1

6

5

4

3

2

1

7

6

5

4

3

2

1

2,3,5-triméthylhexane

4-éthyl-3,3-diméthylheptane

NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

I. Nomenclature des alcanes aliphatiques (non cycliques)

1- Alcanes linéaires

On compte le nombre d’atomes de carbone n.

Les alcanes ont pour formule brute CnH2n+2.

Formule Nom Formule Nom

CH4 Méthane C7H16 Heptane

C2H6 Ethane C8H18 Octane

C3H8 Propane C9H20 Nonane

C4H10 Butane C10H22 Décane

C5H12 Pentane C11H24 Undécane

C6H14 Hexane C12H26 Dodécane

2- Alcanes ramifiés

On nomme chaque substituant en utilisant le nom de l’alcane correspondant et en

remplaçant le suffixe –ane par le suffixe –yl.

Les noms des substituants sont placés en préfixe du nom de la chaîne principale, un indice i

indique la place du substituant sur la chaîne principale. Cet indice doit être le plus petit

possible.

Dans le cas de la présence de plusieurs substituants, la direction de numérotation de la

chaîne est choisie de sorte que l’ensemble des indices soit le plus petit possible.

Si plusieurs chaînes latérales de natures différentes sont présentes, elles sont énoncées

dans l’ordre alphabétique.

Exemples :

2

cyclopropane

cyclohexane

4 3

2

1

5

1,3-diméthylcyclopentane

isopropyl (ou 1-méthyléthyl)

sec-butyl (ou 1-méthylpropyl)

isobutyl (ou

2-méthylpropyl)

tertiobutyl (tert-butyl) (ou

1,1-diméthyléthyl)

phényl

7

6

5

4

3

2

1 3-méthyl-4-(1-méthyléthyl)heptane

II. Alcanes cycliques

Le nom générique des hydrocarbures saturés monocycliques est cycloalcanes, de formule

brute CnH2n.

Le nom est obtenu en accolant le préfixe « cyclo » au nom de l’alcane correspondant au

même nombre d’atomes de carbone.

Exemples :

La désignation des chaînes latérales s’effectue selon les mêmes principes qu’en série

acyclique.

Remarque : désignation des substituants alkyles usuels (noms triviaux)

On retiendra la désignation triviale de plusieurs substituants courants.

Exemple :

Représenter les molécules suivantes : 2,3,4-triméthylhexane

2,2-diméthylbutane

4-éthyl-3,4,5,6-tétraméthyloctane

isopropylcyclopentane

Nommer les composés suivants :

3

HC C C C

Alcyne vrai Alcyne disubstitué

hexyne

pent-2-yne

3-méthylbutyne

HC CH

éthyne ou acétylène

C C

1

2

3

4

5

6

1

2

3

41

2

3

4

5

6

7

but-1-ène 4-méthylhex-2-ène 5-éthyl-3-méthylhept-1-ène

pent-3-én-1-yne

III. Alcènes

Formule générale :

Le nom de l’alcène se forme à partir de celui de l’alcane qui possède le même nombre

d’atomes de carbone, en remplaçant la terminaison ane par la terminaison ène.

La chaîne principale est la chaîne la plus longue comportant la double liaison. On indique par

un indice la place de la double liaison dans la chaîne, en numérotant la chaîne principale afin

que cet indice soit le plus petit possible.

Exemples :

Représenter les molécules suivantes : 3-méthylbut-1-ène

3-méthylcyclohexène

4-éthyl-2-méthylhex-2-ène

Nommer les composés suivants :

IV. Les alcynes

Formule générale :

La nomenclature est la même que pour les alcènes, le suffixe ène étant remplacé par le

suffixe yne.

Exemples :

Si dans une molécule, sont présentes une double et une triple liaison, on donnera les plus

bas indices à la liaison multiple ou à l’ensemble des liaisons multiples. S’il subsiste un choix,

on donne aux doubles liaisons le plus bas indice.

