OSNOVE ORGANSKE HEMIJE

Šta je to organska hemija

i zašto je proučavamo

Organska hemija ili Svijet ugljika/karbona

• Organske supstance (npr. maslinovo ulje, šeder, škrob,svila, guma, papir, penicilin…)

• Anorganske supstance (npr. vazduh, voda, pijesak,glina, so, zlato, srebro, željezo, staklo, mesing…)

-UGLJIK je najčešde vezan s VODIKOM, zatim KISIKOM, a vrlo je brojna grupa spojeva koji sadrže i AZOT. - Nešto je manje spojeva u kojima je ugljik vezan na SUMPOR, FOSFOR, HALOGENE i neke druge elemente

Historijski razvoj • XVIII vijeku počela izolacija čistih organskih

spojeva

• 1807 Jöns Jakob Berzelius – prvi uveo naziv organski spoj

(1779-1848)

Historijski razvoj • 1816 Michel Chevreul• Sapun priređen u reakciji baze sa životinjskom

mašdu (organska supstanca) mogao se prevesti unekoliko čistih organskih spojeva koje je nazvaomasnim kiselinama, uz glicerin

(1786-1889)

Historijski razvoj • 1828 Friedrich Wöhler• iz amonij cijanata sintetizirao ureu

(1800-1882)

Historijski razvoj • 1845 Adolph Wilhelm Hermann Kolbe –

sinteza organskog spoja (sirdetna kiselina) direktno iz hemijskih elemenata

(1818-1884)

Historijski razvoj • E. Fischer, 1890. godine – sinteza glukoze;

• F. Hoffmann, 1899. godine sinteza acetilsalicilne kiseline.

Historijski razvoj • U prvoj četvrtini 20 vijeka sintetizirani neki

prirodni proizvodi:

– R. Willstatter 1902. i R. Robinson 1917. godine – tropinon

– G. Komppa, 1903. i W.H. Perkin, 1904. godine – kamfor;

– W.H. Perkin, 1904. godine – α-terpineol;

– H. Staudinger, 1924. godine – hrizantemna kiselina

Historijski razvoj • U sljededoj četvrtini 20 vijeka sintetizirana

složenija jedinjenja:

– Hemin

– Androsteron

– Askorbinska kiselina

– Ekvilenin

– Hinin

– Vitamin A

Historijski razvoj • Druga polovina 20 vijeka:

– Razumjevanje i formulisanje detaljnihelektronskih mehanizama osnovnih organskihreakcija;

– Uvođenje konformacione analize;

– Razvoj spektroskopskih i drugih metoda zaodređivanje struktura;

– Primjena hromatografskih metoda analize iodvajanja;

– Otkrivanje i primjena novih selektivnihhemijskih reagenasa;

Historijski razvoj • Druga polovina 20 vijeka – sinteze kompleksnih

organskih molekula i prirodnih proizvoda:

– Kortizon

– Strihnin

– Morfin

– Rezerpin

– Pencilin

– Hlorofil

– Vitamin B12

Historijski razvoj

• danas: polimeri, farmaceutska industrija, pesticidi, gnojiva, eksplozivi, industrija boja i lakova, automobilska industrija...

• CAS is the leading provider of organic, inorganic,

and biosequence substance information.

Datum Broj organskih i anorganskih supstanci

02.03.2006 27 428 309

26.02.2007 30 785 496

15.03.2011 57 325 138

19.02.2012 65 213 135

04.03.2013 70 865 803

24.02.2015 92 007 524

25.02.2016 108 271 257

04.03.2018 Preko 138 miliona

11.03.2018 Preko 147 miliona

Zašto postoji tako veliki broj organskih spojeva?

• Šta čini ugljik posebnim? Zašto ima tako mnogo spojeva koji sadrže ugljik?

• Odgovor leži u položaju ugljika u periodnom sistemu elemenata.

• Atomi lijevo od ugljika imaju tendenciju da otpuštaju elektrone, dok atomi desno lako prihvataju elektrone.

Zašto postoji tako veliki broj organskih spojeva?

• Pošto se ugljik nalazi u sredini, on nerado daje iliotpušta elektrone. Umjesto toga, on dijeli elektrone.

• Ugljikov atom može dijeliti elektrone sa nekolikorazličitih vrsta atoma (H, O, N, S, P, X …), a takođe dijelielektrone sa drugim atomima ugljika koji se mogumeđusobno vezati u duge lance ili brojne prstenove.

• Zato ugljik može da stvara milione stabilnih spojeva saširokom oblasti hemijskih svojstava jednostavnodijeljenjem elektrona!

Zašto postoji tako veliki broj organskih spojeva?

Valencija ugljika

Vezivanje ugljika sa elektrpozitivnijim i elektronegativnijim elementima

Formiranje lančanih ili prstenastih struktura

Izomerija Prostorna građa

Hemijske veze

• Koja je vrsta hemijske veze zastupljena u organskim molekulama?

Izgled s i p orbitala

Izgled s i p orbitala

Hibridizacija metana – sp3

Hibridizacija etena – sp2

Hibridizacija etina - sp

Hibridizacija karbonilne grupe