Senyawa Flavonoid 3 Nosi

7/21/2019 Senyawa Flavonoid 3 Nosi

http://slidepdf.com/reader/full/senyawa-flavonoid-3-nosi 1/20

SENYAWA FLAVONOID

Amira El Rosydah

Annisa Yuna Isnadevi

Khoirul Anwar

Tanri Aris!a Dewi Yanuar "andhu "eriwi

Yuni #ami



Senyawa $avonoid

• Senyawa $avonoid adalah suau!elom%o! senyawa &enol yan'er(esar diemu!an di alam)

• Senyawa*senyawa ini meru%a!an+a warna merah, un'u dan (iru danse(a'ai +a warna !unin' yan'

diemu!an dalam um(uh*um(uhan)



Sru!ur !eran'!a

Iso$avonoid

Neo$avonoid

ru!ur !eran'!a dasar senyawa $avonoid



Jenis favonoid

1. Katekin dan Proantosianidin

Kae!in dan %roanosianidin adalahdua 'olon'an seyawa yan' erda%a %ada

um(uhan ea%i eruama %adaum(uhan (er!ayu) "roanosianidin elahdiemu!an dalam %a!u*%a!uan dan duas%esies E-uiseum)

"roanosianidin di%ilah !edalam i'a!elom%o!.

a) Leu!oanosianidin !lasi!

() Sru!ur dimer/) "olimer



2. Falvonon dan favononol

Senyawa ini ida! (erwarna aau (iasanya (erwarna

!unin' muda) Karena !onsenrasinya rendah dan ida!

(erwarna ma!a se(a'ian (esar dia(ai!an) Flavonon

0aau dihidro$avon1serin' er2adi se(a'ai a'li!on ea%i

(e(era%a 'li!osidanya di!enal se(a'ai, misalnya

hes%iridin dan narin'in dari !uli (uah 2eru!) Sauan

2enis $avonon erda%a dalam am%as li'nin) Sauan

monomer li'nin dise(u 3$avonoli'nan4)



3. Flavon, Flavonol, Isofavon

Flavon dan $avonol meru%a!ansenyawa yan' yan' %alin' erse(arluas di semua %i'men um(uhan!unin', mes!i%un warna !unin'

2a'un' um(uhan dise(a(!an!erana !aroenoid)



4.Antosianin

Anosianin adalah senyawa yan'(er%eran dalam mem(eri!an warnamerah, un'u dan (iru %ada !elo%a!(uah aau (un'a) Anosianin

erda%a 2u'a dalam (a'ianum(uhan in''i dan diseluruhdunia um(uhan !e/uali &un'us)

Tida! se%eri 'olon'an $avonoidyan' lain, anosianin selalu erda%ase(a'ai 'li!osida)



5. Kalkon dan Dihidrokalkon

Kese%a!aan %enomoran senyawaini (er(eda den'an %enomoran$avonoid yan' men'andun' /in/in 5

O

2

3

4

5

6

1

1'

2' 3'

4'

5'6'



6. Aron

Auron aau sisem /in/in (en+al!umaranon dinomori se(a'ai (eri!u.

Auron (eru%a %i'men !unin' emas erda%a dalam (un'a erenu dan (ryo6a)

Auron di!enal hanya lima a'li!on, ea%i %ola hidro!silasi senyawa ini umumnya

seru%a den'an %ola %ada $avonoid lain, (e'iu %ula (enu! yan' di2um%ai ialah

(enu! 'li!osida dan eer meil) Dalam laruan (asa senyawa ini men2adi merah

ros) 7e(era%a /onoh auron dan 'li!osidanya sera sum(er um(uhannya)

O

CH

1

2

34

5

6

7

1'

2' 3'

4'

5'6'



!iri "en#a$a Flavonoid

• 8in/in A dari sru!ur $avonoid mem%unyai %olao!si'enasi yan' (erselan'*selin'

• /in/in 7 dari sru!ur $avonoid mem%unyai se(uah'u'us &un'si o!si'en %ada %osisi %ara

• "ola o!si'enasi dari /in/in 7 di mana erda%a i'a'u'us &un'si o!si'en 2aran' da%a diemu!an)Selain iu, /in/in 7 yan' ida! ero!si'enasi, aauero!si'enasi %ada %osisi oro san'a 2aran'

diemu!an)• "ola o!si'enasi dari /in/in A men'i!ui %ola

$oro'usinol dan /in/in 7 men'i!ui %ola !ae!olaau &enol)



