikasikan

atas tujuh tipe, yaitu :

1. Parafin rantai lurus

2. Iso parafin sedikit cabang

3. Iso parafin banyak cabang

4. Naphthen rantai pendek

Page101


5. Naphthen rantai panjang

6. Aromatic rantai alkil pendek

7. Aromatic rantai alkil panjang

Bahwa tidak seluruhnya diingini berada dalam minyak

pelumas, karena ada hidrokarbon yang mempunyai sifat-

sifat kurang baik sebagai minyak pelumas, sehingga

hirokarbon-hidrokarbon harus dihilangkan.

Page102


SOAL-SOAL

1. Tuliskan beberapa senyawaan nonhidrokarbon yang terdapatdalam crude oil

2. a. bagaimana hubungan antara density terhadap crude oilb. apa akibat negative yang ditimbulkan dengan adanyakandungan sulfur dalam crude oil? Mengapa

3. Tuliskan 5 jenis senyawaan sulfur4. Apa yang menyebabkan kandungan oksigen dapat meningkat

dalam produk minyak bumi5. Tuliskan 2 kelas senyawaan Nitrogen dalam minyak bumi.

Jelaskan masing-masingnya6. Tuliskan pengertian angka oktan7. Tuliskan komposisi Aviation Gasoline8. Tuliskan 5 kegunaan Naphthan9. Tuliskan komposisi kerosene10. Tuliskan 2 tipe utama Fuel Oil dan jelaskan masing-

masing

Page103


BAB VI

REAKSI KIMIA PADA PROSES PENGOLAHAN

6.1. Proses pengolahan Minyak Mentah

Proses pengolahan minyak mentah dibagi menjadi tiga

pokok type yaitu :

a. Separasi

Yaitu memisahkan bagian-bagian dari crude oil kedalam

beberapa fraksi bergantung pada sifat crude oil.

b. Konversi

Yaitu pengubahan secara kimia dari konstituen crude

menjadi produk yang laku dijual.

c. Finishing

Page104


Yaitu memurnikan dari bermacam-macam produk fraksi,

dengan beberapa proses yang bertujuan untuk

menghilangkan impurities.

Proses separasi dan finishing dapat dilakukan dengan cara

distilasi atau treatmean dengan menggunakan larutan

pencuci, tujuannya untuk menghilangkan impurities. Atau

dengan distilasi di atas titik didihnya. Proses konversi

adalah proses mengubah jumlah atom karbon permolekul atau

mengubah struktur molekul bahan dengan jumlah atom karbon

tetap.

6.2. Kraking

Kraking adalah pemecahan suatu senyawa molekul hidrokarbon

minyak bumi dari berat molekul tinggi menjadi berat

molekul rendah oleh pengaruh temperature (>350 oC atau >

660 oF).

Bila molekul hirokarbon dipanaskan pada temperature

tinggi, maka ikatan zigma akan pecah dan molekul terpecah

menjadi fragmen-fragmen raikal bebas. Jadi, reaksi

kraking menyangkut pemutusan ikatan karbon-karbon pada

temperature tinggi. Kraking mengubah fraksi berat menjadi

fraksi ringan yang titik didihnya rendah.

Terdapat dua jenis reaksi selama kraking, yaitu:

Page105


a. Reaksi pertama, yaitu penguraian molekul besar menjadi

molekul kecil.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH4 + CH3 – CH

= CH2

Butana metana

propena

Mekanismenya:

CH3 – CH2 – CH – CH3 CH4 + CH3 –

CH = CH2

│

H

Atau:

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH3 + CH2 = CH2

Mekanismenya:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 CH3 – CH3 + CH2 =

CH2

│

H

b. Reaksi kedua, yaitu penggabungan dari salah satu produk

hasil reaksi pertama menjadi produk yang berat

molekulnya lebih besar (kopling).

Contoh :

Page106


CH2 = CH2 + CH2 = CH2 CH3 – CH2 –

CH = CH2

Etena Etena Butena

A. Thermal Kraking

Thermal kraking adalah reaksi dari radikal bebas karbon.

Radikal bebas adalah suatu atom atau kelompok atom

yang mempunyai elektron tidak berpasangan.

Radikal bebas dapat terjadi karena pembelahan

homolitik. Dalam hal ini, setiap atom yang turut dalam

ikatan kovalen menerima satu elektron dari pasangan

yang saling dibagi.

Contoh :

H3C ∙ ∙ H H3C ∙ + H+

Perhatikan bahwa, panah lengkung dalam persamaan di

atas, hanya mempunyi separuh dari kepala panahnya.

Jenis panah ( ) seperti ini disebut kait ikan,

dan digunakan untuk menunjukkan arah pergeseran dari

Page107


satu elektron, sedangkan ( ) digunakan untuk

menunjukkan arah pergeseran sepasang elektron.

