ANADOLU NVERSTES ECZACILIK FAKLTES

FARMASTK KMYA ANABLMDALI GENEL KMYA II DERS NOTLARI

(ORGANK KMYAYA GR)

Hazrlayan: Do. Dr. Yusuf ZKAY

1

1. Organik bileik kavramnn tarihsel geliimi Organik kelimesi ilk olarak 1807 ylnda sveli kimyac Berzelius (Berzelyus)

tarafndan kullanlmtr.

1828 ylna kadar bilinen btn organik bileiklerin kayna hayvanlar ve bitkilerdi.

Ancak 1828 de WHLER, o zamana kadar yalnz idrardan elde edilen reyi

Amonyum siyanat starak elde etti. Bylece ilk olarak organik bir madde sentez

edilmi oldu.

Whler, bu buluu ile anorganik maddelerden, organik maddelerin

sentezlenebileceini ispatlam oldu. Whler sentezi organik kimya iin bir dnm

noktas kabul edildi. Organik maddelerin laboratuvarlarda sentezlenme almalar da

hz kazand.

Organik ve anorganik bileiklerin zellikleri Organik Bileikler: Anorganik Bileikler:

Organik bileikler, karbonun oksitleri, karbonatlar, siyanr ve siyanatlar (CO, CO2, CO3-2, CN-) hari karbon bileikleridir .

Erime ve aynama noktalar genel olarak yksektir.

Erime ve kaynama noktalar genellikle dktr.

Yksek scaklklarda dayankldrlar.

abuk bozulurlar. Genellikle iyonik ba ieren iyonlu bileiklerdir.

Genellikle kovalent karakterli molekler yapdadrlar.

Tepkimeleri genel olarak hzldr

Genellikle tepkimeleri yava gerekleir. Bileik says yz bin civarndadr.

Genellikle tepkimeleri iki ynldr.

Bir ka dnda yanmazlar.

Bileik says milyonlar civarndadr.

CO ve SO2 ve H2 gibi maddeler yanar.

Yanarlar genellikle CO2 ve H2O olutururlar.

Genellikle suda znrler.

Genellikle organik zclerde znrler.

2

2. Karbon Elementi ve zellikleri Organik bileiklerde de temel element karbon elementidir. Organik bileiklerin ok

sayda olmas karbon elementinin zellikleriyle aklanr. Karbon elementi periyodik

cetvelde II. Periyot, 4A grubunda yer alr. Karbon atomunun drt tane deerlik

elektronu vardr. Deerlik elektronlarn ortak kullanarak ayn veya farkl atom ya da

atom gruplaryla drt tane kovalent ba yapar.

Karbon, baka karbon atomlar ile tekli ba (C - C), ikili ba (C = C) ve l ba

(C C) yapabildii gibi; baka atomlar ile de tekli, ikili ve l balar yapabilir.

Karbon atomlar sonsuz sayda birbirine balanarak kararl dz zincir, dallanm

zincir ve halka yaplarna sahip ok sayda bileik oluturabilir.

Karbon atomunun ba yapma zelliklerinin dier elementlerle

karlatrlmas. Periyodik sistemde karbona en yakn olan bor, azot, oksijen, silisyum, fosfor ve

kkrt atomlarnn kendi aralarnda balanp zincir oluturma zellikleri daha azdr.

rnein, silisyum en ok 11li zincir oluturabilirken azot en ok 3l zincir

oluturabilir. Fosfor ya da kkrdn kendi atomlaryla ok sayda ba yapmas,

silisyum ve azot atomlarna gre daha fazla olsa da karbonla karlatrlamayacak

3

kadar azdr Bunun nedenlerinden biri bu atomlarn ba enerjilerinin karbon

atomlarnn ba enerjilerinden dk olmasdr. Ba enerjisinin yksek olmas daha

fazla ba oluumunu salar.

Dier bir neden de elektronegatiflik deerleri arasndaki fark ile deerlik elektron

saylarnn azldr. Elektro negatiflii byk olanlar daha fazla ba yapmak isterler.

Deerlik elektron says fazla ise yaplacak zincir says da o kadar fazla olur.