Exemple :

4

C X

avec X: halogènes I, Br, Cl, F

Br

I

F Cl

3-bromo-4-méthylhexane 1-fluoro-3-iodobutane 1-chloroéthane

Br

IBr

F

Cl

Cl

C Mg X

MgI

MgBr

MgCl

iodure de méthylmagnésium chlorure de butylmagnésium bromure de phénylmagnésium

MgClMgI

V. Les halogénoalcanes

Formule générale :

On utilise le préfixe fluoro, chloro, bromo, iodo suivi du nom du squelette carboné, ou un

nom d’usage pour certaines molécules.

Exemples :

Représenter les molécules suivantes : 2-bromo-3-méthylbutane

4-chlorocyclohex-1-ène

2-bromobutane

Nommer les composés suivants :

VI. Les organomagnésiens

Formule générale :

On les nomme halogénure d’alkylmagnésium.

Exemples :

Représenter les molécules suivantes : bromure de propylmagnésium

chlorure de tertiobutylmagnésium

Nommer les composés suivants :

5

CR

H

H

OH

CR

H

R'

OH

CR

R''

R'

OH

Alcool primaire Alcool secondaire Alcool tertiaire

OH

O OH

hexan-2-ol 4-hydroxyhexan-2-one

OH

éthanol

OH

méthanol

OH

2-éthyl-4-méthylhexan-1-ol

2

1

OH

3

4

2-propylbut-2-ène-1-ol

OH

2-méthylcyclopentanol

OH OH

2,3-diméthylbutane-2,3-diol

ou pinacol

OH

prop-2-ène-1-ol

ou alcool allylique

OH

OH

OH

OH

I

VII. Les alcools

Formules générales :

S’il s’agit de la fonction principale, le nom de l’alcool se forme à partir de celui de l’alcane

qui possède le même nombre d’atomes de carbone, en remplaçant éventuellement le e par la

terminaison ol. On indiquera par un chiffre la position du groupe hydroxyle, la chaîne

principale sera numérotée pour que ce chiffre soit le plus petit possible.

S’il s’agit d’un substituant, on emploiera le préfixe « hydroxy », la fonction alcool n’est

alors plus la fonction principale, ce sera le cas lorsqu’il y aura dans la même molécule une

fonction carbonyle ou acide carboxylique.

Exemples :

Représenter les molécules suivantes : 3-méthylbut-2-ène-1-ol

but-2-yn-1,4-diol

2,4,4-triméthylpentan-2-ol

3-propylcyclohexan-1-ol

Nommer les composés suivants :

6

NH2R R NH R N

R

RR

Amine primaire Amine secondaire Amine tertiaire

N

Ammonium quaternaire

CH3-NH2

méthanamine

CH3-(CH2)2-NH2

propanamine

NH2

5-méthylheptan-3-amine

O OO

O O

2

1

Br

O

1-méthoxyméthane 1-méthoxyéthane 1-éthoxypropane

1-méthoxyprop-1-ène 1-bromo-2-méthoxyéthane 1-phénoxybutane

O

F

OO

I

VIII. Les éther-oxydes

Formule générale : R-O-R’

Pour les nommer, on détermine la chaîne principale R ou R’ ; ce sera celle qui aura le plus

d’atomes de carbone, ou une fonction, ou une insaturation. L’autre groupement sera

considéré comme substituant et sera sous la forme « alkoxy ».

Exemples :

Représenter les molécules suivantes : 2-éthoxybutane

éthoxyéthane

3-propoxypropène

Nommer les composés suivants :

IX. Les amines

Formules générales :

1- Amines primaires

On ajoute la terminaison amine au nom de la chaîne hydrocarbonée.

Exemples :

On peut aussi ajouter la terminaison amine au nom du groupe alkyle ; on obtient alors la

méthylamine, la propylamine, la 1-éthyl-3-méthylpentylamine.

7

H2N

NH2

butane-1,4-diamine

N

triméthylamine

N HSO4 -

hydrogénosulfate d'éthyl-diméthyl-propylammonium

C

CH3

CH3

H3C NH2

NH2

N

NH2

S’il y a plusieurs groupes amine :

Exemple :

2- Amines secondaires et tertiaires

Amines symétriques : le groupe R est précédé du préfixe multiplicatif : di ou tri.

Amines non symétriques :

Elles sont nommées comme des amines primaires substituées à l’atome d’azote.

