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Il colore e la luce:luminosità,

intensità e frequenza

Dentro i segretidei colorinaturali

ESPERIENZE DALLE SCUOLE /Dall’Istituto tecnico industriale provincia

La luce non è che un insieme diradiazioni elettromagnetiche ca-ratterizzate da una certa energiae da una certa frequenza.Le tre grandezze base della luce (e ditutte le radiazioni elettromagnetiche) so-no la luminosità (o ampiezza), il colore

(o frequenza) e la polarizzazione (o angolo divibrazione). A causa della dualità onda-parti-cella, la luce mostra simultaneamente pro-prietà che appartengono sia alle onde che alleparticelle. Si parla di luce molto spesso comedi pacchetti di “fotoni”, con determinate ca-ratteristiche.Il colore invece è la percezione visiva genera-ta dai segnali nervosi che i fotorecettori dellaretina mandano al cervello quando assorbonoradiazioni elettromagnetiche di determinatelunghezze d’onda e intensità. Il colore checonsideriamo è una sensazione solo umana,mentre in generale gli animali vedono in mo-do diverso da noi: hanno, cioè, occhi sensibilia diverse lunghezze d’onda. La visione “a co-lori” è data dall’interpretazione da parte del

Ci siamo chiesti come interessare i ragazzi atematiche “verdi” che potessero allo stesso tempoportare ad applicazioni pratiche di laboratorio, in cuigli studenti potessero “toccare” letteralmente conmano i risultati delle loro ricerche. Visti i programmi di laboratorio di analisi chimica,chimica fisica e chimica organica abbiamo deciso ditentare con l’estrazione, separazione di colorantinaturali, principalmente antociani, da matrici vegetali,a cui far seguire una loro caratterizzazione comeindicatori acido-base. Tante di queste molecole infatti possono sostituire icomuni indicatori acido-base nell’indicare il pH inmodo abbastanza preciso anche se approssimativo,sostituendo anche la normale cartina indicatrice altornasole. Inoltre molte di queste sostanze hanno proprietàcoloranti e possono essere impiegate per colorare inmodo naturale non solo alimenti ma anche fibre tessili naturali.

Insegnanti coordinatori: Brunella Balestrazzi, Luisa Capitani, Annamaria Carnevali, Giorgia Messori,Maurizio Rebuttini, Paola Reggiani, Antonella Caliguri, Claudia Tacconi, Domenica Maurizi

Immagine diapertura diAndreaScagni

Modellomatematico di percezionedel colore(CIE 1931)

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vinciale “Enrico Fermi” di Modena un affascinante e coinvolgente percorso didattico

Discovering the secrets of natural colours

Colours are due to the absorption/reflection of specificwavelengths of visible light. The students of the “Fermi”Industrial Technical High school in Modena investigatethe basic properties of natural chromophores derivedfrom plants.The idea was to characterise some natural dyes whichmay substitute the synthetic and sometimes (eco-)toxicones in industrial applications. Thus they started withthe extraction of chromophores from commonvegetables, fruits, and flowers. Then they studied thebasic chemical aspects of such tentative dyes andevaluated the influence of simple parameters like pH onthe colour variation. They verified that some naturalextracts could be used as pH-indicators since the colourvariation was continuous along the pH scale. Theextract of red cabbage proved to be a good pH-indicator since its solutions varied in colour fromintense pink (acidic conditions), to green and blue(basic conditions).

Summary

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cervello dell’assorbimento della luce di deter-minate lunghezze d’onda da parte dei tre tipidi fotorecettori detti coni che sono concentratisulla retina dell’occhio umano. I coni sono ditre tipi, ognuno dei quali è sensibile a uno deitre colori: rosso (R, “red”), verde (G, “green”)e blu (B, “blue”). I tre tipi di coni hanno unadiversa risposta allo stimolo luminoso di lucebianca, cioè luce che ha la stessa intensità atutte le lunghezze d’onda. Questi tre colori so-no detti colori primari per la caratteristica diessere riconosciuti “puri” dagli elementi foto-sensibili dell’occhio.

