Bab II Asetanilida

8/17/2019 Bab II Asetanilida

1/10

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VI/S.Genap/201619

BAB II

TIN A!AN P!STAKA

2.1 A"etanili#a

Asetanilida (C 6H5 NHCOCH 3) merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis

yang digolongkan sebagai amida primer dimana satu atom hidrogen pada aniline

digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida memiliki berat molekul 35. 6 g!mol.

"truktur asetanilida dapat dilihat pada #ambar $. . Asetanilida pertama kali ditemukanoleh %riedel &ra't pada tahun $ dengan *ara mereaksikan aseto'enon dengan NH $OH

sehingga terbentuk asetophenon o+ime yang kemudian dengan menggunakan katalis

dapat diubah men,adi asetanilida. -ada tahun / 0a*mand menemukan asetanilida dari

reaksi antara ben1ilsianida dan H $O dengan katalis HCl (-ramushinta/ $2 2).

Gam$ar 2.1 Asetanilida (-riyatmono/ $22 )

$Asetanilida dapat disintesis se*ara kon ensional dan se*ara 4green *hemistry .

"e*ara kon ensional/ asetanilida dapat disin tesis dengan mereaksikan anilin dengan

asam asetat anhidrid sedangkan se*ara 4green *hemistry / asetanilida dapat disin tesis

dengan mereaksikan anilin dengan asam asetat gla*ial. &elebihan metode 4green

*hemistry dibandingkan dengan kon ensioanl adalah meminimalis limbah dari produk

disebabkan t idak menggunakan asetat anhidrat saat proses sintesis asetanilida.

Asetanilida adalah &ristal padat yang berwarna putih dan memiliki titik leleh 2C.

Asetanilida larut dalam air panas dan tidak larut dalam air dingin. &etika dihidrolisis

dengan asam atau alkali akan kem bali kereaktannya/ yaitu anilin dan asam asetat

(-riyatmono/ $22 ) .

Cin*in aromatik dari anilin (C 6H5 NH $)/ sangat kaya dengan elektron. -asangan

elektron sunyi dari N/ bisa melakukan delokalisasi dengan sistem 7 dari inti ben1ene.

%eak"i A&'la"i (Pem$uatan A"etanili#a)


2/10


Akibatnya aniline sangat mudah mengalami reaksi substitusi elektro'ilik. 8nterkon ersi

gugus 'ungsi amina ,adi amida dapat dilakukan dengan mereaksikan amina dengan asetat

anhidrat/ suatu senyawa turunan asam karboksilat. -ada 9abel $.$ terdapat si'at:si'at

'isika asetanilida. Anilin suatu amina primer aromatik mengalami inter kon ersi gugus

'ungsi ,adi asetanilida/ suatu 1at anti piretik (1at penurun panas)/ dengan anhidrida asetat.

Ta$el 2.1 "i'at %isika Asetanilida0erat molekul 35/ kg!kmol%ase padat0entuk kristal;arna putih dan berkilauan0erat ,enis . 2 kg!m39itik didih 323/ oC9itik leleh 3/ oC&emurnian min /52 <

8mpuritasma+ 2/$< anilinema+ 2/3< asam asetat

("umber = )

>enurut Abdul Hadi ?ilha@ ($2 ) si'at si'at kimia asetanilida adalah sebagai

berikut =

a. -irolysisi dari asetanilida menghasilkan N-diphenyl urea / anilin/ benzene dan

hydrocyanic acid.

b. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil di bawah kondisi biasa/ hidrolisa

dengan alkali *air atau dengan larutan asam mineral *air dalam keadaan panas akan

kembali ke bentuk semula.

*. Adisi sodium dalam larutan panas di dalam +ilena menghasilkan N-sodium

derivative

d. 0ila dipanaskan dengan phospor pentasul'ida asetanilida menghasilkan thio

asetanilida (C 6H5 NHCOCH 3)

e. 0ila di treatment dengan HCl/ asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan $

garam ($C 6H5 NHCOCH 3)

f. Balam larutan yang mengandung potassium bicarbonate menghasilkan N:bromo

asetanilida

2.2 A"am A"etat



3/10


Asam asetat/ asam etanoat atau asam *uka adalah senyawa kimia asam organik

yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam *uka memiliki

rumus empiris C $H O$. umus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH 3:COOH/

CH 3COOH/ atau CH 3CO $H. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial) adalah *airan

higroskopis tak berwarna/ dan memiliki titik beku 6. DC.

