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8/17/2019 Manual de Nomenclatura de Compuestos Organicos de Alcanos
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Manual deNomenclatura de HidrocarburosDiversos casos para nombrar y formular. Una
visión actualizada de las REGLAS IUPAC
UNIDAD EDUCATIVA PRIVADANUESTRA SEÑORA DEL CAMINO
Guatire Edo MirandaAsignatura: Química 5to año Ciencias EMG
PROFESOR: Caracciolo Jean Carlos.
Colaboradores: Prof. Hicler Diaz y Prof. Luis Puente
8/17/2019 Manual de Nomenclatura de Compuestos Organicos de Alcanos
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Importancia de la Química Orgánica
La química como ciencia, forma parte de nuestra vida diaria y a través de sus múltiples aplicaciones en
mpo de la medicina, el uso de drogas, anestésicos, desinfectantes y antibióticos, contribuye a disminuir el índice
rtalidad.
En el campo de la agricultura encontramos abonos sintéticos, fungicidas e insecticidas que al parecer mejor
nivel de la producción. Día a día la industria química evoluciona sintetizando y fabricando nuevos productos con l
s diversos usos: telas, detergentes, cauchos artificiales, pinturas, lubricantes, aceites, combustibles, etc.
bjetivos: Definir química orgánica y compuestos orgánicos; Conocer las nociones y conceptos fundamentales parestudio de la química orgánica
ontenido: Química orgánica, tipos de fórmulas, y nomenclatura.
LA QUÍMICA ORGÁNICA
Con el nombre de “Química Orgánica” se designa a la rama de la química encargada del
estudio de las materias obtenidas de fuentes naturales o vivas. La química orgánica o química del carbono
se ocupa del estudio de los compuestos del carbono basados en la singular capacidad de este elemento de
formar largas cadenas en las que los átomos de carbono están unidos por enlaces covalentes.
Enlace Covalente
CadenaCarbonada
Todos los compuestos orgánicos contienen carbono como átomo central. Estos
compuestos pueden ser de origen natural y sintéticos.
C = CARBONOa Química
Orgánica
Estudia loscompuestos del
Origen
Natural
Artificial
(sintético)
Ejm:
Petróleo
Ejm:
Gasolina
El CARBONO. El protagonistade la química orgánica
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
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P= Fósforo
S= Azufre
El Carbono por su estructura atómica puede formar 4 enlaces los cuales pueden ser: simples,
dobles y triples.
C=Carbono
H= Hidrógeno
O=Oxígeno
N= Nitrógeno
X= Halógenos
(F, Cl, Br, I)
El número de elementos que entran regularmente en la composición de las sustancias orgánicas
das al carbono es reducido. Estos son: el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno. Después siguen los halógenos, el
ufre y el fósforo, que se hayan presentes en menor proporción.
Es importante señalar que al formar los Compuestos Orgánicos, se debe respetar la Tetravalencia
del Carbono.
El Carbono forma 4 enlaces
Tipos de CarbonosDe acuerdo al tipo de enlace formado el carbono se clasifica en:
Carbono
CH3 - CH3
CH2 = CH2
CH = CH
Saturado
Insaturado
Cuando todos sus enlaces son Simples
Presencia de enlaces
Dobles
Triples
Enlaces Simples
Saturado
Enlace Doble Enlace TripleInsaturado
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Carbono
Primario
Secundario
Terciario
Cuaternario
El carbono está unido a un solo
átomo de carbono
H HH C – C HH H
El carbono está unido a dos átomos
de carbono CH3 - CH2- CH2- CH2- CH3
El carbono está unido a tres átomos
de carbono
El carbono está unido a cuatro
átomos de carbono
CH3
CH3 - C - CH3
CH3
De acuerdo al número de átomos de carbono a los cuales está unido el Carbono en la cadena, éste se
clasifica en:
H
CH3 - C - CH3CH3
Ya se sabe que los Compuestos Orgánicos forman grandes cadenas carbonadas y éstas se clasifican en:
Cadenas Carbonadas
C
ADENAS
CA
RBONADAS
Acíclicas
(Cadenasabiertas)
Cíclicas(CadenasCerradas)
Lineales
Ramificadas
Isocíclicas
Heterocíclicas
Alicíclicas
Aromáticas
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH2 CH2
CH2CH2
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Molecular
Semidesarrollada
Estructural
TIPOS DEFÓRMULAS
Empírica
¿Cómo se Representan los Compuestos Orgánicos?Los Compuestos Orgánicos se representan por medio de distintos tipos de fórmulas químicas, a
inuación se muestran las distintas representaciones:
Hidrocarburo
Hidrógeno Carbono
¿Qué son los Hidrocarburos?