Il modello CIE (Commission Inter-national de l’Eclairage = Commis-sione Internazionale per l’illumi-nazione) 1931 si basa, come altrecodifiche note, sull’utilizzo di tre coloriprimari che, opportunamente miscelatitra loro in sintesi additiva, permettevano

di ottenere tutti i colori che l’occhio umanopuò percepire. La commissione CIE ha co-munque definito diversi modelli matematicidi percezione del colore indicati come spazidi colore e rappresentati da sigle come XYZ(è il modello CIE 1931), come quello soprariportato. Uno spazio dei colori è la combi-nazione di un modello di colore e di un’ap-propriata funzione di mappatura di questomodello. Un modello di colore, infatti, è un modellomatematico astratto che descrive un modoper rappresentare i colori come combinazio-ni di numeri, tipicamente come tre o quattrovalori detti componenti colore.

La luce bianca è l’insieme di tuttii possibili colori, ma se qualche colo-re viene eliminato la luce assumerà unatonalità, e il colore osservato sarà quellocomplementare al colore sottratto. Se laradiazione assorbita cade nel rosso il co-lore che si osserva sarà il complementa-

re, cioè il verde. I colori delle piante e dei fio-ri e anche degli animali esistenti in natura so-no molto spesso dovuti alla presenza di mole-cole specifiche: ad esempio, il colore verdedelle foglie è dovuto alla clorofilla, l’arancio-ne delle carote al carotene, l’astaxantina è re-sponsabile del colore del salmone e dei gam-beretti e la cianidina di quello delle more ma-ture. Queste molecole devono il loro coloreall’assorbimento selettivo della luce visibile:assorbono cioè radiazioni elettromagneticheche cadono nel campo del visibile e il coloreche si osserva è quello delle radiazioni non as-sorbite, ma riflesse.

Se il nostro occhio fosse sensibi-le anche alla luce ultravioletta(cioè a lunghezza d’onda più cor-ta della luce violetta) vedremmoun intreccio di colori anche piùricco; le api possiedono questacapacità essendo in grado di “ve-

dere” le radiazioni ultraviolette oltread alcune di quelle visibili all’uomo.Un modo semplice per mostrare le relazionitra i colori è l’utilizzo della ruota del colorein cui i colori complementari sono oppostil’uno all’altro lungo un diametro, come benmostra la figura qui sopra a sinistra.

Il colore di unoggetto colpitodalla lucebianca è quelloriflesso, ilcomplementaredi quelloassorbito.Nella ruotadei colori icoloricomplementariappaionocontrapposti. I numeriindicano lelunghezzed’ondaapprossimatein nanometri.

Lo spettro diassorbimentoottico dellaclorofillarappresentatocome graficodell’assorbi-mento infunzione dellalunghezzad’onda. Sono riportatidue tipi diclorofilla, A e B,indicaterispettiva-mente in rossoe in blu.

Lo spettro visibile nelle frequenze delle radiazioni

ESPERIENZE DALLE SCUOLE / DENTRO I SEGRETI D

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L’assorbimento di radiazioni elettromagneti-che da parte delle molecole avviene con il se-guente meccanismo: quando la luce incidesulla molecola gli elettroni possono passare astati di energia superiore. Questo assorbimen-to può avvenire solo se la frequenza della ra-diazione incidente è tale che l’energia dellaradiazione: ∆E = hν è esattamente identica al-la differenza di energia tra due livelli coinvoltinell’assorbimento. In questo caso l’energiadel fotone viene trasferita alla molecola chepasserà a uno stato “eccitato”, cioè a un supe-riore livello energetico:

M + hν ➞ M*

La molecola resta nello stato “eccitato” per untempo brevissimo (da 10-6 a 10-9 secondi) do-po di che torna allo stato fondamentale piùstabile perdendo l’energia in eccesso general-mente sotto forma di calore (lievissimo au-mento di temperatura):

