Upload
agnes-zongor
View
25
Download
2
Embed Size (px)
DESCRIPTION
chemistry
Citation preview
Karboxilszrmazkok/Karbonsavak
Jellemz csoportjuk a karboxilcsoport,mely karbonilcsoportbl (C = O)
s hidroxilcsoportbl (-OH) tevdik ssze: -COOH
Csoportosts:
a karboxilcsoportok szma szerint mono, di, illetve polikarbonsavak
a sznvz minsge szerint nylt lnc s gyrs, illetve teltett s teltetlen karbonsavak lehetnek.
Karbonsavak
Nevezktan:
Kplet Karbonsav-
nomenklatra
Sav-
nomenklatra
Trivilis nv
H COOH - metnsav hangyasav
H3C COOH metn- karbonsav etnsav ecetsav
H3C CH2 COOH etn- karbonsav propnsav propionsav
H2C = CH COOH etn- karbonsav prop-2-nsav akrilsav
C6H5 COOH benzol- karbonsav - benzoesav
HOOC COOH - etndisav oxlsav
Ellltsi mdszerek
Oxidatv eljrsokkal: alknok zsrsavakk alakthatk
R-CH3 R-COOH + HOH
Aroms sznhidrognek oldallnca knnyen oxidldik
ox, 1oo oC
+O2 V2O5
Tereftlsav1,4-benzol-dikarbonsav
Benzol 5oo C-fokon val oxidcijakor felhasad az aroms gyr s egy 4 C-atomos teltetlen dikarbonsav, a maleinsav kpzdik. A maleinsav a fumrsav izomere.
maleinsav
Ellltsi mdszerek
Alkoholok erlyes oxidcija, (lsd. megfelel fejezet)
Karbonilvegyletek (aldehidek) bizonyos krlmnyek kztt savv oxidlhatk
R-CHO R-COOH
Hidrolzises mdszerrel:
szterek hidrolzise, savv hidrolizlhatk. Savas vagy bzikus kataliztor hatsra megy vgbe:
R-COOR + H2O R-COOH + R-OH
Nitrilek
Amidok hidrolzise
oxidci
sav alkohol
Ha a nitrileket sav vagy bzis vizes oldatval fzzk vele azonos sznatomszm karbonsavhoz jutunk:
R-C=N + 2 HOH R-COOH + NH3 Amidok hidrolzise szintn azonos sznatomszm
karbonsavat eredmnyez:
R-C=O + HOH R-COOH + NH3
NH2amid
Fizikai tulajdonsgok
Fokozatosan vltoz fizikai tulajdonsgokat mutatnak. A teltett monokarbonsavak olvadspontja oszcilllva emelkedik, ami a kristlyszerkezettel magyarzhat.
A karbonsavak forrspontja relatv molekulatmegkhz kpest magas.
A karbonsavak dimer szerkezete hidroghidakkal alakul ki. A nyolctag gyrkben a kt karboxil-sznatom sp2-sktrigonlis orientcija miatt a gyrkpz atomok egy skban vannak.
A karboxilcsoport hidrofil sajtsga miatt a kis sznatomszm savak vzben olddnak. ltalban a ngy, t sznatomos karbonsavak mg jl olddnak, a magasabb sznatomszm tagoknl azonban rvnyesl a sznhidrognrsz hidrofb jellege.
Kmiai tulajdonsgok
A savak ltalnos tulajdonsgai:
A szerves savak bizonyos tulajdonsgai azonosak az svnyi savakival: vizes oldatban ionizldnak, aktv fmekkel, bzikus oxidokkal s bzisokkal reaglnak.
Vzben a szerves savak ionizcijuk sorn karboxil-csoportjukbl protont adnak le:
R-COOH+H2O = R-COO- +H2O (karboxilt-ion)
HCOOH+HOH = HCOO- +H3O+ (formit-ion)
CH3COOH+HOH = CH3COO- +H3O
+ (acett-ion)
Karbonsavak reakcija alkoholokkal (szterezs)melegen savkataliztor jelenltben megy vgbe:
R-COOH + R-OH R-COOR + HOH
Reakcijuk ammnival, amidokk alakulnak
R-COOH + NH3 R-C=O
R-C=O
sztersav alkohol
ONH4
ammniums
NH2
amid
t oC-HOH
A szerves savak ammniumsjbl teljes vzelvonssal nitrilek keletkeznek, ez a reakci foszfor-pentaoxid kataliztor jelenltben megy vgbe:
R-C=O R-C=N
ONH4 nitril
Fontosabb karbonsavak:
hangyasavLegegyszerbb szerves sav. Ipari mretekben a CO s a NaOH 15 atm nyomson s 200o C-on vgbemen reakcija sorn keletkez Na-formitbl nyerik knsavas kezelssel.
oxlsavBizonyos nvnyek nedveiben tallhat, pl. sska, zuzm, penszgomba. Szntelen, kristlyos, mrgez anyag.
