Universidade Norte do ParanCentro de Cincias Biolgicas e da Sade CCBS

CURSO DE ENGENHARIA DE ALIMENTOS

NOMEMNCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS

COMO DAR NOMES AOS COMPOSTOS ORGNICOS _____________________ 2 1. HIDROCARBONETOS ____________________________________________ 21.1. 1.2. 1.3.1.3.1.

ALCANOS SO HIDROCARBONETOS ALIFTICOS SATURADOS._____ 2 ALCENOS _________________________________________________________ 4 ALCINOS _________________________________________________________ 4ALCADIENOS ou DIENOS: ________________________________________________5

1.4. 1.5.

CICLOALCANOS __________________________________________________ 6 CICLOALCENOS __________________________________________________ 7

2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

LCOOIS________________________________________________________ 8 FENIS _________________________________________________________ 8 TER ___________________________________________________________ 9 ALDEDOS _____________________________________________________ 10 CETONAS ______________________________________________________ 11 CIDOS CARBOXLICOS_________________________________________ 12 Derivados de cidos Carboxlicos____________________________________ 138.1. 8.2. 8.3. 8.4. STERES ________________________________________________________ 13 Amidas ___________________________________________________________ 14 CLORETOS DE CIDOS ___________________________________________ 15 ANIDRIDOS DE CIDOS __________________________________________ 16

9.

AMINAS________________________________________________________ 16

EXERCCIOS _______________________________________________________ 18

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COMO DAR NOMES AOS COMPOSTOS ORGNICOSOs nomes dos compostos orgnicos so dados seguindo se regras da IUPAC. Para os compostos de cadeia normal, o nome constitudo de trs partes: PREFIXO + INFIXO+ SUFIXO Prefixo: Indica o nmero de tomos da cadeia. INFIXO: Indica o tipo de saturao da cadeia (ligao simples, dupla ou tripla) SUFIXO: a terminao caracterstica da funo qumica.

Ex: H3C

CH3 = PREFIXO: = INFIXO: = SUFIXO:

H3C

CH2 CH2 CH3 = PREFIXO: = INFIXO: = SUFIXO:

H2C

CH2 = PREFIXO: = INFIXO: = SUFIXO:

1. HIDROCARBONETOSHidrocarbonetos so compostos formados por carbono e hidrognio. 1.1. ALCANOS SO HIDROCARBONETOS ALIFTICOS SATURADOS. Apresentam cadeia saturada. Frmula geral: CnH2n+2 Terminao ANO Indicativo de Funo O (hidrocarboneto) AN Indicativo de Ligao Simples

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NOMENCLATURA DAS RAMIFICAES (OS SUBSTITUINTES) Ramificaes (substituintes) so grupos de tomos derivados dos hidrocarbonetos pela eliminao de um "H" de suas molculas. A indicao de substituinte derivado de alcano dada pelo sufixo "il" ou "ila".

Prefixos dos radicais alquila: N: Significa que foi retirado um hidrognio de um carbono primrio. Sec/ S: significa que um hidrognio foi retirado de um carbono secundrio. Trec/ T: Significa que um hidrognio foi retirado de um carbono tercirio.Iso: o prefixo iso significa igual; isto quer dizer que os dois grupos substituintes unidos no segundo carbono, aps a valncia so iguais. Neo: O carbono da valncia livre est ligado a um carbono quaternrio. NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS RAMIFICADOS 1. Marcar a cadeia carbnica principal (aquela com maior nmero de carbonos e que contenha a funo orgnica principal). 2. Numerar os carbonos da cadeia carbnica principal da extremidade mais prxima da ramificao ou do grupo funcional. 3. Dar nome estrutura iniciando pela ramificao, e indicando por nmero, a posio dessas ramificaes, na cadeia principal. Nmero e nome da ramificao antecedem o nome da funo da cadeia principal. 4. Ramificaes iguais so representadas pelos prefixos di, tri, tetra, etc. Ramificaes diferentes obedecem a ordem alfabtica. 5- Di, tri, Tetra... no fazem parte do nome, so apenas prefixos multiplicadores. 6- Sc e terc no fazem parte do nome, pois tambm so termos multiplicadores.

