Zusammenstellung aller Aufgaben und Fragen in den ...biol/Aufg_Loes.pdf · Zusammenstellung aller Aufgaben und Fragen in den Versuchsanleitungen 3 Versuch 2: Erklären Sie, wie der

Zusammenstellung aller Aufgaben und Fragen in den Versuchsanleitungen 1

Versuch 1: Formulieren Sie die Summen- und Konstitutionsformeln der genannten anorganischen Kohlenstoffverbindungen und benennen Sie diese! Nennen Sie einige gut und einige schlecht in Wasser lösliche Salze (Name und Formel)! In welchen Konzentrationen liegen die physiologisch wichtigen Ionen Na+, K+, Cl– und HCO3

– im Blutplasma vor? Welche Konzentrationsangaben gelöster Stoffe kennen Sie? Nennen Sie die wichtigsten und deren Maßeinheiten sowie ihre Umrechnung ineinander! Geben Sie für Hydroxyapatit die Summenformeln an! Welche weiteren mineralischen Skelettsubstanzen (Name und Summenformel) sind Ihnen bekannt und wo kommen sie vor? Welche Störlinien können Sie deutlich erkennen? Welcher Kationennachweis wird dadurch erschwert? Wie könnten Sie diese Störlinien vermeiden? Erläutern Sie, warum zum Halogenidnachweis mit Salpetersäure angesäuert werden muss! Welche Ionen täuschen evtl. einen positiven Halogenidnachweis vor und wann kann das nur geschehen? (Häufiger experimenteller Fehler!) Wie erkennen Sie dabei, dass Sie ausreichend angesäuert haben? Wann ist der Halogenidnachweis (Cl– bzw. I–) in einer unbekannten Probe positiv? Welches Problem ist zu erwarten, wenn versucht wird, ein aus stark salpetersaurer Lösung gefälltes AgCl durch Zugabe von 15 bis 30 Tropfen verd. Ammoniak-Lösung zu lösen, ohne dass zuvor die Lösung über dem Niederschlag weitgehend abgezogen wird?

Wie unterscheiden Sie zwischen Chlorid und Iodid? Formulieren Sie das MWG, das die Zerfallskonstante von [Ag(NH3)2]+ beschreibt! Welche Bedeutung hat die unterschiedliche Löslichkeit der Erdalkalisulfate in Salzsäure evtl. für die Untersuchung Ihrer unbekannten Probe? Wie wird sich Strontiumsulfat gegen Salzsäure verhalten? Erläutern Sie, wie das Löslichkeitsprodukt definiert ist (vgl. Folie M2/27)! Wann fällt ein Salz aus? Wie hoch ist die Konzentration der Ca2+-Ionen in einer Calciumoxalatlösung, wenn dessen Löslichkeitsprodukt Lp = 10-8 mol2 · l–2 ist? Wie groß ist das Lp(CaSO4), wenn sich 2,6 g CaSO4 in 1 Liter Wasser lösen? Erläutern Sie, warum zum Sulfatnachweis mit verdünnter Salzsäure angesäuert werden muss! Welche Ionen täuschen evtl. einen positiven Sulfatnachweis vor und wann kann das nur geschehen? (Häufiger experimenteller Fehler!) Wie erkennen Sie dabei, dass Sie ausreichend angesäuert haben? Wie verhindern Sie, dass Carbonat-Anionen in einer Probe durch Bildung von schwerlöslichem Bariumcarbonat einen positiven Sulfat-Nachweis vortäuschen? Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen dieser Prozesse! Erläutern Sie an der Redoxgleichung die Begriffe Oxidationsmittel und Reduktionsmittel! Bestimmen Sie die Oxidationszahl des Stickstoffs vor und nach der Reduktion und ermitteln Sie die Zahl der pro Mol Salpetersäure aufgenommenen Elektronen. Nennen Sie zwei typische Eigenschaften von Übergangsmetallkomplexen und erklären Sie deren generellen Aufbau. Erläutern Sie dabei die Begriffe: Koordinative Bindung, Koordinationszahl, Ligand, Zähnigkeit, Koordinationspolyeder, Komplexbildungskonstante, Komplexzerfallskonstante. Welche Komplexe mit den Koordinationszahlen 2, 4 und 6 kennen Sie und welche Koordinationspolyeder liegen dort vor? Welchem Reaktionstyp entspricht die Bildung des Nitrosyleisen(II)-Komplex? Klären Sie, welche Kationen und welche Anionen in Ihrer unbekannten Probenmischung enthalten sein können! Erläutern Sie, welche Informationen aus dem Lösungsverhalten, dem pH-Wert und dem Verhalten gegenüber Säuren über eine unbekannte Probenmischung erzielt werden können, wenn nur die in Tab. l aufgeführten Metalle als Kationen und die unter 2.1 bis 2.5 behandelten Anionen in Frage kommen. Geben Sie zu jedem der folgenden pH-Beispiele mindestens ein Salz an, das in Ihrer Probe vorliegen könnte, wenn die wässrige Lösung der Probe a) einen pH-Wert < 2, b) einen pH-Wert < 6, c) einen pH-Wert ≈ 7, d) einen pH-Wert > 7 und e) einen pH-Wert > 10 aufweist! Welche


Ursache haben die verschiedenen pH-Werte wässriger Salzlösungen (vgl. Folien M2/7 und M2/8)? Welche wesentliche Forderung stellt die Betriebsanweisung nach § 20 GefStoffV „Allgemeine Laborordnung für Forschungslaboratorien und Studentenpraktika“ an Sie vor Aufnahme der experimentellen Arbeit? Legen Sie an 3 vorgegebenen wichtigen Gefahrstoffen, mit denen Sie heute umgehen, dar, dass Sie über die erforderlichen Kenntnisse verfügen! Nennen Sie 5 Tätigkeiten, die die Allgemeine Laborordnung für chemische Laboratorien untersagt! Nennen Sie 5 Pflichten, die die Allgemeine Laborordnung für chemische Laboratorien Ihnen auferlegt! Wiederholen Sie die Eigenschaftsänderungen der Elemente im PSE! Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen aller Anionennachweise (außer PO4

3–)! Erläutern Sie den Nachweis der Kationen mittels Spektroskop! Welche Prozesse laufen ab, wenn ein Alkalimetallchlorid in die Flamme des Bunsenbrenners gebracht wird? Wodurch entsteht die unterschiedliche Flammenfärbung? Geben Sie für Fluor- und Hydroxyapatit die Summenformeln an! Formulieren Sie die Gleichungen für alle Dissoziationsstufen der Phosphorsäure! Nennen Sie mindestens drei biochemisch wichtige, organische Derivate der Phosphorsäure! Welche biochemische Funktion hat ATP? Welcher Bindungstyp speichert die im ATP nutzbare Energie (∆G0’ = – 30 kJ/mol)? Welche Reaktion setzt diesen Energiebetrag frei?


Versuch 2: Erklären Sie, wie der pH-Wert definiert ist und wofür er ein Maß darstellt! Erläutern Sie die Bereiche der pH-Skala und die sie charakterisierenden pH-Werte! Wiederholen Sie die grundlegenden Begriffe der BRÖNSTEDTschen Säure-Base-Theorie und die Algorithmen der pH-Berechnung für starke und schwache Säuren bzw. Basen, für Ampholyte und Puffersysteme! Überprüfen Sie durch Lösen der Übungsaufgaben zur pH-Berechnung Ihre Kenntnisse! Was sind Puffer? Woraus bestehen sie und wie wirken sie? Nennen Sie drei praktische Methoden der pH-Wert-Ermittlung! Welche pH-Werte wurden in verschiedenen Körperflüssigkeiten beim Menschen gemessen? Nennen Sie Beispiele für saure bzw. basische Körperflüssigkeiten! Ermitteln Sie, welches der 3 möglichen Natriumphosphate (siehe Vers.1, Seite 9) in der ausgegebenen unbekannten Lösung vorliegt, indem Sie den gemessenen pH-Wert mit den in der Vorbereitung berechneten pH-Werten vergleichen! Zur Berechnung evtl. benötigte pKS-Werte: 1,96 (H3PO4); 7,12 (H2PO4

–); 12,32 (HPO42– ).

