Nomenclatura

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QUÍMICA NOVA NA ESCOLA N° 13, MAIO 2001Nomenclatura de moléculas orgânicas

Oobjetivo deste artigo é prestaresclarecimentos, para a co-munidade de professores e

alunos do ensino médio, sobre as reco-mendações da IUPAC (sigla inglesapara União Internacional de QuímicaPura e Aplicada) para a nomenclaturados compostos orgânicos1 . Pretende-se ressaltar alguns exemplos que res-pondem a muitas dúvidas que nos têmsido formuladas por professores doensino médio. Nas universidades, osprofessores de química orgânica têmobservado nos alunos ingressantesmuita desinformação e vícios que sãode difícil eliminação. O agravante éque, ao tornarem-se professores, estesalunos perpetuam tais denominaçõesimperfeitas e ultrapassadas, repassan-do-as aos estudantes. Grande partedos livros adotados nas escolas se-guem uma nomenclatura nem sempreatual, contendo os vícios indesejadosacima mencionados2 .

As regras atuais da IUPAC seguemas recomendações de 1993 (Powell,1993; Panico et al., 1993), que incluemalterações importantes nos princípiosgerais da nomenclatura, descritos naedição de 1979 (Klesney e Rigaudy,1979). A principal finalidade da nomen-

José Augusto R. Rodrigues

As recomendações atuais da IUPAC para a nomenclatura de moléculas orgânicas são apresentadas emformato condensado. Elas estão redigidas para professores e alunos do ensino médio, salientando, além dasregras relevantes para este nível de ensino, equívocos e vícios comumente encontrados em livros didáticosdisponíveis no mercado.

nomenclatura IUPAC, química orgânica, ensino médio

clatura química é a identificação de es-pécies químicas por meio de palavrasescritas ou pronunciadas. Este objetivorequer um sistema de princípios e nor-mas, cuja aplicação dá origem a umanomenclatura sistemática, contida nasrecomendações de 1979.

Contrastando com os nomes siste-máticos, existem nomes tradicionais,semissistemáticos ou triviais, que sãolargamente utilizadospara certos compos-tos mais comuns,como o “ácido acé-tico”, o “benzeno”, o“colesterol”, o “estire-no” e o “formaldeí-do”. Muitos destesnomes fazem partede uma linguagemgeral não científica enão se restringem àsua utilização no âm-bito da ciência. Sãoúteis e em muitos ca-sos indispensáveis. Ganha-se muitopouco e perde-se certamente muitomais ao substituir esses nomes. Tam-bém existem nomes semissistemá-ticos, como “metano”, “propanol” e“ácido benzóico”, que, de tão familia-

res, poucos são os químicos que sedão conta de que não são nomes com-pletamente sistemáticos.

Princípios geraisA designação sistemática de um

composto orgânico requer geralmentea identificação e a designação de umaestrutura parente. Este nome pode serem seguida modificado por prefixos,

infixos e, no caso deum hidreto, por sufixosque indicam com pre-cisão as modificaçõesestruturais requeridaspara gerar o compostoa designar a partir dela.Normalmente uma es-trutura parente é um hi-dreto parente, isto é,uma estrutura que con-tém, para além dos áto-mos de hidrogênio, umúnico átomo de um ele-mento, por exemplo, o

metano; um número de átomos liga-dos uns aos outros formando uma ca-deia não ramificada, tais como o penta-no; ou um sistema monocíclico ou poli-cíclico, como o cicloexano, a piridina,o naftaleno e a quinolina.

Para se identificar a estrutura paren-te de uma molécula, é necessário reali-zar várias operações formais. Por

Na universidade, osprofessores de químicaorgânica têm observadomuita desinformação e

vícios de difícil eliminaçãonos alunos que ingressam.

O agravante é que, aotornarem-se professores,

estes alunos perpetuam taisdenominações imperfeitas

e ultrapassadas,repassando-as aos

estudantes

Atualidades em química

ATUALIDADES EM QUÍMICA

A seção “Atualidades em química” procura apresentar assuntos que mostrem como a química é uma ciência viva, seja comrelação a novas descobertas, seja no que diz respeito à sempre necessária revisão de conceitos.

Recebido em 28/7/00, aceito em 26/3/01

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exemplo, na designação da seguinteestrutura, o hidreto parente pentanoderiva formalmente da substituição deátomos de oxigênio e de cloro por umnúmero apropriado de átomos dehidrogênio.