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7- Iso e neo fazem parte do nome. 8- Os prefixos di, tri e tetra so separados por hfen e os prefixos isso e neo no so separados por hfen. Observaes A aposio da palavra "normal" ou a letra "n" antes dos nomes dos alcanos noramificados (n-butano, n-pentano, etc) NO RECOMENDADA. Nas representaes das frmulas devem-se utilizar colchetes para inserir unidades que se repetem e parnteses para as ramificaes: Na determinao do sentido da numerao da cadeia, os nmeros nos nomes so separados entre si por vrgula e, das letras, por hfen. A repetio de um grupo indicada pela adio do prefixo multiplicador correspondente: di, tri, tetra, etc. como no exemplo acima: 3,3-dimetilexano. A citao das diversas ramificaes feita em ordem alfabtica. Havendo grupos diferentes em posies equivalentes da cadeia, o menor nmero ser atribudo ao grupo primeiramente citado na nomenclatura, de acordo com a ordem alfabtica.

1.2. ALCENOS Terminao: ENO (EN = dupla ligao; O = indicativo de funo) Regras da nomenclatura dos ALCENOS (IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada) 1. Escolher a cadeia mais longa que tiver uma dupla ligao; 2. Numerar a cadeia principal, comeando mais prximo dupla ligao; 3. Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a dupla ligao.

3 metil 1-buteno

3,4 dimetil 2- penteno 1.3. ALCINOS Apresentam cadeias alifticas insaturadas por uma tripla ligao. So chamados de hidrocarbonetos acetilnicos (derivados do gs acetileno). Regras da nomenclatura dos ALCINOS (IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada)

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1. Escolher a cadeia mais longa que tiver uma tripla ligao; 2. Numerar a cadeia principal, comeando mais prximo tripla ligao; 3. Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a tripla ligao. 4. Podemos ainda, considerar o etino (acetileno) como cadeia principal.

4 metil 2- pentino

6-etil-3-metil-4- octino 1.3.1. ALCADIENOS ou DIENOS: So hidrocarbonetos alifticos que apresentam duas duplas ligaes. Frmula Geral: CnH2n-2; onde n 3 Terminao : DIENO (Di = dois; EN = ligao dupla; O = indicativo de funo) Alcadienos acumulados As duplas ligaes esto localizadas no mesmo carbono. Alcadienos conjugados As duplas ligaes esto separadas por uma ligao simples. Alcadienos isolados As duplas ligaes esto separadas por duas ou mais ligaes simples. Regras da nomenclatura dos ALCADIENOS (IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada): 1. Escolher a cadeia mais longa que tiver duas duplas ligaes; 2. Numerar a cadeia principal, comeando mais prximo dupla ligao; 3. Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando as duplas ligaes. Exemplos a) H2C=C=CH2 Propadieno b) H2C=CH-CH=CH2 1,3 - Butadieno

c) H2C=C=CH-CH2-CH3 1,2- Pentadieno

d) H2C=CH-(CH2)4CH=CH2 1,7- Octadieno

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1.4. CICLOALCANOS So hidrocarbonetos cclicos saturados, isto , s apresentam ligaes simples. Caractersticas Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos alcanos) Radicais: So chamados de CICLOALQUIL(A). Terminao dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + IL(A) (semelhante aos alcanos) Radicais MONOVALENTES dos CICLOALCANOS: Ocorre a perda de um hidrognio. Radical do ciclopropano

Radical do ciclobutano

Regras da nomenclatura dos CICLOALCANOS (IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada) 1. Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal; 2. Numerar a cadeia principal, comeando da ramificao (se houver); 3. Dar a localizao das ramificaes seguidas do nome do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais. 4. No caso dos cicloalcanos o anel sempre a cadeia principal, a menos que o substituinte tenha mais tomos de carbono que o anel. Neste caso, o substituinte a cadeia principal e o anel nomeado como substituinte. No h necessidade de numerar a posio de um nico substituinte. 5. Se houver 2 substituintes no anel, eles sero citados em ordem alfabtica e o nmero 1 ser dado ao substituinte citado primeiro. 6. Se houver mais que 2 substituintes no anel, eles sero citados em ordem alfabtica. Quem receber o nmero 1 o substituinte que est mais prximo do segundo substituinte que receber a menor numerao. Se os dois primeiros substituintes tiver o mesmo nmero menor, o anel ser numerado em sentido horrio opu anti-horrio a fim que a numerao fique a menor possvel.