M* ➞ M + calore

Più raramente il ritorno allo stato fondamen-tale è accompagnato dall’emissione di ener-gia sotto forma di radiazioni elettromagneti-che a lunghezza d’onda diversa (maggiore) ri-spetto a quella della luce incidente: è il casodelle sostanze fluorescenti o fosforescenti.Ogni sostanza assorbe radiazioni elettroma-gnetiche di lunghezza d’onda ben precisa è haquindi uno spettro di assorbimento che è rap-presentato da un grafico in cui si riporta in or-dinata l’assorbanza e in ascissa la lunghezzad’onda. A lato è riportato lo spettro della clo-rofilla, con i due caratteristici picchi di as-sorbimento a 420 nm (Abs=0,483) e a 665 nm (Abs=0,244).Come è già stato detto il nostro occhio è ingrado di vedere il colore complementare aquello assorbito, quindi il colore della cloro-filla è dovuto al fatto che assorbe la luce blu erossa, lasciando quindi il verde.È da osservare, inoltre, che il meccanismodella formazione del colore per assorbimentoè diverso da quello per emissione, che si os-

serva, per esempio, in seguito all’eccitazionetermica degli atomi, come nei saggi alla fiam-ma, dove il calore estremo della fiamma, piùdi 1000°C, provoca una transizione elettroni-ca a livello atomico ed il colore viene emessodurante il “ritorno” dell’elettrone dallo stato“eccitato” allo stato fondamentale. Questa ca-ratteristica è però tipica solo di alcuni (pochi)atomi di elementi metallici del 1° e 11° grup-po e del rame (Cu) tra i metalli di transizione,che presentano gli elettroni più esterni, cioè divalenza, poco stabilmente legati al nucleo, percui il loro passaggio a uno stato a energiamaggiore è possibile anche con uno stimolotermico molto forte.

La presenza di bande diassorbimento nel visibile enell’ultravioletto da partedelle molecole è dovuta allapresenza, all’interno dellemolecole stesse, di gruppi diatomi caratteristici, chiamaticromofori (dal termine

greco “portatori di luce”).Un cromoforo importante èil gruppo funzionale C=C;se una molecola possiedeuna serie di legami doppialternati a legami semplici(doppi legami coniugati) sipuò osservare un

assorbimento nell’UV(pochi doppi legamiconiugati) o nel visibile(maggior numero di doppilegami coniugati).Anche i composti inorganicipossono essere colorati equesto si verifica quando

nella molecola sono presentiatomi metallici con orbitalid, responsabilidell’assorbimento nelvisibile come, per esempiolo ione cromato CrO42-, dicolore giallo e tossico.

I cromofori, portatori di luce

Molti coloranti naturali cambianocolore al variare del pH della so-luzione nella quale sono disciolti.Questo accade quando la molecola pre-senta anche caratteristiche acide o basi-che e quindi il cambiamento di pH cau-sa l’acquisto o la perdita di uno ione H+.

Come conseguenza si ha anche un cambia-mento strutturale della molecola, con una di-versa disposizione dei doppi legami coniuga-ti: ciò cambia l’energia dei livelli elettronici,la lunghezza d’onda delle radiazioni elettro-magnetiche assorbite e quindi il colore dellasostanza stessa. Ad esempio la cianidina è di colore rosso apH acido e blu-viola a pH basico.

