(CH3)2C=CH2 CH3 CH2 CH3 2 H C C H CH H 3 CH2=CHCH 2CH3 (CH 3) C=CH =CHCH 1-butene metilpropene 1-eptene

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  • 1

    Esercitazione n. 5 - Esercitazione sulla stereoisomeria geometrica

    1. In quali dei seguenti composti troviamo isomeria geometrica?

    (CH3)2C=CH2 CH3CH2CH=CHCH3

    cis; Z trans; E

    C C CH2

    H CH3

    HCH3 C C

    CH2

    H H

    CH3CH3

    (CH3)2C=CHCH3 CH3CH=CCl2

    CH3CCl=CHCl C C

    CH3

    Cl H

    Cl C C

    CH3

    Cl Cl

    H

    trans; E cis; Z

    1,2-difeniletene

    cis; Ztrans; E

    C C H

    H

    C C H H

    1-buten-3-ino C CHCHCH2

    2-penten-4-ino

    cis; Ztrans; E

    C C CH3

    H C

    H

    CH C C

    CH3

    H H

    C CH

    2,3-dimetil-2-pentene C C CH3

    CH3 CH2

    CH3

    CH3

    2-butenoato di etile

    cis; Ztrans; E

    C C CH3

    H CO2CH2CH3

    H C C

    CH3

    H

    CO2CH2CH3

    H

  • 2

    2. Per ciascuna delle seguenti coppie, dire se si tratta di isomeri strutturali, isomeri posizionali o isomeri geometrici:

    isomeri strutturali isomeri posizionali isomeri geometrici

    stessa formula molecolare, diversa disposizione degli atomi

    stessa formula molecolare, stessa disposizione degli atomi, diversa POSIZIONE del doppio legame

    stessa formula molecolare, stessa disposizione degli atomi, stessa posizione del doppio legame, diversa GEOMETRIA dei gruppi rispetto al doppio legame

    cis-2-esene e trans-2-esene isomeri geometrici

    3-esene e 2-esene C C C C C C C C C C C C isomeri

    posizionali

    2-metil-2-butene e 1-pentene C C C C C

    C C C C C

    isomeri strutturali

    cis-3-ottene e trans-4-ottene isomeri posizionali

    C C C C C C CC

    C C C C C C CC

    2-metil-2-pentene e 3-metil-2-pentene

    C C C C C C

    C CC C C C

    C C C C C C

    C CC C C C

    isomeri strutturali

    2-metil-2-pentene e 4-metil-2-pentene

    C C C C C C

    C C C C C C

    C C C C C C

    isomeri posizionali

  • 3

    3. Dire per quali dei seguenti composti esiste isomeria geometrica e scrivere gli stereoisomeri corrispondenti:

    CH2=CHCH2CH3 (CH3)3C=CH2 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3

    1-butene metilpropene 1-eptene

    2-metil-2-eptene (CH3)2C=CHCH2CH2CH2CH3

    1-cloro-1-butene C C Cl

    H H

    CH2CH3

    CH2CH3 C C

    Cl

    H

    H

    cis; Z trans; E

    1,1-dicloro-1-butene CCl2=CHCH2CH3

    cis; Z trans; E

    1,1-dicloro-2-butene C C CH

    H H

    CH3Cl Cl

    C C CH

    H CH3

    HCl Cl

    4. Indicare, per ogni serie di composti, se si tratta di isomeri strutturali, isomeri geometrici, o dello stesso composto:

    CH CH3 CH2

    CH2 CH2

    CH CCH3 CH3 CH3

    CH CHCH3 CH3

    CH2 isomeri strutturali

    CH CH2CH2C

    OH

    (CH3)2 CH CHCH2CH

    OH

    CH3CH3 CH CH2CH2CH

    O

    CH3

    CH3

    isomeri strutturali

    CH3

    Cl

    CH3

    Cl

    CH3

    ClCl CH3

    isomero strutturale degli altri

    isomeri geometrici stesso composto

    OH

    Cl

    Cl

    OH

    Cl

    OH OH Cl isomero strutturale

    degli altri isomeri geometricistesso composto

    *

  • 4

    stesso composto H CH2Cl

    Cl H

    Cl H

    H CH2Cl

    posizionaliH H

    CH2 CH2CH3

    CH3

    H CH2CH2CH3

    CH3 H

    stesso composto

    CH CH3

    H H

    CH2 H H

    CH3CHCH2

    5. Dare le formule strutturali per ciascuno dei seguenti composti, scrivendo entrambi gli isomeri geometrici (se ci sono); indicare ogni struttura con cis, trans, o nessun isomero geometrico:

    a) 1-esene CH2 CHCH2CH2CH2CH3 nessun isomero geometrico

    b) 2-esene

    cis trans

    CH CHCH2CH2CH3CH3 H H

    CH3 CH2CH2CH3

    CH2CH2CH3H

    CH3 H

    *

    c) 2-metil-1-butene nessun isomero geometricoCH2 C(CH3)CH2CH3

    d) 2-metil-2-butene

    C CH CH3

    CH3 CH3 nessun isomero geometrico

    e) 1-bromo-1-butene

    cis trans

    CH CCH2CH3Br H H

    Br CH2CH3

    H

    Br H

    CH2CH3

    6. Scrivere le formule strutturali degli alcheni di formula molecolare C6H12 che presentano isomeria geometrica. Mostrare le due configurazioni.

    C6H12 C C C C C C

    C C C C C C 1-esene

    C C C C C C C C C C C C

    2-esene 3-esene

  • 5

    cistrans

    CH3

    H H

    CH2CH2CH3CH3

    H

    H

    CH2CH2CH3 cistrans

    CH2CH3

    H H

    CH2CH3CH2CH3

    H

    H

    CH2CH3

    C5 + C C CC C C C C C C C

    C C

    C CC C C C

    C CC C C C

    C CC C C C

    C CC C C C

    2-metil-1-pentene 2-metil-2-pentene 4-metil-2-pentene

    4-metil-1-pentene C CC C C C

    3-metil-1-pentene 3-metil-2-pentene 2-etil-1-butene C C C C

    C CC C C C

    C CC C C C

    C C C C C C

    C C

    2,3-dimetil-1-butene 2,3-dimetil-2-butene

    3,3-dimetil-1-butene

    C4 + 2C C CC C

    C C

    C CC C

    C C

    C C

    C CC C

    C C C

    C C C C C C

    C C C

    14. Dare il nome ai seguenti composti, identificando lo stereoisomero con la notazione E,Z:

    a)

    CH2CH3 CC

    CH CH2

    1-cicloesil-1-fenil-2-etilbutadiene(Z)-

    CC ClCl

    I I b)

    1,2-dicloro-1,2-diiodoetene(Z)-

    c) CC

    HD

    H D 1,2-dideuteroetene(E)-

    d)

    CC HCH3

    H C C

    H H

    H 1,3-pentadiene(E)-

    e)

    CC CH2CH3

    F

    H Cl 2-cloro-1-fluoro-1-butene(E)-

  • 6

    f)

    CC

    CO2HH

    CH3 CH2OH

    acido 2-idrossimetil-2-butenoico(E)-

    g)

    CC

    CH2CH2BrH

    CH3 CH2OH

    5-bromo-3-idrossimetil-2-pentene(Z)-

    h)

    H Cl

    CH3CH3

    1-cloro-1,2-dimetilciclopropano(E)-

    i)

    CC HCH2

    CH3

    CH3

    C(CH3)3 2,2,4-trimetil-3-esene

    CC CH2CH2CH3H

    CH3 Cl

    j)

    (Z)- 3-cloro-2-esene

    k)