Los Hidrocarburos son compuestos orgánicos formados solamente por Carbono e Hidrógeno. Laacterística estructural clave de los Hidrocarburos y de casi todas las demás sustancias orgánicas es la presencia
enlaces covalentes estables carbono – carbono.
Por ser tan numerosos los compuestos de carbono, es conveniente organizarlos en familias que muestren
militudes estructurales. La clase más sencilla de compuestos orgánicos es la de los hidrocarburos.
Los Hidrocarburos se
clasifican en familias y estás
son:
HIDROCARBUROS
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Alqueninos
Aromáticos
Biciclos
Epiros
C2H5 C4H10
Desarrollada Esquelética
CH3—CH2—CH2—CH3 CH3CH
3
H H H
H C C C H
H H H
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había ido otorgando A medida que fue aumentando el número de compuestos orgánicos conocidos se fu
haciendo evidente la necesidad de sistematizar el lenguaje empleado para nombrar y formular lo
compuestos orgánicos, de manera que el nombre de un compuesto reflejara adecuadamente su estructura
no a parámetros que dependían de múltiples factores. El lenguaje que se utiliza para nombrar y formular s
conoce como Nomenclatura química , esta se define como en conjunto de normas y/o reglas que emple
para escribir y formular compuestos químicos
De acuerdo con la IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) el primero que hace u
amado en la proposición de un sistema de nomenclatura fue el químico y político francés Guyton d
Morveau en 1782, año en que publicó sus recomendaciones esperando que "ese constante método ddenominación ayudase a la inteligencia y aliviase la memoria". Este método fue refinado en colaboración co
Berthollet, de Fourcroy y Lavoisier La versión original de las llamadas reglas IUPAC (Internacional Union o
Pure and Applied Chemistry-Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) se formuló en el congres
nternacional de Química del año 1892 en Ginebra. En 1886 se reconoció la necesidad de volver a crear uno
criterios unificados, lo que llevó a una serie de acuerdos entre las Sociedades Químicas americana
Británica. En 1913 el Consejo de Asociación de Sociedades Químicas creó una comisión para la creación d
una nomenclatura inorgánica y orgánica, pero la Primera guerra mundial interrumpió sus actividades.
rabajo se retomó en 1921 por la IUPAC, y en su segunda conferencia se creó una comisión para crear un
nomenclatura inorgánica, orgánica y biológica, apareciendo el primer informe en 1940.
En los primeros pasos de la química, gran cantidad de las sustancias que
se usaban eran conocidas por los nombres que la alquimia o la historia les
Todas estas representaciones gráficas de Compuestos Orgánicos reciben un nombre, el cual esta normado p
as reglas y un lenguaje químico que se conoce como Nomenclatura.
rmula Empírica: (fórmula más sencilla). Es la fórmula química que muestra los tipos de átomos en una sustancianúmero relativo.
rmula Molecular : Es la fórmula química que índica el número real de átomos de cada elemento que hay en unécula de una sustancia.
rmula Estructural o Desarrollada: Es la fórmula que muestra no sólo el número y tipos de átomos de la molécuo además la disposición de los átomos.
rmula Semidesarrollada: Es la fórmula que muestra el número y tipos de átomos de la molécula, pero solo indicenlaces entre carbono y carbono.
rmula Esquelética: Se basa en la geometría del carbono y los angulos de enlace. Es la fórmula que muestra lobonos terminales hidrogenados y heteroátomos, el resto de los átomos de la cadena carbonada, esta representad
cada vértice en forma de zig-zag. Formando incluso formas geométricas.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
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Nomenclatura de losHidrocarburos Saturados
bjetivos: nombrar y formular compuestos orgánicos saturados y derivados de los mismos aplicando la reglas IUPAC.
ontenido: Nomenclatura de alcanos lineales, grupos alquilo, nomenclatura de alcanos ramificados, grupo alquilo complejos.
troducción: Como ya hemos visto la Química Orgánica, se define como la Química de los Compuestos de Carbono, y estose comprende cuando observas la gran variedad de fórmulas químicas que existen. Una forma de clasificarlos es de acuerdo a
u composición:
Hidrocarburos
Heterocompuestos
Formado solo
por C y H
C o m p u e s t o s
O
r g á n i c o s
Formado por C, H y otro elementollamado Heteroátomo (O, N, S, P y otros)
CH3
CH3
CH3
NH2
saturados
Insaturados
Enlaces sencillos
entre sus carbonos.