Para a construção de um nome, es-ta operação é invertida. O prefixo“cloro”- e o sufixo “-ona”, que indicama substituição de átomos de H do pen-tano, são adicionados ao nome do hi-dreto parente, originando o nome 5-cloropentan-2-ona. Os prefixos e sufi-xos podem indicar um número de dife-rentes tipos de operações formais efe-tuadas na estrutura. Freqüentemente,o prefixo ou o sufixo designam a liga-ção de um grupo característico, porexemplo, “oxo” ou “-ona” para =O. Umprefixo pode também descrever umgrupo derivado de um hidreto parente,por exemplo, pentan-1-il ou pentil paraCH3-CH2-CH2-CH2-CH2- (a partir dopentano).

A operação substitutiva é a maisextensamente usada na nomenclaturaorgânica. Na verdade, o sistema denomenclatura baseado na aplicaçãodesta operação é denominado “no-menclatura substitutiva”, ainda queenvolva outros tipos de operações.Exemplos desta e de outras operaçõesde nomenclatura são apresentados noQuadro 1.

A operação substitutiva pode serusada para designar compostos orgâ-nicos nos quais átomos da cadeia deuma estrutura são substituídos por ou-tros átomos, ou nos quais átomos deoxigênio e/ou grupos hidroxilas carac-terísticos são substituídos por outrosátomos ou grupos. É muito importantereconhecer que, de uma forma geral,as regras de nomenclatura orgânicasão escritas em termos de valênciaclássica e não envolvem configuraçõeseletrônicas de qualquer espécie.

Hidreto parenteUm “hidreto parente” é a estrutura

que é designada antes da adição deafixos referentes aos substituintes paraa formação do nome de um compostoespecífico. Este nome designa uma

Estrutura parente(nome de classe)

propano(éter)

pentano(cetona)

ácido acético(ácido indol acético)

estireno (óxido)oxirano

bornano

Operação

substitutivaclasse funcional

substitutivaclasse funcional

substitutivaconjuntiva

aditivasubstitutiva

subtrativasubstitutiva

Nome

1-etoxipropanoéter etílico-propílico

1-cloropentan-2-onaclorometila propila cetona

ácido 1H-indol-1-ilacéticoácido 1H-indol-1-acético

óxido de estireno2-feniloxirano

10-norbornano7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]heptano

Estrutura

1

2

3

4

5

Quadro 1: Exemplos de operações de nomenclatura

Alguns exemplos de operações de nomenclatura:

Operação substitutiva:

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determinada população de átomos dehidrogênio ligados ao esqueleto da es-trutura. Os hidretos parente acíclicosnunca são ramificados, como porexemplo o pentano. Usualmente os hi-dretos parente cíclicos estão completa-mente saturados, como o ciclopen-tano, o oxirano e o azepano.

Nomenclatura para algumas funções

HidrocarbonetosOs hidrocarbonetos lineares, não

ramificados e saturados, de C2 a C4,são denominados por etano, propanoe butano. Os nomes sistemáticos dosmembros superiores desta série sãoconstituídos pelo termo numérico,seguido da terminação “ano”, com eli-são do “o” final do termo base. O nomegenérico para os hidrocarbonetos ací-clicos saturados é alcano. A cadeia énumerada de uma extremidade à outracom algarismos arábicos (vide Figura1).

Hidretos heterogêneosHidretos heterogêneos constituídos

por cadeias que contêm átomos decarbono e vários heteroátomos iguaisou diferentes, e possuindo nas extre-midades átomos de carbono, podemser denominados pela nomenclatura

de troca (vide Figura 2). A Tabela 1 con-tém os nomes dos prefixos dos substi-tuintes derivados dos hidretos parentese exemplos de uso desses prefixos.

Grupos funcionaisOs prefixos e/ou sufixos que espe-

Operação aditiva:

Operação conjuntiva:

Operação subtrativa:

Figura 1: Exemplos de numeração de ca-deias de hidrocarbonetos acíclicos satura-dos.

Quadro 1: (continuação)

Figura 2: Exemplos de nomenclatura detroca para hidretos heterogêneos.

Tabela 1: Nomes dos prefixos dos substituintes derivados dos hidretos parentes e exemplosde uso.

