Föreläsning 4• Stereokemi• Kapitel 6

1) Introduktion2) Definition av begrepp3) Stereokemi i verkligheten4) Nomenklatur5) Trivialnamn6) Systematiska namn7) Substitutiv nomenklatur

• Vad händer på denna bild?1. Introduktion

•Tony Meléndez, 15:e september 1987

• Hur många isomerer finns det av butanol (C4H10O)?

2. Definition av begrepp

n-butanol

6.1

OH

OHsek-butanol

OH isobutanol

OHtert-butanol

•strukturisomerer

• Stereoisomerer2. Definition av begrepp

•stereoisomerer har samma bindningsordning men olika ordning i rymden•enantiomerer är stereoisomerer som är spegelbilder till varandra

OH OH

6.1

• Stereoisomerer2. Definition av begrepp

•stereoisomerer har samma bindningsordning men olika ordning i rymden•diastereomerer är stereoisomerer som inte är spegelbilder till varandra

6.1

• Stereoisomerer2. Definition av begrepp

•föreningar som kan ha enantiomerer är kirala

OH•en kiral molekyl är inte identisk med sin spegelbild

•en akiral molekyl är identisk med sin spegelbild

OH

OH OH

6.26.1

• Stereoisomerer2. Definition av begrepp

•många kirala molekyler (men inte alla) har ett stereocenter

OH

•ett stereocenter har fyra olika grupper som, om man byter plats på två, ger upphov till stereoisomerer

HO H

6.1

• Isomeri2. Definition av begrepp

isomererolika föreningar med samma summaformel

strukturisomererisomerer där atomerna är bundna till varandra

i olika ordning

stereoisomererisomerer där atomerna är

bundna i samma ordning men med olika riktning i rymden

enantiomererstereoisomerer som är

spegelbilder till varandra

diastereomererstereoisomerer som inte är spegelbilder till varandra

6.1

• Är stereokemi viktigt?• Fysikaliska skillnader

kokpunkt 99,5°C 99,5°Cdensitet 0,808 g/mL 0,808 g/mLbrytningsindex 1,397 1,397NMR identisktIR identisktlöslighet samma

OHOH

3. Stereokemi i verkligheten 6.3

OH

• Utvikning: optisk aktivitet

ljuskälla(589 nm)

polarisator provOH

3. Stereokemi i verkligheten 6.3

• Är stereokemi viktigt?• Fysikaliska skillnader

kokpunkt 99,5°C 99,5°Cdensitet 0,808 g/mL 0,808 g/mLbrytningsindex 1 397 1 397NMR identisktIR identisktlöslighet sammaoptisk aktivitet -15° +15°