Radikal bebas dinyatakan dengan lambang titik tunggal

(∙) seperti CH3∙. Titik ini menggambarkan elektron

tidak berpasangan disebut radikal bebas. Radikal bebas

biasanya netral listrik, oleh karena itu tidak ada tarikan

elektrostatik antara radikal bebas. Kebanyakan radikal

bebas berenergi tinggi, akibatnya mereka tidak stabil

dan sangat reaktif. Selama berlangsungnya thermal

kraking, radikal bebas inilah yang aktif mengambil

reaksi.

Suatu radikal bebas akan bereaksi dengan suatu

hidrokarbon dengan mengambil satu atom H, menghasilkan

produk akhir yang stabil dan radikal bebas baru.

Contoh :

CH3 – CH2 – CH2 ∙ ∙ CH3 CH3 – CH2

– CH2∙+ CH3∙Sebuah radikal bebas dapat merebut sebuah atom

hydrogen dari sebuah molekul butana yang lain.

Contoh :

Page108


H

∙ ∙

CH3 – CH – CH2 – CH3 + CH3∙

CH4 + CH3 – CH∙ – CH2 – CH3

Butana Metana

Radikal bebas butil

H

∙ ∙

CH3 – CH – CH2 – CH3 --------------- CH3 – ∙CH ∙ ∙CH2 – CH2

H

∙ ∙

CH3 – ∙CH ∙ ∙ CH2 – CH2 CH3 –

CH2∙ + CH2

∙ – ∙CH2

CH2 = CH2

H

Page109


∙ ∙

CH3 – CH2 – ∙CH2 + CH2 – CH2∙ CH3 – CH2 – CH3 +

CH2 = CH2

Dari reaksi-reaksi yang ditunjukkan di atas, dapat

disimpulkan bahwa reaksi radikal bebas sangat kompleks

dan diharapkan bahwa beberapa kemungkinan reaksi dapat

terjadi. Hanya tidak mungkin akan terjai reaksi

membentuk rantai cabang (parafin dengan rantai atom C

bercabang).

Reaksi – reaksi pada thermal kraking

Reaksi thermal kraking tidak akan menghasilkan parafin

rantai cabang melainkan senyawa normal parafin.

a. Normal Parafin

Pengubahan normal parafin dari berat molekul

besar (sebagai feed stock) karena adanya reaksi

thermal kraking, maka akan pecah menjadi normal

parafin dengan berat molekul yang lebih kecil dari

feed stocknya dan alfa olefin.

Uraian tersebut di atas dapat dituliskan dengan

persamaan sebagai berikut:

n. parafin (BM tinggi) n. parafin (BM rendah) + alfa

olefin

Page110


contoh:

CH3(CH2)nCH3 CH3(CH2)xCH3 + CH3(CH2)y CH = CH2

n.parafin n.parafin alfa olefin

(BM tinggi) (BM

rendah)

Dimana : n > x + y

Contoh soal:

Buatlah persamaan isomerisasi dari oktana

berdasarkan penguraian pada reaksi normal parafin

Jawab:

CH3 (CH2)6 CH3 CH3 (CH2)2 CH3 +

CH3 (CH2) CH = CH2

n.oktana n.heksana 1 – butena

n.parafin n.parafin alfa olefin

(BM tinggi) (BM

rendah)

b. Parafin Cabang

Reaksi thermal kraking terhadap feed stock yang

mempunyai parafin rantai cabang akan menghasilkan

n.olefin yang jumlah atom C-nya sama dengan jumlah

atom C rantai induknya (rantai lurusnya).

Uraian tersebut di atas dapat dituliskan dengan

persamaan sebagai berikut:

Page111


CH3 H

│ │

R – CH2 – CH – CH – CH3 R - CH2 – CH =

CH - CH3 + CH4

Contoh:

CH3 H

│ │

C2H5 – CH2 – CH – CH – CH3 C2H5 - CH2 – CH =

CH - CH3 + CH4

3 – metil heksana 2-heksena

Metana

c. Siklo Parafin (Naphthen)

Reaksi thermal kraking terhadap umpan (feed stock)

dengan struktur siklo parafin akan menghasilkan

reaksi seperti persamaan berikut :

1. Etena + diolefin + H2

2. Benzena + H2

Contoh:

CH2

Page112


CH2 CH2

a. CH2 = CH2 + CH2 = CH -

CH = CH2 + H2

CH2 CH2 Etena 1,3 butadiena

CH2 (diolefin)

CH

HC CH

b.

+ H2

HC CH

CH

Benzena

d. Alkil Siklo Parafin

Reaksi thermal kraking terhadap alkil siklo parafin

(BM tinggi) akan pecah menghasilkan alkil siklo

parafin (BM rendah) dan olefin.

