Germán David Castañeda

Gimnasio Marroquín Campestre

Biología

Noveno Grado

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El átomo del carbón: Posee cuatro electrones de valencia que posibilitan la formación de cuatro enlaces covalentes, que pueden ser sencillos, dobles o triples.

Compuestos del carbono: El carbono  presenta un gran número y diversidad de compuestos, ya que tiene la capacidad de unirse consigo mismo o con otros átomos, en especial con H, O y N, formando cadenas carbonadas que puede ser lineales, ramificadas y cerradas.

1-Atomo del carbon

Compuestos del carbono: El carbono  presenta un gran número y diversidad de compuestos, ya que tiene la capacidad de unirse consigo mismo o con otros átomos, en especial con H, O y N, formando cadenas carbonadas que puede ser lineales, ramificadas y cerradas.

C4H10 + 13/2 O2   ->   4CO2 + 5H2O + 2876,9 KJ/mol

Clases de compuestos:

Nombre Carbono

Número atómico 6

Valencia 2,+4,-4

Configuración electrónica 1s22s22p2

Masa atómica (g/mol) 12,01115

Densidad (g/ml) 2,26

Punto de ebullición (ºC) 4830

Punto de fusión (ºC)   3727

Descubridor Los antiguos

Descripcion

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

alifáticos: -saturados: alcanos -insaturados: alquenos alquinos aromáticos

-Hidrocarburos :

El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en

disposición tetraédrica. Nomenclatura          1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...          2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...          3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.          4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.          5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-

-Propiedades físicas: Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son

mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

-Propiedades químicas: Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:

CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

Alcanos

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis. Nomenclatura          1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.          2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.Propiedades químicas

La reacciones más características de los alquenos son las de adición: CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

Alquenos

Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición. Nomenclatura 1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal. 2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

alquinos

 Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.

Como se nombran: Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé.

-AROMATICOS

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, feantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.

Estructura:

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

Aplicaciones

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de loshidrocarburos mediante la sustitución de uno o más gruposhidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. Eltérmino se hace también extensivo a diversos productossustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o másgrupos alcoholes.Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios ydisolventes en las industrias de textiles, colorantes, productosquímicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en ladesnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceitesy tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenosy en la flotación de minerales

-Alcoholes:

Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos,lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto ylíquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizantesintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químicointermedio y desinfectante. El isopropanol es otro disolvente industrial importante que se utiliza como anticongelante, en aceitesy tintas de secado rápido, en la desnaturalización de alcoholesy en perfumes. Se emplea como antiséptico y sustitutivo delalcohol etílico en cosméticos (p. ej. lociones para la piel, tónicoscapilares y alcohol para fricciones), pero no puede utilizarse enproductos farmacéuticos aplicados internamente. El isopropanoles un ingrediente de jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos y productoquímico intermedio.

Usos

Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'.

Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'. 

   Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal.

-Esteres:

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. Lasaponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación.

Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietilborhidruro de litio o BH3–SiMe3 reflujado con THF.3

El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formación de un alqueno intermediario.

Propiedades químicas

Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.

Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombres comunes.

-Aldehidos:

Propiedades físicas

El metanal es un gas de olor penetrante que al  ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes. Propiedades químicasDebido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.

Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehídos pero en un carbono secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminación ONA. La primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre común de acetona.

Estado natural: la cetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort.

-Cetonas:

Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). Luego de la adición nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación).

Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol.

Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático.

-Fenoles:

Nomenclatura El fenol, C6H5-OH , es el nombre dado al alcohol

aromático más sencillo. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. Considere los nombres de los siguientes fenoles: p-bromofenol, o-nitrofenol, m-etilfenol.

Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico, el nombre del compuesto es cresol. Los tres cresoles isoméricos son: o-cresol, m-cresol y p-cresol.

Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos -OH unidos al anillo bencénico; éstos son: catecol, resorcinol, hidroquinona.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional

O-COOH ó -COH llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo

hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Nomenclatura:Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.

-Acidos Carboxilicos

Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural

HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico

Procede de la destilación

destructiva de hormigas (fórmica

es hormiga en latín)

CH3COOH Ácido estanoico Ácido acéticoVinagre (acetum

es vinagre en latín)

CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónicoProducción de

lácteos (pion es grasa en griego)

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico

Mantequilla (butyrum,

mantequilla en latín)

CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproicoOlor de cabeza

(caper, cabeza en latín)

es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxido por un halogeno.

Si el ácido es un acido carboxilico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X).

Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del acido aceitico (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acetico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.

Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilación.

El grupo hidroxilo del acido sulfonico también puede ser reemplazado por un halogeno, dando lugar a un ácido halosulfonico. Por ej., el ácido clorosulfonico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un atomo de cloro.

-halogenuro de acilo

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d8/Mecanismo_cloruros_de_acido.gif

Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.

Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N.

-Amidas

Propiedades físicas El grupo funcional amida es bastante polar, lo que 

explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.

Reacciones Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los

derivados funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres.

Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.

Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del ácido carbónico:

H2N—O—NH2

urea

Nomenclatura de anhídridos Se nombran añadiendo el término anhídrido al

nombre del ácido (anhídrido etanoico). Preparación de anhídridos Se preparan por condensación de ácidos

carboxílicos con pérdida de agua. Otra reacción que los genera es la de un carboxilato con haluros de alcanoilo.

Reacción con agua Se hidroliza con agua a temperatura ambiente,

aunque mucho más lentamente que los haluros de alcanoilo.

-anhidridos

Reacción con alcoholes y aminas Con alcoholes los anhídridos forman ésteres. Su

reacción con aminas genera amidas. Reducción a alcoholes Se reducen a alcoholes con el hidruro de aluminio y

litio. Reducción a alcoholes y aldehídos El hidruro de aluminio y litio los transforma en

alcoholes y el DIBAL en aldehídos. Reactividad de anhídridos cíclicos Los anhídridos cíclicos se abren por ataque de

nucleófilos, en un extremo de la cadena se obtiene un ácido carboxílico y en el otro un éster o amida dependiendo de que el nucleófilo que ataque sea alcohol y amina.

El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es el amoníaco.

-Compuestos nitrogenados

Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades específicas.Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes:

Aminas

El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que se le ha quitado un átomo de nitrógeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. El ejemplo más simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El átomo de nitrógeno se representa de color azul.

Amidas

El grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo más simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2.

Nitrilos

El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un átomo de carbono y otro de nitrógeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante más sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.

un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrogino (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.

-Tiol

FIN