Welche Pufferkapazitätsanteile des Blutes repräsentieren diese drei Systeme etwa? Leiten Sie aus der Allgemeinen Puffergleichung ab, wie groß der pH-Wert des pH-Optimums ist! Welchen pH-Wert dieser Acetatpufferlösung 1:1 hätten Sie vor dem Verdünnen gemessen? Begründen Sie Ihre Aussage mit der Allgemeinen Puffergleichung! Was ändert sich, wenn Sie einen Puffer verdünnen? Wie ist die Pufferkapazität definiert? Wovon ist die Kapazität eines Puffers abhängig? Welcher Punkt der Pufferkurve wird als pH-Optimum bezeichnet? Wie ist der pKS-Wert definiert und wofür ist er ein Maß? Ein aus Natriumacetat und Essigsäure bestehender Puffer wird a) mit etwas Salzsäure, b) mit etwas Natronlauge versetzt. Erklären Sie, warum sich in beiden Fällen der pH-Wert des Puffers kaum ändert! Erklären Sie die Pufferwirkung einer Aminosäure am Beispiel des Glycins! In welchen Konzentrationsverhältnissen und in welchen Absolutkonzentrationen liegen die Glycin-Ionen in den Proben 1 bis 9 vor? Diskutieren Sie die Zusammenhänge von Pufferkurve und Titrationskurve am Beispiel des Glycins! Welche AS-Codes hat Glycin? Was ist eine basische und was eine saure Aminosäure (je ein Beispiel mit Name, Konstitutionsformel und AS-Code nennen)? Erläutern Sie das Säure-Base-Verhalten dieser Aminosäuren exakt (Gestalt der Pufferkurve, Lage des pHI)! Wie viele praktisch nutzbare Pufferplateaus hat die Pufferkurve der Phosphorsäure? Informieren Sie sich über das Messprinzip und die Vorteile der Glaselektrode zur pH-Mes- sung! Rechenaufgaben zur Übung: 1.) Geben Sie die pH-Werte für folgende Lösungen an: 0,1 M HCl, 0,001 M HCl, 0,1 M H2SO4, 0,1 N H2SO4, 0,1 M NaOH, 0,04 M Ba(OH)2 (M = molar = mol·l–1, N = normal = val·l–1 = mol·l–1 Äquivalentkonzentration)! 2.) Berechnen Sie den pH-Wert für eine 0,01 M Ammoniaklösung, pKB (NH3) = 4,8!


3.) Berechnen Sie den pH-Wert für eine 0,01 M Kohlensäure, pKS (H2CO3) = 6,4! 4.) Berechnen Sie den pH-Wert einer 0,1 M Sodalösung (Soda ist Natriumcarbonat Na2CO3), pKS (HCO3

–) = 10,4! 5.) Welchen pH-Wert hat eine Natriumhydrogencarbonatlösung [NaHCO3] = 0,02 mol·l–1? Welche Stoffmenge H2SO4 muss man 1 l dieser Lösung zusetzen, bis sie exakt neutral ist? Vereinfachende Annahmen: a) H2SO4-Zusatz ändert nicht das Lösungsvolumen; b) Der H2SO4-Zusatz setzt kein CO2 aus der Lösung in die Gasphase frei. {pKS (H2CO3) = 6,4} 6.) Wie groß ist die Stoffmenge an Hydroniumionen (vBlut im Kreislauf ≈ 6 l), die den Blut-pH-Wert von der Obergrenze 7,42 zur Untergrenze 7,38 senken würde, wären im Blut keine Puffer?


Versuch 3: Erläutern Sie den Begriff Konzentration und die verschiedenen Konzentrationsangaben und -maße sowie ihre Umrechnung ineinander! Warum ist Essigsäure eine ein- und nicht eine vierprotonige Säure? Welches maßanalytische Äquivalent (T in mg · ml–1) hat Essigsäure (H3C-COOH, Titrand), wenn mit 0,1 N NaOH titriert wird? Welches maßanalytische Äquivalent (T in mg · ml–1) hat Schwefelsäure (H2SO4, Titrand), wenn mit 0,1 N Natron- oder Kalilauge titriert wird? Welche Masse an Schwefelsäure (H2SO4) lag in einer Probe vor, die bei dieser Titration 20,4 ml verbrauchte (Bitte in mg und auf ein Milligramm genau angeben!)? Erklären Sie, wie der pH-Wert definiert ist und wofür er ein Maß darstellt! Erläutern Sie die Bereiche der pH-Skala und die sie charakterisierenden pH-Werte! Wiederholen Sie die grundlegenden Begriffe der BRÖNSTEDTschen Säure-Base-Theorie! Wann ist eine Säure bzw. Base stark und wann ist sie schwach? Nennen Sie dafür Beispiele (Name und Formel)! Was sind Puffer? Woraus bestehen sie und wie wirken sie? Welche Gleichung beschreibt den pH-Wert von Puffern? a) Zeichnen Sie in Abbildung 2 den Punkt ein, an dem Glycin nur als Anion vorliegt! b) Zeichnen Sie den Punkt ein, an dem Glycin nur als Kation vorliegt! c) Zeichnen Sie den Isoelektrischen Punkt des Glycins ein! Wie liegt Glycin dort vor? d) Zeichnen Sie den Punkt ein, an dem der pH = pKS2 ist! Wie und in welcher Konzentration liegt Glycin dort vor? e) Zeichnen Sie den Neutralpunkt ein! f) Zeichnen Sie den Punkt mit pH = pKS1 ein! Wie und in welcher Konzentration liegt Glycin dort vor? (Die Punkte sind jeweils mit dem Buchstaben der Teilaufgabe zu kennzeichnen! Zur Beantwortung lesen Sie im Versuch 2 die Seiten 24 und 25!) Zeichnen Sie die pH-Titrationskurven von a) starker einprotoniger Säure mit starker Base und von b) schwacher einprotoniger Säure mit starker Base und erklären Sie deren wichtige Punkte, Gemeinsamkeiten und Unterschiede! Wie ermittelt man den pKS-Wert einer schwachen Säure? Warum hat die heute von Ihnen zu messende Titrationskurve der H2SO4 (Titrand) mit NaOH (Titrator) eine Gestalt wie die der einprotonigen HCl? Welchen Parameter hätte man bei dieser Titration anstelle des pH-Werts auch messen und als abhängige Variable in eine Titrations-kurve aufnehmen können? Zeichnen Sie die pH-Titrationskurve von H3PO4 und diskutieren Sie deren charakteristische Punkte! (Vgl. dazu evtl. die pKS-Werte der Phosphorsäure und ihrer Anionen im Versuch 2, Seite 19!) Welche 2 grundlegenden Eigenschaften muss ein pH-Indikator besitzen? Warum werden bei einer Säure-Base-Titration nur 2 bis 3 Tropfen einer bereits sehr verdünnten Indikatorlösung eingesetzt? Wonach wählt man pH-Indikatoren für ein Titrationsproblem aus? Erläutern Sie an der von Ihnen gemessen Titrationskurve H2SO4 (Titrand) mit NaOH (Titrator), welche der oben aufgeführten Indikatoren mit vertretbarem Fehler eingesetzt werden könnten! Warum hat H3PO4 bei der Titration mit 0,1 N NaOH gegen Methylorange ein maßanalyti-sches Äquivalent von 9,8 mg · ml–1 aber gegen Phenolphthalein ein maßanalytisches


Äquivalent von 4,9 mg · ml–1? (Vgl. dazu evtl. die pKS-Werte der Phosphorsäure und ihrer Anionen im Versuch 2, Seite 19!) Wie ist der pKS-Wert definiert und wofür ist er ein Maß? Informieren Sie sich über das Messprinzip und die Vorteile der Glaselektrode zur pH-Messung! Diskutieren Sie die Zusammenhänge von Pufferkurve und Titrationskurve am Beispiel des Glycins! Was ist eine basische und was eine saure Aminosäure (je ein Beispiel mit Konstitutionsformel nennen)? Erläutern Sie das Säure-Base-Verhalten dieser Aminosäuren exakt (Gestalt der Titrationskurve, Lage des pHI)! Erläutern Sie mit Gleichungen, warum Natronlauge-Maßlösungen bei Handhabung bzw. Lagerung an der Luft nicht titerkonstant sind! Übungsaufgaben zur Titration:

1.) Eine physiologische Kochsalzlösung (Dichte ≈ 1 g/cm³) ist 0,9prozentig. Berechnen Sie a) die Massenkonzentration β und b) die Normalität dieser Lösung! Was ist eine physiologische Kochsalzlösung? 2.) Wie viel Mol bzw. Gramm Substanz sind in 1 Liter 1 N NaOH, 1 N Ca(OH)2, 0,5 N HCl, 0,1 N H2SO4, 3 N H3PO 4 enthalten? 3.) Bei der Bestimmung einer unbekannten Menge Essigsäure in 5 ml Lösung werden 10 ml 0,1 N KOH verbraucht. Wie viel Gramm Essigsäure sind enthalten? Welchen Gehalt (in %) hatte die unbekannte Essigsäurelösung, wenn ihre Dichtebestimmung 0,9998 g/cm3 ergibt? 4.) Zur Titration von 20 ml Natronlauge (m = 20,4 g) verbraucht man 90 ml 0,1 N H2SO4 bzw. 90 ml 0,1 M HCl. Berechnen Sie aus beiden Bestimmungen die Konzentration (mol·l–1) der Lauge sowie die Massenanteile NaOH in %!


Versuch 4: Erarbeiten Sie sich die theoretischen und praktischen Grundlagen der Titration anhand des Versuches 3 (Kap. 1)! Beantworten Sie die dort gestellten Fragen! Erläutern Sie anhand der Reaktionsgleichung dieser Säure-Base-Titration, warum Methyl-orange als Indikator verwendet werden muss! Für Volvic® werden folgende Massekonzentrationen β angegeben: 11,5 mg/l Ca²+ und 8,0 mg/l Mg²+. Für Extaler Mineralquell® werden dagegen folgende Massekonzentrationen β angegeben: 347 mg/l Ca²+ und 55,8 mg/l Mg²+. Beide werden zur natriumarmen Diät empfohlen. Geben Sie die Härte und auch die deutsche Härte der Tafelwässer an und ordnen Sie beide einem Härtebereich zu! Welches würden Sie einer Osteoporosepatientin als tägliches Trinkwasser empfehlen? (Falls Sie beide kennen: Welches schmeckt Ihnen besser?) Nennen Sie Prozesse aus der Technik und dem Haushalt, die Kenntnis der Härte des verwendeten Wassers bzw. eine definierte Wasserhärte erfordern! Was sind Puffer und wie wirken sie? (Erarbeiten Sie sich die Antwort anhand der Grundlagen zum Versuch 2 auf den Seiten 20 und 21!) Erläutern Sie die Grundlagen der Chemie der Metallkomplexe! Definieren Sie die Begriffe: Ligand, Chelator, Chelatkomplex, Koordinationszahl, Koordinationspolyeder, Zähnigkeit, Ligandensubstitutionsgleichgewicht, Komplexbildungskonstante. Nennen Sie mindestens 2 therapeutisch bzw. physiologisch wichtige quadratisch planare Komplexe. Formulieren Sie für einen die Konstitutionsformel und erläutern Sie seine Struktur.

Abbildung 1 Struktur des Chelatkomplexes [Ca(EDTA)]2–

Kennzeichnen Sie in Abb. 1 die Koordinationsstellen des EDTA farbig! Welche Zähnigkeit hat EDTA? Welcher Koordinationspolyeder liegt im [Ca(EDTA)]2– vor? Definieren Sie Oxidation und Reduktion! Was ist die Oxidationszahl und wozu wird sie gebraucht? Erläutern Sie die Regeln zur Ermittlung von Oxidationszahlen! Erläutern Sie den Begriff Oxidationszahl! Bestimmen Sie die Oxidationszahl des Kohlenstoffs in folgenden Verbindungen: CH4, C2H6, C2H4, C2H2, CH3OH, (CH2OH)2, CH2O, (HCO)2, CO, HCOOH, (COOH)2, CO2! Benennen Sie diese Verbindungen! Bei der Synthese von Saccharin wird o-Toluolsufonamid mit KMnO4 in alkalischer Lösung oxidiert. Es treten folgende Redoxpaare auf:


1.) MnO4

– + e– + H2O MnO2 + OH– Permanganat- Mangandioxid Anion (Braunstein)

2.)

Ermitteln Sie die Oxidationszahlen für Mangan im ersten und für den reagierenden Kohlenstoff im zweiten Redoxpaar! Bestimmen Sie die Elektronenzahlen in beiden Gleichungen und gleichen Sie diese nach dem Prinzip der Elektroneutralität aus. Ermitteln Sie dann alle anderen Stöchiometriezahlen der beiden Gleichungen und korrigieren Sie die Gleichungen! Stellen Sie nach Addition die Gesamtgleichung der Saccharinsynthese auf! Warum nimmt MnO4

– nicht wie bei der Oxidation der Oxalsäure 5 e– auf? Wovon ist das abhängig? Welche Größe ist das Maß für die Oxidationskraft bzw. Reduktionskraft eines Redoxsystems? Wie lautet die Nernstsche Gleichung und was beschreibt sie? Nennen Sie je drei Reduktions- und Oxidationsmittel und ordnen Sie diese nach ihrer Reduktions- bzw. Oxidationskraft! Wovon hängt das Redoxpotential eines Redoxpaares ab? Überlegen Sie, welche Eigenschaft des Permanganats und welche Reaktion dafür verantwort-lich sind! Formulieren Sie die Gleichung der Reaktion! Erklären Sie anhand der Gleichung MnO4

– + 5 Fe2+ + 8 H3O+ Mn2+ + 5 Fe3+ + 12 H2O das maßanalytische Äquivalent von 15,2 mg FeSO4/ml 0,1 N KMnO4-Lösung! Wie viel Gramm KMnO4 (Molmasse 158 g/mol) sind zur Herstellung von 600 ml 0,1 N Lösung einzuwägen, die a) im schwefelsaurem und b) im alkalischen Milieu verwendet wird? Wie viel Milligramm Eisensulfat enthält 1 ml einer 0,1 N FeSO4-Lösung in der Manganometrie? Erläutern Sie den Unterschied zwischen einer 1 N und einer 1 M KMnO4- Lösung!

Übungsaufgaben zum Versuch:

1.) Der Infusionselektrolyt 141 (ein Tropf) enthält in 1000 ml Lösung neben Sorbit 136 mval Na+, 5 mval K+, 4 mval Ca2+, 1 mval Mg2+, 109 mval Cl- und 37 mval AcO-. Berechnen Sie, wie viel g welchen Stoffes jeweils eingewogen werden müssen! Beachten Sie, dass Sie nur Salze (z. B. Natriumacetat NaOAc = H3CCO2Na oder MgCl2) aber keine Ionen einwägen können! 1 Äquivalent = 1 Val (Äquivalentmengeneinheit: val, mval = millival = 10–3 val)

S

NH

C

O

OO

S

CH3

O

ONH2

o-Toluolsulfonamid Saccharin

+ e+ H2O_

+ H3O+


Fe2+/Fe3+

2.) Wie groß ist bei 25 °C das Potential E von Lösungen, die a) 1 moll–1 Fe3+ und 0,001 moll–1

Fe2+ und b) 0,001 moll-1 Fe3+ und 1 moll-1 Fe2+ enthalten? EO = +0,77 V. Welche der

Lösungen oxydiert stärker?

3.) Bei der Titration einer Eisen(II)-sulfatlösung mit Kaliumpermanganat wird das Mn(VII) im KMnO4 zum Mn(II) reduziert, das Fe2+ im FeSO4 zum Fe3+ oxydiert. Man verbraucht 10 ml 0,1N KMnO4-Lösung. Wie viel mg FeSO4 befinden sich in der Lösung? Bei Redoxreak-tionen gilt für die Berechnung der Molmasse des Äquivalentes: 1 M(X)

M( X) = z* z*

dabei ist z* = Zahl ausgetauschter Elektronen.