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana/ setelah asam

'ormat. ?arutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah/ artinya hanya

terdisosiasi sebagian men,adi ion H E dan CH 3COO :. Asam asetat merupakan pereaksi

kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi

polimer seperti polietilena tere'talat/ selulosa asetat/ dan poli inil asetat/ maupun

berbagai ma*am serat dan kain. Balam industri makanan/ asam asetat digunakan sebagai

pengatur keasaman. Bi rumah tangga/ asam asetat en*er ,uga sering digunakan sebagai

pelunak air. Balam setahun/ kebutuhan dunia akan asam asetat men*apai 6/5 ,uta ton per

tahun. .5 ,uta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang/ sisanya diperoleh dari

industri petrokimia maupun dari sumber hayati.

Asam asetat merupakan nama tri ial atau nama dagang dari senyawa ini/ dan

merupakan nama yang paling dian,urkan oleh 8F-AC. Nama ini berasal dari kata ?atin

a*etum/ yang berarti *uka. Nama sistematis dari senyawa ini adalah asam etanoat. Asamasetat glasial merupakan nama tri ial yang meru,uk pada asam asetat yang tidak

ber*ampur air. Bisebut demikian karena asam asetat bebas:air membentuk kristal mirip es

pada 6. DC/ sedikit di bawah suhu ruang (%essenden/ ).

"ingkatan yang paling sering digunakan/ dan merupakat singkatan resmi bagi asam

asetat adalah A*OH atau HOA* dimana A* berarti gugus asetil/ CH 3GC( O)G. -ada

konteks asam:basa/ asam asetat ,uga sering disingkat HA*/ meskipun banyak yang

menganggap singkatan ini tidak benar. A* ,uga tidak boleh disalah artikan dengan

lambang unsur Aktinium (A*).Cuka telah dikenal manusia se,ak dahulu kala. Cuka dihasilkan oleh berbagai

bakteria penghasil asam asetat/ dan asam asetat merupakan hasil samping dari pembuatan

bir atau anggur. -enggunaan asam asetat sebagai pereaksi kimia ,uga sudah dimulai se,ak

lama. -ada abad ke:3 "ebelum >asehi/ %ilsu' Iunani kuno 9heophrastos men,elaskan

bahwa *uka bereaksi dengan logam:logam membentuk berbagai 1at warna/ misalnya

timbal putih (timbal karbonat)/ dan erdigris/ yaitu suatu 1at hi,au *ampuran dari garam:

garam tembaga dan mengandung tembaga (88) asetat. 0angsa omawi menghasilkan

sapa/ sebuah sirup yang amat manis/ dengan mendidihkan anggur yang sudah asam. "apa



4/10


mengandung timbal asetat/ suatu 1at manis yang disebut ,uga gula timbal dan gula

"aturnus. Akhirnya hal ini berlan,ut kepada pera*unan dengan timbal yang dilakukan oleh

para pe,abat omawi.

-ada abad ke: / ilmuwan -ersia Jabir ibn Hayyan menghasilkan asam asetat pekat

dari *uka melalui distilasi. -ada masa renaisans/ asam asetat glasial dihasilkan dari

distilasi kering logam asetat. -ada abad ke: 6 ahli alkimia Jerman Andreas ?iba ius

men,elaskan prosedur tersebut/ dan membandingkan asam asetat glasial yang dihasilkan

terhadap *uka. 9ernyata asam asetat glasial memiliki banyak perbedaan si'at dengan

larutan asam asetat dalam air/ sehingga banyak ahli kimia yang memper*ayai bahwa

keduanya sebenarnya adalah dua 1at yang berbeda. Ahli kimia -ran*is -ierre Adet

akhirnya membuktikan bahwa kedua 1at ini sebenarnya sama ("a'ri1al/ $22 ).

-ada kimiawan Jerman Hermann &olbe mensintesis asam asetat dari 1at

anorganik untuk pertama kalinya. eaksi kimia yang dilakukan adalah klorinasi karbon

disul'ida men,adi karbon tetraklorida/ diikuti dengan pirolisis men,adi tetrakloroetilena

dan klorinasi dalam air men,adi asam trikloroasetat/ dan akhirnya reduksi melalui

elektrolisis men,adi asam asetat.

