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AlcoholesLos alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidróxilo (-
OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a través de un
enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp, mientras que loscompuestos que poseen un grupo hidróxilo unido a uno de los átomos de
carbono de un doble enlace se conocen como enoles, ! los compuestos que
contienen un grupo hidróxilo unido a un anillo de benceno se llaman "enoles
clasificación de los alcoholes
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbonofuncional al que se una el grupo hidroxilo.
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Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehdo !r"# $
%& se denomina reacti'o de ones, y se obtiene un cido carboxlico.
Alcohol secundario: se obtiene una cetona & agua.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes sua'es, si se utiliza uno
en*rgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como
productos una cetona con un n+mero menos de tomos de carbono, y se libera metano.
a su 'ez los alcoholes se pueden clasificar seg+n el n+mero de grupos hidroxilos que contenga elcompuesto:
- onoalcohol o onol: /on alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (01%), y son aquellosque pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
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- Polialcoholes: /on compuestos que tienen dos o ms grupos hidroxilos (01%).
2omenclatura de alcoholes
1. /e elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -1%.
2. /e numera la cadena principal para que el grupo -1% tome el localizador ms ba3o. 4l grupohidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
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3. 4l nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual n+mero decarbonos por -ol
4. !uando en la mol*cula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa aserun mero sustituyente y se llama hidroxi-. /on prioritarios frente a los alcoholes: cidoscarboxlicos, anhdridos, *steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.
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5. 4l grupo -1% es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizadorms ba3o al -1% y el nombre de la mol*cula termina en -ol.
5sos
Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disol'entes en las industrias detextiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas,cosm*ticos, pinturas y barnices. 6lgunos compuestos se utilizan tambi*n en la desnaturalización delalcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentesespumgenos y en la flotación de minerales.
P71P849694/ ;/8!6/ 94 L1/ 6L!1%1L4/
se basan principalmente en su estructura. 4l alcohol esta compuesto por un alcano y agua. !ontiene
un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. 9e estas dos unidades estructurales, el grupo 0
1% da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tama<o y forma.
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P71P849694/ =5;8!6/ 94 L1/ 6L!1%1L4/7eacción como bases 4l grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por di'ersos
aniones cidos reaccionando, por lo tanto, como una base seg+n la ecuación general siguiente, en laque se obtiene un haluro de alquilo como producto: %> 7 - 1% & % - ? → 7 - ? & 1
/olubilidad :
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre lasmol*culas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrógenoen los alcoholes forman uniones entre sus mol*culas y las del agua. 4sto explica la solubilidad delmetanol, etanol, @-propanol, >-propanol y > metil->-propanol.
alcohol-alcohol alcohol-agua
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6 partir de A carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente enagua, porque el grupo hidroxilo (01%), polar, constituye una parte relati'amente peque<a encomparación con la porción hidrocarburo. 6 partir del hexanol son solubles solamente ensol'entes orgnicos.
@ propanol %exanol
Los puntos de ebullición de los alcoholes tambi*n son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos 1% presentes en un alcohol hacen que su puntode ebullición sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. 4n los alcoholes
el punto de ebullición aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumentode las ramificaciones
9eshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la con'ersión de unalcohol en un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza
un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (1%) desde el alcohol, generando una cargapositi'a en el carbono del cual fue extrado el 1% el cual tiene una interacción el*ctrica con loselectrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otrosustituyente) que forman un doble enlace en remplazo.
Por esto, la deshidratación de alcoholes +til, puesto que fcilmente con'ierte a un alcohol en unalqueno.
5n e3emplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. /e puede 'er la acción del cido (%>/1A) cido sulf+rico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol,generando el doble enlace y agua.
6nexo : estos son algunos de los alcoholes ms usados a ni'el mundial.
Alcohol Forma estructural
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etanol
4tanol
Propanol
Butanol
!onclusión : 6 tra'*s de este presente traba3o se dio a conocer sobre la qumica orgnica y detalladamente sobresu grupo funcional alcoholes, sobre sus tipos de usos que se le dan, como se clasifican, sobre laspropiedades fsicas y qumicas, sobre su nomenclatura, su solubilidad, entre otros.