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CH3

CH2CH3

CH2CH2CH2CH2HC3

metilciclopentano CH2CH2CH3 H3C

etilciclo-hexano CH3CH2

1-ciclobutilpentano CH3

CH3 1-metil-2-propilciclopentano 1-etil-3-metilciclopentano CH3CH2CH2 CH3 CH2CH3 CH3

CH3 1,3-dimetilciclo-hexano CH3 CH3

4-etil-2-metil-1-propilciclo-hexano

1,1,2-trimetilciclopentano

1.5. CICLOALCENOS So hidrocarbonetos cclicos insaturados por uma dupla ligao. Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos alcenos) Radicais: So chamados de CICLOALQUENIL(A). Terminao dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + ENIL(A) (semelhante aos alcenos) Regras da nomenclatura dos cicloalcenos (IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada): 1. Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal; 2. Numerar a cadeia principal, comeando da dupla ligao; 3. Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre a dupla e o(s) radical(is). ciclopropeno

4-metil-ciclohexeno

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2. LCOOISSo compostos orgnicos que possuem uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas diretamente a uma cadeia carbnica que no pertena a um anel aromtico. NOMENCLATURA OFICIAL Hidrocarboneto + OL VULGAR lcool + Radical + Ico1. A cadeia principal a cadeia contnua mais longa que contm o grupo funcional. 2. A cadeia principal numerada na direo que d o menor nmero possvel para o sufixo do grupo funcional. 3. Se o mesmo nmero para o sufixo do grupo funcional for obtido em ambas as direes,a cadeia ser numerada na direo que d o menor nmero possvel para o substituinte. 4. Se houver mais que um substituinte, estes sero citados em ordem alfabtica.

CH3CHCH2CH3 OH 2-butanol CH3CH2CH2CHCH2CHCH3 OH 2-metil-4-heptanol CH2 H3C OH CH3

CH3CH2CH2CHCH2OH CH2CH3 2-etil-1-pentanol CH3

CH3CHCHCH2CH3 Cl OH 2-cloro-3-pentanol CH2CH3 CH3CHCH2CHCH2CHCH3 Br OH 6-bromo-4-etil-2-heptanol

OH 3-metil-ciclo-hexanol

2-etil-5-metilciclo-hexanol

3. FENISSo compostos que contm um ou mais grupos hidroxilas diretamente ligados a ncleos aromticos, ou ainda, so compostos aromticos resultantes da substituio de um ou mais hidrognios ligados ao seu ncleo por igual nmero de hidroxilas. NOMENCLATURA OFICIAL Hidroxi + Benzeno VULGAR Radical + Fenol1) OH

NO = Hidrxi-benzeno

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NV = FenolOH

OH

NO = 1,3-dihidrxi-benzeno NV = m-hidrxi-fenol

4. TEROs teres, representados genericamente por (R-O-R), podem ser definidos de vrias maneiras; apresentaremos apenas trs destes conceitos: a) So compostos que apresentam um tomo de oxignio ligado a dois radicais orgnicos. CH3-O-CH3 b) So compostos derivados da gua, pela substituio de seus dois tomos de hidrognio por igual nmero de radicais orgnicos. H2O ( R-O-R) c) So compostos derivados dos lcoois por substituio de seu hidrognio hidroxlico por um radical orgnico. R-OH R-O-R NOMENCLATURA OFICIAL Radical (da cadeia mais simples) + Oxi + Hidrocarboneto VULGAR ter + 1 Grupo orgnico --- ICO + 2 Grupo orgnico ---- ICO Obs: para nomenclatura vulgar: os grupos devem ser escritos em ordem alfabtica

NO = Metxi-metano NV = ter metlico

NO = Metxi-etano NV = ter etlico-metlico

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CH3OCH2CH3 metoxietano CH3CH2OCH2CH3 etoxietano CH3CHCH2CH3 OCH3 2-metoxibutano CH3CH2CHCH2CH2OCH2CH3 CH3 1-etoxi-3-metilpentano

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 OCH3 4-metoxi-octano CH3CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 1-propoxibiutano CH3CHOCH2CH2CHCH3 CH3 CH3 CH3CHOCHCH2CH2CH3 CH3 2-isopropoxi-pentano CH3 1-isopropoxi-3-metil-butano

5. ALDEDOSSo compostos orgnicos que se caracterizam pela presena na estrutura de um grupo carbonila ligado a um tomo de hidrognio, formando: NOMENCLATURA OFICIAL Hidrocarboneto + Al VULGAR correspondente ao cido carboxlico, substituindo a palavra aldedo no lugar de ico.

