LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS BAHAN OBAT

SINTESIS ASAM SALISILAT

OLEH :

KELOMPOK A6

FEBRY PUJI A. (092210101042)

FERANI CENDRIANTI (092210101043)

NOERMALA E. (092210101044)

AMINAH (092210101046)

PUTRI WULANDARI (092210101050)

LABORATORIUM KIMIA

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS JEMBER

DESEMBER, 2011

SINTESIS METIL SALISILAT

I. TUJUAN PERCOBAAN

Mahasiswa dapat mengenal reaksi esterifikasi.

II. TEORI DASAR

Golongan analgesik non narkotik seperti asetil salisilat ternyata memiliki khasiat anti

inflamasi sehingga dapat digunakan untuk mengobati arthritis. Mekanisme obat ini belum jelas,

walaupun diperkirakan dengan hubungan produksi atau penghantaran hormon. Asam salisilat

tersedia di alam dalam bentuk ester pada glikosida dan minyak atsiri. Metil ester terkandung

dalam minyak gandapura dan minyak aromatik lainnya. Pada percobaan kali ini akan disintesis

metil salisilat yang dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi.

Reaksi dari asam karboksilat dan alkohol menghasilkan ester dan air. Reaksi ini dikatalisis

dengan asam. Ester sering memiliki rasa atau bau buah.

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk

ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karbosilat.. Ester asam karboksilat ialah

suatu senyawa yang mengandung –COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi

dikatalisis asam dan bersifat reversible. Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada

halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya

mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentuakn ester.

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alcohol dengan bantuan

katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas

hydrogen klorida aromatic (ester yang mengandung cincin benzene).

Tahapan reaksi esterifikasi:

1. Protonasi gugus karbonil

2. Adisi alcohol & pemindahan suatu proton ke salah satu gugus hidroksil

3. Eliminasi air & deprotonisasi

Reaksi pada percobaan ini bersifat reversible maka kesetimbangan harus dibuat condong ke

kanan untuk diperoleh ester dalam jumlah banyak. Jika ditambahkan sejumlah besar katalis

asam, katalis mengubah lingkungan dalam system dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air

terbentuk dari reaksi ini. Untuk membuat sebuah ester hasil seperti etil etanoat, dapat dipanaskan

secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam

sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui destilasi sesaat setelah terbentuk, ini dapat mencegah

terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan destilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester

memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-

satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hydrogen, sehingga memiliki gaya

antar molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin

diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi dibawah refluks selama beberapa waktu untuk

menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat,

alcohol, air, dan asam sulfat dalam campuran dengan metode destilasi fraksional.

Metal salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam karboksilat menghasilkan cairan

kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Mekanisme reaksinya:

Tahap 1

Tahap 2

Tahap 3

Tahap 4

Prosedur:

1. Mengatur alat refluks seperti yang digambarkan baik menggunakan labu alas bulat

125 atau 250.

Refluks adalah proses perebusan reaktan secara terus menerus bersamaan

dengan pendinginan sehingga uap kembali ke labu sebagai cairan. Hal ini bertujuan

untuk memanaskan campuran dan meningkatkan suhu dari campuran. Pada

alatsebuah kondenso melekat pada labu dengan penangas, dan air pendinginuntuk

menyingkat uap yang keluar. Selalu digunakan batu didih atau pengaduk magnetik

menghindari terjadinya letupan karena perbedaan titik didih masing-masing bahan.

Jika laju pemanasan telah disesuaikan dengan benar, cairan dipanaskan di bawah

refluks akan berjalan hanya sebagian sampai tabung kondensor sebelum

kondensasi. Di bawah titik kondensasi, pelarut akan berjalan kembali ke labu, di

atasnya kondensor aka terlihat kering. Batas antara dua zona akan jelas batas-

batasnya, dan cincin refluks ata cincin cairan akan muncul di sana. Dalam

pemanasan dengan refluks, laju pemanasan harus disesuaikan sehingga cincin

refluks tidak lebih tinggi dari sepertiga kesetengah jarak ke atas kondensor. Pada

suhu reaksi dalam campuran refluks akan menjadi sekitar titik didih dari pelarut

digunakan untuk reaksi.

