UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTUDAD DE INGENIERÍA QUÌMICA

Química orgánica I “practica de laboratorio II”

Análisis elemental cualitativo de compuestos orgnicos

Ing: Siyka Pashova

Alumno: Juan Alberto Ortiz parajon Norma tercero Josué ríos García jeffri Rodriguez alfaro

Grupo: 3M1

Jueves 29 de mayo de 2014

I. Introducción.Los métodos comunes utilizados en Química Inorgánica, no son aplicables directamente a los compuestos del carbono, ya que éstos son formados por enlaces covalentes. Antes de aplicar cualquier ensayo cualitativo para conocer los elementos químicos que conforman a determinado compuesto orgánico, se hace necesario pasar dichos compuestos hasta iones sencillos.

Los elementos que comúnmente se encuentran en los compuestos orgánicos son, entre otros, el carbono, hidrógeno y el oxígeno, el nitrógeno, el azufre y los halógenos.

Un ensayo de ignición proporciona información sobre la naturaleza de la sustancia. Si al calentar una sustancia desconocida directamente en la llama del mechero, ésta arde con una llama luminosa, dejando o no un pequeño residuo, es casi seguro que el producto desconocido es orgánico. La presencia de agua confirma la existencia de hidrógeno en la muestra.

En el ensayo para determinar carbono e hidrógeno (prueba de Liebig), se calienta una sustancia orgánica con óxido de cobre (II). La presencia de CO2 se evidencia por la formación de un pp. Blanco de CaCO3, cuando dicho gas pasa por Ca (OH)2.

El nitrógeno puede determinarse por el calentamiento de una muestra orgánica más cal sodada (NaOH + CaO) y comprobando la formación de amoníaco gaseoso (método de Will-Warrentrap).

La prueba para determinar la presencia de halógenos en compuestos orgánicos se denomina método de Belstein. Otro tipo de prueba conocida como método de Volhard se emplea para determinar azufre.

Para el reconocimiento del azufre, el nitrógeno y los halógenos es necesario someter a la sustancia orgánica a una fusión con sodio, en la que los elementos se transforman en iones fácilmente identificables aplicando métodos de análisis cualitativos relativamente sencillos.

II. Objetivos

a) Identificar las características básicas de las sustancias orgánicas mediante pruebas a la llama.

b) Determinar cualitativamente la presencia de carbono, hidrógeno y nitrógeno en sustancias orgánicas.

c) Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales, reactivos y equipos de laboratorio.

III. Materiales Y Reactivos.

1 Tubo de ensayo 20x150 mm 1 tapón de goma monohoradado1 Gradilla para tubos de ensayo 1 gotero1 Beaker de 25 mL 1 conexión de goma1 tubo de vidrio fusible acodado 1 embudo de vidrio1 tubo de vidrio fusible recto 1 agitador de vidrio1 cápsula de porcelana/crisol 1 soporte universal1 espátula 1 pinza de extensión1 Beaker de 100 ml 1 papel filtro1 pinza para tubos de ensayo 1 rollo de papel pHVaselina, azúcar, kerosene agua destilada6 g de óxido de cobre (II) polvo 1g Tioacetamida1 mL Ácido acético 1% (CH3COOH) 6g de sulfato de cobre anhidro4 g hidróxido de calcio clara de huevo desecada0.1g ácido benzoico (C6H5COOH) 4 g óxido de cálcio4 g hidróxido de sódio 10 mL ácido acético 1 mL Ácido nítrico conc. (HNO3) 1 mL Ácido sulfúrico 1% (H2SO4)0.3 g Acetato de plomo [(CH3COO)2Pb 3 mL Álcool etílico (CH3CH2OH)0.3 g Cloruro de Hierro (III) (FeCl3) 0.5 g Nitrato de plata (AgNO3

0.3 g Sulfato de Hierro (II) (FeSO4) 0.2 g Muestra desconocidaSodio metálico (Na) Agua destilada

IV. Procedimiento

1. Ensayo De Ignición

En un crisol pequeño se agregó 0.1 g de ácido benzoico y se calienta (utilizando pinzas para sujetar el crisol) en la región oxidante de una llama pequeña del mechero. Se debe observar los fenómenos siguientes:

-Fusión

-Características de la llama

-Formación de vapor de agua (la condensación del vapor de agua en una varilla de vidrio fría mantenida encima de la muestra en combustión en una confirmación de la presencia de hidrógeno)

-Formación de residuo después de calentar al rojo.

Determinación De Carbono E Hidrogeno

1. Vierta 2 g de óxido de cobre (II) en un tubo de ensayo y caliéntelo flameando para la eliminar la humedad. Espere que el tubo se enfríe y agregue la muestra (kerosene, azúcar o ácido benzoico), cuidando de que ésta sature todo el óxido de cobre.

