Dasar kimia dari aturan markovnikov adalah pembentukan karbokation yang paling stabil sebagai zat antara selama proses adisi. Elektron pada alkena akan menyerang atom yang berkarakter positif.Adisi hidrogen yang berkarakter lebih positif daripada X(dari H-X)pada salah satu karbon pada alkena mengakibatkan terbentuknya karbokation pada karbon yang lainnyamembentuk intermediet karbokation. !arbokation yang lebih tersubstitusi ( yang mengikat lebih banyakkarbon atau subtituen pendorong elektron) akan lebih stabil karena ada efekinduksi dan hiperkon"ugasi dari subtituen yang diikatnya. ATURAN MARKOVNIKOV DAN ANTI MARKOVNIKOV PADA REAKSI ADISI ATURAN MARKOVNIKOV Alkena asimet ris ada lah alkena seperti pro pen a dimana gug us- gug us atau atom-atom yang terikat pada kedua u"ung ikatan rangkap #$# tidak sama. %ebagai &ontohpada propena terdapat satu atom hidrogen dan sebuah gugus metil pada salah satu u"ung tetapi ter dapat dua atom hid rog en pad a u"ung ya ng lai n dar i ika tan rangkapmaka akan diperoleh dua kemungkinan karbokation yang terbentuk' rutan kestabilan karbokation ialah tersiersekunderprimer. ntuk propenakedua posisi adisi H * akan menghasilkan ' (+)karbokation primertak stabilberenergi tinggiatau (,) karbokation sekunderlebih stabilberenergi lebih rendah. leh karena itu karbokatio n sekund er memil iki keada an transis i yang berenerg i lebih rendah dan dengan la"u pemben tuk kan ya ng lebih &epat. %emaki n stab il kar bok ati on mak a semakin reaktif. %tabilitas !arbokation ' #H (*) /#H #H , (*) /(#H ) , #H (*) 0#H , $#H-#H , (+) /# 1 H 2 #H , (*) 0(#H ) # (*) Dari karbokation yang mungkin terbentuk itu akan menghasilkan dua produk yang berlainan dari reaksi adisi tersebut' Dal am kimia rgani katuran 3ar kov nik ov dir umuskan ole h ahl i kimia 4lad imi r 4as ile vi& h 3ar kov nik ov pada tahun +56 7. Aturan ters ebu t ber das arkan aturan 8ay tsef yang men yatakan bah 9a alkena yang memiliki gugus alkil ya ng terbanyak pada atom-atom karbon ikatan rangkapnyaterdapat dalam "umlah terbesar dalam &uran produk eliminasi(alkena yang tersubsitusi lebih melimpah). :ada atu ran 3arkovni kov"Ketika sebuah alkena tidak simetris bereaksi dengan hidrogen halida memberikan alkil halida, hidrogen menamba h karbon dari alkena
Dasar kimia dari aturan markovnikov adalah pembentukan
karbokation yang paling
Dasar kimia dari aturan markovnikov adalah pembentukan
karbokation yang palingstabil sebagai zat antara selama proses
adisi. Elektron pada alkena akanmenyerang atom yang berkarakter
positif.Adisi hidrogen yang berkarakter lebihpositif daripada
X(dari H-X)pada salah satu karbon pada alkena
mengakibatkanterbentuknya karbokation pada karbon yang lainnya,
membentuk intermedietkarbokation. Karbokation yang lebih
tersubstitusi (yang mengikat lebih banyakkarbon atau subtituen
pendorong elektron) akan lebih stabil karena ada efekinduksi dan
hiperkonjugasi dari subtituen yang diikatnya.
ATURAN MARKOVNIKOV DAN ANTI MARKOVNIKOVPADA REAKSI ADISI
Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana
gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan
rangkap C=C tidak sama. Sebagai contoh, pada propena terdapat satu
atom hidrogen dan sebuah gugus metil pada salah satu ujung, tetapi
terdapat dua atom hidrogen pada ujung yang lain dari ikatan
rangkap, maka akan diperoleh dua kemungkinan karbokation yang
terbentuk:
Urutan kestabilan karbokation ialah
tersier>sekunder>primer. Untuk propena, kedua posisi adisi H+
akan menghasilkan : (1)karbokation primer, tak stabil, berenergi
tinggi, atau (2) karbokation sekunder, lebih stabil, berenergi
lebih rendah. Oleh karena itu karbokation sekunder memiliki keadaan
transisi yang berenergi lebih rendah dan dengan laju pembentukkan
yang lebih cepat. Semakin stabil karbokation maka semakin
reaktif.
