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HIDROCARBUROS

Mg. LUIS MIGUEL FLIX VELIZ

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HIDROCARBUROS Muchos de los compuestos orgnicos

pueden agruparse en forma muysemejante presentando muchaspropiedades qumicas comunes.

Asi el estudio de una clase de compuestosnos capacitar para reconocer y predecir al menos cualitativamente las propiedadesde los miembros individuales de esa clase

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HIDROCARBUROSCLASIFICACIN: Hidrocarburo saturado o parafina Hidrocarburo insaturados: Alqueno y Alquinos

Hidrocarburos Aromticos Alcoholes. teres Compuestos Carbonilicos: Aldehdos y Cetonas cidos Carboxlicos: Esteres, Amidas, Haluros de

acilo, Anhdrido de acilo. Aminas. Nitrilos.

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Clasificacin de los compuestos

orgnicosClasificacin de los compuestos orgnicos

Solo con C-H C-H y otros elementos

hidrocarburos

Cadena abierta Cadena cerrada

Saturados insaturados

alcanos alquenos

alquinos

ciclos aromticos

Ciclo alcano

Ciclo alqueno

Ciclo alquino

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ALCANOS

Son hidrocarburo de cadena abierta(acclicos).

Parafinas (latn parum affinis: poca afinidad)

Frmula General: CnH2n+2

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ALCANOS El compuesto ms sencillo de la serie de los

alcanos es el metano, CH4. Los siguientes miembros de la serie son:

etano (CH3 - CH3) propano (CH3 - CH2 - CH3) butano (CH3 - CH2 - CH2 - CH3) pentano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) hexano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) heptano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) octano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)

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Cn Nombre Cn Nombre Cn Nombre

1 metano 7 heptano 13 Tridecano

2 etano 8 octano 20 Icosano

3 propano 9 nonano 21 Henicosano

4 butano 10 decano 22 Docosano

5 pentano 11 undecano 23 Tricosano

6 hexano 12 dodecano 30 Triacontano

Nombres IUPAC de los alcanos lineales ms comunes

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N de C Nombre N de C Nombre 9 nonano 30 triacontano

10 decano 31 hentriacontano

11 undecano 32 dotriacontano 12 dodecano 40 Tetracontano

13 tridecano 41 Hentetracontano

14 tetradecano 50 pentacontano 15 pentadecano 60 hexacontano 16 hexadecano 70 heptacontano 17 heptadecano 80 octacontano 18 octadecano 90 nonacontano 19 nonadecano 100 hectano 20 eicosano 200 dihectano 21 heneicosano 300 trihectano

22 docosano 579 nonaheptacontap

entahectano

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RADICALES ALQUILO Se llama radical alquilo a las

agrupaciones de tomos procedentes dela eliminacin de un tomo de H en unalcano, por lo que contiene un electrnde valencia disponible para formar unenlace covalente.

Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -il cuando forme parte deun hidrocarburo.

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Frmula Nombre Radical Nombre Metano Metil-(o) Etano Etil-(o)

Propano Propil-(o)

Butano Butil-(o)

Pentano Pentil-(o)

Hexano Hexil-(o) Heptano Heptil-(o)

Octano Octil-(o)

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DERIVADOS DE GRUPOS ALQUILO

Prefijo n

ISO NEO SEC TER

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CHCH 3

n-Butilo sec-Butilo

CHCH 2

CH 3

CH 3CH 3 C

CH 3

CH 3Isobutilo

t-Butilo

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Tipos de tomos de carbono e hidrgeno

Se ha encontrado que es de gran utilidadclasificar cada tomo de carbono de un alcanode acuerdo con el nmero de tomos decarbono adicionales que tiene unidos. Un tomode carbono primario (1) est unido a un solocarbono adicional; uno secundarios (2), aotros dos; y uno terciario (3), a tres. Por ejemplo:

Cada tomo de hidrgeno se clasifica de formasimilar, recibiendo la misma designacin de

primario, secundario o terciario, segn elcarbono al cual se encuentre unido.

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ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES

Los carbocationes, al igual que losradicales, tienen mayor estabilidad amedida que son ms sustitudos.

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ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES

Los orbitales s enlazantes vecinos al orbital p vaco pueden dar lugar a un solapamientolateral distorsionado (parecido al de un enlace

p pero mucho menos efectivo) y deslocalizar as el defecto de densidad electrnica.Cuantos ms enlaces s haya alrededor delcentro carbocatinico, mayor ser laestabilizacin. De esta forma tan sencillaentendemos por qu un carbocatin terciarioes el menos inestable.

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ISOMERA ESTRUCTURAL

La existencia de molculas que poseen lamismafrmula moleculary propiedades distintasseconoce comoisomera

Cuando dos o ms sustancias diferentes presentan lamisma frmula molecular (condensada), perodiferente frmula estructural (espaciales), se diceque cada una de ellas es ismero de los otros.

En general, las frmulas estructurales presentanformas planas, bidimensionales o tridimensionales

Al estudio de la existencia de los ismeros se llamai somer a.

