BAB I

PENDAHULUAN

I. Latar Belakang

Sebagian besar karbon di alam terdapat pada makhluk hidup. Tumbuhan

dan hewan banyak mengandung karbon, karbon dalam makhluk hidup

bersenyawa dengan unsur lain, akibatnya ada beberapa jenis senyawa karbon.

Semua senyawa itu akan kembali menjadi karbon jika unsur yang mengikatnya

dilepaskan. Karbon-karbon yang saling berikat hingga membentuk suatu

senyawa maka dapat disebut dengan gugus fungsi selain itu dapat disebut

dengan senyawa organik. Pada umumnya kimia organik adalah kimia gugus

fungsi. Dengan mengetahui faktor ini, kimiawan organik menggolongkan

senyawa organik menjadi beberapa kategori, sesuai dengan gugus fungsinya.

Senyawa organik dikelompokkan berdasarkan gugus fungsi tertentu,

yang menjadikan gambaran dari sifat fisik dan sifat kimianya. Sifat-sifat

senyawanya yang tak jenuh akan berbeda dengan alkohol, eter, atau kelompok

senyawa lainnya. Perbedaan sifat fisikan maupun sifat kimia, secara kualitatif

memberikan respon yang berbeda pada reaktan tertentu.

Kebanyakan reaksi kimia yang melibatkan molekul organik, rangka

hidrokarbon dari molekul secara kimia tidak bereaksi. Dengan demikian, reaksi

alkana sangat terbatas. Pada umumnya kimia organik melibatkan substituen

yang menempel pada rantai hidrokarbon. Substituen ini yang biasanya

mengandung oksigen, nitrogen, sulfur, atau fosfor, dinamakan gugus fungsi,

yakni bagian suatu molekul yang berfungsi secara kimia.

Dalam uji karakteristik kimia digunakan pereaksi kimia yang dapat

bereaksi secara selektif dengan gugus fungsional organic. Hasil reaksi ini

diharapkan menghasilkan perubahan yang dapat dengan mudah diamati seperti

dihasilkannya endapan yang berwarna, keluar gas dan lain sebagainya.

Dalam penentuan gugus fungsi dapat dilakukan dengan beberapa cara

salah satunya melalui reaksi adisi dengan menggunakan reagen KMnO4, FeCl3

dan lain sebagainya. Dalam mengetahui suatu tingkat ketidak jenuhan dalam

alkane misalnya heksana dapat dilakukan dengan menggunakan reagen KMnO4,

sedangkan pada senyawa alkohol dan phenol yang merupakan salah satu turunan

dari benzene dapat dilakukan dengan dengan mereaksikannya dengan reagen

KMnO4 ataupun FeCl3. Dengan melihat perubahan-perubahan yang terjadi.

Berdasarkan penyataan-pernyataan diatas saya menyusun laporan

praktikum penentuan gugus fungsi dengan melakukan percobaan terhadap

senyawa alkana, senyawa alkohol dan phenol dengan menggunakan reaksi adisi.

II. Tujuan Praktikum

Tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengetahui beberapa gugus

fungsi pada senyawa-senyawa organik.

III.Prinsip Praktikum

Prinsip percobaan pada praktikum ini adalah mengelompokkan senyawa

organik berdasarkan gugus fungsi yang menjadi gambaran dari sifat fisik dan

sifat kimianya.

BAB II

TEORI PENDUKUNG

Banyak senyawa organik mempunyai gugus fungsi lebih dari satu,

khususnya senyawa organik yang terjadi secara alami, seperti alkaloid, terpenoid,

flavonoid. Gugus fungsi adalah gugus yang memberikan karakteristik kepada senyawa

organik. Oleh karena itu. Ika suatu molekul memiliki dua gugus fungsi berlainan dengan

jarak yang berjauhan, maka senyawa itu akan mempunyai sifat-sifat atau karakteristik

dari gugus-gugus fungsi masing-masing. Namun apabila letak kedua gugus fungsi

tersebut berdekatan, maka gugus-gugs fungsi itu saling berinteraksi sehingga akan

memberikan sifat-sifat khusus pada senyawa yang bersangkutan, yang mana merupakan

gabungan sifat kedua gugus yang diikatnya (Matsjeh, 1986).