TI DEI COLORI NATURALI

Carotene Cianina

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Molti dei brillanti colori esistentiin natura sono dovuti ad un’unicaclasse di composti chiamati fla-vonoidi che hanno in comune una strut-tura fondamentale costituita da due anel-li benzenici e da un terzo anello eteroci-clico, che comprende un atomo di ossi-

geno. La maggior parte di questi composti sitrova in combinazione con una molecola dizucchero (componente glucidico).La natura crea i suoi colori a partire dalloscheletro dei flavonoidi attaccandovi gruppidiversi in punti diversi, e legandovi diversi tipidi glicidi e, ancora, cambiando l’acidità delmezzo in cui la molecola si trova.Una delle classi principali di flavonoidi è co-stituita dalle antocianidine che, in combina-zione con molecole di zuccheri, diventano leantocianine (dal greco anthos, fiore e kya-neos, blu). Le antocianine o antociani costituiscono laclasse più importante di pigmenti coloratiidrosolubili presenti nei vegetali, si trovanonei fiori e nei frutti così come negli arbusti enelle foglie autunnali. Il colore delle antocia-nine può variare dal rosso al blu (vedi figuraqui sopra) e dipende essenzialmente dal pHdel mezzo in cui si trovano e dalla formazionedi sali con metalli pesanti presenti nei tessutidel vegetale, perciò celano ai nostri occhi ilcolore verde della clorofilla.Le antocianine sono presenti, seppur in diver-se quantità, in quasi tutte le piante superiori,ma per esempio non nei cactus, e si trovanosoprattutto nei frutti e nelle infiorescenze, purpotendosi riscontrare anche in foglie, fusti, ra-dici, molto spesso associate ad altri pigmenticome i carotenoidi.Insieme sono anche responsabili della colora-zione delle foglie delle piante caduche in au-tunno, quando la fotosintesi si interrompe, in-sieme alla produzione della clorofilla. Le antocianine sono responsabili di molti deicolori rossi, porpora e blu che si trovano in na-tura, ma non, ad esempio, del rosso della bar-babietola o bietola rossa e della buganvillea,che è dovuto ad altri coloranti naturali chia-mati betacianine, derivati polienici come i ca-roteni. Altri coloranti naturali che presentanoun’intensa colorazione blu sono gli indigoidi,

Le molecolenaturali

del“colore”

come l’indaco, la indirubina..., e anche un co-lorante rosso molto intenso, utilizzato in cam-po alimentare, e prodotto da un insetto, il ros-so cocciniglia, che fa parte dei coloranti chi-nonici.

Ma torniamo ai nostri antociani.La pelargonidina è la più sempli-ce delle antocianidine ed è re-sponsabile del colore rosso delgeranio domestico, contribuisceal colore delle fragole e dei lam-poni maturi.

La cianina è un’antocianidina con due gruppi-OH sull’anello aromatico di destra e dueunità di glucosio (glu) che hanno la funzionedi solubilizzare il pigmento nel citoplasma ac-quoso delle cellule, e fornisce il colore violanella tavolozza naturale. È responsabile del colore delle more mature econtribuisce al colore dei ribes neri, dei lam-poni, delle fragole, delle bucce di mele rosse edelle ciliegie. Il suo colore è molto sensibileall’acidità dell’ambiente, in soluzione acidaè rossa, ma in soluzione alcalina è viola. Lacolorazione blu dei fiordalisi è dovuta allostesso pigmento, che però si trova in formacomplessata con uno ione metallico comeFe3+ o Al3+. La natura è come sempre economa: i coloricosì diversi del fiordaliso e del papaverohanno in effetti la stessa origine: nel fiordali-so la linfa è alcalina e la molecola si presentablu, mentre nel papavero e nella rosa la linfaè acida e la cianina diventa rossa. Un com-portamento simile si riscontra nei fiori diipomea, Ipomea purpurea L., che sono bluintenso al mattino ma diventano violacei orosa alla sera quando il fiore, appassendo, di-venta acido. Le antocianine possiedono dunque proprietàindicatrici, ovvero cambiano colore al varia-re del pH del mezzo. La struttura chimica di tutte le antocianidineè riconducibile allo ione pirilio, un cationearomatico in cui un gruppo C-H del benzeneè sostituito con un atomo di ossigeno. Le an-tocianine presenti in maggior quantità neivegetali sono sei: cianina, malvidina, peoni-dina, delfinidina, pelargonidina, petunidina.