NO = Metanal NV = Aldedo frmico

NO = Etanal NV = Aldedo actico

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O H C H CH3CHCH2

O C H O C H

metanal O H3C C H

Cl 3-clorobutanal O CH3CHCH2 OH O 3-hidroxi-butanal O H H O hexanodial H C H

benzenocarbaldedo

etanal C

CH3CH

Br 2-bromopropanal

6. CETONASSo compostos que se caracterizam pela presena de um grupo carbonila ligado a dois radicais de hidrocarbonetos. NOMENCLATURA OFICIAL Hidrocarboneto + Ona VULGAR Radical menor + Radical maior + Cetona1) CH3COCH3

NO = Propanona NV = Dimetil-cetona NV = Acetona 2) CH3CH2COCH3 NO = Butanona NV = Metil-etil-cetona

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O CH3 C CH3

O

O

O H

propanona O CH3CH2 C CH2CH2CH3

2,4-pentanodiona O CH3CHCH2CH2CH2 CH3 6-metil-2-heptanona O CH3

O 4-oxopentanal O

3-hexanona O

O butanodiona

CH3CH CHCH2 4-hexen-2-ona

CH3

ciclo-hexanona

7. CIDOS CARBOXLICOSSo compostos que possuem um ou mais grupos carboxlicos na molcula. Os cidos Carboxlicos so formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional. Nomenclatura Oficial dos cidos Carboxlicos O sufixo da funo cido Carboxlico -ICO e o nome deve ser acompanhado da palavra cido. O Carbono 1 ser sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1 ser a que der os menores nmeros para as insaturaes e depois para as ramificaes. Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIICO, sem necessidade de informar posio, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.O H3C C O H

cido etanico (tambm conhecido como cido actico)O H C O H

cido metanico (tambm conhecido como cido frmicoHO CH H3C C O H

O

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cido 2-hidroxi-propanico (tambm conhecido como cido lctico)O H C OH CH3CH2CH2 O C OH Br CH3CH2CHCH2CH2 O OH

cido metanico O CH3 C OH

cido butanico O CH2 CH OH

cido 4-cloro-hexanico O OH

cido etanico O CH3CH2 C OH

cido propenico O CH3CHCH OCH3 OH

cido ciclo-hexanocarboxlico O OH

cido propanico cido 2-metoxibutanico cido benzenocarboxlico

8. Derivados de cidos Carboxlicos8.1. STERES Os steres so compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:O R1 C O R2

Os steres so substncias que derivam dos cidos carboxlicos, por substituio do tomo de hidrognio do grupo (-OH), por um radical alquila (R2). Nomenclatura dos steres O prefixo que indica a funo -ATO. A nomenclatura dos steres dividida em duas partes. veja as regras: Contar o nmero de Carbonos da parte ligada ao Carbono da carbonila (incluindo o Carbono da carbonila), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposio de. Colocar o nome do grupo (R) ligado ao oxignio da carboxila descrito como radical alquila. Caso seja necessrio indicar posio de ramificaes ou insaturaes, o Carbono 1 o Carbono da carbonila.PROF. ADRIANA BOSSO

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O CH3 C OCH2CH3 CH2 CH

O OCH2CH3

O OCH2CH3

etanoato de etila O CH3CHCH2 Br 3-bromobutanoato de metila C OCH3

2-propenoato de etila O CH3CHCH CH3 3-metilpropanoato de etila OCH2CH3 ciclo-hexanocarboxilato de etila

8.2. Amidas Amidas so derivadas de um cido carboxlico pela reao com amonaco ou amina e eliminao de uma molcula de gua. As amidas so divididas em primria, secundria e terciria, dependendo do nmero de substituintes no nitrognio.O