Enlaces dobles y
triples entre sus
carbonos.
--C—C—C-
--C=C—C-
--CΞC—C-
omenclatura de Compuestos Orgánicos: Los Compuestos Orgánicos se caracterizan por formargas cadenas de átomos de carbonos, muchas de estas cadenas son lineales y otro gran número so
mificadas. Su nomenclatura se basa en la determinación de la cadena de átomos mas larg
omúnmente llamada cadena principal. El nombre del Compuesto Orgánico dependerá del tamaño de la
adena.
Raíz Carbonos Raíz Carbonos
Met 1 Dodec 12
Et 2 Tridec 13
Prop 3 Tetradec 14
But 4 Pentadec 15
Pent 5 Hexdec 16
Hex 6 Heptadec 17
Hept 7 Octadec 18
Oct 8 Nonadec 19
Non 9 Eicos 20
Dec 10 Heneicos 21
Undec 11 Triacont 30
A continuación se presenta una tabla con las raíces de acuerdo al número de Carbonos que
contenga la cadena:
8/17/2019 Manual de Nomenclatura de Compuestos Organicos de Alcanos
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ALCANOS
Lineales
Ramificados
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
Ejemplo
Ejemplo
Fórmula General: CnH2n + 2
Ejemplos:
C3H8
órmula Molecular Fórmula Estructural
Semidesarrollada Esquelética
Para n = 8
C8H18
CH3
C
CH3 CH3
Son Hidrocarburos saturados, es decir, que solo contienen enlaces sencillos
entre sus carbonos. Al nombrarlos su raíz termina en “ano”. Estos se clasificanen:
Para n = 3
-C-C-C-C-
Ejemplos:
PROPANO
DECANO
TRIDECANO
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH3
H3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
ALCANOS o PARAFINAS
Una familia sencilla
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CH3 CH2 C CH2 CH CH CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3CH3
Cadena
Principal
Sustituyentes
Sustituyentes
Cadena
Principal
Sustituyentes
Sustituyentes
Como puedes observar, estos compuestos tienen su cadena principal y fueran de ella
están estructuras que se le conocen como grupos sustituyentes (mal llamados radicales
porque sustituyen a un hidrógeno en la cadena principal
Hasta los momentos hemos trabajado con alcanos lineales. A continuación se presenta
alcanos ramificados
Alcanos Ramificados: se llaman alcanos ramificados a aquellos que poseen grupossustituyentes dentro del esqueleto carbonado. Ejemplo:
Grupos Sustituyentes: Son Los grupos unidos a la cadena principal porque sustituyen aun átomo de hidrógeno de esa cadena. En el caso de los alcanos los grupos
sustituyentes derivados de estos se les conoce como grupos alquilos. Los grupos alquilos
se forman a partir de la pérdida de un hidrógeno del alcano correspondiente:
AlcanoForma
Grupo AlquiloPierde un Hidrógeno
H Se nombran sustituyendo la terminación anopor il. Se mantiene la raíz de acuerdo anúmero de carbonos.
Ejemplos:
CH4 CH3--
Pierde un Hidrógeno METIL
H
CH3—CH3 CH3—CH2--
Pierde un Hidrógeno ETIL
H
Otros grupos Alquilos
METANO ETANO
ALCANO FÓRMULA NOMBRE SUSTITUYENTE
Propano CH3-CH2-CH3 Propil -CH2-CH2-CH3
Butano CH3-(CH2)2-CH3 Butil -CH2-(CH2)2-CH3
Pentano
CH3-(CH2)3-CH3 Pentil -CH2-(CH2)3-CH3
Hexano CH3-(CH2)4-CH3 Hexil -CH2-(CH2)4-CH3
A.- B.-
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CH3CH3
CH3CH3
CH3
CH3CH3
CH3CH3
OctanoCH3
Nomenclatura de Alcanos Ramificados. REGLAS IUPAC.Para nombrarlos se emplean las siguientes normas básicas:
3 -etil -2,6 -dimetiloctano
Cadena correc
es más sustitu
1 2
3
4
5
6
7
8
Octano
Metil
Etil
Metil
CH3
CH3
CH3CH31 2
3
4
5
6
7
8
CH3
Los prefijos multiplicativosno son tomados en cuentaen el orden alfabético delos sustituyentes debido aque estos no son parte delnombre del grupo.
CH3CH
CH3CH3
CH3
CH3
CH
CH3CH3
CH3
Octano
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A.- ¿Cuál de las dos estructuras, a o b, sigue la primera regla de nomenclatura para
hidrocarburo? justifique su respuesta
¿Qué tanto recuerdas de los que te dijimos sobrelas reglas IUPAC?