OHOH

3. Stereokemi i verkligheten 6.3

• Är stereokemi viktigt?• Biologiska skillnader

•proteiner är uppbyggda av aminosyror

H2N COOH

R H

H2N COOH

R' H

H2N COOH

R" H

H2N

R HNH

R' HNH COOH

R" H

OO

tripeptid

3. Stereokemi i verkligheten 6.3

• Är stereokemi viktigt?• Biologiska skillnader

•proteiner är uppbyggda av aminosyror

H3N CO2

H

alanin, Ala, ApI = 6.0

H3N CO2

H H

glycin, Gly, GpI = 6.0

H3N CO2

H

valin, Val, VpI = 6.0

essentiell

H3N CO2

H

leucin, Leu, LpI = 6.0

essentiell

H3N CO2

H

isoleucin, Ile, IpI = 6.1

essentiell

H3N CO2

H

fenylalanin, Phe, FpI = 5.5

essentiell

H3N CO2

H

tryptofan, Trp, WpI = 5.9

essentiell

HN

H3N CO2

H

serin, Ser, SpI = 5.7

OH

H3N CO2

H

threonin, Thr, TpI = 6.5

essentiell

OH

H3N CO2

H

tyrosin, Tyr, YpI = 5.7

OH

H3N CO2

H

cystein, Cys, CpI = 5.0

SH

H3N CO2

H

metionin, Met, MpI = 5.8

essentiell

S

H3N CO2

H

lysin, Lys, KpI = 9.8

essentiell

H3N CO2

H

arginin, Arg, RpI = 10.8essentiell

H3N CO2

H

histidin, His, HpI = 7.6

essentiell

H2NNH

NH2HN

NHN

H3N CO2

H

asparaginsyra, Asp, DpI = 3.0

CO2H

H3N CO2

H

glutaminsyra, Glu, EpI = 3.2

HO2C

H3N CO2

H

asparagin, Asn, NpI = 5.4

H3N CO2

H

glutamin, Gln, QpI = 5.7

ONH2

OH2N

CO2

H

prolin, Pro, PpI = 6.3

NH2

3. Stereokemi i verkligheten 6.3

• Är stereokemi viktigt?• Biologiska skillnader

•proteiner är uppbyggda av aminosyror

•för att känna igen en kiral molekyl krävs en kiral miljö

(S)-karvon (kummin)

O O

(R)-karvon (pepparmint)

3. Stereokemi i verkligheten 6.3

N

O

ONH

O

O N

O

OHN

O

O

• Läkemedlet neurosedyn3. Stereokemi i verkligheten•läkemedel mot illamående för gravida•den aktiva substansen, talidomid, består av två stereoisomerer•den ena fungerar bra•den andra ger fosterskador•beroende på vilken vecka i graviditeten, uppstår olika skador•oftast utvecklas inte armar och ben normalt

6.3

• Är stereokemi viktigt?• Biologiska skillnader

•omeprazol

•för att känna igen en kiral molekyl krävs en kiral miljö

NH

N

H3COSO

N

OCH3

HN

N

H3COSO

N

OCH3Losec

Nexium

3. Stereokemi i verkligheten 6.3

• Tetraedriska centra• Äldre begrepp: D, L

4. Nomenklatur

•används för kolhydrater och aminosyror•jämför med glyceraldehyd

CHO

CH2OHH OH

CHO

CH2OHHHO

D-glyceraldehyd L-glyceraldehyd

•Äldre begrepp: +, -•anger optisk aktivitet

6.1

• Tetraedriska centra• Cahn-Ingold-Prelogs system: R, S

4. Nomenklatur

•det rekommenderade sättet att ange stereokemi

Gör så här:1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har lägst prioritet enligt:

a) högst atomviktb) om samma, gå vidare till skillnad uppkommerc) multipelbindningar multipliceras

2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt3) Kolla ordningen på övriga tre:

medurs = Rmoturs = S

6.1

• Tetraedriska centra: R,S4. Nomenklatur

Gör så här:1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har lägst prioritet enligt:

a) högst atomviktb) om samma, gå vidare till skillnad uppkommerc) multipelbidningar multipliceras

2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt3) Kolla ordningen på övriga tre:

medurs = Rmoturs = SCl

Br

FH

2

1

3

4

Cl

Br

F2

1

3

(S)-bromo-kloro-fluoro-metan

6.1

• Tetraedriska centra: R,S4. Nomenklatur

Gör så här:1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har lägst prioritet enligt:

a) högst atomviktb) om samma, gå vidare till skillnad uppkommerc) multipelbidningar multipliceras

2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt3) Kolla ordningen på övriga tre:

medurs = Rmoturs = S

HO H

6.1

• Tetraedriska centra: R,S4. Nomenklatur

Gör så här:1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har lägst prioritet enligt:

a) högst atomviktb) om samma, gå vidare till skillnad uppkommerc) multipelbidningar multipliceras

2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt3) Kolla ordningen på övriga tre:

medurs = Rmoturs = SHBr

6.1

OH

O

• Vissa gamla namn används fortfarande

5. Trivialnamn Nom

HOOH

O

aceton(2-propanon)

glykol(1,2-dihydroxietan)

ättika(etansyra)

• International Union of Pure and Applied Chemistry

6. Systematiska namn

•ansvariga för att ta fram regler för namngivning av kemiska ämnen

•namnet ska vara entydigt!