Alkil siklo Parafin Alkil

siklo Parafin + Olefin

(BM tinggi sebagai feed stock) (BM rendah)

Contoh :

Page113


CH2 CH2 CH2 CH2RCH2 CH3

+ CH2= CHR

CH3

+ CH2=CHCH2R

e. Aromatic

Reaksi thermal kraking terhadap senyawa aromatic

akan menghasilkan olefin dan alkil benzena.

Contoh :

CH2 CH2 CH2 CH2RCH2 CH3

+CH2= CHR

Page114


CH3

+ CH2=CHCH2R

B. Katalitik Kraking

Katalitik kraking adalah penguraian senyawa hirokarbon

oleh panas dengan menggunakan katalis (katalis

membantu mempercepat proses reaksi akan tetapi tidak

ikut bereaksi).

Proses katalitik kraking merupakan proses untuk

membuat gasoline yang kaya akan parafin cabang, siklo

parafin dan aromatik menjadi gasoline yang bermutu

tinggi. Katalitik kraking juga menghasilkan C4 dalam

jumlah yang banyak (butana dan butena) daripada C2

(etana dan etena).

Pada thermal kraking kita telah pelajari bahwa proses

reaksinya terjadi antar radikal bebas, sedangkan pada

katalitik kraking proses reaksinya terjadi antar ion

karbonium.

Contoh ion karbonium adalah sebagai berikut:

Page115


CH3

CH3 C +

CH3

Ion karbonium

Pembentukan ion karbonium selama proses katalitik

kraking, dapat terjadi seperti pada reaksi-reaksi

berikut:

a. Penambahan sebuah proton (H+) dari katalis asam

dengan olefin.

Persamaan reaksinya dapat dituliskan seperti

berikut:

H+ + RCH = CHR RCH2 = + CHR

Olefin ion karbonium

b. Pengambilan sebuah ion (H+) dari suatu hirokarbon

oleh katalis asam atau ion karbonium yang lain.

Persamaan reaksinya dapat dituliskan seperti

berikut:

CH3

CH3

-H+

1. CH3 CH CH3C+

CH3

CH3

Page116


Ionkarbonium

CH3 RCH3 R

2. CH3 CH + HC+ CH3 C+ + CH2

CH3 RCH3 R

Ion karbonium Ionkarbonium

Penggunaan katalis pada reaksi katalitik kraking,

umumnya reaksi berlangsung pada energy yang rendah.

Jenis katalis yang pertama kali digunakan yaitu

katalis dari jenis katalis asam yaitu berupa paatan

amorf yang teriri dari sekitar 80% silika (SiO2) dan

sekitar 13% alumina (Al2O3) atau biasa juga disebut

dengan Katalis Alumina Rendah. Sedangkan yang biasa

dikenal dengan Katalis Alumina Tinggi adalah katalis yang

terdiri dari sekitar 75% silika (SiO2) dan 25% alumina

(Al2O3).

Sekarang jenis katalis ini telah diganti dengan nama

Aluminosilikat Kristal (Zeolit) atau Molekular Sieves (MS).

Page117


Adapun reaksi-reaksi Aluminosilikat Kristal tersebut


1. Menurut Asam Lewis

O O OO O O

│ │ │ ││ │– O – Si – O – Si – O – Al + RH – O – Si –

O – Si – O – Al : H + R+

│ │ │ ││ │

O O O O O O

2. Menurut Asam Bronsted

O O O │ │ │ H – O – Si – O – Si – O – Al – O + R

– CH = CH – R │ │ │ H O O O

O O O│ │ │

Page118


– O – Si – O – Si – O – Al – OH + R – CH2 –+CH – R

│ │ │

O O O ionkarbonium

Ion karbonium tidak stabil dan dengan cepat akan lebih

mudah untuk mengadakan reaksi. Dalam suatu ion

karbonium, karbon yang bermuatan positif adalah adalah

suatu pusat elektropositif. Energy ion karbonium dapat

iturunkan yaitu dengan memindahkan atom H atau gugus

metil (CH3) bersama elektron-elektron pengikatnya dari

atom karbon yang dekat dengan karbon positif.

H │

R – CH – +CH – R’ R – +CH –CH2 – R’

CH3 CH3

│ │ R – CH – +CH – R’ R – +CH – CH– R’

Adapun reaksi-reaksi pada katalitik kraking adalah

sebagai berikut:

Page119


1. Reaksi Isomerisasi

Reaksi isomerisasi dari alfa olefin menjadi internal

olefin dengan menambahkan ion (H+) :

CH3 – CH2 – CH = CH2 + H+ CH3 – CH2 – CH2 –+CH2

Alfa olefin

CH3 – CH2 – CH2 – +CH2 CH3 – CH2 – +CH –CH3

CH3 – CH2 – +CH – CH3 CH3 – CH2 = CH– CH3

Internal olefin

2. Dehirogenasi dari isopropyl benzene menghasilkanalfa – methyl stirene.

CH3 CH3

CH CH3 C = CH2

+ H2

isopropil Benzen

Page120


6.3. Reaksi Dehidrosiklisasi

Aromatisasi katalitik akan melepaskan satu molekul

hydrogen dan diikuti dengan pembentukan cincin benzene

(homolognya).

