Dasar kimia dari aturan markovnikov adalah pembentukan
karbokation yang paling
Dasar kimia dari aturan markovnikov adalah pembentukan
karbokation yang palingstabil sebagai zat antara selama proses
adisi. Elektron pada alkena akanmenyerang atom yang berkarakter
positif.Adisi hidrogen yang berkarakter lebihpositif daripada
X(dari H-X)pada salah satu karbon pada alkena
mengakibatkanterbentuknya karbokation pada karbon yang lainnya,
membentuk intermedietkarbokation. Karbokation yang lebih
tersubstitusi (yang mengikat lebih banyakkarbon atau subtituen
pendorong elektron) akan lebih stabil karena ada efekinduksi dan
hiperkonjugasi dari subtituen yang diikatnya.
ATURAN MARKOVNIKOV DAN ANTI MARKOVNIKOVPADA REAKSI ADISI
Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana
gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan
rangkap C=C tidak sama. Sebagai contoh, pada propena terdapat satu
atom hidrogen dan sebuah gugus metil pada salah satu ujung, tetapi
terdapat dua atom hidrogen pada ujung yang lain dari ikatan
rangkap, maka akan diperoleh dua kemungkinan karbokation yang
terbentuk:
Urutan kestabilan karbokation ialah
tersier>sekunder>primer. Untuk propena, kedua posisi adisi H+
akan menghasilkan : (1)karbokation primer, tak stabil, berenergi
tinggi, atau (2) karbokation sekunder, lebih stabil, berenergi
lebih rendah. Oleh karena itu karbokation sekunder memiliki keadaan
transisi yang berenergi lebih rendah dan dengan laju pembentukkan
yang lebih cepat. Semakin stabil karbokation maka semakin
reaktif.
Stabilitas Karbokation :
CH3(+)