ESPERIENZE DALLE SCUOLE / DENTRO I SEGRETI D

Equilibriacido–base di unaantocianinain soluzioneacquosa .

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1. Triturazione del vegetale mediantemezzi meccanici: frullatore o coltello,dopo aver pesato un quantitativo da 200a 250 g circa di vegetale.

Matrice utilizzata triturazione Solventi usati temperatura

Cavolo rosso frullatore Acqua/alcool a caldoCipolla rossa frullatore Acqua/alcool a caldoFragole di bosco frullatore Acqua/alcool a freddoMirtilli frullatore Acqua/alcool a freddoMore frullatore Acqua/alcool a freddoRapa rossa frullatore Acqua/alcool a caldoPeperoncino piccante coltello Alcool a caldoIris coltello Alcool a caldoFiori di ibisco nessuno Acqua/alcool a caldoRosa canina nessuno Acqua/alcool a caldo + fiori di ibiscoRavanelli (buccia) coltello Acqua/alcool a caldoFiori di violetta selvatica nessuno Alcool a caldoPetali di rosa nessuno Alcool a caldo

Estrazione di

pigmentivegetali

da

sostanze naturali

L’estrazione mediante solventiconsiste nel mettere a contatto,a caldo o a freddo, il prodotto natu-rale con un solvente, chiamato “solventeestrattore”, in grado di solubilizzare solole sostanze che ci interessano, in questocaso i pigmenti colorati, e poche altri

componenti, ma non tutte le altre sostanzepresenti nel vegetale. Si ottengono così unafase estratta, contenente i pigmenti coloratisciolti nel sovente estrattore, e un residuo ve-getale chiamato “fase esausta” che può esseresmaltito. Sono stati usati due metodi di estra-zione e diverse temperature di estrazione. Ilsolvente 1 scelto è acqua, visto che si trattadi sostanze polari, il solvente 2 invece è al-cool etilico.

2. Estrazione col 1° solvente: acqua. A freddo (30°C) o a caldo (all’ebollizio-ne) per le matrici che tollerano tempera-ture più elevate, cioè il cavolo nero, lacipolla rossa e la rapa rossa. I tempiimpiegati sono per tutte le matrici 30minuti, sia a 30° che all’ebollizione.

3. Filtrazione dell’estratto. Poiché gli estratti hanno consistenzasemiliquida si è provata l’impossibilità difiltrazione con i normali filtri su buchner,in depressione, perché troppo lenti.Così si sono utilizzati filtri di tessuto ste-rile utilizzati dai tecnici per “le pulizie”dei laboratori, e si sono filtrati gli estrattiper “spremitura” attraverso il tessuto.

TI DEI COLORI NATURALI

Fragole

Ibisco (karcadè)

Mirtillo

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Si sono ottenute così le fasi estratteacquose concentrate, intensamente colo-rate, e si sono poste in freezer, dentro aprovettoni da 50 mL di capacità

4. Estrazione col 2° solvente: ALCOOL.Si è scelta in questo caso l’estrazione conSoxhlet, o estrattore automatico. Il vegetale triturato è stato pesato (nonpiù di 50 g) e introdotto dentro a ditali dicarta da filtro, quindi posti nel Soxhlet, emontata l’apparecchiatura sulla piastra riscaldante.

L’alcool dentro al pallone si scalda finoall’ebollizione (78 °C) e i suoi vaporipassano nel refrigerante, vengono raffred-dati dall’acqua fredda e condensati sopraal ditale contenente il vegetale da estrar-re. Il livello del liquido intorno al ditalesi alza e si arricchisce dei pigmenti

estratti, fino a quando arriva al livello delsifone laterale e ricade nel pallone sotto-stante. Ogni sifonamento è consideratoun’estrazione. Abbiamo scelto di effettua-re almeno 5 estrazioni con il Soxhlet (inmolti casi 6).

