1. Tujuan Praktikuma. Memahami reaksi esterifikasi asam salisilat dengan metanol b. Terampil dalam menggunakan corong pisah pada proses pemisahan c. Mamahami cara destilasi sederhana cairan titik didih tinggi d. Mampu menetapkan indeks bias

2. Dasar TeoriMetil salisilat dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi asam salisilat dengan metanol yang dibantu dengan katalis asam. Metil salisilat berwarna kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tahapan esterifikasi yaitu : 1. Protonisasi gugus karbonil 2. Adisi alkohol dan pemindahan suatu proton ke salah satu gugus hidroksil 3. Eliminasi air dan deprotonisasi

3. Percobaan a. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Bahan : Asam salisilat Metanol H2SO4 pekat Natrium Karbonat CCl4 Air MgSO4 Batu didih 28 g 64 g (81 ml) 8 ml q.s. 10-15 ml 250 ml 5g 3-4 butir

b. Alat : 1. Labu alas bulat 2. Kondensor 3. Corong pisah 4. Pipet tetes 5. Pengaduk 6. Erlemeyer 7. Klem dan statif 8. Penangas air 9. Gelas ukur 10. Beaker glass

c. Mekanisme Reaksi :

Asam Salisilat

H2SO4 pekat

Metanol

Metil Salisilat

d. Cara Kerja : 1. Masukkan 28 g asam salisilat, 64 g (81 ml) metanol, 8 ml H2SO4 pekat dengan hati-hati melalui dinding labu alas bulat, dan batu didih 3-4 butir 2. Refluks selama 5 jam 3. Destilasi kelebihan metanol pada penangas air. Lalu dinginkan 4. Tuang residu kedalam 250 ml air dalam corong pisah, tambahkan 10-15 ml CCl4, kocok campuran tersebut 5. Pisahkan campuran, dengan mengambil lapisan yang ada pada bagian bawah

6. Tambahkan natrium bikarbonat q.s. 7. Cuci sekali lagi menggunakan air, kemudian tuang ke dalam erlemeyer dan keringkan menggunakan magnesium sulfat sebanyak 5 g 8. Metil salisilat mendidih pada suhu 221-224C, ini merupakan suhu yang terlalu tinggi untuk destilasi, jadi tekanannya dikurangi pada saat destilasi 9. Kumpulkan fraksi metil salisilat murni pada suhu 115C/20 mmHg 10. Ditimbang hasil dan tetapkan indeks biasnya

Prosedur Asli :

4. Hasil Hasil teoritis Titik didih Indeks bias : 25 g : 221-224C : 1,535 1.538

5. Pustaka Furniss BS, et al, 1978, Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, The English Language Book Society and Longman, London, p.1077-1078.