Aadaki izelgede grld gibi karbona en yakn olan B, Si ve Pun

elektronegatiflik deeri, karbon atomunun elektronegatiflik deerinden azdr. Bu

durumda B, Si ve P atomlarnn birbirini ve dier atomlar ekme kuvveti karbon

atomlarnn birbirini ve dier atomlar ekme kuvvetinden azdr.

Azot ve oksijen atomlarnn elektronegatiflik deeri byktr, fakat ba

yapabilecekleri elektron saysnn karbona gre daha az olmas ve ortaklanmam

elektron iftlerinin varl, az sayda bileik yapmalarna neden olur. B, Si, P, N ve

Oin C gibi ok sayda ba yapmas, zincir, dallanm ve halkal bileikler oluturmas

beklenemez. Karbon bileikleri yukarda saydmz nedenlerden dolay Si4, P4, O3,

S8, B4 tipi molekllerden daha kararldr.

4

Baz Organik Bileiklerin Lewis Formlleri Lewis formlleri yazlrken aadaki ilem basamaklar esas alnr:

Molekldeki toplam deerlik elektronu says bulunur.

Merkez atomu belirlenir; bal atomlar tekli balarla merkez atomuna balanr.

Bal atomlarn oktetleri tamamlanr. Artan elektron iftleri varsa merkez atomuna

balanr.

Merkez atomun okteti tamamlanmamsa, bal atomlarla oklu ba olana aranr.

Lewis formlleri yazlrken atom sembolnn evresine atomun deerlik elektron

says kadar nokta koyulur.

Nokta tek ise ortaklanmam elektron, iki tane ise ortaklanmam elektron iftini

gsterir.

Kovalent bada ortaklaa kullanlan elektron iftlerine ortaklanm elektron ifti veya

balayc elektron ifti denir.

Aadaki tabloda bulunan bileiklerde yan yana siyah noktalar ortaklanm elektron

iftini belirtmek iin kullanlmtr. Bu elektron iftine balayc elektron ifleri de denir.

Kovalent ba oluturacak ortaklanm elektron ifti tek izgi ile (-) gsterilir. Bundan

sonraki konularda her bir ba tek bir izgiyle gsterilecektir.

Soru: Su ve amonyaa ait Lewis Formllerini gsteriniz ?

5

Koordinasyon ba (koordine kovalent ba) Kovalent ba oluturan elektronlardan her ikisi de ayn atom tarafndan salanmsa

bu tr balara koordine kovalent ba denir.

rnek: Amonyak ve hidrojen klorrn reaksiyonu :NH3 + HCI NH4+ + CI-

Bu renksiz gazlar birletiklerinde kat amonyum klorrn beyaz duman oluur.

Organik Molekllerde Rezonans ve Tautomeri Baz molekl ya da iyonlar iin tek bir elektron nokta yaps (Levis Yaps) mmkn

deildir. Ancak birden fazla formlle gsterilirler. Bu tr formllere rezonans yap

denir.

Her iki formlde de atomlar oktet ve dubletlerini tamamlamtr. kili balarn konumu

1 ve 2de farkldr. X-nyla yaplan incelemelerde karbon-oksijen tekli balarnn ikili

balardan uzun olmas gerekirken format iyonunda eit uzunlukta olduklar

grlmtr. Bu gzlemi aklamak iin bileiin forml yukarda gsterildii gibi iki

farkl ekilde yazlmtr. Bu formllerde atomlarn yerleri ayn kalrken elektron iftleri

yer deitirmektedir. Molekldeki atomlarn yeri deimezken, elektron iftlerinin yer

deitirmesine rezonans denir.

Aada baz rezonans melezleri verilmitir. Burada kullanlan oka dikkat etmek

gerekir. Bileiklere ait rezonans melezleri ift ynl ok ( ) ile gsterilir.

6

kili balarn farkl konumlarda yer ald bir baka durum da tautomeridir. kili ba

bulunan karbon atomuna OH grubu balysa bu bileiklere enol ad verilir. Kararsz olan enol bileii OHdeki hidrojenin yer deitirmesiyle keto yapsna dnr. Birbirine dnebilen enol ve keto bileiklerinin dengede bulunmasna tautomeri, bileiklerin her birine tautomer denir. Tautomerler keto ve enol bileikleri olduu iin

buna keto-enol tautomerisi denir. Tautomerler zt ynl st ste iki ok ( )

ile gsterilir.

GKII-kapakGENEL kMYA