Hanno formula grezza generalePer quest’ultima formula si indicano anche come idrati di carbonio (carboidrati)

ZUCCHERIIl nome deriva dall’arabo sukkar, divenuto in greco sàkkharon e in latino saccharum, da cui il termine «saccaridi» come sinonimo di zuccheri.

Cx(H2O)y oppureCxH2yOy

Vengono anche indicati come glucidi (dal greco glucòs=dolce)

In base alla grandezza molecolare si classificano in: Monosaccaridi (zuccheri semplici, formati da una unità

molecolare) Oligosaccaridi (formati dalla polimerizzazione da 2 a 10 unità) Polisaccaridi (formati da lunghe catene di monosaccaridi)

MONOSACCARIDI

La IUPAC li definisce poliidrossialdeidi e poliidrossichetoni in quanto la molecola presenta un gruppo funzionale aldeidico -CHO oppure chetonico C=O e tanti gruppi ossidrili –OH quanti sono i restanti atomi di carbonio.

Gruppo carbonilico

In base alla posizione del gruppo carbonilico C=O si classificano in monosaccaridi chetosi o monosaccaridi aldosi

Per il nome IUPAC si usa il suffisso -oso (oppure -osio).Sono indicati generalmente anche in base al numero totale di carboni.

Ovviamente esistono i corrispettivi chetosi

I monosaccaridi più piccoli

2,3-diidrossi propanale 1,3-diidrossi propanone

Prodotti intermedi nel metabolismo dei carboidrati

Centro chirale

Gli aldosi con almeno 3 atomi di carbonio ed i chetosi con almeno 4 atomi di carbonio contengono centri chirali.

Per ogni centro chirale esistono due isomeri ottici (L e D) in totale 2n

isomeri, dove n=numero di centri chirali. La nomenclatura IUPAC di queste molecole deve specificare, per ogni

centro, l’isomero specifico.

2(R),3(R),4(R),5-tetraidrossi-pentanale

2(R),3(S),4(R),5-tetraidrossi-pentanale

2(S),3(R),4(R),5-tetraidrossi-pentanale

2(S),3(S),4(R),5-tetraidrossi-pentanale

Data la difficoltà, si usano nomi specifici preceduti da D o L in base alla posizione del penultimo -OH (ultimo centro chirale).

Il segno + (o -) indica la rotazione, oraria o antioraria, della luce polarizzata.

D-gliceraldeide

OC

H

H2OHC

H OH

H2OHC

HHO

L-gliceraldeide

OC

H1

2

3

1

2

3

la rappresentazione grafica, inoltre, deve basarsi su un sistema che specifichi chiaramente queste configurazioni isometriche. Viene utilizzato a tale scopo il sistema di Fisher.

D(+) glucosio ed L(-) glucosio sono enantiomeri ed epimeri

D(+) glucosio L(-) glucosio

H

H

HO H

OH

OH

CH2OH

C

C

C

C

C

OHH

HO

HO

HO

H OH

H

H

CH2OH

C

C

C

C

C

HHO

HO

D-psicosio D-fruttosio D-sorbosio D-tagatosio

C

C

CH2OH

OHH

OHH

C

C O

CH2OH

OHH

C

C

CH2OH

OHH

OHH

C

C O

CH2OH

HHO

CH2OH

OC

C

HO H

H OH

CH2OH

C

C

HHO

CH2OH

OC

C

HO H

H OH

CH2OH

C

C

OHH

Legame emiacetlicoLegame emiacetlico

-D-ribosio -D-ribosio

O

H

OHCH2OH

H

OH OH

HH

O H

OH

CH2OH

H

OH OH

HH

Il gruppo pentagonale è detto furano.I monosaccaridi che lo contengono sono definiti furanosi

OH

H

HOH2C

HO

OH..

3

4

5

HD-ribosioH

H

C O1

2

-D-ribofuranosio

HOH

H

OHHOH2C

HO

O

1

23

4

5

HH

-D-ribofuranosio

H

OH

HOH

HOH2C

HO

O1

23

4

5

HH

Il gruppo esagonale è detto pirano.I monosaccaridi che lo contengono sono definiti piranosi.

I monosaccaridi più «famosi»

Glucosio

La forma (enantiomero) D-glucosio (da cui il nome anche di destrosio) è il monosaccaride più diffuso, presente in molti frutti: particolarmente nell’uva (per questo lo si conosce anche come zucchero d’uva).

Nell’uomo lo si ritrova in tutte le cellule, particolarmente nel sangue (glicemia), nel fegato e nella milza.

Dalla sua polimerizzazione si hanno: l’amido, la cellulosa, il glicogeno Forma anche i più diffusi disaccaridi: Il lattosio (con il galattosio) , il saccarosio (con il

fruttosio) e il maltosio (due molecole di glucosio). L’utilizzo maggiore è quello di fornire energia agli esseri viventi con metabolismo

glicolitico e respiratorio, ma ha anche compiti strutturali e funzionali. Può essere prodotto a partire dalla formaldeide. Questo fatto fa pensare che la sua

presenza possa essere anche precedente all’origine della vita.

Fruttosio

La forma (enantiomero) D(-)-Fruttosio (data la polarizzazione levogira della luce è detto levulosio) è più dolce del glucosio ma ha un minore potere energetico.

