Biosynthese, chemische und technische Synthese von AminosäurenBiochemisches Seminar für Lehramtskandidaten 2010

Markus Konietzko

Überblick

Einleitung technische Synthese Bekannte Synthesemethoden

ExtraktionsmethodeEnzymatische MethodeFermentationsmethodeChemische Synthese

Biosynthese

Wieso technische Synthese von Aminosäuren?

Bedarf von Aminosäuren liegt bei 1,6 Mio Tonnen/Jahr (Stand 2009)

Glutaminsäure 650.000 Tonnen D,L-Methionin 450.000 Tonnen L-Lysin 450.000 Tonnen L-Threonin 30.000 Tonnen

Verwendung von Aminosäuren

Lebensmittelindustrie (Geschmacksverstärker: Glutamat)

Futtermittelindustrie (Tiernahrung: Methionin für Wachstum) Pharmaindustrie (Medikamente: Acetyl-Cystein zur Krebsprävention)

Synthetische Herstellungsmethoden Erstmals 1908 in Japan

Natriumglutamat durch Salzsäurehydrolyse des Weizenklebers (Gluten)

Extraktionsmethode Enzymatische Methode Fermentationsmethode Chemische Synthese

Extraktions-methode

Mitte des 19. Jhd.

Hydrolyse tierische Proteine

Extraktionsmethode

1. Peptidbindung wird gespalten durch Kochen mit starker Säure (HCl)

2. Neutralisation der überschüssigen Säure 3. Eindampfen 4. Trennung der Aminosäuren mittels

Ionenaustauschchromatographie

Organische Chemie, Springer, 6. Auflage, 2008, S.242

Extraktionsmethode

Genutzte Grundstoffe:Schlachthausabfälle, Unterprodukte

der Milchindustrie (Käserei) Erhaltene Produkte:

Peptide und AS mit hohem Unreinheitsgehalt wegen der Säure

Vorteile/Nachteile:kostengünstige Proteinquellen, aufwendige Verfahren zur Reinigung

Enzymatische Methode

70er Jahre

Enzymische Hydrolyse von tierischen und pflanzlichen Proteinen

Enzymatische Methode

Enzyme sind Proteine die biochemische Reaktionen katalysieren (Bsp.: Aspartase)

Anlagerung von Ammoniak an die C=C-Doppelbindung

Abspaltung der Carboxygruppe

Enzymatische Methode

Genutzte Grundstoffe:Pflanzliche Rückstände und Proteine(Bsp.: Hülsenfrüchte wie Erbsen)

Erhaltene Produkte:verschiedene Peptid- und AS-Derivate

Vorteile/Nachteile:relativ kostengünstig, kontinuierliche

und automatisierte Durchführung, schwierige Kontrolle des Prozesses

Fermentations- methode

1960Synthese über genetisch veränderte Mikroorganismus- strukturen

Fermentationsmethode

Biotechnologisch mittels Mikroorganismen

Wildtyp-Mikroorganismen (Hefebakterien) Auxotrophe Mutanten (Mangelmutanten:

Milchsäurebakterien)

Natriumglutamat wird in Südost-Asien mit Hilfe des Bakteriums Corynebacterium glutamicum hergestellt

Fermentationsmethode

Genutzte Grundstoffe:Genetisch manipulierte Mikroorganismen

Erhaltene Produkte:Man erhält nur neun Aminosäuren

Vorteile/Nachteile:Kostengünstige Aminosäuren für Tierfutter. Schwierige Vermeidung von

Toxiden in der Nährlösung

Chemische Synthese

1850 (1956 Strecker)

Chemische Reaktionen, Verbindung von Elementen

Chemische Synthese

Durch chemische Reaktionen können reine Aminosäuren hergestellt werden.

Strecker Synthese:

Organische Chemie, Springer, 6. Auflage, 2008, S.242

Chemische Synthese

Aminierung von -Halogencarbonsäuren

Reduktive Aminierung von -Ketocarbonsäuren

Chemische Synthese

Genutzte Grundstoffe:Verschiedene chemische Verbindungen(Ammoniak, Carbonsäuren,…)

Erhaltene Produkte:Reine natürliche und unnatürliche Aminosäuren, sowie Racemate

Vorteile/Nachteile:Herstellung in großem Maßstab möglich, zusätzliche Schritte zur Enantiomerentrennung erforderlich

Biosynthese

Synthese nichtessentieller Aminosäuren

Biosynthese

Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Thr, Trp und Val sind essentielle Aminosäuren und müssen über die Nahrung aufgenommen werden.(Eier)

Ala, Arg, Asn, Asp, Cys, Glu, Gln, Gly, His, Pro, Ser und Tyr sind nicht-essentielle Aminosäuren, die vom menschlichen Körper selbst synthetisiert werden.

Pflanzen hingegen synthetisieren alle 20 Aminosäuren selbst.

Biosynthese

Biosynthese

Skript: Biochemie Lehramt, WS09, Jauch, 32

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