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HinweisBei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll, das einen Vortrag im Rahmendes Chemielehramtsstudiums an der Uni Marburg referiert. Zur besserenDurchsuchbarkeit wurde zudem eine Texterkennung durchgeführt und hinter daseingescannte Bild gelegt, so dass Copy & Paste möglich ist – aber Vorsicht, dieTexterkennung wurde nicht korrigiert und ist gerade bei schlecht leserlichenDateien mit Fehlern behaftet.
Alle mehr als 700 Protokolle (Anfang 2007) können auf der Seitehttp://www.chids.de/veranstaltungen/uebungen_experimentalvortrag.htmleingesehen und heruntergeladen werden.Zudem stehen auf der Seite www.chids.de weitere Versuche, Lernzirkel undStaatsexamensarbeiten bereit.
Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007
1. Einleitung und Zielsetzung
\vilfried F'u nlcc 1
Examensvortrag zum Thema
Die Auswahl Jes Themas erfolgte aus zwei Grlinden. Zum
einen stellt Cellulose einen der ,~ichtigsten NAturstoffe
dar, zum zweiten bildet sie auch den Rohstorr fUr viele
wichtige technische Verfahren, was die ßech~rtigung mit
der C~lemie der Cellulose 8ls sinnvoll erscheinen läßt.
CELLULOSE
1.
2.
2.1.
2.2.
4.
Zielsetzung und Einleitung
Aufbau der Cellulose
Abbaureaktionen
Die molekularen Bausteine der Cellulose
und der Stärke als weiteres wichtig~s
Kohlenhydra't
Die Struktur der Cellulosefaser
Cellulose als Rohstof~ technischer Ver~ahren
\
Cellulose ist das am weitesten verbreitete Kohlenhydrat
und die h~ufigste organische Substanz auf der Erde. Sie
bildet den l!auptbestandteil der pflanzlichen Zellwände.
Wir finden eie aber ~uch ebenso in niedpren Pilzen, Bak
terien und sog~r einigen Tierstämmen, z.ß. den Ascidien
und den Tunicaten. Cellulose ist in der Natur einem stän
digen Au~- und Abbau unterworfen, durchläu~t also wie an
dere biologische Dausteine einen Kreisprozeß. Darüber hinaus
bildet sie den Rohstoff Cür viele wichtige technische Pro
dukte wie ZellstoC~, Papier, Kunst- und Kleidungsstoffe.
Lacke, Klebsto~fe, Filme u.a.m.
Die für die !!erstellung dieser Sto~f"e verwendete Cellulose
wird aus zerkleinertem Holz durch Herauslösen des Lignins
mit Natriumhydrogensuliat gewonnen und anschließend mit
Chlorgas oder Hypochloritlauge gebleicht. Reine Cellulose
kommt in der Natur nicht vor. die höchsten Anteile ~inden
sich in der Baumwolle zu 95% und im Flachs zu 75~.
2. Au~bau der Cellulose
2.1. Abbaureaktionen
Zur Auf"klärung der Struktur und des Auf"baus einer Sub
stanz ist es sinnvoll, sie zu den molekularen oder ato
maren Bausteinen abzubauen und diese zu identif"izieren.
Im folgenden sollen eini~e Versuche zum Abbau der Cellu
lose dargestellt werden.
Chemie in der Schule: www.chids.de
(Versuch 1ft: Re a k t ion von Säge spänen mit Ico n z ; I.,:30 11
1b: He(\~(tion von h'lltte mit k o rrz , H?SO'1Die molekular~n ßausteine der Cellulose und der
St~rke als weiteres wichti~es Kohlenhydrat
Gluconsäure
(0014
H -C~OH
P 0 -(+- 1-\
Glucose
KupCertartratkomplex:
H ... /. 0"C '/,
H -2(~- eHt
w 0 -'J(~- H,H - (~- cP
'f ,,~ -sC~ - 01..1
I
'l H1cH
Die 8U~ obi~e Art h 0rgestellte Glucos~hesitzt, wie die
Darstellung in der Fischer- Projektion zeigt. als Poly
saccharid sechs Kohlengtof~atome. ist also eine Hexose.