2. Masukkan 0,050 mol asam salisilat dalam labu alas bulat dan tambahkan 30 mL

metil alkohol.

3. Tambahkan 8,0 mL H2SO4 dengan hati-hati (PERHATIAN: sangat korosif).

Goyang-goyangkan labu untuk benar-benar tercampuran.

4. Pasang kondensor refluks, dan pemanas, refluks campuran selama 2 jam. Jangan

lupa untuk menambahkan batu didih; jangan lupa untuk memulai air yang mengalir

melalui kondensor.

5. Dinginkan labu reaksi dengan merendam dalam air dingin. Tuangkan isi ke dalam

100 mL air suling dingin dalam sebuah gelas kimia 400 mL.

6. Tempatkan campuran reaksi dalam corong pemisah, sambil dilihat dua lapisan

untuk menentukan yang merupakan lapisan fase air, tambahkan 50 mL larutan

natrium bikarbonat 5% (ingat untuk bilas labu reaksi dengan 10 mL air dingin dan

tambahkan ke corong pemisah).

7. Cuci campuran dengan pemutaran. PERHATIAN: pembentukan karbon dioksida

yang akan memberikan tekanan di dalam saluran vent. Buang lapisan fase air.

8. Cuci ester sekali lagi dengan 30 ml air menggunakan prosedur yang dijelaskan di

atas. Tuangkan lapisan organik pada sebuah labu Erlenmeyer dan keringkan

dengan kalsium klorida anhidrat: CaCl2 dapat menyerap air.

9. Decantasi ester dan catat massa produk.

10. Set up alat distilasi.

Distilasi adalah proses pemanasan cairan sampai mendidih, menangkap dan

pendinginan resultan uap panas, dan mengumpulkan uap terkondensasi. Dalam

laboratorium kimia modern organik, destilasi adalah alat yang ampuh, baik untuk

identifikasi dan pemurnian organik senyawa. Titik didih senyawa ditentukan oleh

distilasi didefinisikan dengan baik dan dengan demikian merupakan salah satu

sifat fisik dari senyawa yang diidentifikasi. Distilasi digunakan untuk memurnikan

senyawa yang memiliki titik didih yang berbeda, mereka terpisah menjadi

komponen tunggal ketika campuran dengan hati-hati disuling.

11. Kombinasikan ester dengan kelompok lain untuk distilasi ke dalam labu

penyulingan dengan menyaring melalui corong dengan kertas saring. Jangan lupa

memasukkna batu didih. Metil salisilat mendidih pada 222°C. Ini adalah suhu yang

sangat tinggi untuk melakukan distilasi, karena hal ini dilakukan distilasi dengan

tekanan rendah. Untuk menurunkan tekanan di dalam distilasi set-up 10-20 mmHg

dan harus memungkinkan produk terkumpul pada suhu sekitar 110-115 ° C.

12. Kumpulkan semua hasil sulingan, mengumpulkan fraksi antara 110-115 °C dalam

labu terpisah.

13. Menilai kemurnian wintergreen

Kegunaan produk

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan

sehari-hari serta memiliki nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai

bahan intermediet dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptic dan analgesic salah satu turunan

dari asam salisilat adalah metal salisilat. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi,

penyedap rasa makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptic dan kosmetik serta farfum.

Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit saraf, sakit pinggang, radang selaput dad

dan rematik juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsam.

