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8/3/2019 bencenoyestirenoapartirdeacetileno
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Síntesis de benceno y estireno a partir de acetileno
Marco teórico
Aromáticos
Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán de la
hulla y el petróleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando
tres productos principales que son: gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque. El gas
de coquerías esta constituido fundamentalmente por metano (32%) e hidrógeno (52%)
se purifica haciéndolo pasar a través de unas columnas y luego se utiliza como
combustible doméstico e industrial. El coque que es carbono casi puro, se emplea en la
reducción del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrán de hulla se somete a un
proceso de destilación fraccionada y a procesos de separación química con el fin de
recuperar los constituyentes aromáticos y heterocíclicos que contiene.
De esta manera y en diferentes intervalos de destilación se obtienen una primera
fracción de la que se extrae por destilación fraccionada la mezcla BTX (Benceno,
Tolueno, Xileno), así como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extracción
con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por
procesos de cristalización se obtienen naftaleno y fenantreno.
La otra fuente fundamental de aromáticos la constituye el petróleo. El propio petróleo
en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromáticos en cantidades variables, aunque
en algunos yacimientos este contenido es bastante considerable. Los principales
compuestos aromáticos que se obtienen del petróleo son el benceno, tolueno y xilenos, y
en menor medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se
producen en las refinerías se suelen obtener por los procesos de reformado catalítico y
craqueo al vapor fundamentalmente.
Síntesis del benceno
La primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo
obtuvo haciendo pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado al rojo.
En el presente trabajo experimenta simularemos esta síntesis de M. Berthelot, pero
ahora utilizaremos un reactor de gases, catalizador de Níquel y se podrá llevar a unamenor temperatura, en esta síntesis aparte de obtener benceno, tambien se produce en
menor proporción el estireno o vinil benceno.
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Ecuación química que muestra la síntesis de benceno, con la formación de un
subproducto el Estireno o vinilbenceno con aproximadamente el 12 % .
Procedimiento
1. Obtén dos reactores de gases y agrega a ambos 100 g de carburo de calcio CaC2
y 100 mililitros de agua.
2. Con un vaso de 250 mililitros y con el comando “transferir”elimina los residuos
sólidos y liquidos de ambos reactores.
3. Con el comando propiedades identifica los reactores como 1 y 2.
4. Al reactor 2 agrega 50 g de catalizador de fosfina y carbonilo de níquel.
5. Inicia el calentamiento de ambos reactores de manera simultánea, con la parrilla
a intensidad 5 (máxima).
6. Al llegar a 400 °C, iniciar el monitoreo de ambos reactores en cuanto a acetileno
y productos formados. Hacer una lectura de temperatura y composición cada 3
minutos.
7. Al llegar a 480° C, bajar la intensidad de calentamiento hasta 1, con objeto de
mantener constante la temperatura.
8. Terminar el calentamiento cuando el acetileno (reactivo único) se halla
consumido.
9. Tomar la última lectura para ambos reactores.
10. Obtener un baño de hielo en el menú equipo à equipo térmicoà baño de hielo,
e iniciar el enfriamiento en el reactor donde se agotó el acetileno.
11. Terminar de enfriar al llegar a temperatura ambiente 20 °C.
12. Establecer un método de purificación del benceno, escribirlo y ejecutarlo en el
laboratorio.
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Resultados y conclusiones
1. Escribe la ecuación de la reacción entre el carburo de calcio y el agua.
2. De la anterior ecuación, calcula la cantidad estequiometrica que se requiere de
agua para los 100 g de carburo de calcio agregados?
3. Del análisis de los datos obtenidos de tiempo – composición en ambos reactores
¿que se puede decir acerca de la velocidad de reacción?
4. Para responder la pregunta 3 elabora las gráficas tiempo – composición y
utilizalas para tú explicación y anexalas en tú informe.
5. Que le sucedió al catalizador después de la reacción.
6. Explica con palabras tú proceso prfopuesto para la purificación del benceno.
7. Llevaló a cabo en el laboratorio e incluye en el informe tús resultados de la
purificación.
8. Investiga si la exposición a los aromáticos (benceno y sus derivados) puede
causar daños a la salud.