Monovalente Divalente Trivalente Tetravalente

-il -di-il -tri-il -tetrail

-ilideno -ilidino -ililidino

-ililideno -di-ilideno

-di-ililideno

Exemplos:

Alternativamente podem ser usados:

cificam uma estrutura molecular repre-sentam substituintes de vários tipos,que substituem átomos de hidrogêniode um hidreto ou de uma estrutura

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parente. Por exemplo, -OH, =O, -NH2,-CN, -COOH etc.

InsaturaçãoA presença de uma ou mais liga-

ções duplas ou triplas em um hidretoparente é indicada pela substituição daterminação “ano” do nome do hidretosaturado por uma das terminaçõesindicadas na Tabela 2, a qual tambémcontém exemplos de uso destas termi-nações.

Especificação dos grupos funcionaisA presença de um grupo funcional

pode ser indicada por um prefixo ousufixo ligado ao nome parente (comelisão do “o”, se presente), conformemostrado na Tabela 3.

Guia para a construção de nomesA formação de um nome sistemáti-

co de um composto orgânico envolvevárias etapas, as quais devem seraplicadas pela seguinte ordem:

(a) a partir da natureza do com-posto é determinado o tipo de opera-ção de nomenclatura a ser usado. Achamada “nomenclatura substitutiva”é realçada nestas recomendações,sendo muitas vezes também indicadosoutros nomes, como por exemplo osnomes da classe funcional usados nor-malmente como alternativas;

(b) determinar a natureza do grupo

funcional (se existir) a ser citado porum sufixo ou pelo nome da classe fun-cional. Apenas um tipo de grupofuncional (conhecido como grupo prin-cipal) pode ser citado por um sufixo oupelo nome da classe funcional. Todosos substituintes restantes devem serespecificados por prefixos;

(c) determinar o hidreto parente,incluindo prefixos indestacáveis;

(d) designar o hidreto parente e ogrupo característico principal, se existir,ou o parente funcional;

(e) determinar os infixos e/ou prefi-xos (com os prefixos multiplicativosapropriados) e numerar a estruturatanto quanto possível;

(f) designar os prefixos dos substi-tuintes destacáveis e completar anumeração da estrutura, se for neces-

sário;(g) unir os componentes em um no-

me completo, por ordem alfabética detodos os prefixos substitutivos.

Na nomenclatura substitutiva, al-guns grupos característicos podem serdesignados por prefixos ou sufixos (Ta-bela 3), mas outros só podem serdenominados por prefixos (Tabela 4).Os nomes baseados nas classesfuncionais diferem da nomenclaturasubstitutiva, pois a classe funcional édesignada em uma palavra separada,seguida do nome de um substituintereferente à estrutura restante.

Se as regras anteriores permitiremuma escolha, o ponto de partida e osentido da numeração de um compos-to são selecionados de forma a atribuiros locantes mais baixos às seguintescaracterísticas estruturais, conside-radas sucessivamente pela ordemapresentada, até se encontrar umadecisão:

(a) numeração fixa (naftaleno, etc.);(b) heteroátomos em heterocí-

clicos;(c) hidrogênio indicado;(d) grupo principal designado por

um sufixo;(e) heteroátomos em uma estrutura

Tabela 2: Designação de ligações múltiplas.

Um Dois Três

Ligação dupla -eno -adieno -atrieno

Ligação tripla -ino -adi-ino -atri-ino

Exemplos:

Sufixo

halogeneto de ...-carbonilohalogeneto de ... –oílo

-olato

-ol

-carbaldeído-al

-carboxamida-amida

-amina

-carboxilato-oato

ácido ... carboxílicoácido ... –óico

—

(R) ....carboxilato

-ona

-carbonitrila-nitrila

Classe

Halogenetos de acilo(ou acila)

Alcoolatos, fenolatos

Álcoois, fenóis

Aldeídos

Amidas

Aminas

Carboxilatos

Ácidos carboxílicos

Éteres

Ésteres

Cetonas

Nitrilas

Fórmula

-CO-halogênio

-O-

-OH

-CHO

CO-NH2-

-NH2

-COO-

-COOH

-OR

-COOR

>C=O

-C≡N

Prefixo

halocarbonil-

oxido-

hidroxi-

formil-oxo-

carbamoil-

amino-

carboxilato-

carboxi-

(r)-oxi-

(r)-oxicarbonil-

oxo-

ciano-

Tabela 3: Sufixos e prefixos empregados na nomenclatura substitutiva.