Aromatisasi katalitik dari parafin menghasilkan cincin

benzene (homolognya) dengan melepaskan satu molekul

hidrogennya (H2) atau lebih.

Adapun reaksinya dapat dituliskan seperti berikut :

1. CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + 4H2

n – heksana benzene

CH3

2. CH3CH2 CH2 CH2CH2 CH2 CH3 +4H2

n – heptana toluene

CH3

CH3

3. CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

a. n – oktana

Page121


CH2 CH3

b.

Pengubahan terjadi pada tekanan rendah dan pada

temperature di atas 300 oC (570 oF) tepatnya adalah 450 –

550 oC atau sekitar 840 – 1020 oF.

Katalisnya adalah logam – logam (atau oksidanya) dari

Titanium, Vanadium dan Tungsten dan biasanya ditambahkan

Alumina.

Mekanisme pengubahan dehidrogenasi dari parafin dan

olefin, terlebih dahulu dijadikan senyawa siklo dan

kemudian di-dehidrogenasi menjadi hidrokarbon aromatic.

Dalam hal aromatic jika dibandingkan dengan parafin.

a. Hidrogenasi

Hidrogenasi artinya memberikan hydrogen kedalam suatu

reaksi. Kebalikannya adalah dehidrogenasi (pengambilan

hirogen).

Tujuan Hidrogenasi dari suatu petroleum dan petroleum

residu adalah sebagai berikut:

1. Memperbaiki mutu produk petroleum yang sudah ada

atau mendapatkan produk baru atau memperoleh

penggunaan baru dari produk.

Page122


2. Untuk mengubah bahan-bahan yang mempunyai mutu

rendah menjadikan produk yang bermutu.

3. Untuk mengubah produk-produk residual padatan

menjadi bahan bakar cairan.

Karena komposisi dari feed stock tidak diketahui,

kemungkinannya terjadi bermacam-macam reaksi secara

bersamaan (simultan) sehingga sulit untuk mendapatkan

produk akhir sesuai dengan spesifikasi yang

dikehendaki.

Proses hirogenasi untuk pengubahan petroleum dan

petroleum residu, dapat diklasifikasikan menjadi dua

kelas yaitu (1) kelas distruksi (perombakan) dan (2)

kelas non distruksi.

Distruksi yaitu bersifat merusak ikatan karbon-karbon,

disertai dengan hidrogenasi menghasilkan produk dengan

titik didih rendah. Misalnya dengan menggunakan

temperature yang agak tinggi dan hidrogen tekanan

tinggi, maka pembentukan coke dapat diusahakan sekecil

mungkin (minimize). Banyak reaksi-reaksi yang lain

yang menunjukkan reaksi distruksi yaitu isomerisasi,

dehidrogenasi dan siklisasi dapat berjalan pada

kondisi yang telah disebutkan.

Non distruksi yaitu hidrogenasi yang sangat sederhana,

yang tujuannya untuk memperbaiki mutu produk (atau

bahkan feed stock) dengan tanpa mengubah titik

Page123


didihnya. Cara ini sering disebut hirotreating atau

hidrorefining yang tujuannya adalah untuk

menghilangkan nitrogen (sebagai ammonia), oksigen

(sebagai air) dan sulfur (sebagai H2S).

b. Hidrokraking

Hirokraking adalah suatu proses thermal hidrogenasi

disertai dengan kraking.

Proses hidrokraking ini dilakukan pada tekanan tinggi

(100 – 2000 psi) dan dihasilkan produk yang berubah

sifat dan mutu dari sebelumnya.

Hidrokraking merupakan suatu proses gabungan antara

kataliti kraking dan hidrogenasi. Reaksi katalis

dengan menggunakan katalis silica-alumina (zeolit) dan

reaksi hidrogenasi dengan Platina, Tungsten oksida

atau Nikel. Jadi, proses hirokraking menggunakan dua

katalis yang masing-masing katalis berbeda fungsinya

disebut Katalis Fungsi ganda.

Dalam berlangsungnya reaksi ini, reaksi pertama

terjadi pada katalitik kraking dan reaksi kedua adalah

hidrogenasi.

1. Reaksi hidrokraking pada Parafin

Reaksi pertama terjadi pada katalitik kraking dengan

pecahnya parafin, menghasilkan parafin titik didih

Page124


rendah dan senyawa olefin. Reaksi kedua adalah

hidrogenasi yaitu reaksi antara hydrogen dan olefin.

(1) Reaksi pada katalitik kraking

R CH2 CH2 CH2 CH3 R – CH3 + CH3 –CH = CH2

(2) Reaksi pada hidrogenasi

CH3 – CH = CH2 + H2 CH3 – CH2 – CH3

Untuk parafin cabang, dihasilkan gas methane(disebut proses metanisasi).