Am C- Atom 1 befindet sich die Carbonylgruppe, w~hrend die
Kohlenstoffatome 2 bis 5 Chiralitätsze~tren darstellen. Nach
der Stellung der OH- Gruppe sm C- Atom 5 lie~t die D- Form
der Glucosevor. Die Carbonyl~ruppe kann u.A. mit Fehling'scher')
Lösung, welche Cu- - Ionen enthält, in alkalischer Lösung
zur Carboxylgruppe oxidiert werden. Aus Glucose entsteht
so die entsprechende Gluconsäure:
\\
)Versueh 3:
Versuch 2: Einwirkung von 20%-iger NaOH au~
Watte. Demonstration der entstandenen Nstron
ce11ulose nach etwa 30 Minuten.
Bei Zugabe von knnz. H2S0 4 zu Sägespänen oder Watte, die
n~ch dem später erläuterten ViskoseverrAhren hergestellt
wird und aus reiner Cellulose besteht, vollzieht sich
ein Abbau der Cellulose. Neben höhermo~ekulArenVerbindun
gen entstehen Kohlenstoff, durch seine schwarze Farbe.iden
tifizierbar, und Äasser. Aufgrund dieses Versuchsergebnisses
bei Einwirkung starker Säuren auf Cellulose prägte man
für eine große Gruppe von Verbindungen, zu denen auch die
ser Natursto~~ gehört, die Bezeichnung Kohlenhydrate, denen
man die allgemeine Summenformel CnH2mOm
zuschrieb.
Um die molekularen Bausteine identifizieren zu können, müs
sen verdünnte Säuren angewendet werden. Durch verdünnte
Laugen, z -.B. 20% - ige NaOH, ist kein Abbau zu erzielen:
Hierbei entsteht 1ediglich nach einiger Zei~ die sogenannte
Natroncellu1ose, eie im Gegen~atz zu der unbehandelten s~ark
gequollen erscheint (Au~ den C~temismus wird weiter un~en
noch eingegangen werden).
Auch sehr verdünn~e Säuren ~ühren bei Zimmertemperatur kei
ne sichtbare Veränderung herbei. was leich~ durch Zugabe ei
ner 0,1 M Schwe~elsäure zu etwas Watte demonstriert werden
kann.
Erst bei ~onzentrationen ab 2M/L und unter Kochen löst sich
die Cellulose langsam au~. es ent8teh~ in wenigen Minuten
unter Hydrolyse neben anderen Abbauprodukten auch ein Mono
saccharid, die Glucose:
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4 ( (Das entstandene Cu f~l}t in alkAlischer L~sun~ als rotes
Cu20
aus, so daß diese Heaktion als Aldehyhachweis dienen
kann. Da unter diesen Versuchsbedingun~enebenfalls die
Cu2
_ Ionen ausf'allen w iir d e n , werden sie mit KNE\- Tartrat
in Lösung gehAlten, der hierbei sich bildende Komplex hat
w",hrscheinlich die o~}en angegebene Struktur.
Zur Durchführung des Nachweises wird eine kleine Menge der
zu prüfenden Substanz mit Fehling-'schvr Lösung (Gesättigte
KNa- Tartratlösung in 5%-iger ~aOH sowie 0,5 M CuS04) ver
sAtzt und gekocht. Bei Anwesenheit ein~s Aldehyds fällt
Cu 20 als roter Niederschlag aus.
Ausfall d. Aldehydprobe:
+
von HBrmann u.d. entwickelte Vorstpllung stützt, wahrschein
lich ein disu~stituierte9 Zwischennrodukt II, welches nach
Arrs p a Lt u ng d e r- SulfoS!:ruppc in das Endprodukt IV übergeht,
das durch zw~i mesomere Grenzformen dargestellt werden kann.
und s ich durch ein ausgedehnte s 1Y - Ele~,tronensystem aus
zeichnet, das seine starke Farbigkeit erklären kann. Die
Reaktion kann als eine Fol~e von Reaktionsschritten betrach
tet werden, bei denen jeweils Prodnkte und Edukte mitein
ander im Gleichgewicht stehen.
