1

UGLJENI HIDRATITodor Toi,VT 54/13

Visoka poljoprivredno-prehrambena kolaProkuplje

Seminarski rad iz biohemijeUGLJENI HIDRATI

Mentor:Student:Mr. Violeta RakiTodor Toi,VT 54/13

Prokuplje, decembar 2013. god.

SADRAJStrana1. UVOD.32. STRUKTURA,PODELA,OSOBINE I FUNKCIJA UGLENIH HIDRATA.4 2.1. MONOSAHARIDI.........................................................................................................4 2.2. OLIGOSAHARIDI.........................................................................................................7 2.3 POLISAHARIDI..............................................................................................................93. ZAKLJUAK.......................................................................................................................114. LITERATURA......................................................................................................................12

21. UVOD

Ugljeni hidrati su najrasprostranjenija jedinjenja u prirodi. Ime su dobili po tome to je u prvim otkrivenim predstavnicima ove grupe jedinjenja odnos ugljenika, vodonika i kiseonika bio takav da je navodio za zakljuak da je ugljenik hidratisan, dakle bruto formula je bila Cn(H2O)n. Kasnije je, meutim, pronaen i niz drugih pripadnika ove klase biomolekula, kod kojih ovaj odnos nije zadovoljen, ali je naziv i dalje zadran. Pored naziva ugljeni hidrati u upotrebi su i termini saharidi ili eeri.

Pod ugljenim hidratima podrazumevaju se sva jedinjenja koja su po hemijskom sastavu polihidroksilni aldehidi ili polihidroksilni ketoni, kao i sva jedinjenja ijom hidrolizom nastaju. I pored toga, ova se grupa prirodnih proizvoda sastoji od raznovrsnih struktura. To su i mali molekuli proste grae, kao to su glukoza ili fruktoza, i polimeri velike molekulske mase i veoma sloene grae, kao to su skrob i celuloza.

Ugljeni hidrati imaju raznovrsne i znaajne uloge:

- slue kao neposredni izvor energije za sva iva bia;- slue kao deponovani izvor hemijske energije;- slue kao strukturne jedinice elije, elijskog zida;- ulaze u sastav sloenih, za ivot vanih biomakromolekula, na primer, glikoproteina, glikolipida ili nukleinskih kiselina i dr.

Najvie se ugljenih hidrata nalazi u biljkama. Zelene biljke sintetizuju ova jedinjenja procesom fotosinteze, polazei od prostih neorganskih jedinjenja, ugljen-dioksida i vode, uz uee Suneve energije. Na taj nain u biljkama, iz prostih, energijom siromanih jedinjenja nastaju sloeni, energijom bogati molekuli ugljenih hidrata.eer i skrob su glavni ugljeni hidrati u ljudskoj ishrani, dok su glavni sastojci ovekovih tkiva glukoza i glikogen, polisaharid sloene structure. Glikogen je, takoe, i rezervni polisaharid zivotinjskog organizma.

2. struktura,podela, osobine I FUNKCIJA UGLJENIH HIDRATA

Prema sloenosti strukture ugljeni hidrati mogu biti podeljeni u tri glavne grupe:- Monosaharide - koji se hidrolizom ne mogu razloiti na prostije eere,

- Oligosaharide - koji su izgraeni od 2-10 monosaharidnih jedinica, najznaajniji iz ove grupe ugljenih hidrata su disaharidi.

- Polisaharide - koji sadre na stotine i hiljade monosaharidnih jedinica.

2.1.MONOSAHARIDI

Monosaharidi su ugljeni hidrati najjednostavnije strukture. Hidrilizom se mogu raloiti na prostija jedinjenja. Poznat je veliki broj monosaharida, a samo ih se 20 nalazi u prirodi. Slobodni monosaharidi su retki u prirodi, ali su zato veoma rasprotranjena u jedinjenja u iji sastav ulaze.Po svom hemijskom sastavu, monosaharidi su polihidroksilni aldehidi iliketoni. Mogu se podeliti:1. Prema funkcionalnoj grupi koju sadre,na aldoze i na ketoze2. Prema broju ugljenikovih atoma, dele se na trioze, tetroze, pentoze iheksoze. Glukoza je najrasprostranjeniji monosaharid u prirodi, meutim samo kao isomer koji se zove dekstroza ili frodani eer.Moe se nai u krvi sisara kao i u medu i grou. Molekuli sloenijih ugljenih hidrata kao to su skrob i celuloza nastaju od velikog broja molekula glukoze.Glukoza ima vrlo sladak ukus, lako se rastvara u vodi, a takoe je neophodna za odravanje ivota, jer kada se razgradi u citoplazmi elije oslobaa veliku koliinu energije koja je neophodna za mnoge fizioloke procese.

