Nomenclatura de Alcanos.

Lic. mario ulises zaldivar

Clasificación de Hidrocarburos.

Alcanos.• Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos

constituidos por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta ytienen enlaces simples.

• Se les denomina parafinas, por su poca reactividad.

• Su fórmula general o relación C/H es CnH2n+2, siendo “n” el númerode Carbonos (alcanos lineales).

• Todos los átomos de carbonos en la molécula tienen hibridación sp3 ysus enlaces son simples (sigma).

Importancia de los alcanos• Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son

gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38

son sólidos.

• Los alcanos sólidos se conocen como alquitrán y se forman cuando losalcanos más volátiles, como los gases y el aceite, se evaporan de losdepósitos de hidrocarburos.

• Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, unapropiedad que se denomina lipofilicidad. Los diferentes alcanos sonmiscibles entre sí en todas las demás proporciones. No forman puentes dehidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua.

• La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo. El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero también algo de propano y butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos.

• El metano también está presente en el denominado biogás, producido por los animales y materia en descomposición, que es una posible fuente renovable de energía.

• Los metanógenos también son los productores del gas de los pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por año. La producción de metano del ganado y otros herbívoros, que pueden liberar hasta 150 litros por día. Los organismos Archaeametanogénica en el estómago de esta vaca son responsables en parte del metano en la atmósfera de la Tierra.

• Los alcanos son una parte importante de la atmósfera de los planetas gaseosos exteriores, como Júpiter (0,1% metano, 0,0002% etano), Saturno (0,2% metano, 0,0005% etano), Urano (1,99% metano, 0,00025% etano) y Neptuno (1,5% metano, 1,5ppm etano).

Serie Homóloga.• Es un conjunto de compuestos que pertenecen a la misma familia, poseen

estructura y propiedades semejantes y se diferencia un miembro del siguiente en una cantidad constante. Los alcanos de cadena lineal forman series homólogas que difieren en el número de átomos de carbono de la cadena. Se representa por un grupo -CH2-. Ej.

CH3 –CH2 –CH2 –CH3 CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3

Butano (4 C). Pentano (5 C).

Generalidades en las Nomenclaturas de Alcanos.• Para nombrar los alcanos se toma en cuenta el número de Carbonos

que contienen los compuestos. Se emplean prefijos griegos para indicar el número y se usa un sufijo derivado de la palabra alcano: - ano

• Los primeros 4 alcanos tienen un nombre propio: metano, etano, propano y butano. De 5 alcanos en adelante se emplean los prefijos griegos.

Nº de C. Fórmula Nombre

1 CH4Met-ano

2 CH3─ CH3Et-ano

3 CH3 ─ CH2 ─CH3Prop-ano

4 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3But-ano

8Tricontano

Untricontano

No. C No. CNo. C

Generalidades en las Nomenclaturas de alcanos.

Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados

• Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal en los hidrocarburos.

• Se nombran sustituyendo la terminación ano por il o ilo.

• Se usa la terminación ilo cuando el radical está aislado; la terminación ilse usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada. Ej.

Metano: CH4 Metil: - CH3

Ejemplos de Radicales.Molécula Radical Nombre

CH4 CH3─ metil o metilo

CH3─ CH3 CH3─CH2─ etil o etilo

CH3─ CH2─ CH3 CH3─ CH2─ CH2 ─ propil o propilo

CH3─ CH2─ CH2 ─ CH3 CH3─ CH2─ CH2 ─ CH2 ─ butil o butilo

CH3─ CH2─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

CH3─ CH2─ CH2 ─ CH2 ─CH2

─pentil o pentilo

Y así sucesivamente….

Nomenclaturas de Alcanos.• Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos

orgánicos se acordaron por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969, y se publicaron en 1971.

Existen tres tipos de nomenclaturas:

• Nomenclatura Común o antigua.

• Nomenclatura IUPAC

• Nomenclatura derivada

Nomenclatura común• Se utiliza con nombres específicos para los compuestos.

• Se nombra utilizando prefijos que indican el número de átomos deCarbono en la molécula seguido de la terminación ano. A partir delbutano (4 C) se le antepone a su nombre la letra n minúscula (cadenalineal).

• Se usa en compuestos lineales sin ramificaciones o que estas sean depocos carbonos.

• Tiene una limitante: compuestos muy grandes (alto número deCarbonos) y con ramificaciones grandes no pueden ser nombrados poresta nomenclatura.

Nº de Átomos

de Carbono Fórmula Nombre

1 CH4Met-ano

2 CH3─ CH3Et-ano

3 CH3 ─ CH2 ─CH3Prop-ano

4 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3n-But-ano

5 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3n-Pen-ano

6 CH3 ─CH2 ─CH2 ─CH2─CH2─CH3n-Hex-ano

Nomenclatura común• Prefijos usados: Iso, Neo, Terc, Sec.

• Nombres con prefijos griegos que indican el número de carbonos.

Estructuras Características en Nomenclatura Común.

Radicales con nombre común.

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Nomenclatura IUPAC.• Se basa en identificar cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas lineales son

nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "- ano".

• Al igual que en la nomenclatura común, los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.

• Pasos:

1. Seleccionar la cadena de Carbonos más larga.

CH3 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH3

CH3 –CH2 –CH2 CH3 –CH2

Nomenclatura IUPAC.• En la cadena seleccionada se enumeran los átomos de carbono, de tal

manera que a los radicales les correspondan los números mas bajos.

• La posición ocupada por los radicales se indica mediante números.

CH3 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH3

CH3 –CH2 –CH2 CH3 –CH2

CH3 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH3

CH3 –CH2 –CH2 CH3 –CH2

• Cuando se presentan varios grupos alquílicos iguales en una cadena principal, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc., para indicar cuantos de estos grupos hay en la molécula.

• Si existen varios grupos alquílicos diferentes, unidos a la cadena principal, estos se nombran en orden creciente de su peso molecular. Al escribir un nombre separar los números mediante comas y los números y letras mediante guiones.

CH3 – CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH3

CH3 –CH2 –CH2 CH3 –CH2

CH3 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH3

CH3 –CH2 –CH2 CH3 –CH2

Nomenclatura Derivada• Se deriva del compuesto más sencillo: Metano.

• Para nombrarlos se selecciona el carbono central, (el más ramificado = metano) y el resto serán grupos sustituyentes o radicales con su respectivo nombre.

• Si hay más de un radical igual se utilizará el prefijo di, tri… según la cantidad.

• Limitante: cadenas muy largas y ramificadas.

Ejercicios de Nomenclatura.• Represente los siguientes compuestos y nómbrelos por nomenclatura

común y derivada:

2,2-dimetilbutano.

2-metilhexano.

• Escriba los siguiente compuestos y nómbrelos por N. derivada o IUPAC según corresponda:

2, 6-dimetil-3,3-dietilheptano.

Metiletilisopropilsecbutilmetano.

• Nombre el siguiente compuesto por las 3 nomenclaturas estudiadas.

CH3

CH3 –C –CH2–CH2–CH2–CH3

CH3