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inalmente se puede deducir que el alcohol es un importante grupo funcional ya que se encuentraextensamente en la 'ida natural.
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Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.
Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por
-al. timológicamente, la palabra aldeh!do pro"iene del lat!n cient!fico al cohol dehyd rogenatum
#alcohol deshidrogenado$.
Propiedades
Propiedades físicas
• La doble unión del grupo carbonilo son en parte co"alentes % en parte iónicas dado
&ue el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
• Los aldeh!dos con hidrógeno sobre un carbono sp' en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomer!a tautom(rica.Los aldeh!dos se obtienen de la deshidratación de un
alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene &ue ser
d(bil , las cetonas tambi(n se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de
potasio % se obtienen con una reacción d(bil , si la reacción del alcohol es fuerte el
resultado será un ácido carbo)!lico.
ALDEHIDOS
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Propiedades químicas
• Se comportan como reductor , por o)idación el aldeh!do de ácidos con igual n*mero
de átomos de carbono.
• La reacción t!pica de los aldeh!dos % las cetonas es la adición nucleof!lica.
2omenclatura
Se nombran sustitu%endo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldeh!dos
más simples #metanal % etanal$ tienen otros nombres &ue no siguen el estándar de la +nión
nternacional de u!mica ura % Aplicada #+AC$ pero son más utilizados #formaldeh!do %
acetaldeh!do, respecti"amente$ estos *ltimos dos son nombres tri"iales aceptados por la
+AC. La serie homóloga para los siguientes los siguientes aldehido es/ H-#CH0$n-CHO #n 1
2, 3, 0, 4, 5,...$
Número de
carbonos
Nomenclatura
IPA!
Nomenclatura
tri"ial
#$rmula P%E%&!
3 6etanal 7ormaldeh!dos HCHO -03
0 tanal Acetaldeh!do CH4CHO 02,0
4 ropanal ropionaldeh!do
ropilaldeh!do
C0H8CHO 59,9
5 :utanal n-:utiraldeh!do C4H;CHO ;8,;
8 entanal n-<aleraldeh!do
Amilaldeh!do
n-entaldeh!do
C5H=CHO 324
> He)anal Capronaldeh!do
n-He)aldeh!do
C8H33CHO 322.0
; Heptanal nantaldeh!do
Heptilaldeh!do
n-Heptaldeh!do
C>H34CH
O
59.4
9 Octanal Caprilaldeh!do
n-Octilaldeh!do
C;H38CH
O
desconocid
o
= ?onanal elargonaldeh!do
n-?onilaldeh!do
C9H3;CH
O
>0.5;
32 @ecanal Caprinaldeh!do
n-@ecilaldeh!do
C=H3=CH
O
32.0
ara nombrar aldeh!dos como sustitu%entes
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Si es sustitu%ente de un sustitu%ente
Los aldeh!dos son funciones terminales, es decir &ue "an al final de las cadenas
?omenclatura de ciclos
Locali'ador !adena !arbonada Principal !arbaldehido E(emplo
3#se puede omitir$ :enceno Carbaldehido
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0,4 ?aftaleno @iCarbaldehido
Si el ciclo presenta otros sustitu%entes menos importantes se los nombre primeros, as!/
7eacciones de los aldehdos
Artículo principal: eacciones de aldeh!dos
Los aldeh!dos aromáticos como el benzaldeh!do se dismutan en presencia de una base dando
el alcohol % el ácido carbo)!lico correspondiente/
0 C>H8C#1O$H B C>H8C#1O$OH C>H8CH0OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción e)ot(rmica &ue a
menudo es espontánea/
-CH1O H0?-D B -CH1?-D
n presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldeh!dos
pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras &ue o)idantes fuertes lostransforman en el correspondiente ácido carbo)!lico.
Con cetonas &ue portan un hidrógeno sobre un carbono sp' en presencia
de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.
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Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden
obtener acetales por condensación. Como la reacción es re"ersible % los aldeh!dos se
recuperan en medio ácido % presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del
grupo funcional.
/ntesis
7ormación de un aldeh!do a partir de la o)idación de alcohol primario.