2. Monte un aparato como el que se indica en la figura. Añada en el extremo superior del tubo de ensayo que contiene el óxido de cobre (II), una pequeña cantidad de sulfato de cobre anhidro. Tape el tubo de ensayo de tal manera que el sulfato de cobre anhidro quede cerca del tapón. Introduzca el tubo de conexión dentro de un Beaker conteniendo una disolución saturada de Ca (OH)2.

3. Caliente suavemente el tubo de ensayo.

Qué observa en las paredes del tubo de ensayo?

Qué observa en las paredes del Beaker?

Qué cambios ocurren en el sulfato de cobre y en el agua de cal?

Deje enfriar el tubo de ensayo y saque el sulfato de cobre (II) y los productos de la reacción. Observe y anote.

4. Pruebe la solubilidad del precipitado en ácido acético diluido. Observe y anote los resultados.

Fig. 1 Montaje para determinar C e H en compuestos orgánicos

2. Fusión Con Sodio Cuidado

El sodio es muy peligroso y debe manejarse con cuidado. Deben utilizarse pinzas y nunca se manipulara directamente con la mano. Se seca con un papel filtro y se corta con una espátula. Nunca se pone en contacto con el agua. Con frecuencia, durante la fusión alcalina se produce un pequeño estallido o explosión. En tal situaci1ón, se deben utilizar gafas de seguridad, y el tubo en el que se realiza la fusión no debe dirigirse hacia cualquier compañero cercano.

Coloque un trozo de sodio metálico de aproximadamente 4 mm de diámetro en un tubo de ensayo Pyrex mantenido en posición vertical mediante unas pinzas. Caliente la parte inferior con una llama pequeña hasta que el sodio se funda y sus vapores se elevan unos 3 cm en el tubo.

Posteriormente, separe la llama y rápidamente, pero con cuidado, agregue 4 gotas de la sustancia desconocida (si es líquida) ó 0.2 g (si es sólida), de tal forma que caiga directamente en el vapor de sodio sin tocar las paredes del tubo. Al final, se calienta el tubo al rojo durante un minuto y finalmente se deja enfriar a temperatura ambiente.

Una vez frío el sistema, se añade gota a gota 3 mL de alcohol etílico, removiendo y triturando el sólido contenido en el tubo con una varilla de vidrio para asegurar la destrucción total del sodio que no ha reaccionado.

Al final, se llena el tubo hasta la mitad con agua destilada, se hierve suavemente durante 2 minutos y finalmente, se filtra la disolución caliente, guardando la disolución alcalina que se filtra para los ensayos a continuación:

3. Reconocimiento De Azufre.

Unos 2 mL de la disolución alcalina se acidula con 1 mL de ácido acético y se añaden 0.3 g de acetato de plomo. Un precipitado negro de sulfuro de plomo indica la presencia de azufre. Si el líquido toma un color pardo y no se ve bien el precipitado negro, dudando de la existencia de éste, se procederá a la filtración del líquido de ensayo.

4. Reconocimiento De Nitrógeno

A 3.0 mL de la disolución alcalina se agregan 0.3 g de sulfato de hierro (II) y 0.3 g de cloruro de hierro (III), se añade ácido sulfúrico gota a gota. Si en la disolución alcalina había nitrógeno, aparecerá en este momento una coloración o suspensión azul intensa. La formación de una coloración azul verdosa indica que existe nitrógeno, pero que la fusión alcalina fue incompleta.

5. Reconocimiento De Halógenos

Unos 3 mL de líquido de la fusión alcalina se acidula con 1 mL de ácido nítrico concentrado. Si anteriormente se ha encontrado en la muestra azufre, nitrógeno o ambos elementos, la disolución ácida se hierve durante tres o cuatro minutos. A continuación se añaden 4 ó 5 gotas de disolución de nitrato de plata. La formación de un precipitado blanco o amarillo que oscurece rápidamente al exponerlo a la luz indica la presencia de halógenos.

6. Otra Forma De Reconocer Nitrógeno

1. Caliente en un tubo de ensayo una muestra de clara de huevo desecada y cal sodada (NaOH + CaO).

2. Huela ligeramente el gas que se desprende. Acerque a la boca del tubo de ensayo papel pH previamente humedecido.

Nota: Para preparar la clara de huevo desecada, bata la clara de huevo y añádale 6 veces su volumen de agua; luego decante el exceso de agua.

Observaciones.

1. Ensayo de ignición: Esta parte de la práctica no se realizó

Determinación de carbono e hidrogeno:

Procedimiento: la sustancia orgánica de muestra fue la él acido benzoico, a la cual se le aplico calor.

