LISTA 1 EXERCCIOS QUI-138, 2004.1 1. Defina: substncia, molcula,
frmula molecular (FM), estrutura molecular, istopos, massa atmica
de um istopo, massa atmica de um elemento. 2. A massa exata do 35Cl
34,98 uma e ele est presente na natureza na proporo de 76,00%.
Outro istopo o 37Cl tem massa de 36,98 uma. Calcule a massa atmica
do elemento cloro. 3. Indique: quatro materiais orgnicos obtidos da
biomassa atual, quatro produtos derivados do petrleo e quatro
obtidos por transformao de derivados do petrleo. 4. 4,337 mg de uma
substncia forneceu por combusto 10,35 mg de dixido de carbono e
3,42 mg de gua. Calcule a percentagem de carbono e de hidrognio na
molcula. Existe(m) outro(s) elemento(s) presente(s) na molcula ? 5.
Uma substncia contem 87,8 % de C e 12,2 % de H. Determine uma FM
para suas molculas. Ela a nica possvel? 6. Desenhe e de o nome de
dois ismeros constitucionais para cada frmula molecular : C7 H16;
C10H22 e C4 H10. 7. Desenhe as conformaes principais do hexano e do
2-metilpentano, na projeo de Newman, focalizando os carbonos 2 e 3.
Indique a mais estvel e a menos estvel. 8. O polietileno tem 85,6%
de C e 14,4 % de H e uma forma molecular de milhares de tomos. Qual
seria a FM geral para o polietileno? 9. Uma anlise por
espectroscopia de massa indicou que a massa molecular de uma dada
substncia 140 uma. Um mol da substncia gerou por combusto 10 mols
de CO2 e 10 de H2O. D trs estruturas moleculares cclicas compatveis
com estes dados. 10. Desenhe a estrutura do cicloexano nas duas
conformaes cadeira e barco e mostre as posies axiais e equatoriais
dos hidrognios. 11. Desenhe na conformao mais estvel a estrutura
dos dois estereoismeros 1,2- etilmetilcicloexano cis e trans.
Justifique. 12. Explique com suas palavras porque o etilciclobutano
tem uma energia potencial maior que o cicloexano. 13. A combusto de
1 mol de trs substncias (A, B e C) forneceu 8 mols de CO2 e 8 de
H2O, porem o calor liberado pelas reaes de combusto de cada uma
delas foi diferente, sendo o de A > B > C. Sabendo que as
substncias so cclicas e no apresentam heterotomos, desenhe
estruturas moleculares para as trs substncias compatveis com os
dados a cima. Justifique. D os nomes das substncias. 14. Desenhe
pares de estruturas moleculares que sejam: a) ismeros
conformacionais; b) ismeros constitucionais; c) ismeros cis e trans
. D a FM e o nome de cada substncia. LISTA 2 DE EXERCCIOS QUI 138
2004.1 1. Qual a diferena entre ismero constitucional e
estereoismero? 2. Desenhe a estrutura de trs ismeros
constitucionais de maneira que um deles apresente estereoisomeria.
3. Qual a diferena entre conformao e configurao? 4. Qual a diferena
entre enantimeros e diastereoismeros? 5. Desenhe as estruturas de
um par de diastereoismeros cujas estruturas sejam quirais e um
outro cujas estruturas no sejam quirais. 6. Quais os requisitos
para uma molcula ser quiral? 7. Quais das estruturas a seguir
apresentam quiralidade: 2-metil-hexano; 3-metil-hexano;
isopropil-benzeno; orto metil-etil benzeno; trans 1,3-dimetil
cicloexano; cis 1,3dimetlcicloexano; 1-etilcicloexanol;
1-bromo-4-clorobutano, 1-bromo-3-cloro-butano; 8. Uma molcula com
um s centro assimtrico sempre quiral? 9. Mostre, atravs de desenho,
porque um alcano linear no ramificado no quiral. 10. Um cicloalcano
monossubstitudo pode ser quiral? E um 1,4-dissubstitudo? 11. Duas
estruturas quaisquer que no so superponveis constituem sempre um
par de enantimeros? 12. Dois diastereoismeros so imagens
especulares sobreponveis? 13. Quando uma estrutura molecular e sua
imagem especular no so sobreponveis tratase sempre de um par de
enantimeros?1
14. Desenhe a estrutura de um hidrocarboneto quiral de FM C7H14
. D o seu nome e defina se ele R ou S. Desenhe a estrutura de um
ismero constitucional aquiral deste hidrocarboneto 15. Qualquer
molcula com um carbono assimtrico e configurao R faz girar o plano
da luz polarizada sempre no sentido horrio? 16. Desenhe todas as
estruturas com FM C5H10 e C5H12 e mostre qual a quiral. 17. O que
um composto meso? E uma mistura racmica? 18. Considerando
estereoismeros, s as misturas racmicas no desviam o plano da luz
polarizada? 19. Desenhe na projeo de Newman um ciclo alcano meso.
20. Desenhe na projeo de Fischer um dibromo alcano meso. Faa as
projees de Newman e a de linhas desta molcula. LISTA 3 DE EXERCCIOS
QUI 138 2004.1 1. Faa esquemas mostrando as configuraes
fundamental, hbridas sp3, sp2 e sp dos tomos de carbono, oxignio e
nitrognio. Em cada tomo, nas diferentes hibridizaes, quantos
orbitais possuem um eltron? Qual a conseqncia deste fato? 2.
Indique quais so os orbitais moleculares envolvidos nas molculas:
etano, eteno, etino. 3. Justifique porque as foras das ligaes entre
C e H seguem a ordem mostrada a baixo: etano