Fuchsinschw. Säure
Aus~all der Aldehydprobe:
-t(~IIc)J~Hfa't bVH ,JKurzfristig keine
sichtbare Reaktion
t Formaldehyd
- Glucoselösung
Testansatz:Versuch 5:
+
Watte mit verd. H2SOq bei
Zimmertemperatur
Wn~te mit halbkon. H2S0 4(heiß)
Glucoselösung
c:
b:
Versuch 4: a:
Der Test ~ällt zwar mit Forma1dehyd positiv aus (Violett
färbung), mit Glucoselösung aber zuerst negativ, es bil
det sich lediglich nach einigen Ninuten ein schwacher Farb
'ton aus.
FUr das Verständnis der unterschiedlichen Reaktion von
Glucose mit Fehling-scher Lösung und fuchsinschwefliger
Säure ist der Hinweis auf folgende Reaktion wichtig:
Ald~hyde können mit Alkoholen unter Säure- oder Basenk8ta1yse
Basenkatalyse
Säure- oder~
-------------
/
r~ 0 1-1 <----
}~?G-SC3--~<.:--
D8s positive Tes~ergebnis bei 4a und 4c kann als Beweis
für die in der Lösung vorliegend~ ~reie Carbonylgruppe
gelten.
Eine positive Reaktion wäre auch bei Zugabe von ~uchsin
schwe~li~er Säure, eines ,~eiteren Reagenz' Auf Aldehyde,
zu erwarten. Bei der Reaktion mit Formaldehyd entsteht
naeh dem unten angegebenen Mechanimus. der sich auf eineN f.J JG fJH-/l)
(> CH ) 0;'"(I-/}
I +R(/-IO +RUH~ H ~ I f;I l~-r\~ r>. ItJ +HJCJ.~- t-I-ISGJ
G\ ~ -0
MI'" 'LJ-~-\J~.iH)'" 11 < ~ /;v-~/~ ~ P-fV-5- fl-SC;
50f p'>- f.J ('R 50f) R
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Chemie in der Schule: www.chids.de
",'
6 ( ( 7
zu Ha l b a c e t a len rcn g i ~ren, die k e ine Ca r bo ny lgr u pp e me h r
be s i t z e n . Di e g le ic h e Re Ak t io n v o l lzi e h t sich b ei der
Gl u c o s e intramole kular , es en ts t eht ein c yclisches Hnlbacetal:
Die Formen 2a u n d b leiten sich von der Ketten~orm 1 ab.
zur deutlicheren Da r s t e l l u ng des Reaktionsmechanismus wurde
diese gewinkelte Struktur gewählt. Bedingt durch di e ~reie
Drehbarkeit d e r Carbonylgruppe am Ct-
Atom entstehen s o
die rJ. - und die (3 - D- Gl u c o s e. Diese beiden Anomere unter
scheiden sich in der obigen Darstellung(Nach Haworth) an
der unterschiedlichen Stellung der OH- Gruppen a~ Ct-Atom.
Im ~olgenden Bild sind die beiden Anomere in der wirklich
keitsnftheren KonCormationsschreibwelse, in der energie
g ünstigen SesselCorm, auCgezeichnet. In der ct -D- Glucose
beCindet s ich d i e OH- Gruppe am Ct-
Atom in der axialen.