5. Concentrazione dell’estratto. L’estrattocon alcool è stato portato all’evaporatorerotante dove si è effettuata una distilla-zione in depressione: collegando l’appa-recchiatura a una pompa ad acqua, abbia-mo abbassato la pressione interna e per-messo all’alcool di bollire a temperatureinferiori al suo punto di ebollizione, inmodo da non degradare le molecole deipigmenti. Si è così ottenuto un estrattosemisolido estremamente concentrato,che si è fatto assorbire da celile (farinafossile inerte) per conservarlo meglio. Almomento di utilizzarlo per le esperienzedi titolazione si è trattata la celite conacqua distillata filtrandola poi via dallasoluzione cui era stata aggiunta con cartada filtro e il filtro buchner, in depressio-ne, per velocizzare l’operazione, altri-menti molto lenta.

La colorazione degli estratti alcolici haevidenziato componenti diverse nellevarie matrici, con colorazioni diverse giànella fase di estrazione. Le foto mostranoalcune matrici in fase di estrazione conti-nua, di filtrazione, di evaporazione o diconfezionamento nei provettoni per laconservazione.

ESPERIENZE DALLE SCUOLE / DENTRO I SEGRETI D

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Determinazionedelle proprietà

indicatrici

degli antociani

Abbiamo poi voluto provare chele antocianidine, cambiano colo-re al variare del pH.Preparazione di soluzioni tampone esaggio con gli estratti acquosi

Materiale occorrente:-12 soluzioni tampone a pH diversi, preceden-temente preparate- 12 provette- Estratto acquoso- pHmetro ed elettrodo a vetro- Soluzioni tampone a pH 4 e 7 per la taratura

del pHmetro

Reagenti per preparare le soluzioni tampone

Soluzione tamponeN°soluzioni Soluzione 1 Soluzione 2 Acqua distillata pH misurato

1 4,5 mL slz C 45,5 mL slz B 1,352 15 mL slzC 35 mL slz B 1,873 20 mL slz C 30 mL slz B 2,804 28 mL slz C 22 mL slz B 3,885 45 mL slz C 5 mL slz A 5,086 30 mL slz C 20 mL slz A 5,907 21 mL slzD 29 mL slz E 7,358 12,5 mL slz F 14mL slz B 23, 5 mL 8,189 44 mL slz G 6 mL slz A 8,97

10 31 mL slzG 19 mL slz A 10,0311 26 mL slz G 24 mL slz A 10.9312 23 mL slz G 27 mL slz A 12,01

Soluzione A: 250 mL di NaOH 0,1 M (da preparare pesando il soluto solido).

Soluzione B: 250 mL di HCl 0,1 M (da preparare diluendo in modo opportuno una soluzione di HCl al 36% m/m).

Soluzione C: sciogliere 5,25 g di acido citrico monoidrato in 50 mi di NaOH 0,1 M, quindi portare a 250 mL con ac-

qua distillata.

Soluzione D: 100 mL di KH2PO4 0,07 M (da preparare pesando il soluto solido).

Soluzione E: 100 mL di Na2HPO4 • 2 H2O 0,07 M (da preparare pesando il soluto solido).

Soluzione F: 100 mL di Tris (idrossimetilamminometano) 0,2 M (da preparare pesando il soluto solido).

Soluzione G: sciogliere 1,88 g di gli cocolla (o glicina) e 1,46 g di NaCl fino a 250 mL con acqua distillata.

Preparate le soluzioni tampone, miscelando ireagenti sopra esposti, come riportato in tabel-la, e ne abbiamo misurato il pH con un pHme-tro precedentemente tarato con soluzioni tam-pone a pH 4 e 7.