Ejercitación
a.- b.-
____________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________
B.- ¿Cuál de las siguientes estructuras esta siguiendo correctamente la 2da. regla de
nomenclatura? Justifique su respuesta
a.- b.-
____________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________
C.- A continuación se presenta un mismo compuesto con diferentes nombres ¿Cuál es el
correcto? Justifique
b.-
____________________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________
H3C CH3
H3C CH3
CH3
H3C CH3
H3C
CH3
CH3CH3
CH3CH3
CH 3
H3C
3C
H3C3C
H3C
3C
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CH3 CH2 CH CH2 CH CH C CH2 CH CH
CH2
CH3
CH3
CH3CH2
CH2
CH3
CH3
CH3CH2
CH3
CH3
A.- Nombra los siguientes compuestos orgánicos aplicando las reglas IUPAC.
Escribe su fórmula esquelética
a.-
CH3 CH2 C CH2 CH CH C CH CH2 CH2
CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
CH2 CH2 CH2
CH3 CH2 CH2
CH2
CH3
b.-
CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH CH CH2
CH2
CH2 CH2 CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2 CH2
CH3
CH3
d.-c.-
R
:_________________________________________________
R
:_________________________________________________
R
:_________________________________________________
R
:_________________________________________________
CH3 CH2 CH CH CH
CH2 CH3
CH3
CH3
CH2 CH2 CH CH2 CH
CH3
Esquelética:
Esquelética:
Llevemos a la práctica las reglas IUPAC…
Ejercitación
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a.- b.-
c.-
f.-e.-
d.-
B.- Escribe el nombre de los siguiente alcanos ramificados. Puedes hacer us
formula semidesarrollada o esquelética
3,4 –dietil –2 –metil heptano 6 – etil – 3,6 – dimetil – 5 propil octano
4,5,8 – trietil – 2,2,6,6 – trimetil decano 5 – butil – 3,4 – di etil – 4,7,8,9 – tetrametil undecano
6 –butil – 4 – etil – 2,7,13 – trimetil – 9 – propil trideca3,3,6 – trietil - 4 – metil nonano
NO TE DUERMAS… Ahora vamos a
construir las estructura de acuerdo a losnombres sugeridos…
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CH
CH3
CH2 CH3CH
CH3
CH2 CH3
1 2 3
CH
CH3
CH2 CH31 2 3
Metil
CH
CH3
CH2 CH3
1 2 3
(1-metilpropil)
….. - (1-metilpropil) …..
Cadena Principal
Al tener un Hidrocarburo Ramificado, en oportunidades los grupos sustituyentes no s
estructuras lineales, como los desarrollados hasta ahora (metil, etil, propil, butil, etc…) en ciert
casos, son sustituyentes que a su vez presentan otros sustituyentes y se les conoce com
Sustituyentes Complejos . Para nombrarlos hay que recurrir a las reglas IUPAC
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A continuación se presentan una tabla con algunos sustituyentes complejos,
destacándose su nombre común y su nombre IUPAC.
ALCANO FÓRMULA Radical (es) complejo (s)
posible (s) del alcano
NOMBRE DEL SUSTITUYENTE COMPLEJO
Común IUPAC
Propano CH3-CH2-CH3 Isopropil (1-metiletil)
Butano CH3-(CH2)2-CH3
Isobutil(2-metilpropil)
Sec-butil(1-metilpropil)
Ter-butil (1,1-dimetiletil)
Pentano CH3-(CH2)3-CH3
Sec-pentil (1-metilbutil)
Isopentil (3-metilbutil)
Neo-pentil (2,2-dimetilpropil)
Ter-pentil (1,1-dimetilpropil)
CH3 CH CH3
CH3 CH
CH3
CH2
CH3 CH CH2 CH3
CH3 C
CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH
CH3
CH2 CH2
CH3 C
CH3
CH2
CH3
CH2 C
CH3
CH3
CH3
1 2
2 13
1 2 3
12
1 2 3 4
1234
123
123
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A.- Escribe el nombre IUPAC para los siguientes sustituyentes complejo
CH2 CH
CH3
CH2 CH3 CH2 CH
CH3
CH2 CH
CH3
CH3
CH
CH3
CH2 CH2 CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH2 CH3 CH2 CH2 CH
CH
CH2
CH3
CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
R : _______________________________________________
R : _______________________________________________
R : _______________________________________________
R : _______________________________________________
R : _______________________________________________
R : _______________________________________________
¿Qué tanto aprendiste sobre nombrar sustituyentcomplejos?