N

N-méthylpropanamine

N

N,N-diméthyléthanamine

N

N-éthyl-N-méthylbutanamine

3- Sels d’ammonium

Le nom de l’anion est suivi de celui du cation obtenu en énonçant les noms de tous les

groupes substituants précédés de préfixes multiplicatifs appropriés puis, directement,

sans espace, le nom « ammonium ».

Exemple :

Représenter les molécules suivantes : diméthylamine

1-éthylpropylamine

N-méthylpropylamine

2-aminoéthanol

éthane-1,2-diamine

N,N-diméthylpropylamine

Nommer les composés suivants :

8

CRO

H

CH

O

H

O

éthanalméthanal

O

propanal

O

OH

4-hydroxy-3-méthylhexanal

O1

2

3

4

5

6

O

3-éthyl-4-méthylhexanedial

O

benzaldéhyde

O O

propanone

ou acétonepentan-2-one

O

cyclohexanone

O O

5-méthylheptane-2,4-dione

O

O OH

acide 3-oxobutanoïqueO

hex-4-ène-2-one

O

éthylphénylcétone

ou acétophénone

C O

R

R'

X. Les dérivés carbonylés

1- Aldéhydes

Formule générale : Le nom de l’aldéhyde se déduit de celui de l’hydrocarbure correspondant en remplaçant le e

par la terminaison al.

Le groupe fonctionnel étant toujours en bout de chaîne, sa position ne sera jamais

mentionnée.

Exemples :

Si la fonction aldéhyde n’est pas la fonction principale, il s’agit alors d’un substituant, on

emploiera le préfixe « formyl », ce sera le cas lorsqu’il y aura aussi dans la molécule une

fonction acide carboxylique.

2- Cétone

Formule générale :

avec R et R’ différents de H.

Le nom de la cétone se déduit de celui de l’hydrocarbure correspondant en remplaçant le e

par la terminaison one.

Exemples :

Si la fonction cétone n’est pas la fonction principale, il s’agit alors d’un substituant, on

emploiera le préfixe « oxo », ce sera le cas lorsqu’il y aura aussi dans la molécule une

fonction acide carboxylique ou aldéhyde.

Exemples :

9

CR

OH

O

6

5

4

3

2

1

OH

O

acide 4,4-diméthylhexanoïque

6

5

4

3

2

1

OH

O

acide 5-éthyl-4-méthylheptanoïque

7

O O

O

O

O

O

O

Br O

Représenter les molécules suivantes : 2-méthylpropanal

2,2-diméthylbutanal

2-bromopentan-3-one

Nommer les composés suivants :

XI. Acides carboxyliques et dérivés

1- Acide carboxylique

Formule générale :

On compte le nombre d’atomes de carbone de la chaîne, on parle alors d’acides alcanoïques.

La fonction acide carboxylique est la fonction chimique la plus prioritaire de toutes les

fonctions en chimie organique, c’est la plus oxydée.

Acide méthanoïque : HCOOH (ou acide formique)

Acide éthanoïque : H3C-COOH (ou acide acétique)

Acide propanoïque : H3C-CH2-COOH (ou acide propionique)

Acide butanoïque : H3C-CH2-CH2-COOH (ou acide butyrique)

Acide pentanoïque : H3C-CH2-CH2-CH2-COOH (ou acide valérique)

Acide hexanoïque : H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH (ou acide caproïque)

Exemples :

10

COOH-CH2-CH2-COOH

O

OHCOOH

COOH

COOH-CH2-COOH COOH-COOH

O

OH

Br

acide butanedioïque

ou succiniqueacide propanedioïque

ou malonique

acide éthanedioïque

ou oxalique

acide 4-méthyl pent-2-énoïque acide cyclohexanecarboxylique

acide benzoïque ou acide

benzènecarboxylique

acide 2-bromopropanoïque

OH

OH

O

OH

NH2

O

acide 2-hydroxypropanoïque acide 2-aminopropanoïque

CR

O

CR'

O

O

O

O O

O

O O

O

O

Oanhydride éthanoïque

propanoïque

anhydride éthanoïque anhydride phtalique

CR

O

OR'

4

3

2

1O

1

2

O

4

3

2

1O

1

2

O

4

3

2

1

O1

2

3

O

butanoate d'éthyle 2-2-diméthylbutanoate d'éthyle 2-2-diméthylbutanoate de

1-méthylpropyle

2- Anhydrides d’acides

Formule générale :

On identifie les deux acides carboxyliques condensés, on parle alors d’anhydride alcanoïque

alcanoïque.