Abbiamo quindi predisposto unporta provette con 12 provette,numerandole da 1 a 12, nelle qualiabbiamo versato 5 mL di ciascuna solu-zione tampone, rispettando l’ordine dinumerazione. Dentro a ogni provetta ab-

biamo poi aggiunto 3 mL dei diversi estrattiacquosi e abbiamo quindi osservato e annota-

to la colorazione assunta dalle soluzioni al-l’interno di ciascuna provetta, appena prepa-rate, dopo 30 minuti e dopo 24 ore. Le colo-razioni riscontrate, ad esempio, per la moratendevano tutte al rosso scuro, non formava-no una scala cromatica ben definita in quantocon l’aumento del pH non vi erano variazionimolto evidenti. La situazione è risultata invariata sia al passa-re dei 30 minuti, che al controllo effettuato ilgiorno seguente, anzi il colore si è ulterior-mente uniformato. È stata notata la formazione di un precipitatoin tutte le provette.

TI DEI COLORI NATURALI

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Preparazione di cartine indicatrici

Abbiamo tagliato 12 strisce di carta da filtro da 1x5 cm e le abbia-mo disposte in un vetrino contenente l’estratto acquoso, per circadieci minuti, in modo che si impregnassero bene del liquido, dopo-diché le abbiamo tolte e lasciate asciugare sopra un pezzo di carta.

La preparazione delle soluzioni

Estratto acquoso di fragola e ibisco nelle soluzioni tampone.

Il cavolo rosso infatti mostra una serie di colori che variano dal rosso alrosa all’azzurro al verde (da pH acido a pH basico).

II confronto tra i rapanelli (sopra) e il cavolo rosso (sotto) mostra come gliantociani del cavolo diano un cambiamento di colore più netto ai vari pH.

Estratto acquoso di rosa nelle soluzioni tampone.

Ecco predisposto un porta provette con 12 provette numerate e dentrociascuna di esse abbiamo versato 5 ml di ciascuna soluzione tamponeprecedentemente preparata e una cartina, sempre rispettando lanumerazione, che è stata riportata anche sulle cartine.

Esse sono state lasciate a contatto con la soluzione tampone per pochiminuti, poi sono state estratte dalla provetta e seccate.Abbiamo quindi osservato e fotografato le strisce di carta, il colore daesse assunto costituiva la scala cromatica in funzione del pH.

Cartine con estratti di mirtillo.

Cartine con estratti di mora.

ESPERIENZE DALLE SCUOLE / DENTRO I SEGRETI D

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Determinazionedelle proprietà

acido-basedegli antociani

Abbiamo infine verificato le proprietà “aci-de” delle molecole degli antociani titolandola soluzione acquosa o la soluzione alcolica, o in al-cuni casi entrambe, con NaOH 0,100M e seguendol’andamento della titolazione per via potenziometri-ca. Naturalmente l’estratto alcolico è stato opportu-namente diluito a più del 50% con acqua prima della

titolazione. L’estratto acquoso invece è stato usato tal qua-le o, in alcuni casi, diluito 1:2 o mediante diluizioni mag-giori. Come esempi riportiamo le curve di titolazione ditre matrici, mirtillo, mora ed ibisco.Come si può notare dai diagrammi il pH cresce troppo len-tamente, segno di presenza di soluzioni tampone all’inter-no dell’estratto stesso, ed il salto di pH al punto equivalen-te non è netto; gli acidi presenti sono molto deboli, quindiformano soluzioni tampone con i loro sali, e questo giusti-fica l’andamento della curva. Nel mirtillo sono presentiacido citrico, malico, tartarico, benzoico, tannini; i duecomponenti maggiori a livello di antociani sono cianidinae delfinidina, che arrivano alla quantità di 274,52 mg su100 g di mirtillo. La curva di titolazione della mora è mol-to diversa, il pH iniziale è più alto, ma cresce più rapida-mente, segno che non si formano soluzioni tampone, ma ilsalto di pH al punto equivalente non è molto netto. Gli aci-di presenti sono comunque deboli. La mora contiene acido isocitrico, acido malico, pectina;flavoni, in particolare quercetina, come il peperoncino,che non ha proprietà indicatrici acido base, ma è un acidopiù forte degli antociani del mirtillo; come antocianine lacianidina.