Versuch 5: Erläutern Sie den Begriff Chromatographie! Nennen und charakterisieren Sie drei chromatographische Verfahren! Nennen und formulieren Sie das Gesetz, das bei der Verteilungschromatographie wirkt! Was ist der RF-Wert (ratio of fronts) einer Substanz? Welche Grenzwerte kann der RF-Wert annehmen? Wodurch unterscheidet sich eine Substanz mit sehr kleinem RF-Wert von einer mit sehr großem RF-Wert? Wie kann man für ein bestimmtes Trennproblem in der DC die RF-Werte der einzelnen Substanzen beeinflussen bzw. ändern, wenn mit gleichen DC-Platten gearbeitet wird. Wann ist eine organische Substanz farbig? Erläutern Sie die strukturellen Voraussetzungen und die spektralen Zusammenhänge! Formulieren Sie für das Methylenblau die mesomere Grenzstruktur, in der der Schwefel keine Ladung trägt! Welche Atome können im Methylenblau die positive Ladung tragen? Wozu wird Methylenblau verwendet? Was nimmt das Methylenblaukation bei seiner Reduktion auf? Welche Konstitution hat das Reduktionsprodukt? Ordnen Sie Methylenblau in Substanzklassen der organischen Chemie ein! Warum darf man nicht die Laufmittel für beide Trennungen verwechseln (häufiger Fehler), obwohl sie die gleichen Stoffe enthalten? Welches Laufmittel ist polarer? Welchen Grund hat die Verwendung des polareren Laufmittels für die Farbstoffe? Was sind proteinogene Aminosäuren? Welche Strukturmerkmale haben proteinogene Aminosäuren? (mindestens 4 nennen!) Was unterscheidet die Glycinstruktur von der der beiden anderen Aminosäuren? Erläutern Sie das Säure-Base-Verhalten der Aminosäuren (vgl. dazu Versuch 2, Seiten 24 und 25). Nennen Sie die AS-Codes der zu trennenden Aminosäuren! Klassifizieren Sie die 3 Aminosäuren nach der Polarität ihrer Reste(vgl. Folien M7/11 bis 13 bzw. Bio 59 c bis e)! Welche Abstufung der RF-Werte (bzw. der Wanderungsgeschwindigkeit) erwarten Sie für diese 3 Aminosäuren? Ähnlich der chromatographischen Trennung der Aminosäuren ist die Elektrophorese, die oft mit der Chromatographie kombiniert wird, um proteinogene Aminosäuren zu trennen. Worauf beruht die unterschiedliche Wanderung der Aminosäuren in der Elektrophorese? Welche Stoffe enthält die flüssige Phase bei der Elektrophorese? Welche Konstitutionsformel haben das Nachweisreagenz Ninhydrin und der gebildete Farbstoff (vgl. Folien M7/13 bzw. Bio 59 e) ? Welche wesentliche Forderung stellt die Betriebsanweisung nach § 20 GefStoffV „Allgemeine Laborordnung für Forschungslaboratorien und Studentenpraktika“ an Sie vor Aufnahme der experimentellen Arbeit? Legen Sie an 3 vorgegebenen wichtigen Gefahrstoffen, mit denen Sie heute umgehen, dar, dass Sie über die erforderlichen Kenntnisse verfügen!


Nennen Sie 5 Tätigkeiten, die die Allgemeine Laborordnung für chemische Laboratorien untersagt! Nennen Sie 5 Pflichten, die die Allgemeine Laborordnung für chemische Laboratorien Ihnen auferlegt! Erläutern Sie kurz das Prinzip der Gaschromatographie und die ihr zugrunde liegenden Verteilungsgesetze! Welchen Hinweis gibt der sichere Nachweis von Aceton in der Atemluft eines Menschen (vgl. Folie M8/4 bzw. Bio 64)? Welche tabellierte Substanzeigenschaft wird in der Gaschromatographie bei konstanter Säulentemperatur wesentlich die Retentionszeit bestimmen, wenn nur Verteilungsgleich-gewichte die Trennung bestimmen? Welche Reihenfolge der Eluation erwarten Sie deshalb für Aceton, Methylethylketon und Essigsäureethylester? Nutzen Sie zur Antwort Tabellenbücher und begründen Sie die Eluationsreihenfolge mit den entsprechenden Stoffdaten! Formulieren Sie die Konstitutionsformeln für Aceton, Methylethylketon und Essig-säureethylester!


Versuch 6: Erläutern Sie den molekularen Aufbau einfacher Zuckermoleküle! Welche funktionelle Gruppe ist für Monosaccharide und welche für Disaccharide charakteristisch? Weshalb ändert sich der Drehwinkel bei der hydrolytischen Spaltung der Saccharose? Formulieren Sie Ketten- und Ringform der D-Glucose (erstere in der FISCHER-Projektion)! Kennzeichnen Sie in beiden Formen die chiralen C-Atome! Welches davon bestimmt die Zugehörigkeit zur D-Reihe? Welche Substanz ist das Bezugssystem aller D-konfigurierten Verbindungen? Erklären Sie, wodurch sich α-D-Glucose und β-D-Glucose unterscheiden und wie sie sich bilden! Was versteht man bei Monosacchariden unter einem anomeren C-Atom? Welches Diastereomer ist thermodynamisch stabiler? Nennen Sie dafür den Grund! Wann schmeckt uns eine Substanz süß? Nennen Sie die grundlegenden Voraussetzungen des süßen Geschmacks! Erläutern Sie am Beispiel von 5 biochemisch wichtigen Isomeren mit der Summenformel C3H6O3 das System der Isomerie organischer Verbindungen! Erklären Sie folgende Begriffe der Stereoisomerie: Konfiguration, Konfigurationsisomere, Enantiomere, Diastereomere, Konformere! Was versteht man unter Struktur-Wirkungsbeziehung? Erläutern Sie dazu an mindestens zwei Substanzen mit verschiedener Konstitution die unterschiedliche biologische Wirkung der Stereoisomeren (vgl. Folien M4/1 bzw. Bio 37)! Wie ist die Reaktionsgeschwindigkeit definiert? Welche kinetische Größe ist das Maß der chemischen Reaktivität eines Stoffes? Was ist die Ordnung einer chemischen Reaktion? Warum entsprechen Ihre Ergebnisse der Rohrzuckerinversion dem Zeitgesetz 1.Ordnung und nicht einem Zeitgesetz 2.Ordnung? Was ist der Katalysator dieser Reaktion? Erläutern Sie die Funktionsweise des Polarimeters. Was heißt, eine organische Substanz ist "linksdrehend"? Gibt es einen direkten Zusammenhang zwischen dem optischen Drehsinn und der Konfiguration der optisch aktiven Verbindung?


Versuch 7: Geben Sie die Konstitutionsformel und den Namen für ein primäres, sekundäres und tertiäres Alkylchlorid (Chloralkan) an! Nennen Sie mindestens zwei Reaktionen, auf die die Natur des Kohlenstoffs (prim., sek., tert.) im Substrat Einfluss hat! Geben Sie die Konstitutionsformel und den Namen für ein primäres, sekundäres und tertiäres Amin an! Geben Sie die Konstitutionsformel und den Namen für zwei heterocyclische Amine an und ordnen Sie diese als primäre, sekundäre oder tertiäre Amine ein! Erarbeiten Sie sich die Klassifizierung der Reaktionen der Organischen Chemie und die Symbole der Reaktionstypen an Vorlesungsfolien! Was ist eine SN-Reaktion (erläutern und ein Beispiel nennen)? Was ist eine AdE-Reaktion (erläutern und ein Beispiel nennen)? Was ist eine SE-Reaktion (erläutern und ein Beispiel nennen)? Was ist eine E-Reaktion (erläutern und ein Beispiel nennen) und von welcher Reaktion ist sie die Rückreaktion? Welche polaren bzw. ionischen Reagenzien kennen Sie? Was sind Nukleophile? Was sind Elektrophile? Wann kann ein Molekül als Nukleophil reagieren? Nennen Sie je drei Beispiele für starke und für schwache Nukleophile! Erläutern Sie den Begriff Nukleophilie! Ordnen Sie die Konstitutionsformeln folgender Stickstoffverbindungen nach steigender Nukleophilie (< bzw. > verwenden):Ammoniak, Dimethylamin, Anilin, Methylamin und begründen Sie Ihre Entscheidung kurz! Wie kann man die Nukleophilie abschätzen und welche evtl. tabellierte Größe hilft Ihnen dabei? Was sind grundlegende chemische Eigenschaften der Amine? Was sind quartäre Ammoniumsalze und welche Eigenschaften haben Sie? Was sind Phasentransferkatalysatoren und was bewirken sie? Welche Konstitutionsformel hat 1-Cetyl-pyridiniumchlorid (s. Vorlesungsfolien) und wozu wird es benutzt? Nennen Sie den Namen und die Wirkung von mindestens einem medizinisch wichtigen Stoff, der aus einem Alkohol durch SN-Reaktion herstellbar ist! Welche Konstitution hat Nitroglycerin? Wozu wird es in der Medizin und wozu in der Technik verwendet? Wie ist die Reaktionsgeschwindigkeit definiert? Erläutern Sie, wovon es abhängt, dass zwei Edukte A + B miteinander nach Geschwindig-keitsgesetzen 1. oder auch 2. Ordnung reagieren können! Was kennzeichnet den SN1- bzw. SN2-Mechanismus? Formulieren Sie die Bildungsgleichung des tert-Butylchlorids und erläutern Sie den Mechanismus seiner Bildung! Welches Nebenprodukt entsteht und warum entsteht es? Was bestimmt, dass ein Alkohol mit konz. HCl oder LUKAS-Reagenz schnell oder langsam reagiert? Nennen Sie ein typisches Beispiel für eine SN2-Reaktion!