"e,ak 2 kebanyakan asam asetat dihasilkan dari *airan piroligneous yang

diperoleh dari distilasi kayu. Cairan ini direaksikan dengan kalsium hidroksidamenghasilkan kalsium asetat yang kemudian diasamkan dengan asam sul'at

menghasilkan asam asetat. Asam asetat bersi'at korosi' terhadap banyak logam seperti

besi/ magnesium/ dan seng/ membentuk gas hidrogen dan garam:garam asetat (disebut

logam asetat). ?ogam asetat ,uga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu

basa yang *o*ok. Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat)

bereaksi dengan *uka. Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air. "alah satu

penge*ualian adalah kromium (88) asetat. Contoh reaksi pembentukan garam asetat=

>g(s) E $ CH 3COOH(a@) K (CH 3COO) $>g(a@) E H $(g)...............................( ) NaHCO 3(s) E CH 3COOH(a@) K CH 3COONa(a@) E CO $(g) E H $O(l).............($)

Aluminium merupakan logam yang tahan terhadap korosi karena dapat membentuk

lapisan aluminium oksida yang melindungi permukaannya. &arena itu/ biasanya asam

asetat diangkut dengan tangki:tangki aluminium.

Asam asetat mengalami reaksi:reaksi asam karboksilat/ misalnya menghasilkan

garam asetat bila bereaksi dengan alkali/ menghasilkan logam etanoat bila bereaksi

dengan logam/ dan menghasilkan logam etanoat/ air dan karbon dioksida bila bereaksi

dengan garam karbonat atau bikarbonat. eaksi organik yang paling terkenal dari asam



5/10


asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi/ pembentukan turunan asam

karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui substitusi nukleo'ilik. -ada

9abel $.$ terdapat si'at:si't 'isika asam asetat. Anhidrida asetat dibentuk melalui

kondensasi dua molekul asam asetat. Lster dari asam asetat dapat diperoleh melalui reaksi

esteri'ikasi %is*her/ dan ,uga pembentukan amida. -ada suhu 2 DC/ asam asetat terurai

men,adi metana dan karbon dioksida/ atau ketena dan air ( Flysses on@uillo / $2 ).

Ta$el 2.2 "i'at "i'at 'isika Asam Asetatumus molekul CH 3COOH

0erat molekul 6./253 g!gmol9itik didih normal / oC9itik leleh 6/ oC0erat ,enis /25 gr!ml"uhu kritis 3$ /6 oC9ekanan kritis 5 /$ atm;u,ud *air ;arna ,ernih-anas pembakaran $2 /3 kkal!mol-anas penguapan 6/ kal!gr ( oC )

("umber = )

>enurut Abdul Hadi ?ilha@ ($2 ) si'at si'at kimia asam asetat adalah sebagai

berikut =

a. Bengan alkohol menghasilkan proses esteri'ikasi:OH E CH 3COOH CH 3COO E H $O..............................................(3)

b. -embentukan garam keasaman$ CH 3COOH E Mn (CH 3COO) $ Mn$E E H.................................... ..... ( )

*. &on ersi ke klorida klorida asamCH 3COOH E -Cl 3 3CH 3COOCl E H 3-O 3..........................................(5)

d. -embentukan esterCH 3COOH E CH 3CH $OH E H E CH 3COOC $H5 E H $O.........................(6)

e. eaksi dari halida dengan ammoniakCH 3COOHCl E ClCH $COOHNH 3 NH $CH $COONH HE NH $CH $COOH

Anhidrida asam asetat/ (Nama 8F-AC = etanoil etanoat) dan disingkat sebagai A* $O/

adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Anhidrida asetat dihasilkan melalui

reaksi kondensasi asam asetat yang dapat dilihat pada #ambar $.$. umus kimianya

adalah (CH 3CO) $O. "enyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik .

"enyawa ini tidak berwarna / dan berbau *uka karena reaksinya dengan kelembapan di

udara membentuk asam asetat . Anhidrida asetat mengalami hidrolisis pada suhu kamar/

membentuk asam asetat (-riyatmono/ $22 ).


http://ulyssesonline.com/http://id.wikipedia.org/wiki/IUPAChttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Anhidrida_asam&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Anhidrida_asam&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_kondensasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Rumus_kimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Reagenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Reagenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Sintesishttp://id.wikipedia.org/wiki/Sintesishttp://id.wikipedia.org/wiki/Kimia_organikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kimia_organikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawahttp://id.wikipedia.org/wiki/Warnahttp://id.wikipedia.org/wiki/Bauhttp://id.wikipedia.org/wiki/Bauhttp://id.wikipedia.org/wiki/Cukahttp://id.wikipedia.org/wiki/Cukahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrolisishttp://id.wikipedia.org/wiki/IUPAChttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Anhidrida_asam&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_kondensasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Rumus_kimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Reagenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Sintesishttp://id.wikipedia.org/wiki/Kimia_organikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawahttp://id.wikipedia.org/wiki/Warnahttp://id.wikipedia.org/wiki/Bauhttp://id.wikipedia.org/wiki/Cukahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrolisishttp://ulyssesonline.com/


6/10


7/10


perasa/ pewarna makanan/ dan obat:obatan. Balam kimia/ etanol adalah pelarut yang

penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Balam

se,arahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar ( on@uillo/ Frysses/ $2 2).

2., Akua#e"

Akuades adalah air hasil destilasi!penyulingan sama dengan air murni atau H $O/

karena H $O hampir tidak mengandung mineral. "edangkan air mineral adalah pelarut

yang uni ersal. Oleh karena itu air dengan mudah menyerap atau melarutkan berbagai

partikel yang ditemuinya dan dengan mudah men,adi ter*emar. Balam siklusnya di dalam

tanah/ air terus bertemu dan melarutkan berbagai mineral anorganik/ logam berat danmikroorganisme. Jadi/ air mineral bukan akuades (H $O) karena mengandung banyak

mineral (%essenden/ ).

2.- Anilin

Anilin adalah 'enilamin/ amin primer yang mengandung NH $ terikat pada

ben1ene. Anilin disebut ,uga aminoben1ena. Anilin merupakan bahan kimia yang dapat

dibuat dari beberapa ma*am *ara dan bahan/ serta dapat digunakan untuk membuat

berbagai ma*am produk kimia. "i'at 'isika dari senyawa anilin dapat dilihat pada 9abel$. . Bi dalam era industrialisasi saat ini anilin mempunyai peranan penting dan banyak

digunakan sebagai 1at pewarna dan karet sintetis dalam dunia industri (8rdoni dan

Nirwana/ $2 $).

Ta$le 2., "i'at %isika Anilinumus molekul C 6H5 NH $0erat molekul 3/ $ g!gmol

9itik didih normal / oC"uhu kritis $6 oC

9ekanan kritis 5 / atm;u,ud Cair

"umber = Anwar ($22 )

>enurut "a'ri1al ($2 3) si'at:si'at kimia anilin adalah sebagai berikut =

. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat en*er menghasilkan

endapan $/ / 6 tribromo anilin.$. -emanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedkit berlebih pada tekanan

sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.



8/10


3. Hidrogenasi katalitik pada 'ase *air pada suhu 35: 2 2C dan tekanan 52:522 atm

menghasilkan 2< *y*lohe+amine (C 6H NH $).. "edangkan hidrogenasi anilin pada 'ase uap dengan menggunakan katalis nikel

menghasilkan 5< *y*lohe+amine.5. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu :$2 2C menghasilkan mononitroanilin/

dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida *air pada suhu 2 2C menghasilkan $/

dinitrophenol

2.6 Pro"e" Pem$uatan A"etanili#a

Cin*in aromatik dari anilin C 6H5 NH $/ sangat kaya dengan elektron. -asangan

elektron sunyi dari N/ bisa melakukan delokalisasi dengan sistem 7 dari inti ben1en.>ekanisme reaksi pembuatan asetanilida dapat dilihat pada #ambar $.3. Akibatnya anilin

sangat mudah mengalami reaksi substitusi elektro'ilik. 8nterkon ersi gugus 'ungsi amina

,adi amida dapat dilakukan dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrat/ suatu

senyawa turunan asam karboksilat. Anilin/ suatu amina primer aromatik mengalami

interkon ersi gugus 'ungsi ,adi asetanilida/ suatu 1at antipiretik (1at penurun panas)/

dengan asetat anhidrat (-ud,aatmaka/ $).