Fruktoza je ugljeni hidrat. Spada u grupu monosaharida. Poznata je pod nazivom i voni eer. Slaa je od saharoze odnosno od belog eera koja je najkorienija u korekciji ukusa u industriji ali i domainstvima. Ima energetsku vrednost,pa ga ne bi trebalo da koriste gojazne osobe, a zahteva znatno manju koliinu insulina od koliine koja je potrebna za razgradnju saharoze(eer koji se koristi u domainstvu), pa se esto preporuuje osobama koje su obolele od dijabetesa. Osobama koje boluju od dijabetesa se preporuuje i korienje i drugih zaslaivaa koji ne zahtevaju insulin kao to su sorbitol,manitol, ksilitol i aspartam.

fruktoza D fruktoza se (ketoza, heksoza) naziva jo i levuloza. Nalazi se slobodna u vou imedu, a ulazi u sastav disaharida saharoze.

Galaktoza (Gal) je tip eera koji se nalazi u mlenim proizvodima, u eernoj repi i ostalim gumama i sluzi. Takoe, sintetie ga telo, u kome formira deo glikolipida i glikoproteina u nekolicini tkiva. Galaktoza se smatra nutritivnim zaslaivaem jer ima hranljivu energiju. Galaktoza je manje slatka od glukoze I nije mnogo rastvorljiva u vodi.

Galaktoza ima hemijsku formulu , molekularnu teinu 180.08, i takutopljenja od 167C. Galaktan je polimer galaktoze. Ima ga u hemicelulozi i moe da se konvertuje ugalaktozu hidrolizom.

Galaktoza je monosaharid i zajedno sa glukozom gradi disaharid laktozu. Hidrolizulaktoze na glukozu i galaktozu katalizuje enzim laktaza, jedna -galaktosidaza. Uovejem telu, glukoza se pretvara u galaktozu kako bi mlene lezde mogle da luelaktozu.

Fizike i hemijske osobine monosaharida

Fizike osobine. Monosaharidi su u vodi lako rastvorljive, vrste, bele kristalne supstance. Retko se javljaju u obliku sirupa. Zbog prisustva velikog broja OH grupe grade vodonine meumolekulske veze i imaju visoke take topljenja. Hemske osobine mosnosaharida su posledica prisustva razlitih funkcionalnih grupa, koje su zastupljene u strukturi ovih eera. To su aldehidne, keto i hidroksilne grupe. Ciklina struktura usporava hemijske reakcije eera.1. Oksidacija. Oksidacijom aldehidne grupe aldoza nastaju jednobazne kiseline iji se naziv gradi dodavanjem nastavaka onska (glukoza-glukonska kiselina). Oksidacijom primarne alkoholne grupe nastaju takoe jednobrazne kiseline iji naziv se gradi dodavanjem nastavaka uronska(glukoronska kiselina), dok se istovremenom oksidacijom i aldehidne i primarne alkoholne grupe grade dvobrazne kiseline koje dobijaju naziv dodatkom rei eerna ili aldarna (D-gluko eerna kiselina).

D-glukonska kiselina D-glukoronska kiselina aldarna kiselina

Monosaharidi se oksiduju zagrevanjem prisustvu jona i (Felingova i reakcija srebrnog ogledala) i prelaze u odgovarajue onske kiseline.

Feligova reakakcija. Ova reakcija slui za kvalitativno i kvantitativno dokazivanje monosaharida u biolokom materijalu zbog izdvajanja crvenkastog bakar (I)-oksida.

Reakcija srebrnog ogledala. Reakcija stvaranja srebrnog ogledala slui za kvantitativno dokazivanje monosaharida.

2. Redukcija. Redukcijom monosaharida nastaju polihidroksilni alkoholi. Najzastupupljeniji su oni sa 5 C atoma, penti i sa 6 C atoma, heksi. Redukcijom glukoze dobija se sorbitol, potpunom redukcijom, ugljovodonik heksen.3. Reakcija sa mineralnim kiselinama. Zagrevanjem sa jakim mineralnim reakcijama kao npr. cc ili HCl dolazi do izdvajanja tri molekula vode i gradjenja ciklinih proizvoda. Pentoze daju furturol, a heksoze oksimetilfurfurol.4. Gradja glikozida. Ciklini oblici monosaharida koji imaju poluacetalnu strukturu reaguju s alkoholom i daju cikline acetale glikozide, koji su rasprostranjeni u cvetovima i listovima biljaka. Glikozidna veza uestvuje u stvaranju lanaca oligo i polisaharida. 5. Esterifikacija. Alkalne grupe monosaharida grade estre. Za metabolizam su znaajni fosfatni estri glukoze. Javljaju se u procesu glikoze. Zbog sekundarne alkoholne grupe na drugom C atomu aldoza, odnosno primarne alkoholne grupe na prvom C atmu ketoza amino-grupa nastaju aminoeceri. Glukozamin je struktorni element polisaharida hitina ima bazni karakter.