III. ALAT DAN BAHAN

Alat :

Labu alas bulat Batu didih Kondensor allihn Adaptor 45 FC Labu alas bulat leher 2:250 ml Gelas ukur 10 ml Gelas ukur 50 ml Gelas beker 50 ml Gelas beker 100 ml Botol 60 ml Termometer Corong pisah Pemanas mantel Kertas saring

Menyiapkan 30 ml etanol dan 8 ml asam sulfat pekat

Menimbang 6,9 gram asam salisilat

Merefluks campuran selama 2 jam

Memasukkan hasil refluks ke dalam corong pisah

Menempatkan ketiganya dalam labu alas bulat 250 ml

Setelah selesai, dinginkan

Menambah 100 ml aquadest dan 5% Natrium Karbonat 5 ml

Mengocok hingga terpisah fase air dan fase minyak

Mengocok hingga terpisah fase cair dan minyaknya. Airnya dibuang

Airnya dibuang

Memasukkan kembali fase minyak ke dalam corong pisah dan menambahkan 30 ml aquadest

Fase minyak dituang ke dalam beaker glass 50 ml

Menambahkan Kalsium Klorida secukupnya

Didekantasi, hingga fase bebas air

Bahan:

Asam salisilat Metanol absolut Asam sulfat pekat Aquadest Natrium karbonat Kalsium klorida

IV. CARA KERJA

Mendestilasi kelebihan metil alkoholnya diatas pemanas mantel

Labu dibiarkan dingin

Menuang residu ke dalam corong pisah yang berisi air hingga lapisan ester dibawah

Memisahkan lapisan ester dari lapisan air

Mengulangi pencucian ester dengan larutan Na bikarbonat jenuh hingga netral

Mencuci dengan air, lalu dipisahkan lapisan esternya

Mengeringkan ester dengan Magnesium Sulfat Anhidrat dalam labu Erlenmeyer, dibiarkan ± 30 menit

Menyaring ester dengan kertas saring ke labu ukur

Melakukan destilisasi dengan pemanas mantel

Melakukan destilisasi dengan pemanas mantel

Mengumpulkan metil salisilat murni pada 221-224oC

Mengukur volume dan menentukan indeks bias

Isolasi dan pemurnian

F. HASIL PERCOBAAN

Asam salisilat Metanol Metil salisilat

BM : 138,12 g/mol 32,4 g/mol 152,15 g/mol

Berat : 6,9084 g 23,7 g 7,6075 g

Mol : 0,050 mol 0,7397 mol 0,050 mol

M : 0,050 0,7397

R : 0,050 0,050 0,050

S : - 0,6897 0,050

Perhitungan Jumlah Mol Pereaksi

a) Asam Salisilat : 6,9084 g

138,12 g/mol

= 0,050 mol

b) Methanol : 23,7 g

32,4 g/mol

= 0,7397 mol

Perhitungan Berat Produk Teoritis

Mol x Mr = 0,050mol x 152,15 g/mol

= 7,6075 g

G. PERHITUNGAN RANDEMEN

% Rendemen = Berat Percobaan x 100 %

Berat Teoritis

= 5,7761 x 100%

7,6075 g

= 75,93 %

Kesimpulan Percobaan

Metil Salisilat

Berat Rendemen : 5,7761 g (75,93%)

H. PEMBAHASAN

Praktikum sintesis metil salisilat bertujuan untuk mengenal reaksi esterifikasi. Reaksi

esterifikasi adalah reaksi yang mereaksikan sebuah derivat asam karboksilat (asam salisilat) dan

alkohol primer (metanol) pada suasana asam dengan katalis H2SO4 dengan suhu yang tinggi

untuk menghasilkan senyawa utama berupa ester dan produk samping berupa air. Dari kedua

bahan awal tersebut yang dibutuhkan dari asam salisilatnya adalah salisilatya, sedangkan dari

methanol yang dibutuhkan adalah metilnya sehingga bila digabungkan akan menjadi metil

salisilat. Reaksi esterifikasi ini bersifat reversible dan sangat lambat.