    CC CH2CH3CH3

    H CH3 3-metil-2-pentene(Z)-

    CC BrCH3

    Cl CH3

    l)

    2-bromo-3-cloro-2-butene(E)-

    m)

    C C Cl

    H CH(CH3)2

    CH2CH3

    n)

    C C F

    H CH(CH3)2

    CH2CH2CH3

    o)

    C C CH3

    H CH3

    CO2H C C

    Cl

    Br H

    NO2 p)

    C C CH3

    H

    CO2H q)

    C C CH3

    CHO

    CO2Hr)

    C C C

    CH2 Cl

    C

    Cl

    CH3

    O O

    CH3 s)

    1-cloro-2-etil-3-metil-1-butene(E)- 1-fluoro-2-isopropil-1-pentene(E)-

    acido 2-metil-2-butenoico(Z)- 1-bromo-1-cloro-2-nitroetene(E)-

    acido 3-fenil-2- butenoico acido 3-fenil-2-formil-2-butenoico

    (E)- 3-cloro-4-clorometil- 3-esen-2,5-dione

    (Z)-(E)-

  • 7

    15. a) Scrivere gli isomeri geometrici del 2,4-esadiene e dare loro i nomi, secondo le notazioni E,Z e cis,trans;

    2,4-esadiene

    C C CH3

    H C

    H

    H C

    CH3

    H

    CH CHCH3 CH CH CH3123456

    1 2 3 4 5 6 3 stereoisomeri

    C C H

    CH3 C

    H

    H C

    H

    CH3 C C

    CH3

    H C

    H

    H C

    H

    CH3

    trans,trans ; E,E cis,cis ; Z,Z cis,trans; E,Z

    b) Scrivere le due conformazioni del butadiene e spiegare perché non si possono chiamare semplicemente cis e trans.

    C C H

    H C

    H

    H C

    H

    H C C H

    H C

    H

    CH H

    H Perché non sono stereoisomeri, ma solo rotameri

    s-trans s-cis

    22. Scrivere le due conformazioni a sedia per ciascuno dei seguenti composti, specificando quale è più stabile e perché: a) cis-1-metil-3-terz-butilcicloesano; b) trans-1-isopropil-3-metilcicloesano.

    CCH3 CH3 CH3 CH3

    C

    CH3 CH3

    CH3

    CH3

    cis-1-metil-3-terz-butilcicloesano Il gruppo terz-butile è troppo voluminoso per potersi mettere in posizione assiale

    CH3

    CH CH3

    CH3

    CH

    CH3

    CH3 CH3

    trans-1-isopropil-3-metilcicloesano Il metile è più piccolo dell’isopropile: quando è in posizione assiale, le interazioni con gli H assiali sono minori di quelle dell’isopropile

  • 8

    23. Spiegare quale stereoisomero è più stabile per ciascuna delle seguenti coppie (scrivere le conformazioni a sedia corrispondenti): a) cis- e trans-1,2- dimetilcicloesano; b) cis- e trans-1,4-dimetilcicloesano; c) cis- e trans-1,3- dimetilcicloesano.

    sarà più stabile lo stereoisomero che assume la conformazione più stabile

    1,2 CH3

    CH3

    CH3 CH3

    CH3

    CH3

    CH3

    CH3

    trans cis

    1,3

    CH3CH3

    CH3CH3

    cis

    CH3

    CH3 CH3

    CH3

    trans

    *

    CH3CH3

    CH3

    CH3

    1,4 CH3

    CH3

    CH3

    CH3

    cistrans

    29. Scrivere le configurazioni cis e trans del biciclo[4.4.0]decano, servendosi delle formule sia proiettive che conformazionali (a sedia).

    trans

    H

    H

    H

    H cis

    H

    H

    H

    H

  • 9

    32. I composti riportati qui sotto sono isolati dalle piante ed appartengono ad un gruppo importante di composti naturali, chiamati terpeni.

    me

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