Tabela 4: Grupos característicos citadosapenas como prefixos na nomenclaturasubstitutiva.

Grupo característico Prefixo

-Br bromo-

-Cl cloro-

-F fluoro-

-I iodo-

-NO2 nitro-

-OR (R)-oxi

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parente acíclica;(f) insaturação (eno/ino);(g) substituintes designados por

prefixos.Quando os vários componentes fo-

ram selecionados, designados e nu-merados, faz-se, se necessário, algu-mas modificações aditivas ou subtra-tivas. O nome completo é montado eos prefixos colocados por ordem alfa-bética (vide exemplos no Quadro 2).

Aplicação a classes específicas decompostos

Hidrocarbonetos

Compostos halogenados

Os nomes de classe funcional for-mam-se citando o nome de classe(“fluoreto”, “cloreto”, “brometo” ou “io-deto”) em uma palavra separada, pre-cedido, se necessário, por um prefixo

Quadro 2: Três exemplos detalhados de construção de nomes

Exemplo 1: CH3CH2OH e HOCH2CH2OH

Fórmula Nomenclatura

Grupo principal -OH -ol

Hidreto parente CH3CH3 etano

Hidreto parente +um grupo principal CH3CH2OH etanol

Hidreto parente +dois grupos principais HOCH2CH2OH etano-1,2-diol

Exemplo 2:


Grupo principal -ona

Hidreto parente heptano

Hidreto parente+grupo principal

heptan-2-ona

Substituinte -OH hidroxi

Nome do composto 7-hidroxieptan-2-ona

Exemplo 3:


Grupo principal -OH -ol

Hidreto parente CH3CH2CH2CH2CH3 pentano

Hidreto parente +grupo principal pentan-2-ol

Modificação subtrativa - 2H -en

Nome do composto pent-4-en-2-ol

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numérico, seguido pelos nomes dos“grupos” orgânicos.

Compostos de nitroíla e de nitrosilaOs compostos que contêm um gru-

po –NO2 ou um grupo –NO são desig-nados pelos prefixos “nitro” e “nitroso”,respectivamente.

Aminas primáriasAs aminas primárias, NH2R, podem

ser designadas de acordo com um dosseguintes métodos:

(a) citando o nome do grupo substi-tuinte R como um prefixo do nome dohidreto parente azano;

(b) adicionando o sufixo “amina” aonome do hidreto parente RH;

(c) adicionando o sufixo “amina” ao

nome do substituinte R.

Quando o grupo –NH2 não é o gru-po característico principal, ele é desig-nado pelo prefixo “amino”.

Aminas secundárias e terciáriasAs aminas secundárias e terciárias

simétricas NHR2 e NR3 podem ser de-signadas de acordo com os dois mé-todos seguintes:

(a) citando o nome do grupo subs-tituinte R, precedido pelo prefixo nu-mérico “di”- ou “tri”-, respectivamente,antes do nome do hidreto parente aza-no;

(b) citando o nome do grupo subs-tituinte R, precedido do prefixo apro-priado “di”- ou “tri”-, seguido, sem es-paço, pelo nome amina.

Exemplos:

As aminas secundárias e terciáriasassimétricas, NHRR’, NR2R’ e NRR’R’’podem ser designadas de acordo comos seguintes métodos:

(a) como derivados substituídos dohidreto parente azano;

(b) como derivados N-substituídosde uma amina primária RNH2 ou deuma amina secundária R2NH;

(c) citando os nomes de todos osgrupos substituintes, R, R’ ou R’’,precedidos pelos prefixos numéricos

apropriados, seguidos diretamente,sem espaço, pelo nome de classe“amina”.

Nos nomes das aminas secundá-rias e terciárias assimétricas, os grupossubstituintes são ordenados alfabeti-camente.

Exemplos:

Álcoois e fenóisNa nomenclatura substitutiva, a

indicação do grupo hidroxilo, -OH,como grupo característico principal, éfeita pela adição de um sufixo apropria-do, como “-ol”, “-diol” etc., ao nomedo hidreto parente, com elisão da ter-minação “o” quando seguido de umavogal.

Exemplos:

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QUÍMICA NOVA NA ESCOLA N° 13, MAIO 2001

Referências bibliográficasPOWELL, W.E. (coord.). Revised

nomenclature of radicals, ions, radicalions and related species (IUPAC reco-mendations 1993). Pure and AppliedChemistry, v. 65, p. 1357-1455, 1993.

