ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINHTrường Đại Học Khoa học Tự nhiên

Khoa Hóa – Bộ môn Hóa Học Hữu cơ

GV. NGUYỄN THỊ THẢO TRÂN

HÓA HỮU CƠ ĐẠI CƯƠNG

CHƯƠNG 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ

CHƯƠNG 11: CÁC HỢP CHẤT DỊ HOÀN

CHƯƠNG 2: ĐỒNG PHÂN

CHƯƠNG 3: CƠ CẤU ĐIỆN TỬ

CHƯƠNG 4: HIDROCARBON

CHƯƠNG 5: HALOGENUR ALKIL, HỢP CHẤT GRINARD

CHƯƠNG 6: ALCOL, PHENOL, ESTER

CHƯƠNG 7: ALDEHID, CETON

CHƯƠNG 8: ACID CARBOXILIC VÀ CÁC DẪN XUẤT

CHƯƠNG 9: AMIN VÀ CÁC MUỐI DIAZONIUM

CHƯƠNG 10: ACID AMIN, HIDRATCARBON, TRIGLICERID

CHƯƠNG 4: HIDROCARBONCác hợp chất chỉ chứa 2 nguyên tố C và H

4.1. Alkan: CnH2n+2 (n≥1)

4.1.1. Danh pháp: -an

CH4: Metan

C2H6: Etan

C3H8: Propan

C4H10: Butan

C5H12: Pentan

C6H14: Hexan

C7H16: Heptan

C8H18: Octan

C9H20: Nonan

C10H22: Decan

C11H24: Undecan

C12H26: Dodecan

C13H28: Tridecan

C14H30: Tetradecan

C15H32: Pentadecan

C16H34: Hexdecan

C17H36: Heptadecan

C18H38: Octadecan

C19H40: Nonadecan

C20H42: Icosan

C21H44: Henicosan

C22H46: Docosan

C23H48: Tricosan

C24H50: Tetracosan

C25H52: Pentacosan

C26H54: Hexacosan

C27H56: Heptacosan

C28H58: Octacosan

C29H60: Nonacosan

C30H62: Triacontan

C40H82: Tetracontan

C50H102: Pentacontan

C60H122: Hexacontan

C70H142: Heptacontan

C80H162: Octacontan

C90H182: Nonacontan

C100H202: Hectan

C200H402: Dictan

4.1. Alkan: CnH2n+2

4.1.1. Danh pháp: -an

CHƯƠNG 4

4.1. Alkan: CnH2n+2

4.1.1. Danh pháp: -an

CHƯƠNG 4

H3C CH2C

CH3

CH3

neo-Pentil

- Chọn dây C chính: dây dài nhất. Nếu hai dây có cùng chiều dài, chọn dây có chứa

nhiều nhóm thế nhất.

- Đánh số các nguyên tử C của dây chính làm thế nào để các C chứa nhóm thế có

tổng chỉ số định vị nhỏ nhất.

- Khi có nhiều nhánh ở vị trí tương đương, nhánh có chỉ số nhỏ được chọn

theo mẫu tự.

3-Etil-4-metilhexan

CH3 CH2 CHEt

CH CH2 CH3

Me

1 2 3 4 5 6

CH3 CH2 CHMe

CH CH2 CH3

Et

1 2 3 4 5 6

4-Etil-3-metilhexan

4.1. Alkan: CnH2n+2

4.1.1. Danh pháp: -an

CHƯƠNG 4

Qui tắc gọi tên

Không phân cực, tan trong dung môi hữu cơ

- Dây thẳng : độ sôi và tỷ trọng tăng theo số C,

n = 1 - 4 : chất khí ở nhiệt độ thường

n = 5 - 7: chất lỏng

n >10: chất rắn

- Dây nhánh: tính dễ bay hơi tăng theo số dây nhánh.