CH3

│R – CH2 – CH – R + H2 R – CH2 –

CH2 – R + CH4

Gugus metil CH3 yang terikat oleh atom C sekunder

akan lebih mudah dipisahkan daripada terikat oleh

atom C tersier. Sedang gugus CH3 yang terikat pada

atom C kuarterner sangat tahan (resistant) terhadap

hidrokraking.

2. Reaksi hidrokraking pada Naphthenik

Pengaruh hidrogenasi terhadap senyawa hidrokarbon

Naphthenik yang akan menghasilakan normal parafin

dan parafin cabang dengan jumlah atom C yang sama.

Page125


Sebagai contoh, metil siklo pentana diubah menjadi 2

– metil pentana, 3 – metil pentana

dan n-heksana dengan menggunakan katalis platina

atau karbon.

Isomerisasi dari tata nama senyawa tersebut di atas

adalah sebagai berikut :

CH2 CH2 ICH3

│ III -------- CH2 – CH3 a. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3

2 –metil pentana CH2 CH2

II CH3

│ b. CH3–CH2 – CH– CH2

– CH3

3 – metil pentana

c. CH3–CH2–CH2–CH2–H2– CH3

n - heksana

3. Reaksi Hidrokraking pada aromatik

Pada kondisi normal, artinya kondisi layaknya

katalitik kraking, hidrokarbon aromatic tidak dapat

Page126


melakukan reaksi hidrogenasi. Namun bila kondisi

operasi diubah, maka senyawa-senyawa aromatic dapat

diubah menjadi parafin, sedangkan aromatic poli inti

diubah menjadi mono inti (benzena) dan parafin yang

berat molekulnya (BM) rendah ( < C6).

Contoh, hirokraking dari Naphthalena dengan katalis

Molebdinum oksida-sulfida (350 – 500 oC atau sekitar

660 – 930 oF, 1500 psi H2) menghasilkan benzene dan

parafin dengan berat molekul (BM) rendah ( < C6).

4. Hydrotreating

Hidrotreating adalah proses hidrogenasi tanpa

kraking. Umumnya digunakan untuk hidrogenasi

senyawa-senyawa olefin. Tujuannya adalah untuk

mendapatkan produk yang lebih baik mutunya.

R – CH = CH – R + H2 R – CH2 –CH2 – R

Atau pengubahan aromatik menjadi naphthan. R

R

+ H2

Page127


Pada tekanan atmosfir, olefin dapat melakukan

hidrogenasi sampai kira-kira 500 oC atau sekitar 930oF, tetapi diluar daripada temperature tersebut akan

terjadi dehidrogenasi.

R – CH2 – CH2 – R R – CH =

CH – R + H2

Berbagai macam logam yang digunakan sebagai

katalis aktif hidrogenasi adalah Nikel, Palladium,

Platina, Kobal, Besi, Nikel-Tembaga dan Tembaga

Kromit. Khusus untuk tiga jenis katalis yang baru

saja disebutkan di awal yaitu Nikel, Palladium dan

Platina dapat digunakan pada temperature kamar dan

pada tekanan atmosfir.

Metal-metal katalis sangat mudah diracuni oleh

Sulfur dan Arsenikum. Untuk menghindari keracunan,

maka kita dapat memilih katalis yang kurang efektif

tetapi lebih tahan terhadap pembentukan metal oksida

dan sulfur, dan yang paling banyak dipakai adalah

Tungsten, Kobal, Kromium atau Molibdenum.

Keracunan pada katalis dapat dibuat sekecil

mungkin (minimize) dengan melakukan hidrogenasi

terhadap feed stock, untuk menghilangkan nitrogen

Page128


oksigen dan sulfur dengan menggunakan katalis yang

lebih resistant yaitu kobal – molybdenum – alumina

(Co – Mo – Al2O3).

RSH + H2 RH + H2S

RSH + 2H2 2RH + H2S

Reaksi yang terjadi untuk menghilangkan senyawa-senyawa yang menganung Nif trogen adalah sama

dengan reaksi pada senyawa-senyawa Sulfur.

c. Isomerisasi

Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus

molekul yang sama akan tetapi mempunyai stuktur atau

konfigurasi yang berbeda.

Struktur berkaitan dengan cara atom-atom saling

berikatan, sedangkan kohfigurasi berkaitan dengan

susunan ruang atom-atom dalam molekul.

Tujuan isomerisasi pada proses pengolahan minyak bumi


Page129


1. Mengubah n – butane menjadi isobutana, dimana dapat

dilakukan dengan cara alkilasi menjadi hidrokarbon

cair dalam trayek didih gasoline.

2. Menaikkan angka oktan, yaitu dengan mengubah normal

parafin menjadi isoparafin, yaitu dengan cara

menjadikan titik didih n-parafin dalam trayek didih

gasoline.