in d e r ß .; Glucose in der ii' Qu " t ori a l e n Position. Beide Iso
mere liegen in wä ssriger Lösun g im Gl e i c h gewi c h t vor, und
\u/ cp 0
HCI~OH1-1 \
/..J
He
ß - D- Gluco!le
+t8°
Aldehydf"ornl
IJ , ",0C
1-J - ( - O fJ
He-( - 1.1
I-l - ( - () 1.1
1-1 - ( - 0 11,
(l-JpH
I m Gl eichge wi c h t :+5 2 , 7°
Anteil an der Gesamtkonzentration:< 0, 1/6
~w"r "he r die 1n d e r Fisc he r - P rojek ti on " b ~ eb i l d~te~
ofr enkettig e Ald e hydfo rm , de~en Ko nz e nt rati o n verschwin-
d e rrd k l .. 1n is t . ~l i t Feh l in .~ - sche r LÖS UJl~ trnt .. Ls o d e s h .. lb
e i ne p ositiv e Re a k t i o n " uf , da die " Aldehy d form" l auf end
durch Ox idat ion "us d e m Gleich~ewi c ht ent fe r nt wurd e, wäh
rend die Reak tion mit ruchsinschwefliger Sä u r e reversibel
verläu~t und so nUr e ine g e r i ng e V er~ärbung erkannt werden
konn t e.
~ - undß- D- Glucose unt erscheiden sich i n ihren physi
kalischen Eigen!lchaCten, z . B. in ihrem speziCischem Dreh-70
winkel &Ju. We n n ~- D- Glucose i n Wa sse r aufgelöst wird,
beobachtet man unter den Cür den [~]~~wert vorgeschriebenen
Bedingungen ( Temp. :200,Schichtdicke 10 cm, 1-molare
Lösung, Mossung mi t der gelben Hauptlinie des von einer
Na t riu ml a mpe ausgestrahlten Lichtes) einen Drehwert von
+ 120°. Die s e r Wert nimmt eber nach einiger Zeit au~ etwa
die Hälf'te (+ 52,70) ab, da sich iiber die AldehydCorm der
Glucose ein Gl e i c h g ewic h t der beiden Anomere OU!lbildet.
cl. - D- Glucose
+ 112°
H
~O~~O
IJ O~~HP OH
r: zo~J D :
d.-D
o IJI -, I
I-l C' / I
( () /~I
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Chemie in der Schule: www.chids.de
8 ( ( 9
2 .2 . Di e molekularen ßa u s t e i ne der Cellu lose und der Stärke
als weiteres wichtiges Ko h l e nh y d r a t
Daß Cellulose aUS Glucoseeinheiten aufgebaut ist, kann durch
allgeme i ne Aldehydnachweise (F ehling, Fuchsinschw. Säure),
verbunden mit anderen , spezifischen Na c hwe i s r e a k t i one n , nach
g e wi e s e n werden. Doch blieben bis jetzt die Fragen offen,
welche anomere Form daran beteiligt ist und durch welche Art
diese ßausteine miteinander verknüpft sind.
Bei der oben an~erührten Bildung ein~s Halbacetals bleibt
die Reaktion eines A~dehyds mit einem Alkohol norma~erweise
nicht stehen. Als Endprodukt wird ein sogenanntes (Voll-)
acetal unter Säurekatalyse erhalten,
Säurekatlllyse
"",==========":?'
~
Cf<1/ I
R-(-HI
0 1-1
Dieser als Mutarotation bezeichnete Vorgang kann mit Hilfe
eines Polarimet .. rs ( E i n einfacher NAchhau eines Halbschatten_
polarimeters zu Demonstrationszwecken 1st unten ahgebil-
det) g emessen werd en, wohei das Erreichen des Gleichgewichts
z.B. durch Zugabe einiger Tropfen verd. NaOH in die eine
Glucoselösung enthaltene Meßküvette innerhalb weniger Se
kunden hergestellt werd,.n kann (Die Bildung des cyclischen
Halbacetals wie auch dessen Spaltung i~t ja sÄure- oder
b~senkatalysiert).
Mit dem hier verwendeten Polarimeter können schon Winkel
differenzen (Entstanden aus der Änderung des spezifischen
Drehwinkels der Glucoselösung in der KiWette) von wenigen
Winkelgraden gemessen werden. Bei d e r angegebenen Beobach
tungsrichtung entspricht ein Nechdrehen des Analysstors im
Uhrzeigersinn einer Rechtsdrehung, in entgegengesetzter
Richtung einer Linksdrehung der optisch aktiven Substanz.
