BIOKÉMIA

Simonné Prof. Dr. Sarkadi Liviaegyetemi tanár

e-mail: sarkadi@mail.bme.hu

LIPIDEK

Lipidek• Lipidek ~ lipoidok ~ zsírszerű anyagok

(görög lipos „zsír”)

• kémiailag igen változatos vegyületcsoportok gyűjtőneve

• apoláris oldószerben oldódnak

• vízben nem, vagy csak csekély mértékben oldódnak

• Nagyszámú különböző szerkezetű vegyület sorolható ide

• A lipidek sokszor nagy molekulatömegűek, de kevés

kivételtől eltekintve nem polimer molekulák

A lipidek csoportosítása a kémiai szerkezet alapján

• Egyszerű lipidek (nem hidrolizálható):

- Eikozanoidok (prosztaglandinok)

- Terpének

- Szteroidok

- Karotinoidok

A lipidek csoportosítása a kémiai szerkezet alapján

• Elszappanosítható/hidrolizálható (összetett) lipidek

- Triacilglicerinek (trigliceridek)

- Foszfolipidek (foszfogliceridek, szfingolipidek)

- Glikolipidek (galaktolipidek, szulfolipidek,

glikoszfingolipidek)

- Viaszok

A lipidek csoportosítása

• Semleges (neutrális) lipidek

– mono-, di-, triacilglicerinek

– szterinek, szterinészterek

– karotinoidok

– viaszok

– tokoferolok

• Poláris lipidek

– foszfolipidek (glicerin- és szfingozin foszfolipidek)

– glikolipidek (glicerin- és szfingozin glikolipidek)

A lipidek csoportosítása

• Egyszerű lipidek– acilglicerinek – viaszok

• Összetett lipidek– foszfolipidek (lecitinek, kefalinok, szerin foszfatidok, inozit

foszfatidok, plazmogének, szfingomielin)– glikolipidek (glicerin alapú glikolipidek, cerebrozidok,

gangliozidok)• Származék lipidek

– eikozanoidok– terpének– karotinoidok– szterinek– zsíroldható vitaminok

Lipidek csoportosítása szerkezet szerint

Lipidek csoportosítása funkció szerint

A lipidek biológiai szerepe

• energiatárolás, tápanyag raktározás (trigliceridek: zsírok, olajok)

• biológiai membránok fő alkotórészei (foszfolipidek, glikolipidek, szterinek)

• enzim kofaktorok • elektronszállítók • fényabszorbeáló molekulák • hidrofób horgonyok • emulzifikáló anyagok• hormonok (pl. szteroidok)

A lipidek biológiai szerepe

• Vitamin funkció (A, D, E, K)

• Jelátvitel (pl. foszfatid-inozit-4,5-difoszfát)

• Hőszigetelő funkció (pl. fókáknál)

• Védőréteg növényi „felszíneken” (viaszok)

• Illat kialakítás (pl. limonén – narancs illat fő illat komponense)

• Ízanyagok oldása

• Elégedettség, teltségérzés kialakítása

Zsírsavak szerkezete

CH3 — (CH2) n— CH2 — CH2 — COOH123

αßΩ

Természetes zsírsavak szerkezete

Név Jelölés Név Jelölés

Ecetsav 2:0 Mirisztinsav 14:0

Vajsav 4:0 Palmitinsav 16:0

Kapronsav 6:0 Sztearinsav 18:0

Kaprilsav 8:0 Arachinsav 20:0

Kaprinsav 10:0 Belénsav 22:0

Laurinsav 12:0 Lignocerinsav 24:0

A legfontosabb telített zsírsavak

A két leggyakoribb telített zsírsav

palmitinsav 16:0

sztearinsav 18:0

Esszenciális zsírsavakω−−−−3 3 3 3 és ω−−−−6666

6666

3333ω

ω

12121212 9999

12121212 999915151515

9999

9999

Néhány telítetlen zsírsav triviális neve

• mirisztolajsav 14:1 (9)

• palmitolajsav 16:1 (9)

• olajsav 18:1 (9)

• linolsav 18:2 (9,12)

• alfa-linolénsav 18:3 (9,12,15)

• gamma-linolénsav 18:3 (6,9,12)

• arachidonsav 20:4 (5,8,11,14)

• eikozapentaénsav 20:5 (5,8,11,14,17)

• erukasav 22:1 (13)

• dokozahexaénsav 22:6 (4,7,10,13,16,19)

Zsírsavak jelölése

transz és cisz olajsav 18:1 (9)

delta 9 család:palmitolajsav 16:1 (9)mirisztolajsav 14:1 (9)

9.