Exemples :

3- Esters

On utilise la nomenclature alcanoate d’alkyle.

Exemples :

11

CR

O

Cl

Cl

O

Cl

O

O

Cl

Cl

O

chlorure d'éthanoyle

ou d'acétyle chlorure de propanoyle chlorure de benzoyle chlorure de 3-méthylbutanoyle

CR N

N

hexanenitrileOH

OCN

acide 3-cyanobutanoïque

CR

O

NH2

CR

O

NHR'

CR

O

NR'R''

alcanamide N-alkylalcanamide N-alkyl'- N-alkyl''-alcanamide

N

O

N

O

O

NH2

2-méthylpropanamide N-éthyl-3-méthylbutanamide N-éthyl N-méthylbutanamide

O

OH

O

OH

O

O

Cl

O

4- Chlorures d’acyle (ou d’acide)

Formule générale :

On les désigne sous la forme de chlorure d’alcanoyle.

Exemples :

5- Nitriles

Formule générale :

Lorsqu’il s’agit de la fonction principale on parle d’alcanenitrile. Lorsque –CN est un

substituant, on parle de groupement cyano.

6- Amides

Formules générales :

Exemples :

Représenter les molécules suivantes : acide 2-chlorobutanoïque

propanitrile

propanoate de propyle

anhydride éthanoïque et butanoïque

Nommer les composés suivants :

12

OH

NH2

benzène toluène naphtalène

anthracène styrène phénol

aniline ortho-xylène méta-xylène para-xylène

1,2,3-triméthylbenzène 1,2,4-triméthylbenzène 1,2,5-triméthylbenzène

H2C

diphénylméthane

1

2

3

4

5

6

3-méthyl-5-phénylhexane

phényl benzyl

XII. Hydrocarbures aromatiques

1- Quelques noms triviaux d’hydrocarbures aromatiques

2- Règles générales

La nomenclature est assez complexe, nous nous limiterons à quelques cas simples.

* On peut considérer les arènes comme résultant de substitutions successives sur le

benzène ou sur des dérivés relativement courants.

Exemples :

* On peut aussi considérer le noyau benzénique comme substituant, en particulier si la

chaîne aliphatique est longue.

Quelques radicaux usuels utilisés comme substituant :

Exemples :

13

OH

OH

OH

OH O

-naphtol

ou 1-naphtol

-naphtol

ou 2-naphtolhydroquinone

O

quinone

OH

OH

pyrocatéchol OH

OH

ortho-crésol méta-crésol para-crésol

OH

NO2O2N

NO2

OH

O

O

OH

O

acide picrique vanillal isoeugénol

OH

3- Phénols

Le phénol est une molécule aromatique de grande importance industrielle, voici quelques

molécules naturelles ou synthétiques dérivées du phénol :

Condensation méthanal-phénol : synthèse de macromolécules appelées phénoplastes

14

CH3 CH3CH3

NH2

NH2

NH2

o -toluidine m -toluidinep -toluidine

NH2

NH2

NH2

NH2

1-naphtylamine 2-naphtylamine m -phénylènediamine

1,3-phénylènediamine

NH2H2N

benzidine

4,4'-diamino-1,1'-biphényle

HN

N-méthylaniline

N-méthyl-N-phénylamine

HN

diphénylamine N-diméthylaniline

N,N-diméthyl-N-phénylamine

N

pyridine

Ntriphénylamine

N

4- Amines aromatiques

15

C

H

R COOH

NH2

5

4

3

2

1

OH

NH2

O

acide 2-amino-4-méthylpentanoïque

ou leucine

HO 3

2

1

OH

O NH2

O

acide 2-aminobutanedioïque

ou acide aspartique

XIII. Les -aminoacides

Formule générale :

On cherche la chaîne carbonée principale comportant le plus de groupes caractéristiques.

On la numérote de telle façon que l’atome de carbone du groupe carboxyle porte

le numéro 1. La fonction amine sera considérée comme un substituant, on la notera amino.

Exemples :