Sigamos ejercitando
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B.- Escribe la fórmula para los siguientes sustituyentes complejos
a.- b.-
c.-
f.-e.-
d.-
– (3 – etil – 2 – metil butil) – (2,3 – dimetil propil)
– (5,5 – dimeti pentil) – (3 – etil – 1,2,5 – trimetil heptil)
– [2 – etil – 4 –(1 - metiletil) butil] – [3,3 – dietil – 5 - (2,2dimetilpropil) hexil]
Ahora lo contrario... Construyamos lasestructuras de algunos sustituyentes complejos
Sigamos ejercitando
8/17/2019 Manual de Nomenclatura de Compuestos Organicos de Alcanos
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¿COMO NOMBRAR ALCANOS CON SUSTITUYENTESCOMPLEJOS?
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH
CH2
CH3
CH
CH3CH3
CH CH3CH2CH3
CH3
CH3
1
2
3
45678910
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH
CH2
CH3
CH
CH3CH3
CH CH3CH2CH3
CH3
CH3
1
2
3
45678910
(1-metiletil)
Isopropil
1
2
123
(1-metilpropil)
Sec-butil
metil
metil
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH
CH2
CH3
CH
CH3CH3
CH CH3CH2CH3
CH3
CH3
1
2
3
45678910
6- sec-butil - 7-isopropil-3,4-dimetildecano
3,4-dimetil—6 –(1 – metilpropil)-7-(1-metiletil) decano
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH
CH2
CH3
CH
CH3CH3
CH CH3CH2CH3
CH3
CH3
1
2
3
45678910
El nombre secbutil indica que es un sustituyente de 4 carbonos enlazado
a la cadena principal a través de una carbono secundario (sec)
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CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2
CH3
C CH3CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH CH3CH3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
4-ter-butil-5-etil-8-isopentil-3-metil tetradecano
CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2
CH3
C CH3CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH CH3CH3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
4-(1,1-dimetiletil) — 5 — etil — 3—metil — 8 — (3—metilbutil) tetradecano
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
C CH3CH3
CH3
CH2
CH3
CCH3
CH3
CH3
1
2
34
5
6
7
8
9
10
11
4,8-Bis-(1,1-dimetiletil)-5-etil tetradecano
El sustituyente complejo se repite dos vecespor tal razón se emplea el prefijo BIS.
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A.- Nombra los siguientes compuestos orgánicos aplicando las reglas IUPAC.
Escribe su formula esquelética
A.- Nombra los siguientes compuestos orgánicos dando el nombre común y nom
IUPAC para los radicales complejos, Escribe su formula esquelética
a.- b.-
R
:_________________________________________________
R
:_________________________________________________
Esquelética:
CH3 CH2 CH2 CH C CH2 CH CH CH2 CH3
CHCH3 CH3
CH2CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CCH3
CH3
CH3
CH
C CH3CH3
CH3
R
:_________________________________________________ R
:_________________________________________________
R
:_________________________________________________
R
:_________________________________________________
R
:_________________________________________________
R :_______________________________________________
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
No podemos dejar pasar la oportunidad paraque integres todo lo aprendido.
Sigamos ejercitando
8/17/2019 Manual de Nomenclatura de Compuestos Organicos de Alcanos
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ALCANOS EN LA VIDA DIARIALos Alcanos son también llamados parafinas. En general, las parafinas s
emplean como fuentes de energía (calorífica, mecánica, etc.); como disolventes
en numerosas síntesis.
Hablar de alcanos, es referirse a la principal fuente natural de
parafinas, el gas natural y el petróleo. Estos son una mezcla de
La primera fase de la destilaciones
comienza con la refinación, para obtener
tres principales productos: Gasolina directa,
Queroseno y Gasoleo.
El residuo restante se refina con destilación a presiónreducida se obtienen aceites lubricantes y ceras, quedando
asfalto
Crudo
Asfalto
Aceites y grasaslubricantes
Gasoleo
C14 – C25
QuerosinaC11 – C14
Gasolina directa
C5 – C11
Gas naturalC11 – C14
P. eb. 30 ºC a 200ºC
P. eb. 175 ºC a 300ºC
P. eb. 275 ºC a 400ºC
T e m p .
D e s t i l a c i ó n
El gas metano se encuentra en el gas natural, y seusa principalmente como combustibles para cocinas y
calefacciones.
Algunos alcanos como el hexano se emplean como disolventes en
i í i El ili d d t í
hidrocarburos, principalmente de alcanos, cuyos componentes selogran separar a través de una destilación fraccionada.