La titolazione acquosa dell’ibisco in acquamostra un lento crescere del pH iniziale, conformazione di soluzioni tampone, ma poi mo-stra un netto salto al punto equivalente. L’ibisco è unapianta appartenente al gruppo delle malvacee, origi-naria dei tropici. Fra i suoi componenti principali visono acidi organici (malico, ibiscico, citrico e tartari-

co), antocianosidi, tannini, mucillagine, derivati flavonicie fitosteroli, polisaccaridi mucillaginosi (acidi ironici,ramnosio, arabinosio ecc.), pectine ed un alto contenuto diacido ascorbico. Per questa sua ultima caratteristica mostra proprietà acidepiù spiccate rispetto alle altre due matrici e un netto saltodi pH al punto equivalente. Dalla titolazione in alcol è an-cora più evidente questo suo alto contenuto in acidi orga-nici e l’aspetto della titolazione diventa sempre più similea quello della titolazione di un acido forte con una baseforte, a parte la lenta crescita iniziale, segno ancora di for-mazione di un sale tra uno o più acidi deboli e la base forteNaOH (soluzione tampone).

Estratto di mirtillo in H2O

Estratto di more in H2O

Estratto di karkadè in alcool

Estratto di karkadè in H2O

TI DEI COLORI NATURALI

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Intensitàdella colorazione

e spettri di

assorbimentoLa spettroscopia UV-visibile dellemolecole a più atomi è il metodospettroscopico che studia l’assorbi-mento di luce ultravioletta o visibile do-vuto allo spostamento di elettroni da unlivello energetico ad un altro delle mole-cole stesse. L’intervallo di lunghezze

d’onda che abbiamo utilizzato è stato tra 400e 800 nm (luce visibile). La determinazione dell’intensità della colo-razione è stata eseguita tramite uno spet-trofotometro, misurando l’assorbanza degliestratti preparati precedentemente a diversediluizioni.Analizzando la figura, si può notare che imassimi di assorbimento nei solventi utilizza-ti rispecchiano i dati trovati sui testi, cioè inacqua intorno a λmax=515 nm mentre in al-cool intorno a λmax=540 nm. La forma allar-gata dello spettro fa pensare ad una miscela dicomposti piuttosto che ad un composto puro(miscele di antocianine). Si nota inoltre unospostamento della λmax del massimo di assor-bimento verso il rosso dell’estratto in alcoolrispetto a quello in acqua, dovuto alle diverseinterazioni presenti fra il soluto e le molecoledel solvente.

II nostro lavoro, in conclusione, ciha consentito di conoscere e ap-prezzare le proprietà di alcunesostanze naturali che tutti primaavevamo apprezzato soltanto come ali-menti: abbiamo potuto estrarre le so-stanze coloranti in esse contenute e poi,

con queste preparare, delle cartine indicatriciche avessero in alcuni casi la stessa gradazio-ne cromatica della cartina indicatrice univer-

sale, in particolare il cavolo rosso, il rapanelloe l’ibisco ci hanno consentito di prepararecartine con la scala cromatica più estesa. Ab-biamo potuto poi verificare la presenza di nu-merose sostanze acide all’interno di questematrici, sostanze acide però, nella maggiorparte dei casi, molto deboli. Abbiamo anche potuto apprezzare la diffe-renza tra i due solventi estrattori utilizzati, chehanno fornito senz’altro sostanze diverse, vi-sto che le curve di titolazione in acqua e in al-cool, non sono mai uguali, perciò contengonomiscele di acidi diverse.

L’assorbimento degli estratti in acqua L’assorbimento degli estratti in alcool

Abbiamo tentato un approccio alla spettro-scopia, che conosceremo meglio il prossimoanno sperando di poter continuare il lavorocon la ricerca sulle proprietà coloranti di que-ste sostanze e magari utilizzarle per colorareprodotti alimentari oppure addirittura fibretessili.

ESPERIENZE DALLE SCUOLE