Auf Deiträge über die theoretischen Grundlagen und die Praxis
der lIalbschattenpolarimetrie wird in der Literaturzusammen
stellung hingewiesen.
Schema eines Ha~bschattenpolarimeter.
Diese Reaktion läuft auch bei der Bindung eines Glucosemo
leküls an ein anderes ab, wobei hier nur der Fall betrach
tet werden soll, bei dem die halbaceta~ische OH- Gruppe eine
Bindung zur OH- Gruppe am Cq - Atom eingeht.
Dei der Bildung einer acetalischen Bindung zwischen zwei
~ - 0- Glucosemolekülen (Allgemein: G~yko.idische Bindung)
entsteht so als Zweirschzucker (Disaccharid) in d. - gly-
Maltose
cosidischer Bindung die Maltose:, 0
J.I. /-l L\\t'v,/c \j:(~O ~-r ) _1_---"
It WP (l\-l 01.\ 0\ --">Cf.1 ~ DH /I-l
0/-1d. -D- Glucose
Beobachtungs
richtung
./' 1I
,/,/
Lichtqelle Küvette
(Projektor)
Polarisator aus
zwei senkrecht zu
einanderstehenden
Pol.-folien
Analy"stor Bo bachtung.
schirm Aus zwei A-D- Glucoseeinheiten kann man sich die Cello
biose mit {'> - glycosidischer Bindung entstanden denken:
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10 (~ ( 11 ts
Fibrille
Mikrofibrille
Modell des Auf'baus einer Cellulose~aser
Die ~tHrkekette bildet eine Spiralstruktur aus, in der auC
jeden Umlaul Cünf Glucosüreste ::omll1en. während die Cellu
lnsekette l~n~~cstreckt ist. Die ~estrichelten Linien geben
WAssersto~CbrtickAnbindun~cnan, die wesentlich zur StAbi
lit~t der Kettenstruktur beitragen.
Anhand röntgenologischer Untersuchungen ~~nd man in den
natürlichen Cellul~seiasernweite kristalline Bereiche,
die sich AUS parAllel angeordneten Celluloseketten zu
sammensetzen. Etwa 30-40 solcher Ketten, bestehend aUB
2-3000 Glucoseeinheiten, sollen nach dieser Vorstellung
eine größere Einheit, die Micelle, bilden, wobei man sich
die :feste Zuordnung der Ketten durch Wasserstof'f'brHcken
bindungen gewährleistet denkt. Durch NaOH können diese ge
loekert werden, indem wahrscheinlich die größeren Na+-
-Ionen mit ihrer voluminösen Hydrathülle gegenProtonen 8usge
tau~eht werden, indem sie in die ~'icellen eindring~n und
so für eine Quellung der gesamten Faser sorgen. Diese auf
solche Weise hergestellte Natroncellulose (s. Versuch 2)
stellt ein wichtiges Zwischenprodukt in der teehnolor~ischen
Verarbeitung der Cellulose d~r.
3. Die Struktur der Cellulosefaser
Mieelle
---- ~~-~~~.~~ ...H -'. I .
/.J' .•. _ .
-),
Bei letzterer ist zu erkennen, dAß die heiden Glucosemole
küle um 1800 verdreht sind, so daß erst ein weiteres Glueo
molekül mit dem ersten deckungsgleich liegen würde. Der aus
ß -D- Glucose ftufgeb~ute Vielfachzucker (Polysftceharid) be
steht demnach aus Cellobiosemolekülen als k~einsten Ein
heiten, während das entsprechende Polysaccharid aus ci -D- Glu
cose nur Glucoseeinheiten bsitzt;
Cellulose
_. . LJ- . . I-l • -tfr 'J /C1., ..:'0 /-I VfJ" .'Ct1\~o"~~~/ L' --~- ,\) /
" I 0 ---0..' Cu IJ ".~ -\./ j "'._... ~II-I7 (~ I..) •
I-J 1-1 / \ ~- - _ .CI-1
Faltungsmicelle
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12 ( ( 1 ) '"
.''''