%iosintesis Flavonoid

"at nit !6&!3 'erko('inasi den)an ti)a nit !2 (en)hasilakan nit !6&!3&*!2+!2+!2

!in-in Adari sru!ur $avonoid

(erasal dari 2alur%oli!eida, yaiu

!ondensasi dari i'a uniasea aau malona

!in-in %dan ti)a ato( kar'on

dari ranai %ro%an(erasal dari 2alur

&enil%ro%anoid 02alurshi!ima1

!eran'!a dasar !ar(on dari $avonoid

dihasil!an dari !om(inasi anara dua 2alur (iosinesis yan' uama unu!/in/in aromai!, yaiu 2alur shi!ima

dan 2alur asea*malona

9en'hasil!an 'u'us &un'si, se%eri

i!aan ran'!a%, 'u'us hidro!sil,'u'us !ar(onil



Identikasi Flavonoid

Senyawa*senyawa $avonoid erda%adalam semua (a'ian um(uhan in''ise%eri (un'a, sdaun, ranin', (uah,!ayu, !uli !ayu, dan a!ar) Se(a'ian

(esar dari $avonoid alam diemu!andalam (enu! 'li!osida, di mana uni$avonoid eri!a %ada suau 'ula)

Flavonoid da%adiemu!an se(a'aimono*, di*, aauri'li!osida, di mana

sau, dua, aau i'a'u'us hidro!sil dalammole!ul $avonoid eri!aoleh 'ula)

$avonoid mem%unyai sisem !ar(onil

yan' (er!on2u'asi den'an /in/inaromai!, sehin''a senyawa*senyawaini menyera% sinar dari %an2an''elom(an' erenu di daerah ulraviole mau%un in&ra merah)

Oleh !arena iu,

!ara!erisasi $avonoiddila!u!an den'an%en'u!uran*%en'u!urans%e!ro&oomeri)



Identikasi Flavonoid



1.Identikasi se-ara kalitati/

Ideni6!asi %endahuluan unu! men'eahui senyawa

$avonoid adalah den'an men''una!an Shinoda Test ) Sam%el

yan' a!an diu2i diam(ah eanol, :,; ml <8l %e!a dan =*>

%oon' !e/il lem%en' ma'nesium) ?i!a menun2u!!an adanya

$avonoid a!an im(ul warna merah, !unin', aau 2in''a)

Rea!si senyawa $avonoid den'an shinoda test .

9'(s) @ <8l(l) B 9'8l(aq) @ <(g)

9'8l(aq) @ C ArO<(s) B Mg0OAr 16>* (aq) @ C<@ @ 8l*



2. Identikasi den)an s0ektrosko0i &is

Spektrum flavonoid biasanya ditentukan dalam larutan dengan pelarut metanol (Me!"# Spektrum k$as

terdiri atas dua serapan maksimum pada pan%ang gelombang 24&'25 nm (pita ))" dan 3&&'55& nm (pita )"#*edudukan gugus $idroksil fenol bebas pada inti flavonoid dapat ditentukan dengan melakukan

penamba$an pereaksi (pereaksi geser" ke dalam larutan +uplikan dan mengamati pergesaran pun+ak serapan yang

ter%adi # ,ereaksi geser yang digunakan diantaranya adala$-

• a" .atrium metoksi (./Me" atau .a! 2M dalam air

,enamba$an pereaksi ini untuk mendeteksi adanya gugus $idroksil yang lebi$ asam dan tak tersubstitusi#

• b" .atrium asetat (.a/+"

0ntuk mendeteksi adanya gugus $idroksil bebas pergeseran yang ter%adi disebabkan pengionan yang berarti pada gugus $idroksi flavonoid yang paling asam#

• +" .atrium asetat (.a/+" /sam orat (!33"