Sintesis metil salisilat diawali dengan mencampurkan asam salisilat, metanol, dan asam sulfat

pekat di dalam labu alas bulat. Asam sulfat pekat digunakan sebagai katalis untuk menurunkan

energi aktivasi sehingga kesetimbangan reaksi bisa lebih cepat tercapai. Reaksi ini termasuk

reaksi endoterm karena dalam pencampuran ketiga bahan tersebut dapat menyerap panas dari

lingkungan. Karena itu, agar reaksi esterifikasi dapat terus berlanjut hingga tercapai

kesetimbangan, maka suasana lingkungan harus dibuat panas. Berdasarkan hal tersebut, kita

merefluks ketiga bahan tersebut selama 2 jam. Alasan perlakuan refluks terhadap campuran

adalah untuk memberikan suhu yang tinggi selama pencampuran, sehingga reaksi esterifikasi

dapat terus berlangsung hingga tercapai kesetimbangan. Dilakukan refluks selama 2 jam karena

dalam waktu tersebut karena merupakan waktu yang optimal untuk berlangsungnya proses

esterifikasi secara sempurna.

Refluks memiliki prinsip yaitu dilakukan dengan merendam sampel datam pelarut di

dalam labu bundar. Dengan pemanasan, proses ekstraksi lebih cepat, uap-uap cairan penyari

terkondensasi pada kondensor bola menjadi molekul-molekul cairan penyari yang akan turun

kembali menuju labu alas bulat, akan menyari kembali sampel yang berada pada labu alas bulat,

demikian seterusnya berlangsung secara berkesinambungan sampai penyarian sempurna,

penggantian pelarut dilakukan sebanyak 3 kali setiap 3-4 jam. Filtrat yang diperoleh

dikumpulkan dan dipekatkan.

Berbeda dengan soxhlet yang memiliki prinsip suatu ekstraksi menggunakan pelarut

yang selalu baru sehingga terjadi ekstraksi kontiyu dengan jumlah pelarut konstan dengan

adanya pendingin balik. Sampel selalu berkontak dengan pelarut yang segar. Ekstrak dibawa

oleh pelarut masuk ke dalam labu bundar, pelarut akan terdestilasi kembali untuk ekstraksi

berikutnya. Mudah untuk mengganti pelarut dari non polar menjadi semi polar atau polar dengan

cara mengganti isi labu bundar. Metode ini dipilih karena pelarut yang digunakan lebih sedikit

(efesiensi bahan) dan larutan sari yang dialirkan melalui sifon tetap tinggal dalam labu, sehingga

pelarut yang digunakan untuk mengekstrak sampel selalu baru dan meningkatkan laju ekstraksi.

Waktu yang digunakan lebih cepat. Kerugian metode ini ialah pelarut yang digunakan harus

mudah menguap dan hanya digunakan  untuk ekstraksi senyawa yang tahan panas.

Gambar. Soxhlet Gambar.Refluks

Pada dasarnya dari kedua sistem pengekstraksian tersebut memiliki prinsip yang sama yaitu

selalu menggunakan pelarut yang baru. Pada praktikum kali ini menggunakan metode refluks

untuk pengekstraksian sampel apabila metode tersebut diganti dengan metode soxhlet hal itu

dapat dilakukan karena keduanya hampir memiliki prinsip yang sama namun perbedaannya

hanya pada efisiensi waktu dalam mendapatkan produk yang diinginkan. Pada refluks sampel

langsung berkontak dengan pelarut yaitu metanol di sini metanol tidak hanya sebagai pelarut

melainkan sebagai pendonor gugus metil pada asam salisilat untuk membentuk metil salisilat,

pada refluks karena metanol berkontak langsung dengan sampel maka akan lebih cepat terbentuk

metil salisilat meskipun metanol nantinya akan menguap tapi akan terdestilasi menjadi uap yang

akan mereaksikan sampel kembali. Sedangkan pada soxhlet membutuhkan waktu yang lama

untuk mendapatkan produk yang diinginkan karena pelarut tidak kontak langsung dengan

sampel jadi proses pendonoran gugus metil pada asam salisilat akan butuh waktu lama. Pelarut

terlebih dahulu diuapkan sebelum kontak dengan sampel hal ini dilakukan dengan tujuan untuk

mendapatkan hasil ekstraksi yang pekat. Pada praktikum kali ini proses refluks dilakukan selama

2 jam dimana waktu tersebut adalah waktu optimum dari reaksi pembentukan metil salisilat.