Gugus atom tertentu memiliki sifat kimia yang sedikit sekali bergantung

pada kerangka molekul yang dilekatinya. Gugus atom ini dinamakan gugus fungsi

(fuctional group). Gugus hidroksil –OH, ialah salah satu contoh gugus fungsi, dan

senyawa dengan gugus ini yang melekat pada kerangka karbon disebut alkohol. Dalam

kebanyakan reaksi organik, beberapa perubahan kimia terjadi pada gugus fungsi, tetapi

sisa molekulnya tetap seperti struktur aslinya. Dengan dipertahankannya sebagian besar

rumus struktur selama reaksi kimia sangat menyederhanakan kajian kimia organik

(Hart, 2003).

Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami reaksi kimia

yang sama, sebagai contoh, masing-masing senyawa dalam deret berikut ini yang

mengadung gugus hidroksil (-OH). Semua senyawa ini termasuk dalam golongan

senyawa yang disebut alkohol, dan semua mengalami reaksi yang sama, digunakan R

untuk menyatakn gugus alkil, suatu gugus yang hanya mengandung karbon sp3 tambah

hydrogen. Dengan teknik ini suatu alkohol dapat dinyatakan sebagai ROH (Fessenden,

1982).

Gugus fungsi adalah kedudukan dimana reaksi terjadi dalam molekul

organic. Banyak kimia diubah menjadi molekul organic terjadi sebagai gugus fungsi,

karena ikatan C – H tidak reaktif dan memerlukan aktivasi dari panas atau kalor atau

cahaya untuk bereaksi. Kita mengharapkan molekul organic yang mengandung gugus

fungsi yang sama akan menuju ke jenis reaksi yang sama (Robinson, 1997).

Hidrokarbon dapat dibagi menjadi 4 kelompok besar yang terdiri dari alkana,

alkena dan alkuna dan hidrokarbon aromatik. Hidrokarbon yang ada bersifat jenuh dan

ada yang tidak jenuh. Hidrokarbon juga memiliki struktur dan rumus molekul yang

bermacam-macam sesuai dengan atom karbon yang berikatan pada setiap rangkainnya

(Brown, 1997).

BAB III

METODE PRAKTIKUM

I. Alat dan Bahan

A. Alat

Alat yang digunakan pada praktikum ini adalah sebagai berikut:

-Tabung reaksi 5 buah

-Gelas kimia 250 mL 1 buah

-Pipet tetes 1 buah

-Spatula 1 buah

-Filler 1 buah

-Pipet volume 10 mL 1 buah

-Rak tabung reaksi 1 buah

-Botol semprot 1 buah

-Gelas ukur 10 mL 1 buah

-Batang pengaduk 1 buah

B. Bahan

Bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah sebagai berikut:

- Larutan heksana 2 mL

- phenol 1-2 tetes

- Larutan KMnO4 2 % 1 mL

- K2CrO4 5 gram

- HCl pekat 5 mL

- FeCl3 1 tetes

- Aquadest

II. Prosedur Kerja

A. Ketidak jenuhan

B. Alkohol

2 mL larutan Heksana

- Dimasukkan dalam tabung reaksi- Dilarutkan dalam 1 mL etanol atau air

- Ditambahkan 1 mL larutan KMnO4 2 %- Dikocok dan diamati perubahan warnanya

Larutan terpisah (tidak menyatu)