Formulieren Sie die Gleichung der Umsetzung des tert-Butylchlorids mit Silbernitrat (für organische Stoffe Konstitutionsformeln verwenden) und benennen Sie die Produkte! Erläutern Sie den Mechanismus der Reaktion! Nennen Sie vier organische Halogenverbindungen, die physiologische oder medizinische Bedeutung haben und geben Sie für 3 davon die Konstitutionsformel an! Von welchen der anästhetisch wirkenden Ether gibt es Stereoisomere und welche konkret sind zu erwarten. Versuchen Sie die anästhetisch wirkenden Ether chemisch exakt zu benennen! Was ist Biotransformation? Erläutern Sie die Ursache dieser Löslichkeitsunterschiede! Welche Bindungen liegen im Tetrachlorozinkat-Anion ZnCl4

2– vor und welche Koordinationspolyeder (vgl. Versuch 4) wären möglich? Erläutern Sie die Ursache, warum sich Benzylalkohol wie ein tertiärer Alkohol verhält und offensichtlich nach einem SN1-Mechanismus reagiert! Erläutern Sie den Mechanismus der Reaktion von Methyliodid mit Pyridin exakt! Welche Geometrie hat der Übergangszustand? Erklären Sie die räumlichen Verhältnisse beim synchronen Pyridineintritt und Iodidaustritt am Substratmolekül! Welche stereochemische Konsequenz hat die SN2-Reaktion am chiralen C-Atom (vgl. Versuch 6)? Erläutern Sie diesen Sachverhalt am Beispiel der Umsetzung der L-Milchsäure (L-2-Hydroxypropansäure, s. Vorlesungsfolie) analog Gleichung (4) die durch die gewählten Reaktionsbedingungen a) nach einem SN2- b) nach einem SN1-Mechanismus verlaufen soll! Welcher (welche) Reinigungsschritt(e) war(en) dafür zuständig, dass kein ionisches Cl– aus der Salzsäure mehr im Produkt vorliegt? Formulieren Sie dafür die Reaktionsgleichung(en)! Was ist Bicarbonat? Wie erhält man die benötigte 5%ige Bicarbonatlösung? Beschreiben Sie, wie Sie diese herstellen!


Versuch 8: Ermitteln Sie die Oxidationszahl für dieses C-Atom im Alkan, Alkohol, Aldehyd und in der Carbonsäure {Gleichung (1)}! Wiederholen Sie dazu alle Grundlagen zur Redoxreaktion mit Hilfe von Lehrbüchern, der Versuchsanleitung zum Versuch 4, Abschnitt 1.2.! Definieren Sie Oxidation und Reduktion! Was ist die Oxidationszahl und wozu wird sie gebraucht? Erläutern Sie die Regeln zur Ermittlung von Oxidationszahlen! Erläutern Sie den Begriff Oxidationszahl! Bestimmen Sie die Oxidationszahl des Kohlenstoffs in folgenden Verbindungen: CH4, C2H6, C2H4, C2H2, CH3OH, (CH2OH)2, CH2O, (HCO)2, CO, HCOOH, (COOH)2, CO2! Benennen Sie diese Verbindungen! Bei der Synthese von Saccharin wird o-Toluolsufonamid mit KMnO4 in alkalischer Lösung oxidiert. Es treten folgende Redoxpaare auf: 1.) MnO4

– + e– + H2O MnO2 + OH– Permanganat- Mangandioxid Anion (Braunstein) 2.) Ermitteln Sie die Oxidationszahlen für Mangan im ersten und für den reagierenden Kohlenstoff im zweiten Redoxpaar! Bestimmen Sie die Elektronenzahlen in beiden Gleichungen und gleichen Sie diese nach dem Prinzip der Elektroneutralität aus. Ermitteln Sie dann alle anderen Stöchiometriezahlen der beiden Gleichungen und korrigieren Sie die Gleichungen! Stellen Sie nach Addition die Gesamtgleichung der Saccharinsynthese auf! Warum nimmt MnO4

– nicht wie bei der Oxidation der Oxalsäure 5 e– auf? Wovon ist das abhängig? Welche Größe ist das Maß für die Oxidationskraft bzw. Reduktionskraft eines Redoxsystems? Wie lautet die Nernstsche Gleichung und was beschreibt sie? Nennen Sie je drei Reduktions- und Oxidationsmittel und ordnen Sie diese nach ihrer Reduktions- bzw. Oxidationskraft! 1. Redoxpaar: (3)

S

NH

C

O

OO

S

CH3

O

ONH2

o-Toluolsulfonamid Saccharin

+ e+ H2O_

+ H3O+

R C OHH

HR C

H

O

Reduktion

Oxidation++ 2 H 2 er s


2. Redoxpaar: a) in der Biosphäre (4)

b) in der Technik (5) Die Gesamtgleichung aus (3) + (5) ist für die Oxidation von Ethanol und von Propan-2-ol zu formulieren! Benennen Sie die Oxidationsprodukte! Wann ist die milde Oxidation sauerstofffunktioneller Alkanderivate möglich? Nennen Sie je ein konkretes sauerstofffunktionelles Alkanderivate aus den Substanzklassen Alkohole, Carbonylverbindungen und Carbonsäuren (Name und Konstitutionsformel), das mild oxidierbar ist! Diskutieren Sie unter dem Gesichtspunkt der Möglichkeit milder Oxidationen sauerstofffunktioneller Alkanderivate Ihre Beobachtungen im Versuch 8-6, beachten Sie besonders das unterschiedliche Verhalten von Ameisen- und Essigsäure! Welche der beiden Säuren wirkt unter milden Bedingungen reduzierend? Welches Oxidationsmittel wird in der Biosphäre häufig genutzt? Welche Oxidationsmittel werden in der Chemie häufig zur milden Oxidation genutzt? Nennen Sie dafür 3 Beispiele! Erläutern Sie die Ursache für die starke Reduktionswirkung der Ketose D-Fructose (Versuch 8-2)! Wodurch bildet sich bei der D-Fructose eine Redukton-Gruppe? Warum reduzieren dagegen einfache Ketone (vgl. auch Aceton im Versuch 8-6) unter gleichen Bedingungen nicht die FEHLINGsche Lösung? Definieren Sie die Begriffe „Milde Oxidation“ und „Verbrennung“ (= drastische Oxidation)! Wann ist die milde Oxidation sauerstofffunktioneller organischer Verbindungen möglich, ohne dass das C-Atom der Sauerstofffunktion ein H-Atom trägt? Nennen Sie aus Ihren heutigen Versuchsaufgaben zwei Verbindungen, bei denen das C-Atom der Sauerstofffunktion kein H-Atom trägt (Name und Konstitutionsformel), die Sie unter milden Bedingungen oxidieren sollen und die dazu zu verwendenden Oxidationsmittel! Kennzeichnen Sie in den Konstitutionsformeln die Redukton-Gruppe! Nennen Sie ein zweiwertiges Phenol, das mild oxidierbar ist und das entstehende Oxidationsprodukt! Schreiben Sie die entsprechenden Konstitutionsformeln! Was sind Catecholamine, welche Phenolstruktur enthalten Sie und wie wirken Sie biologisch? Nennen Sie den Namen eines wichtigen Hormons, das zu den Catecholaminen zählt, und dessen Spiegel bei den Medizinstudenten zu Beginn des Chemiepraktikums leicht bis erheblich erhöht ist! Nennen Sie ein zweiwertiges Phenol, das mild nicht oxidierbar ist! Schreiben Sie die entsprechende Konstitutionsformel und begründen Sie, warum es nicht oxidiert wird! Wo kommt Benzaldehyd in der Natur vor und wozu wird er verwendet? Wie, glauben Sie, wird mit der Nahrung aufgenommener Benzaldehyd im menschlichen Organismus abgebaut (metabolisiert)?