4.1. Alkan: CnH2n+2

4.1.2. Lý tính

CHƯƠNG 4

CnH2n+23n + 1

2O2 nCO2 + (n+1) H2O + Q+

1. Sự đốt cháy

R-H + X2t°

R-X + HX

2. Halogen hóa alcan

4.1. Alkan: CnH2n+2

4.1.3. Hóa tính

CHƯƠNG 4

1. Hoàn nguyên halogenur alkil:

R-X + 2H R-H + HX

Dùng LiAlH4

4 R-X + LiAlH4 4 R-H + LiX + AlX3

4.1. Alkan: CnH2n+2

CHƯƠNG 4

4.1.4. Điều chế

Dùng hidrogen đang sinh

2. Phương pháp Grignard

RMgX + H2O RH + 1/2 MgX2 + 1/2 Mg(OH)2

3. Tổng hợp Wurtz

2 RX + 2 Na R-R + 2 NaX

4. Hidrogen hóa alcan, alcin

R-CH=CH2 + H2Pt R-CH2-CH3

R-CH2-CH3 + H2R-CH CHPt

5. Hoàn nguyên các hợp chất carbonil

Phương pháp Clemmensen

R C R'O

Zn-Hg / HCl

t°CR-CH2-R'

Phương pháp Wolff-Kishner

R C R'O

NH2-NH2 / OH-

t°CR-CH2-R'

4.1. Alkan: CnH2n+2

CHƯƠNG 4

4.1.4. Điều chế

CH2=CH- CH3-CH=CH- CH2=CH-CH2- CH3-CH=CH-CH2-

Etenil

(Vinil)

1-Propenil 2-Propenil

(Alil)

2-Butenil

(Crotil)

4.2. Alken: CnH2n (n≥2)

CHƯƠNG 4

4.2.1. Danh pháp: -en hoặc ilen (tên thông thường)

CH2=CH2: Eten hay Etilen

CH3-CH=CH2: Propen hay Propilen

CH3-CH2-CH=CH3: 1-Buten hay Butilen

CH3-CH=CH-CH3: 2-Buten

CH2=CH-CH=CH2: 1,3-Butadien

2-Metil-1,3-butadien

(Isopren)

1. Cộng tác chất đối xứng

Hidrogen hóa

R-CH2-CH2-R'R=CH-CH=R' + H2Ni Raney

Halogen hóa : Cl > Br > Ι

R-CHBr-CHBr-R'R=CH-CH=R' + Br2CCl4

Ozon hóa

RC CH

R'R"

CH

OO

CO

R"R

R'

+ O3 CH

OO

CO

R"R

R'

Zn, H2O RC

R'O + R"CH=O + H2O2

Ozonid

4.2. Alken: CnH2n (n≥2)

CHƯƠNG 4

4.2.2. Hóa tính

2. Cộng tác chất bất đối xứng

Qui tắc Markownikoff: nguyên tử H hay phần mang điện tích dương của tácchất sẽ gắn vào C của nối đôi mang nhiều nguyên tử H nhất và phần mangđiện tích âm sẽ gắn vào C của nối đôi mang ít nguyên tử H nhất.

Qui tắc Kharash: với sự hiện diện của peroxid, nguyên tử H của tác chất sẽgắn vào C của nối đôi mang ít nguyên tử H nhất theo cơ chế gốc tự do (chỉảnh hưởng đối với HBr).

CH3 CH CH2 + HBr CH3 CH CH2

H Br

ROOR

CH3 CH CH2 + HBr CH3 CH CH2

Br HCH3 CH CH2 + H2SO4 CH3 CH CH3

OSO3H

4.2. Alken: CnH2n (n≥2)

CHƯƠNG 4

4.2.2. Hóa tính

3. Oxid hóa

4

-

4.2. Alken: CnH2n (n≥2)

CHƯƠNG 4

4.2.2. Hóa tính

1. Từ alcol

2. Từ halogenur alkil

R-CH2-CH-CH3

OHR-CH =CH-CH3 R-CH2-CH =CH2+

H+,- H2O

+R-CH-CH-CH3

XR'

OH-R-C=CH-CH3

R'R-C-CH =CH2

R'

SPC SPP

SPC SPP

Qui tắc Zaitzeff: sản phẩm chính là alken mang nhiều nhóm trí hoán nhất

4.2. Alken: CnH2n (n≥2)

CHƯƠNG 4

4.2.3. Điều chế

3. Khử X2 của α-dihalogenur alkil

+R-CH-CH-R'XX

R-CH =CH-R' ZnX2+ Zn

4.2. Alken: CnH2n (n≥2)

CHƯƠNG 4

4.2.3. Điều chế

CH C HC C CH2

Etinil 2-Propinil

CH CH CH C CH3

Etin Propil

Acetilen Metilacetilen

Propargil

4.3. Alkin: CnH2n-2 (n≥2)

CHƯƠNG 4

4.3.1. Danh pháp: -in

Propin

1. Phản ứng cộng

Cộng hidrogen

C CR R' + H2 CH CHR R'Ni

C CR R' + 2 H2 CH2 CH2R R'Ni

C CR R' + H2

Na hay Li

NH3 loûng

Pd/C

C CH

R

R'