Ditakutkan nantinya apabila menggunakan soxhlet waktu yang dibutuhkan lebih dari 2 jam.

Selama proses reluks, dalam labu bulat diberi batu didih. Tujuan dari pemberian batu didih

tersebut adalah untuk mencegah terjadinya letupan atau bumping yang disebabkan oleh

perbedaan titik didih dari kedua bahan awal tersebut.

Selanjutnya, hasil refluks tadi dipartisi dalam corong pisah. Digunakan corong pisah karena

pemisahannya berdasarkan kepolaran dan berat jenis. Prinsipnya yaitu memisahkan dua

komponen yang tidak dapat bercampur yaitu metil salisilat yang merupakan fase minyak (non

polar) dan air yang bersifat polar. Fase minyak yang memiliki berat jenis lebih besar akan berada

di bawah dari pada air yang memiliki berat jenis lebih kecil. pemisahan menggunakan corong

pisah akan lebih memudahkan dalm proses pemisahannya selain itu juga hasil yang didapat tidak

berkurang atau tetap. Dibanding dengan menggunakan kertas saring yang akan mempengaruhi

jumlah produk yang didapat.

Lalu, ditambahkan aquadest dan Na bikarbonat. Fungsi penambahan aquadest dan Na

bikarbonat adalah untuk menghilangkan H+ yang berperan sebagai katalis. Tujuan dari

menghilangkan H+ karena katalis boleh bereaksi dengan bahan awalnya untuk mempercepat

reaksi, namun setelah reaksi selesai bereaksi, katalis harus melepaskan reaksinya dengan bahan

awal tersebut. Dalam proses ini, dilakukan pengocokan dalam corong pisah dengan membuka

tutup corong agar gas CO2 yang dihasilkan dari reaksi tersebut dapat keluar. Tujuan pengocokan

ini agar fase minyak dan fase air terpisah. Selanjutnya, ditambahkan 30 ml air yang bertujuan

untuk memisahkan droplet air yang masih tersisa pada fase minyak. Volume air yang

ditambahkan berbeda dengan penambahan air yang pertama kali hal ini disebabkan karena

fungsi penambahan air yang kedua bertujuan untuk memisahkan sisa-sisa air yang masih ada di

dalam fase minyak bukan untuk melarutkan. Setelah di refluks selama 2 jam hasil refluks

dimasukan dalam corong pisah dan ditambahkan air ke dalamnya tujuannya adalah untuk

melarutkan air hasil dari reaksi pembentukan metil salisilat. Karena rekasi pembentukan metil

salisilat meghasilkan produk samping air jadi perlu ditambahkan air agar bisa dipisahkan. Pada

saat menambahkan Na2CO3 terjadi rekasi sebagai berikut :

Natrium bikarbonat + Metil salisilat Natrium salisilat + CO2 + H2O

Na2CO3 merupakan garam non polar, yang dapat terurai di dalam air menjadi ion Na+ yang

mengikat salisilat. Dan menghasilkan produk samping CO2 dan H2O. Dengan adanya produk

samping berupa CO2 inilah setiap pengocokan corong pisah, tutup corong di buka agar CO2

dapat keluar karena dengan adanya CO2 ini akan menyebabkan tekanan uap di dalam corong

pisah menjadi meningkat.