PANICO, R.; POWELL, W.H. e RI-CHER, J.-C. A guide to IUPAC nomen-clature of organic compounds - Recom-mendations 1993. Cambridge: BlackwellScience, 1993. Correções publicadasem Pure and Applied Chemistry, v. 71, n.7, p. 1327-1330, 1999.

KLENESY, S.P. e RIGAUDY, J. Nomen-clature of organic chemistry. Sections A,B, C, D, E, F, and H. Oxford: PergamonPress, 1979.

Para saber maisALENCASTRO, R.B. e MANO, E.B. No-

menclatura de compostos orgânicos.Rio de Janeiro: Editora Guanabara,1987.

Na internetSobre a IUPAC e novas recomen-

dações para química orgânica: http://www.iupac.org/divisions/III/index.html

Os nomes de classe funcional sãoformados pelo nome de classe “ál-cool”, citado em uma palavra separa-da, seguido do prefixo do substituintederivado do hidreto parente correspon-dente, ao qual foi adicionado o sufixo“-ico”.

Éteres

Aldeídos

Cetonas

Ácidos carboxílicos

Notas

1. A tradução das normas do origi-nal em inglês aqui adotada é decor-rente de um acordo celebrado comrepresentantes da Sociedade Portu-guesa de Química.

Nomenclatura de moléculas orgânicas

Abstract: IUPAC Recommendations for the Nomenclature of Organic Molecules – The current IUPAC recommendations for the nomenclature of organic molecules are presented in a condensed format.They are written for high-school teachers and students, highlighting, besides the relevant rules for this learning level, equivoques and bad habits commonly found in textbooks available in the market.

Keywords: IUPAC nomenclature, organic chemistry, high-school teaching

IUPACA União Internacional de Química Pura e Apli-

cada (www.iupac.org) contribui para o avanço de as-pectos mundiais das ciências químicas e para aaplicação da química a serviço da humanidade.Formada em 1919, tem sido bem sucedida emincentivar a comunicação internacional na área daquímica e em unir a química acadêmica, industrial epública em uma linguagem comum.

Há bastante tempo, a IUPAC é reconhecida co-mo a autoridade mundial sobre nomenclatura, termi-nologia, métodos padronizados para medidas, pe-sos atômicos e outros dados criticamente avaliados.

A IUPAC é uma associação de 45 organizações

2. Um dos vícios mais comuns é ouso do termo “radical” no lugar desubstituinte. Radical é uma espéciequímica definida, como o radical metilo(ou metila), ou o etila:

H3C• H3CCH2•

José Augusto R. Rodrigues ([email protected]), bacharel e licenciado em química, doutor emciências, professor livre docente, é docente do Institutode Química da Universidade Estadual de Campinas erepresentante nacional junto à IUPAC para a nomen-clatura de química orgânica.

Notanacionais aderentes e 16 países com status de orga-nizações nacionais aderentes associadas. Quase1000 químicos de todo o mundo estão volunta-riamente engajados no trabalho científico da IUPAC,principalmente através de 37 comissões, compo-nentes de sete divisões: I - Físico-Química e Biofísico-Química, II - Química Inorgânica, III -Química Orgânicae Biomolecular, IV - Macromolecular, V - QuímicaAnalítica, VI - Química e o Ambiente, e VII – Químicae Saúde Humana.

O CBAQ - Comitê Brasileiros para Assuntos deQuímica Junto à IUPAC, criado em 24 de junho de1988, é a organização aderente do Brasil junto àIUPAC. Coordenado por uma secretaria executiva, o

CBAQ é composto por representantes das seguintesentidades membro: Associação Brasileira daIndústria Química e de Produtos Derivados (Abiquim),Associação Brasileira de Engenharia Química (Abeq),Associação Brasileira de Polímeros (ABPol),Associação Brasileira de Química (ABQ) e SociedadeBrasileira de Química (SBQ). A atual secretáriaexecutiva do CBAQ é a Profa. Carol H. Collins[Instituto de Química - UNICAMP, C. P. 6154, 13083-970 Campinas – SP; e-mail [email protected];fone (019) 239-7642; fax 239-3805]. Os nomes eendereços de representantes brasileiros emdiferentes comissões da IUPAC estão disponíveis nosítio da SBQ: www.sbq.org.br/iupac/indexiupac.htm.

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