O

O

R2R1 NH2

R2 R1 N R3

Primria

R1

secundria

NH

terciria

Nomenclatura das amidas Nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta funo. Veja as regras: 1. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical alquil ligado a carbonila -CO. Em caso de necessidade de numerao para indicar ligao dupla e/ou insaturao, o Carbono 1 aquele que est ligado ao Nitrognio. 2. Em amidas substitudas, necessrio indicar quais so os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais esto ligados ao Nitrognio.

etanoamida

3,3-dimetilbutanoamida

N-etiletanoamidaQUMICA ORGNICA PROF. ADRIANA BOSSO

As Amidas podem ser geradas a partir dos cidos Carboxlicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos cidos. Metanoamida Formamida

Etanoamida Acetamida

Propanoamida Propionamida

O CH3 C NH2 O C NH2 CH3

O C NHCH2CH3 CH3CH2CH2

O NCH2CH3 CH2CH3 N,N-dietilbutanamida NCH2CH3

etanamida ClCH2CH2CH2

N-etiletanamida O CH3CH2CH2CH2

4-clorobutanamida O CH3CHCH2 Br 3-bromobutanamida C NH2

CH3 N-etil-N-metilpentanamida O NH2

benzenocarboxamida

8.3. CLORETOS DE CIDOS Nomenclatura de Cloretos de cidos Os halogenetos de acila so nomeados combinando-se os nomes do grupo acila (RCO-) e o nome do halogeneto. Os grupos acila so nomeados retirando-se a palavra cido e colocando o nome correspondente ao halognio cloreto, brometo, halogeneto e os sufixos ico ou ico do nome do cido carboxlico e adicionando-se ila.

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Halogenetos de acila derivados de cidos que tm o sufixo carboxlico so chamados de halogenetos de carnonila. O O C CH3CHCH2 Cl C CH3 Cl CH3 cloreto de etanola cloreto de 3-metilbutanola

O CH2CH2CH2 C Br

CH3 CH3CHCHCH2 CH3

O Cl

brometo de butanola

cloreto de 3,4-dimetilpentanola

8.4. ANIDRIDOS DE CIDOS Os anidridos de cidos so derivados formalmente de duas molculas de cido pela remoo de uma molcula de gua.O O O O

H R O

H

- H2OO R R O R

+

Nomenclatura dos Anidridos Estes compostos so nomeados substituindo-se a palavra cido por anidrido. No caso de anidridos mistos, d se os nomes dos dois cidos formadores, em ordem alfabtica.O O

O

O

H3C

O

CH3

H3C

O

CH3

Anidrido etanico Anidrido actico

Anidrido etanico-butanico Anidrido actico-butrico

9. AMINASAs aminas so derivados orgnicos do amonaco As aminas so divididas em subclasses de acordo com o nmero de alquila ligados ao nitrognio: aminas primrias, aminas secundrias e aminas tercirias.

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R3NH2 R1

NH R1 R2R1 N R2

primriaNomenclatura de aminas

secundria

terciria

Nomenclatura oficial: O sistema IUPAC utiliza o sufixo amina substituindo o sufixo o da cadeia principal para denotar o grupo funcional amina. Um nmero identifica o carbono ao qual o nitrognio est ligado, este nmero pode ser colocado antes do nome ou antes da palavra amina. Aminas secundrias ou tercirias- O nome de qualquer radical hidrocarboneto ligado ao nitrognio precedido por N para identificar que o grupo est ligado ao nitrognio em vez de a um carbono.

Nomenclatura usual: O nome formado pela adio da palavra amina aos nomes dos grupamentos alquila dispostos em ordem alfabtica.NH2 H3CH3C NH CH3CH3

NH H3C CH2

CH2 CH3H3C N CH3

NO:1-metanamina NO: N-metil-1-metanamida NO: N-metil-1-propanamida NV:Dimetil-amina NV:Metil-propil-amina NV: Metil-amina

NO: N,N- dimetil-1-metanamida NV:Trimetil-amina

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EXERCCIOS1. Nomeie as seguintes estruturas de acordo com as normas da IUPAC.