•det är dock möjligt att namnge på olika vis•använd det som är enklast

Nom

• Additiv nomenklatur6. Systematiska namn

•atomer läggs till en befintlig förening •ofta med ett trivialnamn

H

H

H

H

H HHH

HH

H H

naftalen tetrahydro-naftalen

Nom

• Subtraktiv nomenklatur6. Systematiska namn

•atomer eller grupper tas bort från en befintlig förening•vanlig för biomolekyler

O OH

HO OH

HOO OH

HO

HO

ribos 2-deoxy-ribos

Nom

• Substitutiv nomenklatur är viktigast•namnet byggs upp enligt:

huvudkolkedja

suffix

prefix

lokanter -anger var de olika grupperna sitter

-anger vilka olika grupper som finns

-anger den viktigaste kolkedjan

-anger den viktigaste huvudfunktionen

Nom7. Substitutiv nomenklatur

• Gör så här:1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).

störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet

2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)

3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med

suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).

4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant.5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).6) Namnet konstrueras enligt:

a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentrab) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordninc) huvudkolkedjans namd) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkynere) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix

Nom7. Substitutiv nomenklatur

OH

O

OR

O

X

O

NH2

O

OH

O

OH

SH

NH2

CN

-karboxylsyra

Alkyl...-karboxylat

-karbonylhalid

-karboxamid

-karbonitril

-karbaldehyd

-on

-ol

-tiol

-amin

karboxy-

alkoxykarbonyl-

haloformyl-

karbamoyl-

cyano-

formyl- *

oxo-

hydroxi-

merkapto-

amino-

suffix(med kol)

prefix(med kol)

formel

SO3H -sulfonsyra sulfo-

suffix(utan kol)

-syra

---

Alkyl...-oat

-oylhalid

-amid

-nitril

-al

-on

* Om kolet inte räknas in kan även prefixet oxo- användas för aldehyder.

Tabell 1 Funktionella grupper

Cl

Br

F

I

NO2

N3

OR

fenyl-

fluoro-

kloro-

bromo-

jodo-

nitro-

azido-

alkoxi-

O

fenoxi-

NOnitroso-

SR

alkyltio-

Tabell 3 Substituenter

Nom7. Substitutiv nomenklatur

• Gör så här: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).

störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet

2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)

3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med

suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).

4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant.

5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).

6) Namnet konstrueras enligt:a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentrab) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordninc) huvudkolkedjans namd) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkynere) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix

1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet

OHBr

O Viktigaste funktionell grupp. Suffix -syraOH

Nom7. Substitutiv nomenklatur

• Gör så här: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).

störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet

2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)

3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med

suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).

4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant.

5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).

6) Namnet konstrueras enligt:a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentrab) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordninc) huvudkolkedjans namd) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkynere) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix

2) Välj huvudkolkedja enligt:störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet

2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)

OHBr

OHuvudkolkedja är en alken med 8 kolatomer.

OH

Nom7. Substitutiv nomenklatur

• Gör så här:3) Ange huvudkolkedjans namn: antal kol

1234567891011121314151617181920212230313240506070100

namnmetanetanpropanbutanpentanhexanheptanoktannonandekanundekandodekantridekantetradekanpentadekanhexadekanheptadekanoktadekannonadekaneikosan

heneikosandokosantriakontan

hentriakontandotriakontantetrakontanpentakontanhexakontanheptakontanhektan

Tabell 2 Kolvätenamn

OHBr

OHuvudkolkedjans namn blir okten

OH

Nom7. Substitutiv nomenklatur

• Gör så här: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).

störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet

2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)

3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med

suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).

4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant.

5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).