9.

linolsav

18:2 (9,12)

ωωωω−−−−6 család

esszenciális zsírsavak

arachidonsav

20:4 (5,8,11,14)

γ-linolénsav

18:3 (6,9,12)

6.6.

6.

ωωωω−−−−3 család

esszenciális zsírsavak

eikozapentaénsav (EPA)

20:5 (5,8,11,14,17)

α-linolénsav

18:3 (9,12,15)

3.

3.

LIPIDEK

glicerintartalmú

egyszerű

gliceridek

összetett

gliceridek

zsírok

glikogliceridek

glikolipidek

galaktolipidek

foszfogliceridek

lecitin

kefalin

glicerin nélküliek

szfingomielin

cerebrodzidok

viaszok

szteroidok

terpének

prosztaglandin

Triacilglicerin (triglicerid)

Carl Wilhelm Scheele(1742. december 9. – 1786. május 21.)

1779 a glicerin felfedezése

Foszfolipidek (foszfatidok)• A foszfolipidek glicerinből vagy szfingozinból, zsírsav(ak)ból,

foszforsavból és polárIs komponensből épülnek fel, mely

leggyakrabban nitrogén tartalmú.

• Felületaktív anyagok, mivel hidrofil és hidrofób csoportokat

egyaránt tartalmaznak.

• Fontos szerepük van a biológiai membránok felépítésében.

• Az ideg- és agyszövet nagy mennyiségben tartalmaz

foszfolipideket.

• Élelmiszeripari szerepük emulziók kialakításában,

stabilizálásában van (pl. szójalecitin).

A foszfatidok vizes oldata kolloid oldat,

micellák jönnek létre

Hidrofil rész

Hidrofób rész

apolá

ris

rész

glicerinfoszfát

polá

ris

rész

Foszfolipidek biológiai funkciója

A foszfolipidek csoportosítása• Lecitinek (emlős sejtmemrán 18%-a)

– glicerin + 2 zsírsav + foszforsav + kolin• Kefalinok (emlős sejtmemrán 10%-a)

– glicerin + 2 zsírsav + foszforsav + 2-amino-etanol• Szerin foszfatidok

– glicerin + 2 zsírsav + foszforsav + szerin• Inozit foszfatidok (emlős sejtmemrán 5%-a)

– glicerin + 2 zsírsav + foszforsav + mio-inozitol• Plazmalogének

– glicerin + zsírsav + foszforsav + enol-éter vagy éter2-amino-etanol vagy kolin

• Szfingomielin– ceramid (szfingozin+sztearinsav) + foszforsav + kolin

CH2

C

CH2

O

O

HO

P

O

O

O

CR2

C R1

O

OCH2

CH2

N+

CH3

CH3

CH3

A foszfatidil – kolin (lecitin)

CH2

C

CH2

O

O

HO

P

O

O

O

CR2

C R1

O

OCH2 CH2 NH2

A foszfatidil – etanolamin (kefalin)

Szerin foszfatid

Inozit foszfatid

Zsírvak lebontása, ββββ-oxidáció

Zsírsavak lebontása, ββββ-oxidáció

A mitokondriumban a zsírsavak a β−oxidáció során bomlanak le, ciklusonként két szénatommal rövidülnek.

1. folyamat: oxidáció, a β-helyzetű kettős kötés kialakulása2. folyamat: hidratáció, vízfelvétel a kettős kötésre3. folyamat: dehidrogénezés4. folyamat: tiolízis, a láncvégről válik le az acetil-CoA, ez

rövidíti 2 szénatommal a zsírsavláncot. A maradék aktivált marad, folytatódik a körfolyamat.

5. Az Ac-CoA belép a citrát-körbe oxálecetsavhoz kapcsolódva.

Zsírsavak lebontása, ββββ-oxidáció