Upload
others
View
24
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
Chimie Organica - ChO TM 2014, ediţia I-a
Subiecte concurs (varianta A) - rezolvare
1. Oxidarea naftalinei:
+ O292
350oCV2O5
C
CO
O
O + CO22 H2O+ 2
1 mol = 128 g ………………………………… 29 moli O2
m1 ………………………………... 1 mol O2
m1 =
29
128 = 9
256 g naftalină / 1 mol O2
Oxidarea o-xilenului:
+ H2OOC
CO
OV2O5O2+
CH3
CH33 3
1 mol = 106 g ………………………………… 3 moli O2
m2 ………………………………... 1 mol O2
m2 = 3
106 g o-xilen / 1 mol O2
24,1256318
92563
106
1
2 ===mm
2. Hidrogenarea fenolului:
OH
2 + 5 H2Ni
OH O
+
ciclohexanol NE = 1
ciclohexanonaNE = 2
3. Se consideră 10 moli amestec cu compoziţia dată:
C3H8
C3H4
C3H6
H2
2 moli
1 mol
2 moli
5 moli
NiC3H8
H2
= 2 + 1 + 2 = 5 moli
= 5 - 2 - 2 = 1 mol
Hidrogenarea propinei şi a propenei este totală, deoarece amestecul final nu decolorează apa de brom. Final se regăsesc doar C3H8 şi H2.
Pentru propină se consumă 1x2 = 2 moli H2.
Pentru propenă se consumă 2x1 = 2 moli H2.
Scăderea de volum ΔV = 10 – 6 = 4 moli
Procentual: ΔV = %40100104
=⋅
4. Reacţionează cu hidroxidul diaminoargentic în raport de 1 la 2:
- acetilena
HC CH + [Ag(NH3)2]OH2 Ag+ -C C- Ag+ + 4 NH3 2+ H2O
- acroleina
CH2 CH CH O 2 [Ag(NH3)2]OH+ CH2 CH COOH + 2Ag H2O+ NH34+
- benzaldehida
CH O
+ [Ag(NH3)2]OH2
COOH
+ 4 NH3 + H2OAg2+
5. Se obţine compus dicarboxilic prin oxidarea antracenului:
+ 3[O](H+)
O
O
+ H2O
9,10-antrachinona
KMnO4
6. Se pot alchila cu CH3Cl:
- amoniacul
NH3 + CH3Cl CH3 NH2 + HClmetilamina
- anilina
- fenoxidul de sodiu
- benzenul
7.
8.
1 mol = 860 g C55H104O6 ……………………………………. 3·56·103 mg KOH
1 g ………………………………………………... I.S.
I.S. = = 195,3 mg KOH/g produs
9. Formula tetrapeptidului glutamilalanilaspartil lisinei este:
HOOC CH2 CH2 CH
NH2
CO NH CH CO
CH3
NH CH
CH2
COOH
CO NH CH COOH
CH2
CH2
CH2
CH2
NH2
461 g peptid ……………………………………. 216 g C
100 g ……………………………………….…… x
x = = 46,85% C
10. Hidroxidul de sodiu reacționează cu:
- fenol (acid slab + baza tare)
- hidrochinonă (acid slab + baza tare)
- acetat de amoniu (baza tare + sarea unei baze slabe)
- tristearina (triesterul se saponifică cu NaOH, formând glicerină și stearat de sodiu)
11. daerA = 1,453 = 1,453
MA = 42 A: C3H6 propena
CH2 CH CH3 + Cl2450oC CH2 CH CH2
Cl+ HCl
B C
+CH2 CH CH2Cl
H2OHO-
CH2 CH CH2OH
HCl+
D
CH2 CH CH2OH
Cl2+ CH CH2OH
CH2Cl Cl
E
CH CH2OH
CH2Cl Cl
H2O+ 2 CH CH2OH
CH2OH OH
+ HCl2
F
CH CH2OH
CH2OH OH
(H2SO4)ΔT CHCH2 CH
O2+ H2O
G
CHCH2 CHO
+ 2[Ag(NH3)2]OH CHCH2 COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O
H
CHCH2 COOH + CH2 CH CH2OH
CHCH2 COO CH2 CH CH2 H2O+
I
I = acrilat de alil
12.