Larutan berwarna ungu dan terpisah (tidak menyatu

1. Asam kromat

2. Etanol dan phenol

5 gram asam kromat

Dilarutkan dalam 5 mL HCl pekat

Larutan berwarna cokelat pekat dan terjadi endapan

- Dituangkan dalam gelas kimia berisi 15 mL aquadest

- Diaduk, didinginkan dan diamati perubahan warna

Larutan berwarna cokelat muda

BAB IV

1-2 tetes etanol

- Dimasukkan dalam tabung reaksi - Dilarutkan dalam 5 mL air

- Ditambahkan 1 tetes FeCl3 (berwarna kuning)- Diamati perubahan yang terjadi

Larutan berwarna bening Larutan berwarna ungu

1-2 tetes phenol

HASIL PENGAMATAN

I. Hasil Pengamatan

a. Ketidak jenuhan

No PelakuanPengamatan

Sebelum Sesudah1 2 mL heksana dilarutkan

dalam 1 mL airLarutan berwarna bening

Terbentuk cincin dan larutan terpisah

2 Larutan heksana + 1 mL KMnO4 2 %

Larutan berwarna ungu

Larutan terpisah

3 Dikocok larutannya Larutan berwarna ungu

Larutan terpisah

b. Alkohol

Asam kromat

No PerlakuanPengamatan

Sebelum Sesudah1 1 gram kromat dilarutkan

dalam 5 mL HCl1 gram kromat berwarna bening

Larutan berwarna cokelat pekat dan ada endapan

2 Dituangkan ke dalam gelas kimia yang berisi 15 mL air, lalu didinginkan

Larutan cokelat pekat

Larutan berwarna cokelat muda

Etanol dan Phenol

No PerlakuanPengamatan

Sebelum Sesudah1 2 tetes etanol dan 2 tetes

phenol dilarutkan dalam airEtanol : berwarna beningPhenol : berwarna bening

Etanol : berwarna beningPhenol: berwarna bening dan terdapat endapan

2 Ditambahkan 1 mL FeCl3

pada etanol dan phenolEtanol : berwarna kuningPhenol : berwarna kuning

Etanol : berwarna kuningPhenol : larutan berwarna ungu

II. Reaksi Lengkap

1. CH3(CH2)4CH3 + H2O + KMnO4

2. K2CrO4 + 2 HCl + H2O KCl + H2CrO4 + H2O

3. C2H5OH + H2O + FeCl3 C2H5Cl + HCl + Fe(OH)3

4.

III.Pembahasan

Gugus fungsi adalah kedudukan dimana reaksi terjadi dalam molekul

organik. Banyak kimia diubah menjadi molekul organik terjadi sebagai gugus

fungsi, karena ikatan C – H tidak reaktif dan memerlukan aktivasi dari panas

atau kalor atau cahaya untuk bereaksi. Kita mengharapkan molekul organic yang

mengandung gugus fungsi yang sama akan menuju ke jenis reaksi yang sama.

Senyawa organik dikelompokkan berdasarkan gugus fungsi tertentu,

yang menjadikan gambaran dari sifat fisik dan sifat kimianya. Sifat-sifat

senyawanya yang tak jenuh akan berbeda dengan alkohol, eter, aldehid, keton,

atau kelompok senyawa lainnya.

Senyawa alkana merupakan senyawa jenuh yang tidak dapat mengalami

reaksi adisi., tetapi hanya dapat mengalami reaksi subtitusi. Sedangkan senyawa

alkena dan alkuna merupakan senyawa tak jenuh yang mampu mengalami reaksi

adisi. Suatu senyawa tak jenuh dapat mengalami adisi oleh oksidator KMnO4,

alkohol teridentifikasi dengan asam, phenol, dapat teramati dengan FeCl3.

Berdasarkan dari hasil praktikum dimana dilakukan pengamatan

terhadap senyawa alkana yaitu heksana untuk melihat tingkat ketidak

jenuhannya, alkohol menggunakan etanol dan phenol serta asam kromat. Dalam

percobaan ini reaksi yang terjadi adalah reaksi adisi dengan menggunakan

reagen KMnO4, FeCl3 dan asam kromat. Reaksi adisi adalah pemutusan ikatan

rangkap dari suatu senyawa organik yang berubah menjadi ikatan tunggal serta

dari pemutusan tersebut akan digantikan dengan penambahan unsur lainnya.

