6. Alcoholes y Fenoles

Alcoho

les

M. en E. Manuel Acevedo Díaz

Química II Plantel V UAPUAZ 2

Son compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo Hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de Hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono.

Su fórmula general es R-OH.


Los alcoholes se pueden considerar como derivados del agua (H-OH), por sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (R-OH). La molécula puede contener uno o más grupos funcionales colocados en diferentes carbonos, ya que, según la Regla de Erlenmeyer:

“En un mismo carbono no pueden haber dos oxhidrilos”

Flores L. T. & Ramírez D. A. (2004) Química Orgánica México: Esfinge (p.198)


Usos y aplicacionesSon importantes como disolventes y/o

intermediarios químicos.El Metanol o Alcohol Metílico es un alcohol

altamente tóxico: la ingesta en muy pequeñas cantidades produce ceguera, y en cantidades mayores a 30 mL, la muerte.

Se emplea en la fabricación de barnices y en la desnaturalización del etanol para usos industriales

Se obtiene de la destilación seca de la madera y en la industria petroquímica.


El Etanol o Alcohol Etílico es un líquido transparente, de olor y sabor fuerte, volátil, materia prima de numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes.

También se usa como combustible y desinfectante (antiséptico).

Mezclado con gasolina se convierte en un poderoso combustible: el Gasohol.


El etano-1,2-diol (Etilenglicol) es empleado como anticongelante.

El propano-1,2,3-triol (Glicerol o Glicerina) Es un líquido dulce y denso que se obtiene como sub-producto de la fabricación del jabón. Se usa como disolvente y edulcorante, en la

fabricación de dinamita y para lubricar cuero.Representa el compuesto base para la

producción de jabones de tocador y como suavizante de la piel.


Clasificación:De acuerdo al tipo de carbono que soporta al grupo

funcional, los alcoholes se pueden clasificar en:Alcoholes Primarios: Son aquellos donde el grupo

funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono primario. Por ejemplo, los Alcoholes Metílico y Etílico.

OH

Metanol Etanol


Alcoholes Secundarios: Son aquellos donde el grupo funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono secundario. Por ejemplo, el Alcohol Isopropílico (Isopropanol o Propan-2-ol)

OHPropan-2-ol


Alcoholes Terciarios: Son aquellos donde el grupo funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono terciario. Por ejemplo, el Alcohol Terbutílico (Terbutanol o 2-metilpropan-2-ol.

OH

2-metilpropan-2-ol


De acuerdo al número de grupos funcionales presentes, los alcoholes se pueden clasificar en:

Monoalcoholes: Son aquellos que tienen sólo un grupo –OH por molécula. Por ejemplo, el etanol.

Dialcoholes o Dioles: Son aquellos que tienen dos grupos –OH por molécula. Por ejemplo, el etilenglicol.

Trialcoholes o Trioles: Son aquellos que tienen tres grupos –OH por molécula. Por ejemplo, el glicerol.

Polialcoholes o Polioles: Son aquellos que tienen más de tres grupos –OH por molécula.


Nomenclatura ComúnSe antepone al nombre del padre la palabra

“Alcohol” y se le agrega el sufijo “-ílico”.Por ejemplo:

OH

Alcohol Metílico

OH

Alcohol Etílico

OH

Alcohol Propílico


OH

Alcohol isopropílico

OH

Alcohol secbutílico

OH

Alcohol isoamílico

o isopentílico

OH

Alcohol terbutílico

OH

Alcohol neopentílico


Nomenclatura Por SustituciónRegla 1. Los alcoholes monofuncionales se

nombran sustituyendo la “o” final del nombre del hidrocarburo base, por la terminación “-ol”, precedida del número locante. Ejemplos:

OH

Metanol

OH

Etanol

OH2

1

3

Propan-2-ol


Regla 2. Para indicar que el grupo funcional está presente en repetidas ocasiones, al nombre padre se le agregan los prefijos multiplicativos griegos correspondientes precediendo a la terminación “-ol”.El sufijo estará formado por los localizadores, el

prefijo multiplicativo y la terminación “ol”.

OHOH

Etano-1,2-diol

“Etilenglicol”

12

3

OH OH

OH

Propano-1,2,3-triol

“Glicerol o Glicerina”

15

Regla 3. La presencia de ramificaciones se señala del modo acostumbrado y antes del nombre del alcohol.

1

2

3

4

5

6OH

OH7

5-etilHept-3-en-2,3-diol6-etil-2-metil-3-propilheptano-1,7-diol

2

3

4

5

6

7

1

OH

OH

Química II Plantel V UAPUAZ


Feno

les M. en E. Manuel Acevedo

Díaz


Fenoles

Tienen como fórmula general Ar-OH. En estos compuestos el grupo –OH está unido directamente al anillo bencénico y, al igual que los alcoholes, se pueden considerar como derivados del agua, en la que un hidrógeno ha sido sustituido por un grupo arilo.

OH


NomenclaturaRegla 1. Los fenoles se

nombran, generalmente, como derivados del miembro más sencillo de la serie, el Fenol.

Regla 2. Algunos compuestos fenólicos reciben nombres comunes, como los metilfenoles, conocidos como “Cresoles”

OH

o-cresol(Existen los 3 isómeros: o-, m- y p-)

OHCl

m-cloro fenol


OH

OH

o-hidroxifenol“Catecol”

OH

OH

m-hidroxifenol“Resorcinol”

p-hidroxifenol“Hidroquinona”

1

2

6

3

5

4

OHCl

Br

2-bromo-5-clorofenol

OH

OH

Regla 3. Si existen más sustituyentes, la cadena deberá numerarse, otorgando siempre el #1 al C unido al grupo –OH, y la numeración progresiva será la que otorgue las menores posiciones a los demás sustituyentes.


EjerciciosFormule:

2-propilpentanol2,4-dimetilpentan-3-ol2,2-dimetilpropanolEtinolHepta-1,6-dieno-2,3,5-triolm-etilfenolp-fenodiol


Bibliografía:Cobaep. (18 de 09 de 2013). Obtenido de http://

moodle.cobaep.edu.mx:8082/CienciasExperimentales/images/Quimica/Quim2Bloq4/NomenclaturaIUPAC.pdf

Flores de Labardini, T., & Ramírez de Delgado, A. (2004). Química Orgánica para Nivel Medio Superior. Naucalpan, Estado de México: Esfinge.

IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. (18 de Septiembre de 2013). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Obtenido de http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/

http://moodle.cobaep.edu.mx:8082/CienciasExperimentales/images/Quimica/Quim2Bloq4/NomenclaturaIUPAC.pdf




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