Gam$ar 2.* >ekanisme reaksi pembuatan asetanilida

2.6.1 Sinte"i" A"etanili#a

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh rie#el Kra t pada tahun $ dengan

*ara mereaksikan asethopenon dengan NH $OH sehingga terbentuk asetophenon o+ime

yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah men,adi asetanilida. -ada tahun

0e*kmand menemukan asetanilida dari reaksi antara ben1ilsianida dan H $O dengan

katalis HCl. -ada tahun 25 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

>enurut 8rdoni dan Nirwana ($2 $) ada beberapa proses pembuatan asetanilida yaitu =

. -embuatan asetanilida dari asetat anhidrat dan aniline

C6H5 NH $ E (CH 3CO) $O C 6H5 NHCOCH 3 E CH 3COOH........................( )



9/10


$. -embuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

C6H5 NH $ E CH 3COOH C 6H5 NHCOCH 3 E H $O..................................( )

3. -embuatan asetanilida dari keten dan anilinC6H5 NH $ E H $C C O C 6H5 NHCOCH 3........................................................... ( )

. -embuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilinC6H5 NH $ E CH 3CO"H C 6H5 NHCOCH 3 E H $".........................( 2)

2.6.2 %ekri"tali"a"i A"etanili#a

ekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar di peroleh 1at murni

atau kristal yang lebih murni. ekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan

senyawa dalam suatu pelarut tunggal ataw *ampuran. "enyawa ini dapat dimurnikan

dengan *ara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai ("ynyster/ $2 2). -roses

rekristalisasi melibatkan beberapa *ara yaitu =

. >elarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai

pada atau dekat titik didih nya

$. >enyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut

3. 0iarkan larutan panas men,adi dingin hingga terbentuk kristal

. >emisahkan kristal dari larutan ber air

"yarat untuk rekristalisasi adalah menggunakan pelarut/ dimana pelarut yang

dipakai harus dapat melarutkan kristal tersebut. -elarut adalah suatu 1at yang

mengandung beberapa bahan (material) yang digunakan untuk melarutkan bahan

(material) lainnya. -elarut/ terutama pelarut organik mempunyai potensi bahaya terhadap

kesehatan/ produkti'itas/ dan e'isiensi di lingkungan ker,a atau industri. >enurut

-ramushinta ($2 ) pelarut diklasi'ikasikan men,adi dua yaitu =

. -elarut aquades (-elarut Air)

Basar dari pelarut ,enis ini adalah air. "ebagai *ontoh larutan asam/ larutan basa

dan deter,en yang dilarutkan di dalam air. Fmumnya sistem pelarut air memiliki tekanan

uap yang rendah pada suhu kamar sehingga bahaya potensial oleh penghirupan dan

sistemik toxicity tidak besar. Contoh dari pelarut air adalah asam:asam organik biasa

seperti hidrogen halida (H%/ HCl/ H8/ dan H0r)/ asam:asam oksigen seperti nitrat!HNO 3/

'os'at!H 3-O / dan sul'at!H $"O / dan lain:lain seperti hidrogen sul'ida!H $"/ dan hidrogen

sianida!HCN.


http://www.facebook.com/diah.pramushintahttp://www.facebook.com/diah.pramushinta


10/10


-engaruh pelarut ini bagi kesehatan berubah:ubah sesuai dengan konsentrasinya.

Hal yang sering ter,adi yaitu kontak terhadap ,aringan tubuh termasuk iritasi ( mucous

membrane ) selaput lendir atau saluran pernapasan. "eperti iritasi yang disebabkan oleh

oksidasi HCl dan dehidrasi oleh H $"O / HCN/ dan H $". Asam:asam tersebut sangat

bera*un dengan akibat yang berbeda dibanding dengan asam lainnya. Asam tersebut

dapat membentuk senyawa kompleks dengan logam yang ada dalam enzyme

(Cytochrome) yang dapat men*egah ter,adinya metabolisme oksigen dalam sel.

$. -elarut Non queous (-elarut Organik)

-elarut organik sangat berbahaya bagi kesehatan karena pelarut organik adalah pelarut yang mengandung bahan kimia yang dapat menguap dengan *epat di udara dan

menghasilkan kadar uap yang tinggi pada keadaan tertentu. 0ahaya terhadap kesehatan

yang ditimbulkan oleh pelarut organik tidak hanya ditentukan oleh si'at:si'atnya yang

khusus atau karakteristik pelarut/ namun ,uga ditentukan oleh *ara:*ara penggunaannya.

-elarut organik mempunyai si'at yang sebagian besarnya dapat menyebabkan hilangnya

kesadaran.


Documents

Bab II Asetanilida