,enamba$an pereaksi .a/+ yang dilan%utkan dengan !33 adala$ untuk mendeteksi gugus $idroksil pada

gugus o'$idroksi#

• d" /luminium klorida (/ll3" dan /ll3 !l

,enamba$an pereaksi /ll3 yang dilan%utkan dengan !l adala$ untuk mendeteksi gugus yang membentukkompleks ta$an asam antara gugus $idroksil dan keton yang bertetangga dan membentuk kompleks tak ta$an

asam dengan gugus orto'$idroksi# adi penamba$an /ll3 meng$asilkan spektrum yang merupakan pen%umla$an

pengaru$ semua kompleks ter$adap spektrum sedangkan penamba$an /ll3 !l meng$asilkan spektrum yang

merupakan pengaru$ kompleks $idroksi'keto#



3. Identikasi den)an "0ektrosko0i I

Senyaa fenolik dalam fasa terkondensasi pada )7

memperli$atkan ikatan $idrogen yang kuat se$ingga

meng$asilkan serapan yang luas dan akan timbul pita serapan

yang lebar sekitar 335& +m'1# !idrogen yang kurang ekstensif

akan nampak berupa serapan ! yang lebi$ run+ing yang

mun+ul pada 365& +m'1

# 8etak pun+ak serapan dapat dinyatakandalam satuan frekuensi v (detik '1 atau !9" pan%ang gelombang :

(;m" atau bilangan gelombang (+mῡ '1"#



4. Identifikasi dengan Spektroskopi NMR

"en'''unaan !has dari s%e!ros!o%i .

• dalam %enenuan sru!ur $avonoid adalah se(a'ai %enenuan

%ola o!si'enasi, %enenuan 2umlah 'u'us meo!sil dan

!edudu!annya, %em(edaan isolavon dan $avanon sera

dihidro$avonol, %enenuan 2umlah 'ula yan' ada dan %enenuan

i!aan aau G, dan %endee!si ranai sam%in' hidro!ar(on

se%eri *8<= yan' eri!a %ada 8 dan %renil yan' eri!a %ada 8

aau O)

• unu! menenu!an 2umlah aom !ar(on yan' ero!si'enasi dalam

ini $avonoid dan 2umlah aom !ar(on dalam (a'ian 'ula,

ideni6!asi adanya 'ula yan' eri!a %ada C- 0dan O-1, %enenuan

i!aan anar 'li!osida, %enenuan ii! i!aan –C 0misalnya %ada



5. Identifikasi dengan Spekroskopi MS

,enggunaan k$as spektrometer massa pada analisis senyaa flavonoid iala$

untuk menentukan berat molekul menetapkan penyebaran penyuli$ pada

lingkar / dan lingkar dalam flavonoid dan menentukan sifat dan titik

ikatan gula pada C- dan O-glikosida flavonoid# Spektrum massa terdiri atas

sederatan sinyal yang masing'masing menun%ukkan pe+a$an flavonoid induk

yang bermuatan yang terbentuk dari tumbukan elektron dalam

spektrometer# Sinyal te+etak dalam kertas sebagai sederatan garis atau

bentuk numerik dan tersusun berdasarkan bobot molekul atau berat molekul

per muatan (m<9" #



Ke)naan "en#a$a Flavonoid

Anti&infa(asi



Dari pembahasan tersebut, maka dapat disimpulkan bahwa:

•Senyaa flavonoid terdiri atas 2 +in+in ben9en yang di$ungkan ole$ 3 karbon# in+in / dari

struktur flavonoid mempunyai pola oksigenasi yang berselang'seling yaitu pada posisi 2= 4=

dan 6= dari struktur terbuka +alkon# in+in dari struktur flavonoid mempunyai sebua$ gugus

fungsi oksigen pada posisi para atau dua yang masing'masing berada pada posisi para dan

meta atau pula tiga di mana satu pada posisi para dan dua pada posisi meta#

•enis dan +onto$nya

•flavonoid di$asilkan dari kombinasi antara dua %alur biosintesis yang utama untuk +in+in

aromatik yaitu %alur s$ikimat dan %alur asetat'malonat#

•)dentifikasi penda$uluan untuk mengeta$ui senyaa flavonoid adala$ dengan menggunakan

Shinoda Test.S enyaa flavonoid %uga diidentifikasi dengan spektrofotometer 0> )7 ? dan

MS#

•Senyaa flavonoid digunakan sebagai anti'inflamasi anti'kanker anti'virus anti'alergi efek

@strogenik anti'kolesterol dan antioksidan#

Documents

Senyawa Flavonoid 3 Nosi