Enzym EnzymReduktion

Oxidation

. H2++ 2 H 2 er s

++ 2 H 2 er s H2OO21/2


Wozu wird Benzoesäure verwendet bzw. wodurch mit der Nahrung aufgenommen? (Zur Beantwortung siehe Vorlesungsfolien!) Berechnen Sie die theoretische Ausbeute an Benzoesäure und das dazu benötigte Volumen an Sauerstoff unter Normalbedingungen, wenn man 106 mg Benzaldehyd oxidiert hätte! Die Teilschritte für Redoxpaar 1 (D-Glucose und D-Fructose) und Redoxpaar 2 sind zu formulieren! Erklären Sie, warum aus der Ketose D-Fructose ebenfalls D-Gluconsäure entsteht! Wann wirkt ein Disaccharid nicht reduzierend? Erklären Sie anhand der bisherigen Versuchsergebnisse, ob die primäre Alkoholfunktion -CH2OH oder die Aldehydfunktion -CHO leichter oxidiert wird! Erläutern Sie, warum für den Nachweis der reduzierenden Eigenschaften von Zuckern oder Aldehyden unter milden Bedingungen nicht einfache Kupfer(II)sulfat- oder Silbernitrat-Lösungen genutzt werden können! Erläutern Sie die pH-Abhängigkeit des Redox-Potentials vom Hydrochinon/p-Chinon und eine Nutzung dieses Sachverhaltes! Formulieren Sie die Gesamtgleichung für die Oxidation Hydrochinon zu p-Chinon! Berechnen Sie die theoretische Chinhydronausbeute im Experiment und erläutern Sie Ihr Vorgehen zur Berechnung! Von welchem heterocyclischen Grundkörper ist die L(+)-Ascorbinsäure ein Derivat? Erläutern Sie die Klassifizierung organischer Hydroxyverbindungen! Erklären Sie den Unterschied im Redoxverhalten von Alkoholen ROH und Thiolen RSH! Erklären Sie die Unterschiede im Redoxverhalten von primären, sekundären und tertiären Alkoholen!


Versuch 9: Definieren Sie die Begriffe Elektrophil und Nukleophil sowie Elektrophilie und Nukleophilie! (siehe Versuch 7, Kapitel 1.1.) Nennen Sie Beispiele für starke und schwache Nukleophile! Formulieren Sie die Konstitutionsformeln der ersten beiden Glieder der homologen Reihe der aliphatischen Aldehyde und benennen Sie diese mit dem systematischen Namen und dem üblichen Trivialnamen! Formulieren Sie die Konstitutionsformeln des einfachsten Ketons und des einfachsten aromatischen Aldehyds und benennen Sie die Verbindungen! Wie und woraus sind Aldehyde und Ketone durch Redoxreaktion zu erhalten? Erläutern Sie das am Beispiel des Benzaldehyds und des Acetons mit drei Reaktionsgleichungen unter Verwendung von Konstitutionsformeln! Erläutern Sie, wovon die Reaktivität eines Aldehyds oder Ketons gegenüber Nukleophilen wesentlich abhängt und warum verschiedene Aldehyde und Ketone unterschiedliche Reaktivitäten haben! Entscheiden Sie, ob aliphatische Aldehyde oder Ketone reaktiver gegenüber Nukleophilen sind und begründen Sie Ihre Entscheidung! Nennen Sie den reaktivsten Aldehyd aus der homologen Reihe der aliphatischen Aldehyde (Name und Konstitutionsformel) und erläutern Sie die Ursachen seiner Reaktivität! Erläutern Sie kurz die elektronischen Substituenteneffekte! Was bedeutet, die Carbonylgruppe ist ein starker –I- und –M-Substituent? Formulieren Sie die der Gleichung (1) analogen nukleophilen Additionen von Ethanol an Acetaldehyd und von Wasser an Formaldehyd! Wie nennt man diese Reaktionen? Sind bei der nukleophilen Addition von Ethanol an Acetaldehyd isomere Produkte zu erwarten? Wenn ja, welche und in welchem stöchiometrischen Verhältnis? Wie nennt man die stereochemische Eigenschaft des Acetaldehyds in dieser Reaktion? Formulieren Sie die der Gleichung (2) analoge nukleophile Addition von Anilin an Benzaldehyd und die Weiterreaktion des Halbaminals analog Gleichung (3) zur SCHIFFschen Base Benzalanilin! Betrachten Sie die Bindungsverhältnisse im Produkt Benzalanilin! Sind davon Strukturisomere denkbar? Wenn ja, welche und welche erwarten Sie als Hauptprodukt? Benennen Sie diese Isomeren exakt! Nennen Sie 3 durch Carbonylreaktion zugängliche Produktgruppen mit C=N-Doppel-bindungen und die dafür umzusetzenden Nukleophilgruppen (nur Namen)! Formulieren Sie die Konstitutionsformeln für ein konkretes Halbaminal und ein konkretes Aminal des Fomaldehyds! Welcher Prozess nutzt die leichte Bildung von Formaldehydaminalen und welche Moleküle werden dabei durch eine Formaldehydaminalgruppierung verknüpft? Welche Produktgruppen sind zu erwarten, wenn sekundäre Amine mit Aldehyden oder Ketonen reagieren (Namen nennen und allgemeine Konstitutionsformeln formulieren)! Wann muss man Carbonylreaktionen katalysieren und womit geschieht das? Erläutern Sie das Katalyseprinzip für Carbonylreaktionen an einer einfachen Gleichung! Formulieren Sie die Gesamtgleichung der Indigobildung aus o-Nitrobenzaldehyd und Aceton im alkalischen Milieu!