6) Namnet konstrueras enligt:a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentrab) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordninc) huvudkolkedjans namd) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkynere) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix

4) Numrera kolatomerna så att huvudfunktionen får så lågt nummer som möjligt

OHBr

O

12345678

OH

Nom7. Substitutiv nomenklatur

• Gör så här: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).

störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet

2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)

3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med

suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).

4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant.

5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).

6) Namnet konstrueras enligt:a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentrab) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordninc) huvudkolkedjans namd) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkynere) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix

4) Ange stereokemi för stereo- centra och dubbelbindningar

Nom7. Substitutiv nomenklatur

• Tetraedriska centra• Cahn-Ingold-Prelogs system: R, S

•det rekommenderade sättet att ange stereokemi för stereocentra

Gör så här:1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har lägst prioritet enligt:

a) högst atomviktb) om samma, gå vidare till skillnad uppkommerc) multipelbidningar multipliceras

2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt3) Kolla ordningen på övriga tre:

medurs = Rmoturs = S

Nom7. Substitutiv nomenklatur

• Dubbelbindningar• E,Z

•det rekommenderade sättet att ange stereokemi för dubbelbindningar

Gör så här:1) Bestäm vilken grupp på varje kolatom som är viktigast. Detta baseras bara på atomvikt. Om det inte är någon skillnad så gå vidare utåt i kedjan till dess en skillnad uppkommer2) Om de två viktigaste grupperna är på samma sida kallas det Z (zusammen); annars E (entgegen)

Nom7. Substitutiv nomenklatur

• Gör så här: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).

störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet

2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)

3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med

suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).

4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant.

5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).

6) Namnet konstrueras enligt:a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentrab) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordninc) huvudkolkedjans namd) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkynere) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix

5) Ange stereokemi för stereo- centra och dubbelbindningar

OHBr

OOH

E-dubbelbindning i position 3R-stereocenter i position 5

Nom7. Substitutiv nomenklatur

• Gör så här: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).

störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet

2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)

3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med

suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).

4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant.

5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).

6) Namnet konstrueras enligt:a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentrab) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordninc) huvudkolkedjans namd) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkynere) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix

6) Sätt samman namnet

(5R,3E)-8-Bromo-5-hydroxi-okta-3-ensyra

OHBr

OOH

nummer prefix prefix*

2345678

ditritetrapentahexaheptaokta

bistristetrakispentakishexakisheptakisoktakis

Tabell 4 Multiplicerande prefix

* Gäller för substituerade substituenter

Nom7. Substitutiv nomenklatur

• Namnge denna: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).

störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet

2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)

3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med

suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).

4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant.

5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).

6) Namnet konstrueras enligt:a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentrab) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordninc) huvudkolkedjans namd) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkynere) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix

OH

Br

OH

O

Nom7. Substitutiv nomenklatur

• Exempel AExempel

BrBr

I

Nom

• Exempel B

HN

OH

(1S,2R)-2-(N-metyl-amino)-1-fenyl-1-propanol

NomExempel

• Exempel CNomExempel

• Exempel D - KanelaldehydO

NomExempel

• Exempel E - Eugenol

OMeOH

NomExempel

• Exempel F - Geraniol

O

NomExempel

• Exempel G - α-terpinol

OH

NomExempel

• Exempel H - safranol

H

O

NomExempel

• Namn:

A) (E)-1,2-dibromo-1-jodo-1-pentenB) (1S,2R)-2-(N-metyl-amino)-1-fenyl-1-propanolC) 3-etenyl-4-etyl-hexa-1-en-5-ynD) (E)-3-fenyl-2-propenalE) 2-metoxi-4-(2-propenyl)-fenolF) (Z)-3,6,7-trimetyl-2,6-oktadienalG) 2-((R)-4-metyl-cyklohex-3-enyl)-propan-2-olH) (2,6,6-trimetyl-1,3-cyklohexadienyl)-metanol

NomExempel