Lo si ritrova in molta frutta e, in particolare, nel nettare dei fiori (quindi anche nel miele)

Forma il saccarosio (con il glucosio) L’utilizzo maggiore è quello di fornire energia agli esseri viventi con metabolismo

glicolitico e respiratorio, ma ha anche compiti strutturali e funzionali. Artificialmente lo si ottiene per isomerizzazione del glucosio ricavato dall’amido del

mais

Galattosio

È un epimero del glucosio Dopo il glucosio è il carboidrato più diffuso nel regno animale, ma lo si trova

abbondante anche nei vegetali Con il glucosio forma il lattosio (disaccaride del latte) È il principale zucchero dei glicolipidi, forma anche le glicoproteine dei polmoni, lo si

trova nel fibrinogeno, nelle gamma-globuline e nelle membrane cellulari. Viene trasformato in glucosio a livello del fegato per azione di due enzimi tra cui la

galattosio-1-fosfato uridiltransferasi. La carenza di quest’enzima determina la galattosemia.

Desossiribosio

Il nome, secondo alcuni testi, deriverebbe dal fatto che si estrae da alcune radici. Per la verità non ci sono fonti, animali o vegetali, da cui estrarli e commercializzarli in modo efficace.

Nonostante quanto detto sopra, il ribosio, insieme al desossiribosio, è abbondante in tutte le cellule (nucleotidi)

La cellula li ottiene per conversione enzimatica del glucosio. Commercialmente si producono sfruttando bioreattori selezionati (batteri) e da sciroppo di granoturco.

L’utilizzo maggiore è quello di essere la base dei nucleotidi.

Ribosio

D-glucosio sorbitolo

Per riduzione (idrogenazione) di un aldoesoso si ottieneun polialcole

H

H

HO H

OH

OH

CH2OH

C

C

C

C

C

OHH

HO

NaBH4

C

C

CH2OH

OHH

OHH

C

C

CH2OH

HHO

OHH

Sorbitolo: è un dolcificante utilizzato anche come umettante (mantiene umido il genere alimentare).

NaBH4

D-Xilitolo

Lo xilitolo ha potere edulcorante pari a quello del saccarosio, ma potere calorico molto inferiore. Per questo, un tempo veniva consigliato ai diabetici. Viene generalmente impiegato nella formulazione di prodotti per l'igiene e la salute dei denti, grazie alla completa acariogenicità

C

C

CH2OH

OHH

OHH

C

C O

CH2OH

HHO

C

C

CH2OH

OHH

OHH

C

C

CH2OH

HHO

OHH

C

C

CH2OH

OHH

OHH

C

C

CH2OH

HHO

HHO

Per riduzione di un chetoesoso si ottengonodue polialcoli epimeri

NaBH4NaBH4

sorbitolomannitolo fruttosio

Il mannitolo, ha scarso potere edulcorante, è utilizzato come antiedemigeno e come lassativo

Chi più, chi meno, i polialcoli hanno un certo potere dolcificante e, in genere, non sono cariogeni e sono pertanto utilizzati in prodotti quali caramelle o chewing-gum ''senza zucchero''. Sono umettanti, per cui la loro aggiunta rende gli alimenti morbiti, meno secchi.Il metabolismo dei polialcoli è indipendente dall'insulina; sono quindi indicati nei diabetici. In seguito all'assunzione di queste sostanze, si può manifestare un effetto lassativo, riconducibile ad un effetto di tipo osmotico a livello intestinale.

Sono formati da due monosaccaridi, uniti con legame etere (tra 2 OH- con perdita di H2O) (legame O-glucosidico). I più importanti in biochimica umana sono:

SACCAROSO = GLUCOSO + FRUTTOSO (è lo zucchero di canna)

LATTOSO = GALATTOSO + GLUCOSO (è lo zucchero del latte)

MALTOSO = GLUCOSO + GLUCOSO (è lo zucchero del malto)

Enzimi idrolitici specifici (idrolasi) situati sull’epitelio intestinale idrolizzano il legame glucosidico e consentono l’assorbimento dei monosaccaridi. Il deficit di lattasi causa l’intolleranza al lattoso (diarrea da fermentazione batterica del lattoso non assorbito).

I DISACCARIDI

DISACCARIDI

La presenza del C1 (carbonilico) libero in maltoso e lattoso rende questi disaccaridi riducenti: possono essere evidenziati attraverso la riduzione di ioni metallici (Cu2+).

MALTOSIO

O

O

HHO

H

HO

H

OH

HOH2CH

HHOH2C

OH

H

HO

H

H

OH

O

In natura, il maltosio viene prodotto a partire dall’amido tramite l’azione dell’enzima amilasi ed è un componente del malto, sostanza ottenuta lasciando le granaglie ad ammorbidirsi e germinare nell’acqua. Il maltosio viene utilizzato nelle bevande, è idrolizzato dai lieviti nella produzione di birra e per l’organismo è una rapidissima fonte di energia (maldodestrine). Nell’uomo deve essere necessariamente idrolizzato da enzimi intestinali (maltasi).

lattosiolattosio

Legame1,4-b-glicosidico

O O

O

OH

H

OH

OH

CH2OH

H HCH2OH

HOH

OH

OH

HH

H

H

HGalattosio

Glucosio

E’ il principale carboidrato presente nel latte; è formato da galattosio e glucosio. Il lattosio non viene assorbito direttamente nel flusso ematico ma deve essere scisso in galattosio e glucosio dalla lattasi, emzima intestinale presente nei mammiferi in giovane età.

saccarosiosaccarosio

Legamediglicosidico

O

O

H

OH

OH

CH2OH

H HH

HOH

H

O

CH2OH

HOH

HH

CH2OH Zucchero da tavola, prodotto nel corso della fotosintesi; deve essere idrolizzato dalle saccarasi (enzima peculiare degli eucarioti) per essere utilizzato.