Pada uji ketidak jenuhan menggunakan heksana dengan penambahan air

1 mL atau etanol, diamati bahwa larutan menjadi terpisah membentuk dua

lapisan, hal ini terjadi karena air bersifat polar sedangkan heksana bersifat non

polar, selain itu heksana merupakan larutan jenuh sehingga membentuk dua

lapisan. Kemudian dilakukan penambahan 1 mL KMnO4 2 % lalu dikocok

larutan tetap terpisah dengan membentuk dua lapisan dimana lapisan atas

berwarna bening yang merupakan heksana dan lapisan bawah merupakan air

yang telah bereaksi dengan KMnO4 2 % membentuk larutan berwarna ungu. Hal

ini dapat terjadi karena senyawa alkana yang direaksikan dengan KMnO4 akan

membentuk dua lapisan, karena senyawa alkana tersebut telah jenuh atau tidak

mampu melarutkannya. Percobaan tersebut menunjukkan bahwa heksana

merupakan larutan jenuh. dimana alkana merupakan suatu senyawa jenuh

dimana masing-masing atom karbonnya telah terikat pada empat atom karbon

lain sehingga atom karbonnya stabil.

Gambar 1. Heksana yang telah bereaksi dengan KMnO4 2 %

Pada pembuatan larutan asam kromat digunakan 5 gram kromat yang

dilarutkan dalam 5 mL HCl pekat larutan mengeluarkan uap atau berasap hal ini

terjadi karena asam kromat telah bereaksi dengan HCl pekat. Larutan menjadi

berwarna cokelat pekat dan terdapat endapan setelah ditambahkan 15 mL

aquadest larutan menjadi cokelat muda, karena pengaruh pengenceran dengan

aquadest.

Gambar 2. Larutan asam kromat

Mengidentifikasi senyawa alkohol dan phenol dengan menggunakan

FeCl3. Pada senyawa alkohol menggunakan larutan etanol, dengan perlakuan

etanol dilarutkan dalam 5 mL aquadest larutan berwarna bening kemudian

ditambahkan 1 tetes FeCl3 berwarna kuning setelah direkasikan larutan tetap

bening, hal ini terjadi karena rantai alkil pada etanol sangat sederhana sehingga

sehingga penampakannya sangat kecil, selain itu etanol merupakan alkohol

primer yang kurang reaktif terhadap FeCl3. Ion Fe yang terdapat pada FeCl3

tidak mampu mengsubtitusi gugus –OH atau mematahkan gugus –OH yang ada

pada etanol dan berikatan dengan atom C.

Gambar 3. Etanol yang direaksikan dengan FeCl3

Pada phenol yang dilarutkan dalam 5 mL aquadest terdapat endapan, hal ini

terjadi bahwa phenol dapat bereaksi dengan air. Ditambahkan 1 tetes FeCl3 berwarna

kuning, larutan bereaksi dan berubah menjadi larutan yang berwarna ungu, hal ini

dapat terjadi karena phenol mampu mematahkan gugus –OH dimilikinya dengan

FeCl3 dan atom H yang berikatan dengan Cl dan Fe akan berikatan dengan salah satu

atom C, sehingga membentuk produk baru yaitu HCl. Selain itu phenol yang

memiliki rumus molekul yang lebih besar yaitu C6H5OH.

Gambar 4. Phenol yang direaksikan dengan FeCl3

BAB V

PENUTUP

I. Kesimpulan

Berdasarkan hasil praktikum dapat ditarik kesimpulan yaitu beberapa

gugus fungsi pada senyawa karbon utamanya heksana merupakan larutan jenuh,

alkohol dapat diidentifikasi dengan menambahkan FeCl3 yang dapat

mengidentifikasi phenol. Phenol adalah senyawa yang jauh lebih kuat jika

dibandingkan dengan etanol.