)
Seit kurzem wird auch dßs Modell der Faltungsmic~lle dis
kutiert, d ie dupc~ F ~ lt ung einer einz i sen Kette in einer
Ebene zur Bi ldung eines"Bändchens" und nachf"olgende S p i r a l
bildung d e s s e lb e n entstehen k önnte. Auch di e ses Mod ell s teht
im Einklang zu der oben dargestellten Entdeckung der parAl
lel angeordnet en Celluloseketten.
Die Micelien ( oder Faltungsmicellen) lagern sich zu grös
8 eren Aggresaten, den Mi k r o !"i b r i l l e n , ZUSAmmen. In de~ Abbil
d u n S ent8pricht ein Re c h t e c k in d e r darges tellten Mikro
!"ibrille einer }licelle. Die Mikro!"ibr illen wiederum bil-
den die Untereinheiten der schon lichtmikroskopisch sicht
baren Fibrillen, aUs denen jede Cellulo8e!"aser besteht.
4. Cellulose als Ro h s t o!"!" technischer Ver!"ahren
Auf" die wichtige Rolle der Cellulose als Ausgangssto!"r !"Ur
viele P r o d ukt e wurd e schon am An !"a llg hingewie"en. 1111
F o l gen d e n sollen als Beispiele einige wenige te~hnologische
Verrahren zur Ve r a r b e i t u ng dieses. Natursto!"!"s ange-
r iihrt werden.
Dei der Verarbeitung chemisch unbehandelter Cellulose
gelangt man zu Produkt en wie Zellstor!" oder Papier. Dieses
wird herg estell t aus einer wässr i gen Au!"schlämmung von
cellulosef"asern, di e mit F üllsto!"!"en wie Gips oder Kalomel
und bestimmten Baumharzen als Leimstorfen versetzt und an
schließend getrocknet o der gepreßt wird. Mit Hilfe der
folgende Versuchsvor~chrif"t ist es möglich, mit normalen
Säge spä n e n , Gi p s und Tapetenkleister als Leimersatz ein
papierähn l iches Produkt herzustellen.
Di e w ic hti ~s t .n Cel l u l o severb indu n g en sind die Et he r u nd
di ~ Est e r .
Die Ce llulo"ee th e r "p ie len in d~r k u n s t s t of"f"v e r a r beit e nde n
I ndust r i e e i ne g r oße Ro l l e , wei t er a l s F iill- u nd als Le im
stolle , z .ß. die B b ~ ebild ete Tr im ethylcellulose, we lche 8 l s
Tapet enkleis t er in de n Hn nde l ko mmt.
T r im ethy l c e llulo s e
Es ist ein Gluc os erest auS de r
Ke t t e dargestellt, der mi~ 3
Methylrest en (Me) verethert ist.
Zur Verarbe itung von Cellulose e stern zu rle n j e wei l ige n
End p r odukt e n , z.B. s pinnlähigen Fäde n , si nd Ve r f"Bh re n nach
zwei P ri n z i pie n mögl ich: I m e rst en wird der entstRndene
Es t e r d irekt ver " ponnen o d er a uch als Kunsts tol f gepr e s s t
oder aus g e gos s en. Die s soll a m Re i spie l d es Ce llulos e t r i
a cet a t s da rge s t e llt werd en:
Versuch R: Darstellung des Cel lulosetriacetats
Versuch 7: Herstellung von Papier
Eine Au!""chl ämmung von 5g Sägespänen wird
mit 5 g Gi p s und etwa s schon vorher angesetztem
Tapetenkleister versetzt. Oie Masse wird
in einer d Unnen Schicht auf" Alu!"olie auf"getra
gen und heiß g e p r e s s t .