Terjadinya kontak antara hirokarbon dan katalis pada

kondisi yang cocok, maka akan dihasilkan produk yang

baik. Katalis yang dipakai adalah AlCl3 dalam HCl atau

Platina.

AlCl3 + HCl [ AlCl4] – H+

Kedua katalis tersebut sangat reaktif dan dapat

menghilangkan reaksi samping. Adanya reaksi samping

akan menghasilkan penurunan produk dan senyawa olefin

yang dihasilkan bercampur dengan katalis sehingga

memperpendek umur katalis.

Reaksi samping dapat dihilangkan dengan menambahkan

inhibitor kedalam umpan atau dengan cara hidrogenasi.

A. Isomerisasi pada parafin

Parafin sangat mudah diisomerisasikan pada suhu

kamar dan reaksi terjadi antara parafin dengan

Page130


karbonium dan akan menghasilkan parafin yang baru

dengan titik didih rendah dan ion karbonium yang

baru pula.

CH3 CH2 CH2 CH3 + R+ CH3 CH2 +CH CH3

+ R – H

R+ dapat diperoleh dengan menambahkan proton (H+)

dari katalis asam kedalam molekul olefin, atau

terbentuk dari dehidrogenasi parafin.

CH3 CH3

││ CH3 CH2 +CH CH3 CH3 – CH – CH2

CH2 – C+ – CH3

CH3 CH3

│ │ CH2 – C+

– CH3 + CH3 CH2 CH2 CH3 CH3CHCH3 +

CH3+CHCH2CH3

Kecuali butane, isomerisasi parafin umumnya

terjadi reaksi samping, menghasilkan guntingan

ikatan karbon-karbon, bila katalis yang digunakan

jenis Aluminum halide. Dihasilkan produk campuran

Page131


antara titik didih tinggi dan titik didih rendah.

Reaksi ini terjadi pada parafin > C5.

Usaha untuk memperkecil (minimize) dilakukan

dengan memperbesar tekanan hydrogen.

Kondisi isomerisasi yang sesuai hanya untuk butane,

sangat sulit untuk isomerisasi pentane atau

hidrokarbon yang lebih tinggi.

Pada 27oC (81 oF)dengan dengan AlBr3 sebagai

katalis, terjadi kesetimbangan campuran antara n-

pentana dan iso pentane, menghasilkan lebih dari 70%

isomer cabang.

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH3

│

CH3

Sedangkan pada 0oC (32 oF) menghasilkan 90% isomer

cabang. Disamping itu juga, terbentuk produk yang

titik didihnya tinggi dan titik didih rendah, yaitu

heksana, heptana dan iso butane sebagai produk

sampingan dan jumlahnya bertambah jika temperature

dinaikkan. Bahkan hanya neo pentane yang terbentuk.

CH3

│

Page132


CH3 – C – CH3 : neo - pentana

│

CH3

B. Isomerisasi pada olefin

Isomerisasi pada olefin lebih mudah. Reaksi akan

menghasilkan perpindahan kedudukan ikatan rangkap

dua (perpindahan atom hydrogen).

CH3 CH2 CH = CH2 + H+ CH3 CH2 CH2

CH+CH3

CH3 CH2 CH2 CH+CH3 CH3 CH2 CH =

CHCH3

Atau kemungkinan reaksi yang lain yaitu perpindahan

gugus metil.

CH3 CH2 CH2+CHCH3 CH3 CH2 +C CH3

│

CH3

Page133


CH3

CH3

│

│

CH3 CH2 +C CH3 CH3 CH = C CH3

Ikatan rangkap dua yang terbentuk di atas dapat

mengadakan perpindahan sehingga menghasilkan isomer

trans – cis.

Contoh:

CH3 CH3

CH3 HCH2 = CH CH2 CH3 C = C

+ C = C

HH H CH3

Cis butaneTrans butana

Perpindahan ikatan rangkap dua pada normal olefinakan lebih cepat bila dibandingkan dengan olefincabang (olefin yang mempunyai gugus metil).

CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3

Page134


CH3 CH3

│ │ CH3 CH CH = CH2 CH3 – C = CH –CH3

CH3 CH3 CH3

│ ││

CH3 – C = CH – CH2 CH 3 – C= C – CH3

C. Isomerisasi pada Naphthen

Senyawa-senyawa naphthen dapat mengadakan

isomerisasi dengan berbagai cara:

1. Pemecahan cincin, menghasilkan suatu olefin.

Misalnya, pemecahan cincin siklo propane (C3) dan

siklobutana (C4).

CH2

CH3 – CH = CH2

H2C CH2

Siklopropana propena

H2C CH2

CH3 – CH2 – CH = CH2

H2C CH2

Siklobutana butena

2. Pemecahan karbon-karbon pada rantai cabang,

menghasilkan derivative polimetil.

Page135


Misalnya cincin C5 dan C6 akan pecah dan keduanya

saling menghasilkan.