• or o)idación de alcoholes primarios
Se pueden obtener a partir de la o)idación sua"e de los alcoholes primarios. sto se puede
lle"ar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio #tambi(n
ha% otros m(todos en los &ue se emplea Cr en el estado de o)idación >$. l dicromato se
reduce a Cr 4 #de color "erde$. Eambi(n mediante la o)idación de SFern, en la &ue se
emplea dimetilsulfó)ido, #@6SO$, dicloruro de o)alilo, #CO$0Cl0, % una base.
s&uemáticamente el proceso de o)idación es el siguiente/
• or carbonilación.
• or o)idación de halogenuros de al&uilo #O)idación de Gornblum$
• or reducción de ácidos carbo)!licos o sus deri"ados #(steres, halogenuros de
al&uilo$.
Usos
Los aldeh!dos se utilizan principalmente para la fabricación
de resinas, plásticos, sol"entes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldeh!dos están presentes en numerosos productos naturales % grandes "ariedades de
ellos son de la propia "ida cotidiana. La glucosa por eemplo e)iste en una forma abierta &ue
presenta un grupo aldeh!do. l acetaldeh!do formado como intermedio en la metabolización se
cree responsable en gran medida de los s!ntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas
alcohólicas.
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l formaldeh!do es un conser"ante &ue se encuentra en algunas composiciones de productos
cosm(ticos. Sin embargo esta aplicación debe ser "ista con cautela %a &ue en e)perimentos
con animales el compuesto ha demostrado un poder cancer!geno. Eambi(n se utiliza en la
fabricación de numerosos compuestos &u!micos como la ba&uelita, la melamina, etc.
+na cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldeh!do, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. 3 Cuando el grupo funcional carbonilo es
el de ma%or rele"ancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el
sufio )ona al hidrocarburo del cual pro"ienen #he)ano, he)anonaI heptano, heptanonaI etc$.Eambi(n se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido #por
eemplo/ metilfenil cetona$. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefio o*o) #eemplo/ 0-o)opropanal$.
l +rupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace co"alente a un átomo de o)!geno.
l tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo &ue lo diferencia de
los ácidos carbo)!licos, aldeh!dos, (steres. l doble enlace con el o)!geno, es lo &ue lo
diferencia de los alcoholes % (teres. Las cetonas suelen ser menos reacti"as &ue los
aldeh!dos dado &ue los grupos al&u!licos act*an como dadores de electrones por efectoinducti"o.
!E,ONA
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!lasificación
Cetonas alifáticas
esultan de la o)idación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales al&uilo
son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario seráasimétrica, siempre % cuandoe)ista un átomo co"alente con otro.
• somer!a
• Las cetonas son isómeros de los aldeh!dos de igual n*mero de carbono.
• Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomer!a de posición. #n
casos espec!ficos$
• Las cetonas presentan tautomer!a ceto-enólica.
Cetonas aromáticas
Se destacan las &uinonas, deri"adas del benceno % tolueno.
Cetonas mi)tas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico % un al&uilico, como el
fenilmetilbutanona.
ara nombrar los cetonas tenemos dos alternati"as/
• l nombre del hidrocarburo del &ue procede terminado en -ona. Como sustitu%ente
debe emplearse el prefio o)o-.
• Citar los dos radicales &ue están unidos al grupo Carbonilo por orden alfab(tico % a
continuación la palabra cetona.
Propiedades fsicas
Los compuestos carbon!licos presentan puntos de ebullición más baos &ue los alcoholes de
su mismo peso molecular. ?o ha% grandes diferencias entre los puntos de ebullición de
aldeh!dos % cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbon!licos de cadena corta
son solubles en agua % a medida &ue aumenta la longitud de la cadena disminu%e la
solubilidad.
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Propiedades qumicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reacti"as &ue los
aldeh!dos. Sólo pueden ser o)idadas por o)idantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos ácidos con menor n*mero de átomos de carbono. or reduccióndan alcoholes secundarios. ?o reaccionan con el reacti"o de Eollens para dar el espeo de
plata como los aldeh!dos, lo &ue se utiliza para diferenciarlos. Eampoco reaccionan con los
reacti"os de 7ehling % Schiff.