2.2. OLIGOSAHARID

Oligosaharidi - su sloeni eeri koji se sastoje od 2-10 ostataka monosaharida. Nastaju tako to reaguje poluacetalna grupa jednog monosaharida sa hidroksilnom grupom drugog, pri emu dolazi do izdvajanja vode i stvaranja etarske (O-glikozidne veze). Ovakav tip vezivanja (tzv. maltozni tip) imaju disaharidi maltoza, laktoza i celobioza. OH + OH O + OIzuzetak od ovog pravila postoji kod disaharida s trehaloznim tipom vezivanja. To su oni disaharidi kod kojih glikozidna veza nastaje izmeu aldehidne grupe jednog monosaharida i keto grupe drugog. Ovakav tip glikozidne veze ima saharoza koja jenajrasprostranjeniji disaharid u biljnom svetu.

DISAHARIDI

Disaharid su glikozidi izgraeni iz dve iste ili razliite monosaharidne jedinice. Hidrolizom daju monosaharide. Zavisno odnaina graenja glikozidne veze razlikujemo redukujue i neredukujue disaharide.

Redukujui disaharidi - nastaju u sluajevima kada u graenju glikozidne veze ne uestvuje poluacetalna grupa osnovnog eera, odnosno kada se poluacetalna (redukujua) grupa jednog monosaharida vezuje za bilo koju neredukujuu hidroksilnu grupu drugog monosaharida. Zbog toga oni imaju slobodnu redukujuu grupu i zbog toga pokazuju redukciona i mutarotaciona svojstva. Od redukujuih disaharida u organizmu ivotinja najzastupljeniji su: laktoza, maltoza, celobioza.

Laktoza (mleni eer), pripada redukujuim disaharidima i najznaajniji je eer u mleku sisara. Sastoji se iz -D-galaktoze i Dglukoze. Izmeu ova dva monosaharida uspostavlja se glikozidna veza (1 4), s tim to je veza nastala izmeu anomernog C-1 oblika galaktoze i C-4 glukoze. Redukujue osobine laktozepotiu od slobodnepoluacetalne grupe na C-1atomu glukoze.

Maltoza se dobija hidrolizom skroba pomou enzima prisutnih u pivarskom sladu (malcu),zbog ega se esto nazivasladni eer. Maltoza takoe nastaje kao meuproizvod enzimskog razlaganja skroba u toku varenja u tankom crevu. Maltoza se sastoji od dva molekula -D-glukoze meusobno vezane - (1 4) glikozidnom vezom. Oba ostatka glukoze su u piranoznom obliku.

maltoza

Celobioza je disaharid koji nastaje razlaganjem celuloze. Ne nalazi se slobodno. To je takoe bele boje krstalna supstanca rastvorena u void izgradjena slino maltozi od dva molekula D-glukoze. Razlika je samo u nainu vezivanja koje je u ovom sluaju (14), to celobiozu ini nesvarljivom za vie organizme. Celobioza nema sladak ukus.

celobioza Neredukujui disaharidi sadre glikozidnu vezu izmeu dve glikozidne OH grupe i grade tipine acetale. Oni nisu redukciona sredstva i nemaju svojstvo mutarotacije te pripadaju trehaloznom tipu disaharida. Saharoza je najrasprostranjeniji neredukujui disaharid.

Saharoza (trani eer) nalazi se mnogo u biljkama kao to su eerna repa, eerna trska, sok javora i dr. Ona je neredukujui disaharid izgraen od --D-glukoze (Glc) i -D-fruktoze (Fru). Glikozidna veza ova dva monosaharida se uspostavlja izmeu C-1 ugljenika glukoze i C-2 ugljenika fruktoze dajui tako , (1 2) odnosno 1 2 tip glikozidne veze. Ovakav nain povezivanja, gde anomerne grupe oba monosaharida uestvuju u stvaranju glikozidne veze, uslovio je da saharoza pripada neredukujuim disaharidima.