CH2R R │ │

3. Isomerisasi pada alkil aromatik dapat terjadipertukaran rantai cabang.Misalnya, isomerisasi etil benzene menjadi xylenedan reaksi kebalikannya.

CH2CH3

CH2CH3

4. Perombakan rantai cabang pada alkil benzenmenjadi alkil tersubstitusi yang lebih tinggi danlebih rendah.

Contoh :

CH2 – CH3 CH2 – CH3

│ │

Page136


BF3

+ CH2 – CH3

Etil benzene benzene 1,3 di etilbenzena

d. Alkilasi

Alkilasi pada industry minyak bumi menunjukkan

suatu proses untuk mendapatkan angka oktana komponen

bahan bakar dengan penggabungan senyawa-senyawa

olefin dan parafin.

Reaksi antara iso butane dan olefin dengan

menggunakan katalis AlCl3, adalah salah satu reaksi

alkilasi.

Contoh :

1. CH2 = CH2 + H+ CH3 – +CH2 Etena

CH3

CH3

││

2. CH3 – CH + CH3 – +CH2 CH3 – C+ + CH3 – CH3

││

Page137


CH3

CH3

iso butane

Siklo parafin terutama yang mempunyai atom

tersier, teralkilasi dengan olefin menghasilkan

isoparafin dalam jumlah yang kecil, karena

terjadinya beberapa reaksi samping.

Contoh reaksi adalah sebagai berikut:

CH3

│

AlCl3

+ CH3CH = CH2 H+

CH3

CH Siklo heksana

CH3 CH3

││

AlCl3

CH2 – CH3 + CH3 – CH = CH2

H+

metil siklo pentane propena 1 metil 2 etilheksana

Page138


Hidrokarbon aromatik lebih mudah mengadakan reaksi

alkilasi daripada isoparafin dengan olefin.

Misalnya reaksi alkilasi dari kumena (iso propil

benzene) yang dapat dibuat dari propena dan benzena

dengan katalis asam.

Contoh :

CH3 – CH – CH3

│ H+

+ CH3 – CH = CH2

Benzena Cumena

Sebagai pereaksi alkilasi umumnya adalah suatu

olefin, namun disamping itu dapat digunakan

siklopropana, alkil halide, alcohol alifatik, eter

dan ester.

Alkilasi hidrokarbon aromatic didahului dengan

terbentuknya ion karbonium.

a. CH3 – CH = CH2 + H+ CH3 – +CH –

CH3 propena ion

karbonium propil

Page139


(sebagai pereaksi)

b. CH3CH2CH2Cl + AgCl3 CH3CH2+CH2

+ AlCl-4 propil klorida

(sebagai pereaksi)

e. Polimerisasi

Polimerisasi adalah proses dimana suatu

substansi dengan berat molekul rendah diubah menjadi

satu molekul dengan berat molekul yang lebih besar.

Dengan kata lain bahwa, polimerisasi itu merupakan

penggabungan dari satu molekul dengan molekul yang

sama, membentuk satu molekul besar.

Molekul sederhana yang mengalami polimerisasi

disebut monomer sedangkan hasilnya disebut polimer.

Polimerisasi umumnya terjadi dari penggabungan

olefin alifatik. Dari monomer menjadi polimer.

Polimerisasi pada alkena terjadi secara reaksi

adisi.

Prosesnya dapat berlangsung seperti reaksi berikut:

a. Mula-mula ikatan rangkap terbuka, sehingga akan

terbentuk gugus dengan dua elektron tidak

berpasangan.

Page140


b. Elektron-elektron yang tidak berpasangan

tersebut kemudian membentuk ikatan antar gugus,

sehingga membentuk rantai.

Contoh :

CH2 = CH2 CH3 – CH2 – CH = CH2

Etena butena

(monomer)

Secara garis besar,minyak bumi dikelompokkan

berdasarkan komposisi kimianya menjadi empat jenis yaitu:

1. Parafin

2. Olefin

3. Naphthen

4. Aromatik

Tetapi karena di alam ini bisa dikatakan tidak

pernah ditemukan minyak bumi dalam bentuk olefin, maka

kemudian minyak bumi dikelompokkan menjadi tiga kelompok

utama saja diantaranya : Parafin, Naphthen dan Aromatik.

Kandungan utama dari campuran hidrokarbon ini adalah

parafin atau senyawa isomernya. Isomer itu sendiri adalah

bentuk lain dari suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki

Page141


rumus kimia yang sama. Misalkan pada normal-butana,

memiliki isomer 2-metil propane atau biasa juga disebut

dengan iso-butana. Keduanya memiliki rumus kimia yang

sama yaitu C4H10 tetapi memiliki rumus bangun yang

berbeda.

Senyawa hidrokarbon normal sering juga disebut

sebagai senyawa hidrokarbon rantai lurus, sedangkan

senyawa isomernya atau “iso” sering disebut sebagai

senyawa hidrokarbon rantai cabang. Kedua jenis tersebut

merupakan jenis minyak bumi jenis parafin.