H

C CH

R

H

R'

trans

cis

4.3. Alkin: CnH2n-2 (n≥2)

CHƯƠNG 4

4.3.2. Hóa tính

Cộng halogen

C CR H+ Br2 C C

Br

R

H

Br

+ Br2 R-CBr2-CHBr2

Cộng nước

C CHR + H2OHgSO4

H2SO4 loãngR C CH2

OH

R C

O

CH3

Cộng hidracid

C CHRHCl

R-CCl=CH2HI

R-CICl=CH2

C CHRHCl

R-CCl=CH2HCl R-CCl2-CH3

Oxid hóa

C CR R'O

RCOOH + R'COOH

4.3. Alkin: CnH2n-2 (n≥2)

CHƯƠNG 4

4.3.2. Hóa tính

1. Phản ứng cộng

2. Phản ứng của acetilen đơn hoán

C CHR + Na C CNaR + 1/2 H2

C CHR + KNH2 C CKR + 1/2 NH3

4.3. Alkin: CnH2n-2 (n≥2)

CHƯƠNG 4

4.3.2. Hóa tính

1. Từ carbur calcium với nước

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

2. Từ vic- hay gem-dihalogenur

RCHBr-CHBr-CH3NaNH2 / NH3 R CH2 C CH

R CH2 CHCl2NaNH2 / NH3 R C CH

3. Từ tetrahalogenur

R C CR CX

XCX

XR' + 2 Zn R' + 2 ZnX2

4.3. Alkin: CnH2n-2 (n≥2)

CHƯƠNG 4

4.3.3. Điều chế

Me CH = CH2Me Me

Toluen Stiren Cumen

MeMe

Me

Me

Me

Meo-Xilen m-Xilen p-Xilen

CH2 Ph3C- Ph-CH2=CH-

Phenil Benzil Tritil Stiril

4.4. Aren

CHƯƠNG 4

4.4.1. Danh pháp

Cộng hidrogen

+ 3 H2Ni, p

Cộng halogen

+ 3 Cl2hν

ClCl

ClCl

Cl

Cl

Cộng ozon

1. Phản ứng cộng

1/ O3

2/ Zn, H2O3 OHC-CHO + 2 H2O2

4.4. Aren

CHƯƠNG 4

4.4.2. Hóa tính

2. Phản ứng trí hoán thân điện tử

Halogen hóa

+ Cl2AlCl3

Cl

Nitro hóa

NO2HNO3 , H2SO4 + H2O

Sulfon hóa

SO3H+ H2O

H2SO4

4.4. Aren

CHƯƠNG 4

4.4.2. Hóa tính

Alkil hóa

+ R-Cl AlCl3R

+ HCl

Acil hóa

+ R-CO-ClAlCl3

CO-R+ HCl

+ (R-CO)2OAlCl3

CO-R+ RCOOH

2. Phản ứng trí hoán thân điện tử

4.4. Aren

CHƯƠNG 4

4.4.2. Hóa tính

3. Sự định hướng của phản ứng trí hoán thân điện tử trên nhân

hương phương

G (+I, +R) : định hướng orto, paraMe

HNO3 , H2SO4

MeNO2

Me

NO2G (-I, -R) : định hướng metaNO2

H2SO4

NO2

SO3H

4.4. Aren

CHƯƠNG 4

4.4.2. Hóa tính

Me

OCH3

Br2 , FeBr3

Me

OCH3

Br

HNO3 , H2SO4 +

Me Me

NO2NO2

O2N

Me

NO2NO2

Me

NO2

NO2

+

G1 rút điện tử, G2 cho điện tử Phụ thuộc G1

G halogen (-I, +R) : định hướng orto, para

Cl Cl Cl

NO2

HNO3 , H2SO4NO2

+

4.4. Aren

CHƯƠNG 4

4.4.2. Hóa tính

Pt - Al2O3

250 oC

Cr2O3- Al2O3

250 oC

Me

n-Heptan

4.4. Aren

CHƯƠNG 4

4.4.3. Điều chế