Benzoesav
Toluol oxidcijakor keletkezik, ferttlentszerknt hasznljk a gygyszatban, konzervlszerknt az lelmiszeriparban.
Ksznm a figyelmet!
Karbonsavak funkcis szrmazkai
szterek, savanhidridek, savkloridok, amidok, nitrilek
A szerves anyagok funkcis szrmazkai olyan vegyletek, amelyekbl hidrolzissel visszanyerhetjk a kiindul anyagot vagy az illet vegyletcsoport megfelel tagjt.
szterek
Meghatrozs
A karbonsavak funkcis szrmazkai, amelyek egy karboxilcsoportbl s egy alkoholos vagy fenolos hidroxilcsoportbl vzkilpssel keletkeznek.
Elnevezs
Az szereket a karbonsavak sihoz hasonlan nevezzk el:pl. etil-formit, etil-benzot, stb.
metil-acett
Osztlyozs
Alifs szterek: mindkt gyk alkil-gyk
Aroms szterek: mindkt gyk aroms-gyk
Vegyes szterek: mindkt tpus gykt megtalljuk
Ellltsi mdszerekSav+alkohol=szter+vz
Az alkoholok s fenolok szerezse jobban megy vgbe, ha ezeket nem szabad savval, hanem valamilyen funkcis szrmazkval (savkloriddalvagy savanhidriddel) kezeljk.
+
benzoil-klorid
-HCl
fenil-benzot
Fizikai tulajdonsguk
Folykony vagy szilrd anyagok. Vzben nem olddnak, de szerves oldszerekben igen. Forrspontjuk egyes esetekben alacsonyabb, mint a sav vagy alkohol, amelybl kpzdnek.
Szntelen, kellemes illat anyagok.
Kmiai tulajdonsgok
Hidrolizlnak, a megfelel alkohol s sav sjt kapjuk.
szter reakcija ammnival, alkoholt s savamidot eredmnyez.
R-C=O
+Na OH +
ntrium-acett etil-alkoholetil-acett
O-R+NH3
HOHR-C=O
NH2sav-amid
+ R-OH
alkohol
Ksznm a figyelmet!
AMIDOK
Meghatrozs
A karbonsavak olyan funkcis szrmazkai, amelyben a karboxilcsoport OH rsze aminocsoporttal (-NH2) van helyettestve.
Ktflekppen oszthatjuk fel:
1. A sznhidrogngyk termszete szerint lehetnek: alifs s aroms amidok
2. Az aminocsoportok szma szerint lehetnek: mono, di s poli-amidok.
Osztlyozs
Elnevezs Az amidok nevt annak a savnak a nevbl
kpezzk, amelyikbl szrmaztatjuk.
acet-amid form-amidhangyasav-amid
benz-amidbenzoesav-amid
Ellltsi mdszerek
Az amidok, mint a karbonsavak funkcis szrmazkai a savakbl vagy a savak ms szrmazkaibl nyerhetk ammnival val reakci tjn.
1. Karbonsavakbl
+NH3
acet-amidammnium-acettecetsav
2. Savkloridokbl
3. szterekbl
benzoil-klorid
+NH3
benz-amidbenzoesav-amid
+HCl
Etil-formit
+NH3
form-amidhangyasav-amid
+ CH3-CH2-OH
etanol
Nitrilekbl rszleges hidrolzissel:
+ HOH
acetonitril
H+
acet-amid
Fizikai tulajdonsgok
A formamidot kivve (mely folyadk), minden amid jellemz olvadsponttal rendelkez szilrd, kristlyos anyag.
Vzben val oldkonysguk cskken az amid molekulatmegnek nvekedtvel.
Alkoholban olddnak.
Kmiai tulajdonsgok
Amidok hidrolzise, karbonsavat eredmnyez.
Hidrognezs, primer aminokat adnak.
Dehidratls, nitrilek ellltsra hasznljk fel.
+ HOH + NH3
+ 2H2 R-CH2-NH2 + H2O
P2O5
nitril
+ H2O
Ksznm a figyelmet!