Sisa hidrokarbon lainnya yang terdapat dalam minyak

bumi adalah senyawa siklo-parafin yang dikenal dengan

Naphthen dan / atau senyawa aromatik.

Secara umum, di dalam kilang minyak bumi, pemisahan

perbandingan kemurnian dilakukan terhadap hidrokarbon

yang memiliki kandungan karbon ( C ) yang lebih kesil

dari C7. Pada umumnya kandungan tersebut dapat

didefinisikan dan diidentifikasi, tetapi hal ini dapat

dilakukan hanya untuk keperluan laboratorium.

Campuran siklo parafin dan aromatik dalam rantai

hidrokarbon panjang pada minyak bumi menyebabkan minyak

Page142


bumi tersebut digolongkan menjadi minyak bumi jenis

asphaltik.

Minyak bumi yang terdapat di alam, tidak pernah

ditemukan dalam bentuk parafin murni ataupun asphaltik

murni, melainkan selalu dalam bentuk campuran antara

parafin dan asphaltik. Pengelompokan minyak bumi menjadi

minyak bumi jenis parafin dan minyak bumi jenis asphaltik. Hal ini

menjelaskan bahwa minyak bumi dikatakan jenis parafin

jika senyawa parafinnya lebih dominan dibandingkan dengan

aromatic atau siklo parafinnya.

Dalam skala industri, produk dari minyak bumi

dikelompokkan berdasarkan rentang titik didihnya atau

berdasarkan trayek titik didihnya. Pengelompokan produk

berdasarkan titik didih ini lebih sering dilakukan

dibandingkan dengan pengelompokkan berdasarkan

komposisinya.

Dari awal, sudah dijelaskan bahwa minyak bumi tidak

selamanya terdiri dari hidrokarbon murni. Dalam minyak

bumi terdapat juga zat pengotor (impurities) berupa sulfur,

nitrogen dan logam. Dan pada umumnya zat pengotor yang

banyak terdapat dalam minyak bumi adalah senyawa sulfur

organik yang disebut merkaptan. Merkaptan ini mirip dengan

Page143


hidrokarbon pada umumnya tetapi ada penambahan satu atau

lebih atom sulfur dalam molekulnya.

Senyawa sulfur yang lebih kompleks dalam minyak bumi

terdapat dalam bentuk Tiofen dan Disulfida. Tiofen dan

disulfida ini banyak terdapat dalam rantai hidrokarbon

panjang atau pada produk distilat pertengahan (middle

distillate).

Selain itu zat pengotor lainnya yang sering terdapat

dalam minyak bumi adalah berupa senyawa halogen organik,

terutama klorida dan logam organic seperti natrium (Na),

vanadium (V) dan nikel (Ni).

Titik didih minyak bumi parafin dan asphalt tidak

dapat ditentukan secara pasti karena sangat bervariasi

dan tergantung pada jumlah dari rantai hidrokarbonnya.

Jika minyak bumi tersebut banyak mengandung hidrokarbon

rantai pendek dimana memiliki jumlah atom karbon lebih

sedikit maka titik didihnya lebih rendah, sedangkan

apabila memiliki hidrokarbon rantai panjang dengan jumlah

atom karbon lebih banyak maka titik didihnya lebih

tinggi.

Page144


SOAL-SOAL

1. Tuliskan nama senyawa berikut ini:

CH2

H2C CH2

a.

H2C CH2

O

b.

CH3

CH CH2 - CH3

2. Sebutkan 5 ciri-ciri minyak pelumas yang baik.

3. Uraikan secara singkat sistem kerja dari GlycolRegeneration

4. Tuliskan Rumusan Asam Bronsted dan Asam Lewis dalamsistem pembuatan ion karbonium.

Page145


5. Tuliskan 2 jenis reaksi yang terjadi selama thermalkraking dan tuliskan contohnya masing-masing.

DAFTAR PUSTAKA

1. Heterocyclic Amines in Cooked Meats. National Cancer

Institute. Diakses pada 2007-08-09.

2. Istianto, Mizu. 2007. Pemanfaatan Minyak/Senyawa Atsiri Dalam

Pengendalian Populasi Hama Tanaman, (Online)

http://horticlinic.blogspot.com.

3. McMurry,j., Fundamentals Of Organic Chemistry, Ed. 3,

Brooks/Cole Publishing Company, Pacific Grove,

California, 1994.

4. Kemp, D.S. and F. Vellaccio, Organic Chemistry, Worth

Publisher Inc., New York, 1980.

5. Eicher, T., Hauptman S. (2nd ed. 2003.The Chemistry of

Heterocycles : Structure, Reactions, Syntheses and

Applications. Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6.

Page146

http://horticlinic.blogspot.com/

Documents

spesifikasi minyak bumi