Observación: al momento de iniciar el calentamiento se observó que se producía un residuo de color gris en un principio para después tomar un tono más oscuro, lo cual nos indica seria carbono (C). También como resultado de la combustión se pudo ver que se desprendía vapor de agua. Lo indica que ocurre un proceso exotérmico ya que requiere que se someta a calentamiento y al estar en contacto con el Oxigeno suficiente la reacción es desagradable, el ácido benzoico es cristalino, y cuando paso a estado líquido era de color transparente. El olor irritante del ácido benzoico es producto del hidrogeno que contiene.

Dentro del tubo se fue formando un gas blanco y el cual al moverse por la manguera que estaba montado en el aparato se depositó en el beaker, formando cristales en el tubo de ensayo que contiene el óxido de cobre y el sulfato de cobre anhidro.

2. con sodio (Fusión Alcalina Previa Mente Preparada)

1.Cuando se estaba quemando el sodio metálico se dio un chispeo, después desprendió gases con un olor a pólvora e irritante. Cuando se le agrego la muestra todavía había más desprendimiento de gases.

Cuando se repitió el procedimiento agregando la muestra volvió a desprender gases irritantes. Dando lugar al rompimiento de los enlaces y por eso se da el chispeo. Lugo Poco a poco se fue dando la cristalización de la sustancia por el calor, a causa de su punto de fusión. Después de haberse lavado la muestra y puesto a calentar, el oxígeno no se podía liberar fácilmente así que el vaso brincaba por la fuerza del oxígeno al tratar de liberarse

3. Reconocimiento del azufre.

Al calentar la muestra hirvió y se elevó casi tocando el papel filtro humedecido que se encontraba a la orilla del tubo, desprendiendo gases que quedando contenidos en el papel filtro de un color oscuro brillante, causado por el sulfuro de plomo.

4. Detección del nitrógeno

Lo que ocurre es una coloración oscura, se formó un precipitado azul verdoso, ocurriendo una reacción endotérmica. Lo que indicó la presencia de Nitrógeno.

V. Cuestionario.

1. En qué se basa la determinación cualitativa del carbono?

Muchos compuestos orgánicos se carbonizan cuando se calientan en un crisol. Básicamente si el compuesto arde en el aire, puede suponerse que contendrá carbono e hidrogeno. El que una muestra se carbonice indica evidentemente que el carbono existe. La forma más seguro para determinar la presencia de carbono, ocurre en la oxidación de la materia orgánica.

2. En qué se transformó el óxido de cobre (II) cuando se calentó con una sustancia orgánica?

La prueba de que exista el carbono carbono e hidrógeno se logra si el compuesto reacciona con óxido de cobre (CuO) a alta temperatura para formar productos de oxidación.

3. Explique por qué el precipitado blanco de carbonato de calcio en la determinación del carbono se disuelve después de un tiempo?

Como todos los carbonatos son estables, únicamente en solución alcalina. Ya que los carbonatos se descomponen en medio ácido formando dióxido de carbono gaseoso.

4. Qué indica el cambio de coloración en el papel pH, en la determinación de nitrógeno?

Esta parte de la práctica del experimento no se realizó ya que nos había muestra de clara de huevo desecada, pero según la información bibliográfica su pH es alcalino.

5. Qué se puede deducir acerca de la composición cualitativa de los compuestos orgánicos utilizados en esta práctica?

La composición cualitativa de los elementos más comunes que se encuentran en los compuestos orgánicos son C, H, O, N, S, y X es decir halógenos. La identificación de nitrógeno, azufre y los halógenos, se basa en la conversión de ellos en sales solubles en agua para que se pueda dar la reaccionar con reactivos específicos, ya que los métodos para esta conversión es la fusión alcalina de los compuestos orgánicos en presencia de sodio metálico.

6. En química Inorgánica el reconocimiento de los elementos de una sustancia desconocida es casi suficiente para la caracterización de la misma. Esto no ocurre con los compuestos orgánicos. Explique.

Esto no ocurre ya que la mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante la síntesis química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales.

Conclusión

Identificación de los elementos más comunes como son el Carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrógeno, azufre y halógenos al hacer reaccionar una pequeña muestra de sustancia orgánica con CuO aplicando temperatura lo que dio lugar a un proceso de oxidación.

Con la fusión alcalina de los compuestos orgánicos en presencia de sodio metálico se logró identifica el nitrógeno, azufre y halógenos basados en la transformación de estos a sales solubles en agua.

Se logró profundizar en el desarrollo de habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales, reactivos y equipos de laboratorio, estableciendo un análisis cualitativo de sustancias orgánicas, permitiendo distinguir estos, de los compuestos inorgánicos.

Bibliografía:

Prácticas de Laboratorio X. Domínguez

Manual de Prácticas. Universidad de Costa Rica, Editorial EDUCAR EMV, Química Orgánica

Curso Práctico de Química Orgánica. Editorial Pueblo y Educación