Durch Ei nwi r k u ng von Ac ctanhydrid aUI Cellulose ent"teht der
Es t e r , d e r in d em z ugle ich gebild e t en Wa " " e r nicht l ösl ich
i s t und " o!"or t a us!"R II"n wUrd e. Die s wird verh inder t du rch
Chemie in der Schule: www.chids.de
( c 15 "
einen Ub e r s c h u R an A c e t R ~ hydr id t d os mit lin ss e r z u ~ ~ 5 ig
s~ure re~ g iert. in d e r s ich d e r ge bilde te est e r sehr g u t
l ö st. n ie "ildun~ Jes Trin c etnts knnn durch E i n s c h ü t t e n
d e s He nk t i o n sgemi s c h es in viel Wa sse r nnchg ewiesen werden,
wo be i da s En d p r o d u k t vol u mi n ös nnsfällt. Zu Fäden versponn en,
sind aus di e ser Acetats eide Kl eidungsstoCCe herstellbnr.
Im zweiten hier wi ederg e gebenen Verfahren wird der i m. e r s t e n
Re a k tio n s s c h r i tt gebi lde t e Este r wi eder hyd ra t i s i e r t und
die dab e i ent s tehe~nde Cellulos e sofort weit erverarbeitet.
Ve r s u c h 9: Darstellung von Vi s k ose s e i d e
l o ic h t I~ ~ den herz ll ~t ~ lle n , he i (! ~ n e n d pr ~ e c i' ~ e l ri ~ Fa rbe
von Oro n~ero t z u wei ß ~ n de r Lö s u ng d en Ze r fall d r ,
Xan th o g enn t s und d ie ni ldung r einer Cr llulo s e ~n z ei ~ t.
Die e n ts tand e n e Vi s k o s e seide ( Ra yon) b1 ldet a uch heute noc h
e inen g r oß e n Ant e i l o n de n ßekleidungs s t offen u n d wir d
d urch di e vol lsynt het isc h en Kunstf~ s e rn e r s t sehr Inng sam
erse t zt.
o
S\I e G
i O-C-~ UC"/
~O, fJ
,./ I ----~
Literatur :
Zu m Aufbau und d er Chemie d e r Cellulose :
H.n. Christen : Lehrbuch der organische n Chemie
Verln g Sal le/Frankfurt
Hollemann-Richter : Lehrbuch der organischen Chemie
Verlag de Gr uyt e r / Be r l i n
~ )
;1
t (S 2 J
Hierbei g e h t man von Natroncellulose aus. die mit Schwe
fe~kohlenstoff versetzt wird. Nach einigen Stunden ist
eine Verfärbung nach Orangerot zu erkennen, e in Zeichen
f;~ die Bi l d u n g d es Natriumsalzes des~enthogenesters. der
in saurer Lösung nicht stabil i s t und wieder in Cellulose
und Schwefelkohlenstoff zerfällt. Durch Einspritzen des
Xantho genats in v e r dün n t e "2504 mit :~lfe e iner Pipete ,,~nd
Di e Versuchsvorschriften wurd en z.T. ent nommen aus:
H. S t a p f : Chem. S c h u l v e r s u c h e Bd.3
Verlag Vo lk u nd Wiss en/Berlin :962
Bukatsch/Glockner : Expe rim e nte l l e Schulchemie
Aulis-Verlag/Köln 1976
Technologie:
Ullmanns Encyclopädi e d er technischen Chemi e
4.Aufla ~ e ßd. 9 Verlag Ch emie/Weinhe im 19 75
"FIlserstof"flehre" 5.Auflage VEB Fachbuchverlag/Leipzig 1975
Theorie und Pr a xi s der Ha l b s c h a t t e np o l a r i met r i e :
W. Wa l c h e r : Prakt i k u m der Physik.Verla g Teubner/Stuttgart 1971
ßrauner/Ilukatsch: Das kleine pflanzenphysiolog~scho Praktikum
Ve r l ag G . Fischer/Stuttgart 1 973. 8. Aufla g e
Nachweis mi t fuchsinschwefliger Säure :
".Hormann, W.G r assma n n,G . Fr ie s : Liebigs Ann.Chem.ßd.61 6, s.127ff
Chemie in der Schule: www.chids.de