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CLASIFICACIN:

La isomera puede ser de dos tipos:

a) Constitucional o estructural

b) Espacial o estereoisomera

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ESTRUCTURALCompara y establece diferencias entre frmulasmoleculares, representando estructuralmentecada molcula y analizando las posiciones yasea los tomos de carbono en el esqueletoCarbonado, y de los grupos funcionales.Se divide en:

Isomera de ordenacin o de cadena Isomera de posicin. Isomera de Funcin

Metmeros

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Formacin de Ismeros

Para encontrar los ismeros de uncompuesto, basta hallar la posibilidad decolocar los grupos funcionales o de lostomos de carbono en posicionesdiferentes en el esqueleto hidrocarbonadoe ir comparando las estructuras.

Estructura que se repita, se descarta comoismero.

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Isomera Estructural

Isomera de funcin: cuandolas dos molculaspresentan diferentesgrupos funcionales.

Isomera de Cadena: sivarias sustanciasismeras tienen la mismafuncin pero diferentecadena o esqueletocarbonado.

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Isomera Estructural

Isomera de PosicinCuando tienen la misma funcin e idnticacadena carbonada, se van a diferenciar en la posicin del grupo funcional.

Metmeros.Tienen elmismo grupo funcional sustituido deformas distintas.

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ISOMERA ESPACIAL

Estudia la coexistencia de compuestosismeros que tienen la misma frmulaestructural pero diferente orientacin desus tomos en el espacio (IsomeraConfiguracional)

Se divide en dos clases: Isomera Geomtrica Isomera ptica

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NOMENCLATURA

Numerar la cadena carbonada mslarga, esta corresponde al alcanoprincipal, se debe empezar por elextremo ms cercano a lasramificaciones ms complejas, de talmanera que la ramificacin tenga el

nmero ms bajo. Si existiera ms de unsustituyente del mismo tipo en carbonosdiferentes o en el mismo carbono utilicelos prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc.

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El nombre del compuesto se escribe en una

sola palabra y con la terminacin ANO. Losnombres se separan de los nmeros medianteguiones y los nmeros entre s mediante comas.Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre bsico. Se nombran losradicales por orden alfabtico.

Cuando existan dos cadenas de igual longitudque pueden seleccionarse como cadena base, seescoger aquella que tenga mayor nmero desustituyente.

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Cuando en una cadena hidrocarbonada adems delos sustituyentes orgnicos existiera sustituyentesinorgnicos (halgenos, nitro, sulfo) a la mismaaltura: primero se enumera al carbono que lleva alsustituyente orgnico y luego al otro sustituyente.

Para nombrar al compuesto, primero nos referimos alhalgeno, luego a los otros inorgnicos y finalmente alos sustituyentes orgnicos (todo en orden alfabtico). En los hidrocarburo de cadena cerrada se anteponeel prefijo CICLO al nombre del hidrocarburocorrespondiente. Si tienen sustituyentes stos debennumerarse siguiendo las reglas establecidas.

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Si nos dan la formula

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Si nos dan el nombre

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IUPAC Nombres de los alcanos de cadena ramificada

C

CH 3

CH 3CH 3 CH

CH 3

CH 3CH2CH2CH2

CH

CH 3

765431 2

7 6 5 4 3 12

4.- La cadena ms larga se numera en el sentido en que resulten los localizadores ms bajos.5.- Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico.6.- Si un sustituyente est repetido, su nombre va precedido por un prefijo multiplicador (que no influye en el orden alfabtico).

2,4,5,5

3,3,4,6

4-Etil-2,5,5-trimetilheptano

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RECORDAR

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PROPIEDADES FSICAS

Presentan serie homloga: difieren en una unidad constante. A temperatura ambiente y a una atmsfera, los cuatro primeros son gases, del C5 al C17 son lquidos, del C18 y ms

son slidos. Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar la cadena. Los puntos de fusin aumentan levemente (par o impar).

Son menos densos de todos los grupos de molculasorgnicas. Insolubles en agua, se disuelven en solvente de baja polaridad

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PROPIEDADES QUMICAS

Falta de reactividad. No son atacados por cidos o por agentes oxidantes enrgicoso agentes reductores. Son atacados por el oxgeno a elevadas temperaturas. Se descomponen por temperaturas altas en ausencia deoxgeno.

Sufren reacciones de halogenacin. PIROLISIS: Se efecta la escisin de alcanos de pesomolecular grande en molculas de menor tamao.

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Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se

combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.

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OBTENCIN DE ALCANOS

1. HIDROGENACIN DE ALQUENOS2. HIDRLISIS DEL REACTIVO DE GRIGNARD

3. REDUCCIN DEL HALOGENURO DE ALQUILO

4. REDUCCIN TOTAL DE GRUPOS CARBONILOA) Reduccin de Clemmensen: cetonas

B) Reduccin de Wolff-Kishner: aldehdos.

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REACCIONES DE LOS ALCANOS

1. REACCIN DE HALOGENACIN

2. REACCIN CON EL CLORURO DE SULFURILO

3. NITRACIN DE ALCANOS4. COMBUSTIN

(1) X 2250-400 C

o

luz ultravioleta

2X.

(2) X. + RH HX + R.

(3) R. + X 2 RX + X.

Paso iniciador de la cadena

Pasos propagadores de la cade

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BIBLIOGRAFA N o r m as d e n o m en c l at u r a IU PA C d e lo s

a l c a n o s

http://www.unex.es/qoceres/Alcanos.pdf http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdf-

qui/iupac-form-organica.pdf

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