Saharoza

2.3. POLISAHARIDI

Polisaharidi ili glikani su ugljeni hidrati koji se od oligosaharida razlikuju duim lancima sastavljenim od preko deset monosaharidnih jedinica. Meusobno se razlikuju po duini i razgranatosti lanaca, prema vrsti monosaharida koji ulaze u njihov sastav, kao i mesto na kome su ovi monosaharidi vezani. Sa porastom duine lanaca menjaju se i osobine polisaharida, tako to im opada rastvorljivost i nestaje sladak ukus. Postoje zoopolisaharidi koji su animalnog i fitopolisaharidi koji su biljnog porekla. Ako su polisaharidi sastvaljeni od istih monosaharidnih jedinica nazivaju se homopolisaharidi, a ako su sastavljeni od razliitih mosaharida nazivaju se heteropolisaharidima. Polisiharidi mogu biti sloeni ako sem ugljenih hidrata sadre i druge komponente, na primer, proteinske, lipidene itd. Skrog je polisaharid satavljen od -D- glukozidnih jedinica. Nalazi se u biljnom svetu u vidu zrnaca, iji je oblik karatkeristian za biljnu vrstu iz koje potie. Slui kao depo rezervne hrane za biljke i kao izvor hrane za ivotinje. Skrob je sastavljen od dve vrste polisaharida, amiloze i amilopektina Amiloza je rastvorena u vodi. Ima je oko 20% u skrobu. Sastavljena je od -D-glukozidnih jedinica meusobno vezanih (14) vezom. Lanci su nerazgranati i sastavljeni od 250 do 300 monosaharidnih jedinica. Hidrolizom amiloze dobija se maltoza, a potpunom hidrolizom D-glukoza.

deo molekula amiloze

Amilopektin ima u skrobu priblino 80%. On je takoe sastavljen od D-glukoze. Ima razgranatu grau. Lanci D-glukoze vezani su kao kod amiloze, a granaju se svakih 25 do 30 jedinica. Na mestima grananja je takoe glikozidna veza (16). U amilopektinu je vezano 1000 do 5000 molekula monosaharida.

deo molekula amilopetina Hidrolizom skroba u kiseloj sredini uz zagrevanje kao krajni proizvod dobivaju se maltoza i glukoza. Najpre nastaju sloeniji molekuli ija se smesa naziva dekstran. Hidrolizom se razlau glukozidne veze, pa proizvodi hidrolize imaju slobodne poluacetalne grupe i pokazuju odgovarajue raakcije. Celuloza je najrasprostranjeniji polisaharid u prirodi. Sastavljen od D- glukozidnih jedinica meusobno povezanih (14) glikozidnom vezom u nerazgranatom linearnom nizu. Ovakav nain vezivanja ini celulozu nerasvaljivom za vie organizme. Preivari u predelucu imaju mikroorganizme koji razlau celulozu, pa je zobog toga i mogu koristiti. Celuloza je gradivna materijau biljkama. Dugi lanci celuloze su vrlo elastini i vrsti Hemiceluloza se takoe nalazi u biljnom materijalu. To je polisaharid koji sem glukoze ima u molekulu manozu i glukozu.

deo molekula celuloze Glikogen je polisaharid koji je dosta rasprostranjen u ivotinskom svetu, a naroito u jetri i muskulaturi oveka i ivotinja. Kao i skrog sastavljen je od D- glukoze. Razlikuje se od skroba po tome to je molekul glikogena vei i sadri od 25.000 do 95.000 glukozidnih jedinica. Lanac gikogena je razgranat, a granjanje se javlja posle svake 12-18 jedinice glukoze. Hitin - je posle celuloze naj-rasprostranjenija organska materija na Zemlji. Hitin je slian celulozi kako po strukturi tako i funkciji. To je linearni homopolisaharid u kojem sumonomerne jedinice povezane (1 4) glikozidnom vezom. Razlikuju se u vrsti monomerne jedinice jer je u celulozi monomer -D-glukoza, a u hitinu N-acetil- -D-glukozamin. Slino celulozi u biljkama, hitin ima strukturnu ulogu u egzoskeletu bezkimenjaka i sastojak je elijskih zidova algi, gljiva i kvasaca.

deo molekula hitana

3. ZAKLJUAK

Ugljeni hidrati kao sto smo videli u datom teksu su velika grupa oraganskih molekula, specifine strukture koja je iroko rasprostranjena u biljnom i ivotinskom svetu. I zajedno sa proteiniama i lipidima predstavljaju osnovne komponente biolokih sistema. Oni su izvor energije za rad elija, zelene biljke ih sintetiu u procesu foto sinteze. Dok se u obliku glikogena nalazi u ivotinskom svetu.

4.LITERATURA

1. tajner D. i Kevrean S., (2010) Hemija, Poljoprivredni Fakulet, Novi Sad2. Popovi M., (2005) Biohemija, Poljoprivredni Fakulet, Novi Sad3. ivanovi, V. i Kosti, D. (2008) Osnovi biohemije, PMF, Ni

11