II. Saran

Saran yang saya ajukan pada praktikum ini adalah perlunya penambahan

bahan, agar tidak ada percobaan yang dihilangkan karena kurangnya bahan-

bahan kimia yang akan digunakan.

DAFTAR PUSTAKA

Brown, Theodore L & H. Eugene Lemey JR. 1997. Chemistry the Central Science. Printice Hall. INC New Jersey.

Fessenden, J Ralp. 1982. Kimia Organik. PT Gelora Aksara Pratama. Jakarta.

Hart, Harold. 2003. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.

Matsjeh, Sabirin dkk. 1986. Kimia Organik II. Kemendikbud . Jakarta

Robinson, William R. 1997. General Chemistry. Houghton Mifflin Company. New York.

ABSTRAK

Gugus fungsi adalah kedudukan dimana reaksi terjadi dalam molekul organik. Banyak kimia diubah menjadi molekul organic terjadi sebagai gugus fungsi, karena ikatan C – H tidak reaktif dan memerlukan aktivasi dari panas atau kalor atau cahaya untuk bereaksi. Tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengetahui beberapa gugus fungsi pada senyawa-senyawa organik. Prinsip percobaan pada praktikum ini adalah mengelompokkan senyawa organik berdasarkan gugus fungsi yang menjadi gambaran dari sifat fisik dan sifat kimianya. Metode yang digunakan pada praktikum ini adalah menggunakan metode reaksi adisi dengan menggunakan oksidator KMnO4, asam kromat dan phenol yang dapat teramati dengan FeCl3. Pada hasil praktikum heksana merupakan senyawa jenuh, dimana saat direaksikan dengan KMnO4 terdapat dua lapisan yaitu pada lapisan atas berwarna bening dan lapisan bawah yang berwarna ungu. Pada pembuatan larutan asam kromat yang direkasikan dengan HCl dan penambahan aquadest menjadi cokelat muda. Pada etanol dan phenol yang direaksikan dengan FeCl3.

FeCl3 tidak mampu mensubtitusikan ion Fe pada etanol sedangkan pada phenol bisa tersubtitusi dan membentuk produk baru.

Kata Kunci : Gugus fungsi, Heksana, Etanol, Phenol, Alkohol

TUGAS SETELAH PRAKTIKUM

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN III

PENENTUAN GUGUS FUNGSI

OLEH

NAMA : WA ODE AMALIA

STAMBUK : A1C4 12 051

KELOMPOK : III (TIGA)

ASISTEN PEMBIMBING : LA. ASHAR S.Pd

LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2013

Soal dan Jawaban

1. Tuliskan reaksi-reaksi yang terjadi !

Jawab :

5. CH3(CH2)4CH3 + H2O + KMnO4

6. K2CrO4 + 2 HCl + H2O KCl + H2CrO4 + H2O

7. C2H5OH + H2O + FeCl3 C2H5Cl + HCl + Fe(OH)3

8.

2. Mengapa untuk mendeteksi ketakjenuhan senyawa organik dapat diguanakan

oksidator KMnO4 ?

Jawab :

Oksidator KMnO4 dapat digunakan dalam penentuan sifat kejenuhan dan

ketakjenuhan senyawa hidrokarbon karena KMnO4 merupakan katalisator yang

sangat mudah mengoksidasi senyawa hidrokarbon sehingga membentuk endapan.

Dengan oksidator ini, secara sederhana sifat kejenuhan dan ketakjenuhan dapat

ditentukan dengan mudah melalui ada tidaknya endapan berwarna yang dihasilkan

setelah pencampurannya dengan senyawa hidrokarbon.

3. Apakah hasil reaksi FeCl3 dengan phenol akan membentuk warna ? Jika ya/tidak,

mengapa ? Jelaskan !

Jawab :

Ya, akan membentuk warna. Hal ini dapat terjadi karena ion Fe pada FeCl3 mampu

mensubtitusi gugus hidroksil pada phenol sehingga terbentuk produk baru.