A: hidrocarbura CxHy
115
=H
C
mm
1
1512=
yx
54
1512 xxy ==
; pentru C10H8 naftalina (N.E. = 7)
+ H2SO4180oC
SO3H
+ H2O
SO3H
+ NaOH
SO3-Na+
+ H2O
SO3-Na+
+ NaOH
O-Na+
300oC
F
A B C
ED
+ NaHSO3
G
F: β- naftolat de sodiu
13.
daerA = 0,899 = 0,899
MA = 26 A: C2H2 acetilena
HC CH + HCN H2C CHCN
+ 3H2 H3C CH2 CH2 NH2
AB
C
+HC CH H2Pd/Pb2+
H2C CH2
D
H2C CH2 + HCl H3C CH2Cl
E
H3C CH2Cl
+ H2O H3C CH2OH
HCl+
F
H3C CH2OH
+ [O] KMnO4H2SO4
H3C COOHG
H2O+2
H3C COOH H3C CH2 CH2 NH2+ H3C C NHO
CH2 CH2 CH3 H2O+
H
H: N- propilacetamidă
14.
CaC2 + H2O HC CH + Ca(OH)2
HC CH
A B
+ Cl2 HC CHCl Cl
C
HC CHCl Cl
+ 2 KCN HC CHCNCN
+ 2KCl
D
HC CHCNCN
+ 4 H2O HOOC CH CH COOH 2+ NH3
E
HOOC CH CH COOH ΔT HCHC
C
C
O
O
O H2O+
F
F: anhidrida maleică; N.E. = 4
15.
100 g sol …………………………………………. 96 g etanol
x …………………………………………. 82,8 g
x = 86,25 g sol.
16.
100 g sol …………………………………………. 63 g HNO3
300 g …………………………………………. x
x = 189 g HNO3
1 mol glicerină ………………… 3 moli HNO3 …………………. 1 mol TNG
- apa condensează
4 moli TNG …………………………………………. 19 moli gaze
0,5 moli TNG ……………………………………….. y
y = 2,375 moli gaze = 53,2 L gaze (c.n.)
17.
22,4 L etenă …………………………………………. 18 g H2O
72 L ………………………………………….. x
x = 57,85 g H2O
Inițial: 750 g sol.: H2SO4
H2O
Final: (750 + 57,85) g sol.: 690 g H2SO4
(60 + 57,85) g H2O
C% =
6 g sol. 85,41% …………………………………………. 6,59 g sol. 98%
807,85 g ………………………………………….. y
y = 887,1 g sol. 98%
18.
daeramestec = 0,92 = 0,92 = 26, 588
x1M1 + x2M2 = 26,588
x = fracția molară a C2H2
(1-x) = fracția molară a C2H4
x·26 + (1-x)·28 = 26,588
26x + 28 – 28x = 26,588
1,412 = 2x
x = 0,706
La un mol amestec, avem:
0,706 · 26 g C2H2
0,294 · 28 g C2H4
26,588 g
26,588 g amestec …………………………………………. 0,706 · 26 g C2H2
100 g ………………………………………….. x
x = 69% C2H2
19.
Triglicerida poate fi: oleodistearină sau stearodioleină. Se verifică indicele de iod pentru fiecare și se confirmă a fi oleodistearina, cu M = 888.
oleodistearină
888 g trigliceridă …………………………………………. 2·127 g I2
100 g ………………………………………….. I.I.
I.I. = 28,6
prin hidroliză, 1 mol trigliceridă conduce la 1 mol oleat de sodiu și 2 moli stearat de sodiu
888 g trigliceridă …….…… 1 mol oleat de sodiu …………….. 2 moli stearat de sodiu
2220 g …………………….. x ……………………………………… y
x = 2,5 moli oleat de sodiu = 760 g
y = 5 moli stearat de sodiu = 1530 g
760 g + 1530 g = 2290 g
100 g săpun …….…… 90 g săruri …………….. 10 g H2O
m …………. 2290 g
m = 2544,44 g săpun
20.
Formula esterului saturat: CnH2nO2 M = (14n + 32)
100 g ester …………………………………………. 62,07 g C
(14n + 32) ………………………………………….. 12n
1200n = 62,07(14n + 32)
n = 6 - acidul are 2 atomi de C
- alcoolul are 4 atomi de C
- esterii izomeri, liniari:
HCOO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3COO-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-COO-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2- CH2-COO-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-COOCH3
5 izomeri esteri cu catenă liniară