Setelah metil salisilat didapat, dilakukan penambahan CaCl2 anhidrat. CaCl2 anhidrat ini

merupakan garam yang tidak mengandung air, kalsium klorida bersifat higroskopis (bahan yang

mudah menyerap air dari sekitarnya), dapat digunakan untuk mengeringkan udara dan gas

lainnya juga. Proses ini melibatkan konversi kalsium klorida menjadi air garam baik karena

menyerap uap air atau air dari gas yang perlu dikeringkan. Dengan kemampuan tersebut CaCl2

dapat dengan mudah berikatan dengan air yang masih tersisa. Hal itu diaplikasikan saat sudah

didapat produk akhir tapi masih mengandung sedikit air yang membuat produk tersebut masih

kurang bening. Pemberian CaCl2 secukupnya sampai minyak benar-benar bening. Dari

keterangan diatas dapat disimpulkan bahwa CaCl2 bersifat polar yang mana akan menarik air

yang bersifat polar sehingga dapat mengikat air sesuai dengan prinsip “like disolve like”. Setelah

didapat produk yang bening, lalu dilakukan dekantasi kedalam vial dan dihitung rendemennya.

Dekantasi merupakan suatu proses pemisahan komponen-komponen dalam campuran dengan

cara dituang secara langsung. Dekantasi dapat dilakukan untuk memisahkan campuran zat cair

dan zat padat atau zat cair dengan zat cair yang tidak saling campur (suspensi). Dekantasi dapat

dilakukan apabila pengotor yang akan dipisah dapat terlihat oleh mata.

Dalam sintesis ini, kami mendapatkan rendemen sebesar 75,93%. Presentase demikian masih

tergolong baik, karena presentase yang baik ialah mendekati presentase rendemen 70%, dimana

nilai >70% dianggap mewakili jumlah rendemen yang baik.

Reaksi kimia dari sintesis metil salisilat ditunjukkan pada gambar di bawah ini:

Gambar 1. Persamaan reaksi sintesis metil salisilat.

Reaksi esterifikasi sintesis metil salisilat terjadi beberapa tahap, yaitu tahap protonasi dan

deprotonasi, dimana terjadi interaksi antara asam karboksilat dan alkohol sehingga menciptakan

suatu ester. Menurut Vogel, mekanisme reaksi esterifikasi sintesis metil salisilat adalah sebagai

berikut:

Tahap 1

H2SO4 dalam larutan metanol akan terurai menjadi ion 2H+ dan SO42-.

Tahap 2

A B

H+ yang telah didapatkan dari tahap 1 akan menyerang atom O pada gugus karbonil,

sehingga atom O menjadi tidak stabil karena satu tangannya telah berikatan dengan H.

Tahap 3

C D E F

Karena atom O tidak stabil, maka ikatan rangkap antara C dan O akan menjadi ikatan tunggal.

Setelah itu, senyawa C akan bereaksi dengan metanol sehingga menjadi senyawa D. Atom O

pada senyawa D juga tidak stabil karena memiliki 3 tangan. Lalu, terjadi deprotonasi yaitu

penghilangan atom H+ sehingga menjadi senyawa E. Lalu, molekul air akan memisah. Dengan

terpisahnya molekul air, maka tangan C hanya ada 3, maka dari itu, atom C berikatan rangkap

dengan OH.

Tahap 4

G H

Pada senyawa G, atom O masih belum stabil karena memiliki 3 tangan. Oleh karena

itu,atom H akan dilepas untuk menuju kestabilan sehingga membentuk metil salisilat.

Dalam mekanisme diatas, rekasi mula-mula diawali dengan serangan nukleofilik oleh

molekul alkohol pada gugus karboksilat yang terprotonasi, yang ditunjukkan oleh nomor (1).

Kemudian terjadi pemutusan ikatan rangkap C karbonil dari gugus karboksilat oleh atom O dari

gugus hidroksil membentuk kompleks intermediet (2). Senyawa intermediet bersifat tidak stabil

sehinggaakan terus bereaksi hingga stabil. Senyawa intermediet juga akan mengalami protonasi

sehingga terjadi pelepasan H2O sebagai upaya menyetabilkan senyawa (3). Lalu senyawa (4)

akan terprotonasi membentuk metil salisilat.

