Embed Size (px)
DESCRIPTION
PPT KOBA
Citation preview
POLIKETIDA
Kelompok 7:
PengantarPoliketida berasal dari kata “poli” yang berarti banyak dan “ketida” yang menunjukkan adanya ketida (-CH2COCOOH). Hal ini dikarenakan suatu poliketida ditandai dengan dimilikinya pola berulang suatu ketida –[CH2CO]n dalam rangkaian strukturnya. Poliketida alami digolongkan berdasarkan pada biosintesisnya, yang membedakannya adalah urutan rantai poli-β-keto, yang terbentuk oleh coupling unit-unit asam asetat (C2) melalui reaksi kondensasi, yaitu
• nCH3CO2H ̶ [CH2CO]n ̶
Secara umum senyawa poliketida memiliki struktur CH3 ̶ [CH2CO]n ̶ COOH yang disebut ketida atau poli-β-keto. Berdasarkan struktur poliketida tersebut, secara trivial poliketida memiliki nama poliketida atau alkan poli-on. Sedangkan secara IUPAC diberi nama polialkanon
Nama-nama Trivial Poliketida
Eritrosimin A
Rapamisin
Epotilon B
Rifamisin B
Lovastatin
Sumber-sumber di Alam
Poliketida banya dimanfaatkan sebagai obat-obatan karena dapat diisolasi dari tumbuhan-tumbuhan yang ada di sekitar kita. Poliketida dapat diisolasi dari mikroba, jamur Aspergillus terreus, tomat, jagung, dan invertebrata yang jumlahnya cukup besar.
Reaksi-reaksi Poliketidaa. Eritromisin A
b. Rifamisin B
O
OH OH
HN
O
OO
CO2H
O
Rifamisin B
HONO, O2 O
OH O
HN
OO
O
O O
O
Rifamisin O
c. Lovastatin
H3C O
O
CH3
H3C
H
CH3
O
O OH
H
LiOH
(S)-((1S,3R,7S,8S,8aR)-8-(2-((2R,4R)-4-hidroksi-6-oksotetrahidro-2H -piran-2-il)etil)-3,7-dimetil-
1,2,3,7,8,8a-heksahidronaf talen-1-il) 2-metilbutanoat
OH
H3C
H
CH3
O
O OH
H
(4R,6R)-4-hidroksi-6-(2-((1S,2S,6R,8S,8aR)-8-hidroksi-2,6-dimetil-1,2,6,7,8,8a-
heksahidronaftalen-1-il)etil)tetrahidro-2H -piran-2-on
d. Avermektin
O
OMe
HO
HO
O
O
OMe
O4"
CH3
O
H3C
O
OH
O O
OH
CH3
O
CH3
H3C
CH3
4"-hidroksi-avermektin
-H2O
O
OMe
O
O
OMe
O4"
CH3
O
H3C
O
OH
O O
OH
CH3
O
CH3
H3C
CH3
O
4"-oksi-avermektin
e. Epotilon BH3C
S
N
H3C
O O
O
CH3H3C
H
CH3
OH
H3C
OH
CH3
H3C
S
N
H3C
O O
O
CH3
H
CH3
OH
H3C
OH
CH3
H3C
O
metil(trif luorometil)dioksirana, asetonitril
Biosintesis• Biosintesis Poliketida
2. Reaksi Claisen yang terdapat pada biosintesis poliketida
