4

Sisältö

Lassaignen koe

Natriumin käsittely

Typen toteaminen syanidi-ionina

Rikin (sulfidin) osoittaminen nitroprussidinatriumilla

Halogeenien tutkiminen

Veden tutkiminen nestemäisestä näytteestä

Neutraaliaineet - Alkaanit

Neutraaliaineet - Alkeenit

a) Reaktio väkevän rikkihapon kanssa

b) Bayerin koe

H OSO3H

H2SO4

C C C C

OH OH

MnO4

OH2

-+ MnO2

c) Reaktio bromin kanssa dikloorimetaanissa

dikloorimetaania 10 dikloorimetaaniliuosta

Aromaattiset hiilivedyt

a) Polttokoe

b) Halogeenisubstituutio

C C C C

Br

Br

Br2+CH2Cl2

Br2+ ei reaktiota+

+

Br2

Br2 Br BrH+rauta

dikloorimetaaniliuosta 10

c) Friedel-Crafts-reaktio

CHCl3 AlCl3 CHCl2 Cl AlCl3 HCCl2+

AlCl4-+ +

HC+Cl2 CHCl2

- H+

+

CHCl2AlCl3

CHCl+

CH

Cl

CH+

CH

Tehtävä:

Halogeenihiilivedyt

a) Reaktio hopeanitraatin kanssa huoneenlämmössä

b) Reaktio hopeanitraatin kanssa keitettäessä

c) Hydrolyysi

Alkoholit

a) Reaktio kloorivetyhapon ja sinkkikloridin kanssa (Lucasin koe)

ClH OH2+C OH C Cl+ZnCl2

b) Esteröinti ja hydroksaamihappokoe

c) Jodoformireaktio

CH3 CO

ClR OH CH3 C

O

ORHCl+ +

CH3 CO

ORNH2 OH CH3 C

O

NH OHROH+ +

CH3 CO

NH OHCH3 C

O

NH O

HCl+ +FeCl3 3

3

Fe

Metanolin osoittaminen kromotropahappokokeella:

I2 NaOH NaOI NaI+ +

CH3 CH R

OH

CH3 C R

O

NaOI+ NaI+ + OH2

CH3 C R

O

NaOI I3C C R

O

NaOH+ +3 3

I3C C R

O

NaOH CHI3 O-

C R

O

Na+

++

RCH

CH2

CHR

OH OH

RC

CH2

CR

O O

Tehtäviä:

Eetterit

Eetterin liukoisuus

Aldehydit ja ketonit

H5C2

OC2H5

H5C2

O+

C2H5

H

ClHCl

-

+ +

dietyylieetteri vetykloridi dietyylioksoniumkloridi

C O

CH3

H

C O

CH3

CH3

aldehydi ketoni

15

a) Reaktio 2,4-dinitrofenyylihydratsiinin kanssa

2,4-Dinitrofenyylihydratsiini on yleinen karbonyyliyhdisteiden osoittamiseen käytetty reagenssi, jonkakanssa sekä aldehydit että ketonit reagoivat tuottaen 2,4-dinitrofenyylihydratsoneja.

Kokeen suoritus: Koeputkeen otetaan 2 tippaa esim. asetonia, lisätään 3 ml 2,4-dinitrofenyylihydratsiiniliuosta ja lämmitetään 1 minuutin ajan. Jäähtyessä saostuu karbonyyliyhdisteen 2,4-dinitrofenyylihydratsoni. Saostuma on yleensä keltainen, jos karbonyyli ryhmä ei ole konjugoitu.Konjugaatio hiili-hiili-kaksoissidoksen tai aromaattisen renkaan kanssa saa aikaan värin muuttumisenoranssinpunaiseksi. Vaikeasti steerisesti estyneet yhdisteet eivät reagoi.

b) Jodoformikoe

Jodoformikoetta voidaan käyttää tietyntyyppisten karbonyyliyhdisteiden osoittamiseen (katso alkoholienreaktio c).

c) Hopeapeilikoe

Emäksisessä liuoksessa hopeakationi hapettaa aldehydiryhmän karboksyyliryhmäksi pelkistyen itsemetalliseksi hopeaksi. Reagenssina on ammoniakkinen hopeanitraattiliuos (Tollensin reagenssi).

Hienojakoisena vapautuva metallinen hopea muodostaa koeputken seinämille hopeapeilin tai saostuumaustana hopeasakkana.

Tehtäviä:

Esterit

Hydroksaamihappokoe

R C

OR'

O

NH2 OH R C

NH

O

OH

R' OH

R C

NH

O

OH

FeCl3 R C

NH

O

O3

Fe ClH

+ +

++

ferrihydroksamaatti

hydroksaamihappo

Karboksyylihapot

a) Reaktio natriumvetykarbonaatin kanssa

b) Karboksyylihapon esteröinti ja hydroksamaattikoe

CH3 C

OH

O

OH2 CH3 C

O-

O

OH3+

+ + pKa = 5

CH3 C

OH

O

HCO3 CH3 C

O-

O

CO2+ + OH2+-

Tehtäviä:

Fenolit

R C

OR'

O

NH2 OH R C

NH

O

OH

R' OH

R C

NH

O

OH

FeCl3 R C

NH

O

O3

Fe ClH

+ +

++

ferrihydroksamaatti

hydroksaamihappo

R C

OH

O

R C

Cl

O

SOCl2 SO2+ + +

R C

Cl

O

R C

OR'

O

R' OH ClH

ClH

+ +

esteri

a) Ferrikloridireaktio

b) Reaktio bromiveden kanssa (aromaattisen renkaan reaktio)

OH O-

NaOH Na+ OH2+ + +

fenoli natriumfenoksidi

OH FeCl3 O ClHFe

6

3H3+ +6

OH Br2 OH

Br

Br

Br BrH+ +3 3

c) Reaktio diatsoniumsuolan kanssa

Amiinit

a) Värireaktio kupari-ionin kanssa

b) Primääristen aryyliamiinien diatsoreaktio

NH2 H2SO4 NH3+ HSO4

N+

N

+HONO

-

HSO4-

O- Na

+

OH

N

N

diatsoniumsuola

1-fenyyliatso-2-naftoli

NH2 ClH NH3+

Cl-+

aniliniumhydrokloridianiliini

Esikokeita seoksella

rapuna

HUOM! Pyöröhaihdutinta voi käyttää tislauksen sijaan liuottimen haihduttamiseen turvallisesti vain, kun eristettävänä aineena on fenoli. Muissa aineryhmissä voi olla alhaisessa lämpötilassa haihtuvia yhdisteitä, jotka karkaavat pyöröhaihduttimesta.

Liukoisuuskokeet

IR-spektri seoksesta

Seokseen kuuluvien yhdisteiden erotus

taan pois

Eetteri voidaan haihduttaa pois rotavaporilla

tislataan pois

tislataan pois

Erotettujen yhdisteiden puhdistus

Yhdiste Liuotin Kp /°C Keraliuotin

Erotettujen yhdisteiden tunnistus

Seossulamispisteen määritys

Infrapunaspektroskopia

Kirjallinen selostus tehdystä analyysistä

lyhyt

Tavallisia IR-värähdyksiä

Yhdiste Vyö (cm-1) Koko Sidos

Alkaanit

Alkeenit

Areenit

Alkoholit & Fenolit

Amiinit

Aldehydit & Ketonit

Karboksyylihapot &johd.

Nitriilit

Työmenetelmät ja työturvallisuus–kuulustelu

Turvallinen Työskentely Laboratoriossa

Päätekuulustelu