H3C

A)

D)

F)H3C

CH3 CH3 CH3

CH3

B) E)H3C

CH3

G)CH3 CH3

H3C CH3 H3C

CH3

C)

CH3 H3C CH3 CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

2. D os nomes dos compostos abaixo segundo as normas da IUPAC.CH3 H3C C CH3 CH3 CH2 H3C CH 2 CH2 CH3 CH3

b

c

CH3

aH3C CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 H 2C CH3

CH2 H2C CH2 CH3

d

e

3. Um alcano encontrado nas folhas do repolho contm em sua frmula 64 tomos de hidrognio. O nmero de tomos de carbono na frmula igual a: a) 29 b) 32 c) 30 d) 33 e) 31 4. Escreva a estrutura para os alcanos abaixo: a. 2,2,4-trimetilhexano b. 3-etil-2,4,5-trimetiloctano c. 4-isopropiloctano d. 2,2-dimetilpropano

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e. 5-butil- 2,2-dimetilnonano f. 3,3-dimetilpentano 5. As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de comunicaes, dentre as quais a qumica, baseada na transmisso de sinais por meio de substncias volteis, chamadas feromnios, variveis em decomposio, de acordo com a espcie. O feromnio de alarme empregado, principalmente, na orientao de ataque ao inimigo, sendo constitudo, em maior proporo, pela 4-metil-3-heptanona, alm de outros componentes secundrios j identificados, tais como: 2-heptanona, 3-octanona, 3-octanol e 4-metil-3-heptanol. (Cincia hoje, v. 6, n 35). a) Quais os grupos funcionais presentes na estrutura da 2-heptanona e do 3-octanol, respectivamente? b) Quais as funes orgnicas representadas pelos compostos 4-metil-3-heptanona e 4-metil3-heptanol, respectivamente? 6. O etanoato de butila o responsvel pelo odor das bananas. D a frmula estrutural do etanoato de butila. 7. O nome sistemtico de acordo com a IUPAC para a estrutura. H3C CH2 CH CH CH2 OH : | | CH3 CH3 a) 2,3 - dimetil - 1 - pentanol b) 2,3 - dimetil pentanol c) 2 - metil - 3 etil - 1 - butanol d) 2 - metil - 3 - etil butazona e) 2,3 dimetil - 3 - etil - 1 propanol

8. A substituio de um hidrognio do propano por um radical isopropila resulta em: a) n-hexano b) 2 - metil butano c) 3 - metil pentano d) 2,2 - dimetil butano e) 2,3 - dimetil butano ou 2 - metil pentano 9. O radical (H3C)3C : a) butila b) pentila c) isobutila d) sec-butila e) terc-butila

10. De acordo com a IUPAC, qual o nome do composto da frmula a seguir?

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a) 5 - etil - 2 - hexanol b) 3 - metil - 6 - heptanol c) 2 - etil - 2 - hexano d) 5 - metil - 2 - heptanol e) 2 - cloro - 3 - metil hexano 11. Escreva a estrutura para os alcanos abaixo: a) b) c) d) e) f) 2,2,4-trimetil-hexano 3-etil-2,4,5-trimetiloctano 4-isopropiloctano 2,2-dimetilpropano 5-butil- 2,2-dimetilnonano 3,3-dimetilpentano

12. Escreva a frmula estrutural para cada composto abaixo. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) p) q) r) s) t) u) cloreto de octanola anidrido butanico N,N-dimetilpentamina N-etil-3-hexanamina N-etil-N-metil-1-propanamina 3-cloro-N-metil-1-butanamida 4-bromo-N,N-dimetil-2-pentanamida 1-metil-2-propilciclopentano 1-etil-3-metilciclopentano 1,3-dimetilciclo-hexano 1-etoxi-3-metilpentano 2-etil-1-pentanol 2-metil-4-heptanol 4,4-dimetil-2-pentanol Brometo de 3- metilpentanola cido 3-bromopentanico cido 4-cloro-hexanico Anidrido etanicometanoico 3-bromobutanoato de metila N-etil-n-metilpentanamida N,N-dietilbutanamida

13. D a denominao IUPAC para cada um dos seguintes compostos:

a)

b) OH CH3

c) Cl

CH2C

CH

d) CH3CCH2C CH3

CH

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14. Escreva as frmulas de estrutura dos seguintes compostos: A) B) C) D) E) F) G) H) I) J) K) 2,2,4-trimetil pentano 2 - bromopropeno Propino 2,2-dicloro-1-fluor-3-iodobutano 2,5hexanodiol ter diproplico etanol 5-etil-5-metil-3-heptanona cido 2-cloro-2-metil propanico etanoato de butila pentanamida

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