Adapun beberapa cara yang digunakan untuk mengetahui kemurnian dari metil salisilat

yaitu dari cara yang paling sederhana dan lazim digunakan dari dulu ialah uji indeks bias

menggunakan alat Refraktometer dengan membandingkan data dari literatur. Refractometer

adalah alat yang digunakan untuk mengukur kadar / konsentrasi bahan terlarut misalnya : Gula,

Garam, Protein dsb. Prinsip kerja dari refractometer sesuai dengan namanya adalah dengan

memanfaatkan refraksi cahaya. Seperti terlihat pada Gambar di bawah ini sebuah sedotan yang

dicelupkan ke dalam gelas yang berisi air akan terlihat terbengkok. Pada Gambar kedua sebuah

sedotan dicelupkan ke dalam sebuah gelas yang berisi lauran gula. Terlihat sedotan terbengkok

lebih tajam. Fenomena ini terjadi karena adanya refraksi cahaya. Semakin tinggi konsentrasi

bahan terlarut (Rapat Jenis Larutan), maka sedotan akan semakin terlihat bengkok secara

proporsional. Besarnya sudut pembengkokan ini disebut Refractive Index (nD). Bisa juga

dengan menggunakan Spektrofotometer, spektranya dibandingkan dengan spektra standar yang

sudah tercantum di literatur. Bila spektra lebih rendah berarti dalam senyawa tersebut masih

terdapat pengotor. Walaupun konsentrasi sama, tetapi karena ada pengotor menyebabkan kadar

senyawa lebih sedikit. Bila menggunanakan MS, maka dilakukan pencocokan pada BM senyawa

dan bila menggunakan IR dilakukan pencocokan spektra yang menunjukkan adanya suatu gugus

fungsi pada panjang gelombang tersebut, sedangkan bila menggunakan NMR bisa dilihat jumlah

protonnya yang biasanya digunakan untuk menentukan struktur senyawa. Hal itu disebut juga

elusidasi struktur.

I. KESIMPULAN

1. Reaksi esterifikasi adalah reaksi yang mereaksikan sebuah derivat asam karboksilat

(asam salisilat) dan alkohol primer (metanol) pada suasana asam dengan katalis H2SO4

dengan suhu yang tinggi untuk menghasilkan senyawa utama berupa ester dan produk

samping berupa air.

2. Reaksi esterifikasi ini bersifat reversible dan sangat lambat dan merupakan reaksi

endoterm.

3. Fungsi penambahan Na bikarbonat adalah untuk menghilangkan H+ yang berperan

sebagai katalis, karena katalis boleh bereaksi dengan bahan awalnya untuk mempercepat

reaksi, namun tidak boleh mempengaruhi hasil reaksi (produk).

4. Tujuan pemberian CaCl2 anhidrat yaitu untuk menyerap sisa air yang terkandung dalam

minyak (produk) yang dihasilkan.

5. Dalam sintesis ini, didapatkan berat rendemen sebesar 75,93%

DAFTAR PUSTAKA

Anonim.1979.Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta : Departemen Kesehatan Republik

Indonesia

Anonim.1979.Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta : Departemen Kesehatan Republik

Indonesia

Fassenden dan Fassenden.1995.Kimia Organik Edisi III Jilid 2.Jakarta : Erlangga

http :/www.mcpasd.k12.w1.u5/mhs/teachersites/science/markin/site/AP%20labs-files/

SYNTHESIS%20METHYL%20SALICYLATE.pdf

Irmawati, dkk. 2010.Laporan Praktikum Sintesis Metil Salisilat.Makassar : Universitas

Hasanuddin

Vogel, A.I.1968.A Text Book of Practical Organic Chemistry Including Qualitative

Organic Analysis 3 rd edition . New York, Toronto : Longman

Greenland.Co.,London