Formulieren Sie den Teilschritt der Acetonaktivierung und den Startschritt des Mechanismus der Indigosynthese und benennen Sie alle darin auftretenden organischen Substanzen sowie die Reaktionstypen dieser Teilschritte! Erläutern Sie die Konfiguration des Indigos! Wie würde das andere π-Diastereomer aussehen? Warum kommt es nicht vor? Erläutern Sie, welche Gruppe im Indigo als π-Akzeptor (–M-Effekt) und welche als π-Donator (+M-Effekt) wirkt! Formulieren Sie die Konstitutionsformeln der ersten beiden Glieder der homologen Reihe der aliphatischen Aldehyde, des einfachsten Ketons und des einfachsten aromatischen Aldehyds und benennen Sie diese mit dem systematischen Namen und dem üblichen Trivialnamen! Welche dieser 4 Carbonylverbindungen kann mit sich selbst keine Aldol-Reaktion eingehen? Nennen Sie die Voraussetzungen, die eine organische Verbindung haben muss, um mit sich selbst eine Aldolreaktion einzugehen! Überlegen Sie, aus welchen Triose-Bausteinen der biochemische Aufbau der D-Fructose erfolgt (Namen und Konstitutionsformeln). Wiederholen Sie die in den Versuchen 6 und 8 bisher dargelegten Grundlagen der Zuckerchemie und versuchen Sie, die folgenden, dort gestellten Fragen zu beantworten! Erläutern Sie den molekularen Aufbau einfacher Zuckermoleküle! Was sind Monosaccharide und was sind Disaccharide als Substanzklassen der organischen Chemie? Weshalb ändert sich der Drehwinkel bei der hydrolytischen Spaltung der Saccharose? Formulieren Sie Ketten- und Ringform der D-Glucose (erstere in der FISCHER-Projektion)! Kennzeichnen Sie in beiden Formen die chiralen C-Atome! Welches davon bestimmt die Zugehörigkeit zur D-Reihe? Welche Substanz ist das Bezugssystem aller D-konfigurierten Verbindungen? Erklären Sie, wodurch sich α-D-Glucose und β-D-Glucose unterscheiden und wie sie sich bilden! Was versteht man bei Monosacchariden unter einem anomeren C-Atom? Welches Diastereomer ist thermodynamisch stabiler? Nennen Sie dafür den Grund! Erläutern Sie die starke Reduktionswirkung der Ketose D-Fructose (Versuch 8-2)! Wodurch bildet sich bei der D-Fructose eine Redukton-Gruppe? Warum reduzieren dagegen einfache Ketone (vgl. auch Aceton im Versuch 8-6) unter gleichen Bedingungen nicht die FEHLINGsche Lösung? Erklären Sie, warum aus der Ketose D-Fructose ebenfalls D-Glucon- säure entsteht. Wann wirkt ein Disaccharid nicht reduzierend? Nach welchen Kriterien werden die Kohlenhydrate klassifiziert? Nach welchen Kriterien werden die Monosaccharide klassifiziert? Formulieren Sie einen Ausschnitt aus den Polysacchariden Stärke (Amylose), Cellulose und Xylan und diskutieren Sie die Unterschiede im Molekülaufbau! Erläutern Sie, warum Monosaccharide als Halbacetale in der Natur vorkommen! Nennen Sie Reaktionen der Monosaccharide, die beweisen, dass die offenkettige Form mit der Carbonylfunktion in wässriger Lösung im Gleichgewicht mit den Pyranose- bzw. Furanoseringen vorliegt! Zur Furfuralsynthese ist als Vorstufe die Hydrolyse der Glykosidbindungen im Xylan notwendig. Wie läuft diese ab und wo haben Sie eine ähnliche Reaktion bereits durchgeführt? Zeichnen Sie die D-Xylose als Pyranose und die FISCHER-Projektion ihrer Kettenform! Zeichnen und benennen Sie dazu die jeweiligen Enantiomere! Was versteht man unter nachwachsenden Rohstoffen in der chemischen Industrie?


Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen der Furfuralbildung und den Mechanismus der Furfuralreaktion mit Phenylhydrazin unter Verwendung von Konstitutionsformeln! Erklären Sie, wie man eine unbekannte Substanz, die beim qualitativen Nachweis durch Bildung eines schwerlöslichen 2,4-Dinitrophenylhydrazons als Aldehyd oder Keton erkannt wird, eindeutig als Aldehyd oder Keton nachweist? Welche Reagenzien nutzt man dafür?


Versuch 10: Nennen Sie Naturstoffklassen, die Carbonsäurederivate sind und charakterisieren Sie die dafür typischen funktionellen Gruppen, die die C=O-Funktion enthalten! Definieren Sie die Begriffe Elektrophil und Nukleophil sowie Elektrophilie und Nukleophilie (siehe Versuch 7, Kapitel 1.1.) Nennen Sie Beispiele für starke und schwache Nukleophile! Wie kann man die Nukleophilie von Nukleophilen abschätzen? Festigen bzw. erweitern Sie Ihre Stoffkenntnisse der organischen Chemie bezüglich der auf den Vorlesungsfolien M9/1 und M9/2 (Bio 69 a und b) genannten Carbonsäuren (Name, Konstitution, Anionenname und soweit angegeben, Reihenfolge der Acidität)! Welche Gemeinsamkeiten und welche Unterschiede weisen die Additions-Eliminierungs-Mechanismen von Aldehyden und Ketonen einerseits und der Carbonsäurederivate andererseits bei der Umsetzung mit Nukleophilen vom Typ HB auf? Formulieren und erläutern Sie den Additions-Eliminierungs-Mechanismus von Carbon-säurederivaten mit Nukleophlien! Welche Nuclephile reagieren nicht nach diesem Mechanismus (allgemein beantworten und zwei Beispiele nennen)? Wie nennt man den Rest R-C=O und wie bezeichnet man deshalb die Übertragung dieses allgemeinen Restes? Wie nennt man den konkreten Rest H3C–C=O, von welcher Säure leitet er sich ab und wie bezeichnet man die Übertragung dieses konkreten Restes? Nennen Sie mindestens 2 biologisch oder medizinisch wichtige Carbonsäurederivate mit diesem Rest und formulieren Sie von einem die Konstitutionsformel! Ordnen Sie die allgemeinen Konstitutionsformeln der Ihnen bekannten Carbonsäurederivate nach steigender Reaktivität gegenüber Nukleophilen! Wie nennt man diese Reaktivität der Carbonsäurederivate? Wo haben Sie im Praktikum dieses wichtige Katalyseprinzip für Carbonylreaktionen (Zusatz von starker Säure) bereits genutzt? Formulieren Sie für die Esterbildung aus Essigsäure und n-Propanol die Reaktionsgleichung und das Massenwirkungsgesetz und erläutern Sie daran, durch welche Maßnahmen die Esterausbeute erhöht werden kann! Erläutern Sie am Mechanismus dieser Reaktion, welche Aufgabe die Schwefelsäure hat! Welche Derivate der Essigsäure hätten Sie zur Synthese von Essigsäure-n-propylester auch nutzen können? Machen Sie dazu zwei sinnvolle Vorschläge und formulieren Sie dazu die Reaktionsgleichungen! Wo spielen Carbonsäureester in Natur und Technik eine Rolle? Nennen Sie einen biologisch wichtigen Essigsäureester! Wie müssen Alkohol- und Carbonsäure-Komponente gebaut sein, um aus ihnen einen Polyester zu erhalten? Wie nennt man die cyclischen intramolekularen Ester von Hydroxycarbonsäuren? Formulieren Sie die Konstitutionsformel dieses Esters aus 4-Hydroxybutansäure (γ-Hydroxy-buttersäure)! Welche der Reaktion (10) ähnliche Glykosid-Spaltungen werden im Praktikum durchgeführt und wie werden sie katalysiert (vgl. Versuche 6 und 9)? Welche Konstitutionsformeln haben die Ionen im Aspisol®, in dem DL-Lysin-mono-acetylsalicylat vorliegt (L-Lysin-Formel vgl. Versuch 5)! Formulieren Sie die


Reaktionsgleichung unter Verwendung von Konstitutionsformeln für die Bildung des Salzes Natrium-acetylsalicylat aus Acetylsalicylsäure und Natriumbicarbonat! Nennen Sie den Reaktionstyp dieser Reaktion! Warum ist das unreaktive Kohlendioxid als sehr schwaches Elektrophil in der Lage mit Natriumphenolat {nach Gleichung (12)}zu reagieren? Benennen Sie den Reaktionstyp dieses Carboxylierungsschrittes! Zu welchen Stoffklassen kann man Acetylsalicylsäure rechnen? Welche therapeutischen Wirkungen hat Acetylsalicylsäure? Mit welchen anderen Reagenzien außer Acetanhydrid kann Salicylsäure noch Ester bilden? Warum ist für reine Acetylsalicylsäure die FeCl3-Probe negativ? Nennen Sie 2 pharmakologische Wirkstoffe mit Salicylsäure als Esterkomponente und formulieren Sie deren Konstitutionsformel! Erklären Sie, warum Acetylsalicylsäure in FeCl3-Lösung leichter hydrolysiert! Erklären Sie, warum p-Hydroxybenzoesäure im Gegensatz zur Salicylsäure keine Chelat-Komplexe mit Metallkationen bilden kann! Erklären Sie, wie man eine Esterhydrolyse reversibel, d. h. als Gleichgewichts- reaktion, durchführen kann. Erläutern Sie genau, warum die Rückreaktion bei der Reaktion (17) nicht erfolgt. (Welcher Teilschritt der dazu notwendigen Carbonylreaktion ist nicht möglich?) Erklären Sie die Nomenklatur der Ester (beide Möglichkeiten) an im Versuch benutzten Estern. Benennen Sie die Isomeren (C9H10O2) Ph-COO-CH2-CH3 und H3C-CH2-COO-Ph nach beiden Möglichkeiten der Esternomenklatur! Was für eine Isomerie liegt zwischen beiden Isomeren vor? Wie entstehen Ester anorganischer Säuren (vgl. Versuch 7)? Versuch11:


Lesen Sie zur Vorbereitung die Einführung von Versuch 10 (Kap. 1.1 Carbonsäurederivate)! Nennen Sie Naturstoffklassen, die Carbonsäurederivate sind und charakterisieren Sie die dafür typischen funktionellen Gruppen, die die C=O-Funktion enthalten! Definieren Sie die Begriffe Elektrophil und Nukleophil sowie Elektrophilie und Nukleophilie (siehe Versuch 7, Kapitel 1.1.) Nennen Sie Beispiele für starke und schwache Nukleophile! Wie kann man die Nukleophilie von Nukleophilen abschätzen? Festigen bzw. erweitern Sie Ihre Stoffkenntnisse der organischen Chemie bezüglich der auf den Vorlesungsfolien M9/1 und M9/2 (Bio 69 a und b) genannten Carbonsäuren (Name, Konstitution, Anionenname und soweit angegeben, Reihenfolge der Acidität)! Welche allgemeinen Formeln haben Carbonsäuren und Carbonsäurederivate? Formulieren Sie konkrete Konstitutionsformeln für alle Ihnen bekannten Essigsäurederivate (im Falle der Ester Methylester formulieren) und ordnen Sie diese nach der Reaktivität gegenüber Nukleophilen! Benennen Sie diese Essigsäurederivate und ordnen Sie sie als Carbonsäurederivat ein! Wie unterteilt man die Carbonsäureamide nach dem Substitutionstyp des Amidstickstoffs? Formulieren Sie dazu die Konstitutionsformeln aller möglichen Amide der Essigsäure mit H- und H3C- am Amidstickstoff und benennen Sie diese! Welche Carbonsäureamide bilden H-Brückenbindungen aus und welche nicht? Welche Carbonsäureamide können als π-Dia-stereomere (E/Z-Isomere) vorliegen und welche nicht? Was ist der Grund für das mögliche Auftreten von Stereoisomeren bei den Carbonsäure-amiden? Zeichnen Sie für Paracetamol die E/Z-Isomeren! Welches Isomer liegt dabei im Überschuss vor? Was sind Carbonsäureanilide? Nennen Sie Beispiele für Carbonsäureanilide! Erläutern Sie anhand von zwei mesomeren Grenzformeln die Bindungsverhältnisse der Carbonsäureamide und leiten Sie daraus wichtige Eigenschaften ab, die auch für die Chemie der Peptide und Proteine Bedeutung haben! Nennen Sie vier medizinisch oder biologisch wichtige Beispiele für N-monosubstituierte Carbonsäureamide und formulieren Sie für zwei die Konstitutionsformel! Nennen Sie die Wirkungen der Arzneimittel Paracetamol und Acetylcystein! Welche Reaktion leitet die Biotransformation des Paracetamols im menschlichen Organismus ein? Erläutern Sie mit Reaktionsgleichungen unter Verwendung von Konstitutionsformeln das Redoxverhalten von Paracetamol und vergleichen Sie es mit dem des Hydrochinons (siehe Vers. 8)! Welche Analgetika werden in diesem Praktikum hergestellt (Namen und Formeln)? Was ist ein Repellent? Gegen welche Tropenkrankheit ist die Anwendung eines Repellents prophylaktisch zu empfehlen? Was ist Ihnen über das Amid der Formel H2C=CH–CONH2 bekannt? Analysieren Sie die Formel des Lidocains hinsichtlich der enthaltenen chemischen Gruppen und seiner Bausteine! Welche chemische Eigenschaft des Lidocains erwarten Sie? Wozu wird Lidocain medizinisch genutzt?

NCO

N


Nennen Sie den biochemisch wichtigsten Spezialfall der Carbonsäureamid- Bindung. Welche Komponenten bilden ihn und in welchen lebenswichtigen Naturstoffen kommt er vor? Erläutern Sie, welchem Carbonsäureamid-Substitutionstyp die Peptidbindungen des L-Prolins entsprechen! Worin bestehen diese Unterschiede? Warum bezeichnet man L-Prolin in einem Proteinstrang als „α-Helixbrecher“? Was sind proteinogene Aminosäuren? Nennen Sie 5 Strukturmerkmale proteinogener Aminosäuren! Wie entstehen biogene (proteinogene) Amine aus proteinogenen Aminosäuren? Nennen Sie 3 Beispiele biogener Amine (s. Folien M7/14, Bio 60) und geben Sie für eine Substanz die Konstitutionsformel an! Formulieren Sie in folgender Übersicht die Konstitutionsformeln aller möglichen Amide der Essigsäure mit H- und H3C- am Amidstickstoff und der Ausgangstoffe aus denen diese sich bilden: Essigsäureamid 1. Ausgangsstoff 2. Ausgangsstoff (Carbonsäurederivat) (Nukleophil) Benennen Sie alle Substanzen in dieser Übersicht! Wie bezeichnet man die Bildungsreak-tionen der Essigsäureamide (vgl. Versuch 10, Seite 134)? Wie bezeichnet man diese Reaktionen noch, wenn man ausdrücken will, dass dabei der Acylrest der Essigsäure übertragen wird? Nach welchem Reaktionsmechanismus bilden sich die Essigsäureamide? Erhält man Acetamid auch, indem man Essigsäure mit Ammoniak versetzt? Was ist das Produkt dieser Reaktion? Erläutern Sie kurz das Problem der direkten Bildung von Carbonsäureamiden aus Carbonsäuren und Aminen! Entstehen Benzamid bzw. N-Methylbenzamid im Versuch 11-2 bei richtiger Durchführung als saubere Substanzen oder erwarten Sie diese Produkte erheblich mit Benzoesäure verun-reinigt? Begründen Sie kurz Ihre Antwort! Hinweis: Beantworten Sie die Frage durch Abschätzung der Nukleophilie der im Reaktionsgemisch vorhandenen Nukleophile, die um das reaktive Benzoesäurechlorid konkurrieren. {Achtung: Ammoniak (25%ig) und N-Methylamin (20%ig) werden als wässrige Lösung vorgelegt.} Von welchem dieser Amide sind Stereoisomere zu erwarten. Welches Stereoisomer (Name und Formel) entsteht dabei als Hauptprodukt? Welche Ausbeute an Benzamid ist maximal zu erwarten, wenn Benzoesäure-chlorid und Amin im Molverhältnis 1 : 1 umgesetzt werden? (Kurze Begründung!) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Paracetamol-Darstellung unter Verwendung von Konstitutionsformeln! Welche Teilschritte kennzeichnen den Mechanismus? Welche anderen Reagenzien könnten anstelle von Essigsäureanhydrid zur Paracetamol-Darstellung verwendet werden (Namen nennen)? Formulieren Sie die Konstitutionsformel von p-Aminophenol und kennzeichnen Sie dessen nukleophile Zentren mit Pfeilen! Warum reagiert p-Aminophenol mit Acetanhydrid zum Amid und nicht zum Ester? Erläutern Sie, warum die beobachtete Farbreaktion des Paracetamols mit FeCl3-Lösung nicht von einem Chelatkomplex hervorgerufen wurde! Woraus besteht der Niederschlag, der eventuell beobachtet wird, wenn Sie Ammoniaklösung vorsichtig zu Silbernitrat-lösung tropfen? Warum löst er sich im Ammoniaküberschuss? Wie müssen Amin- und/oder Carbonsäurederivat-Komponente gebaut sein, um aus ihnen ein Polyamid zu erhalten? Welche natürlichen Polyamide kennen Sie? Welche natürlichen Polyamidfasern werden genutzt? Welche Aminosäurebausteine sind vorwiegend in Seide enthalten (vgl. Folien M9/10, Bio 72 c)?


Wie nennt man die cyclischen intramolekularen Amide von Aminosäuren? Formulieren Sie die Konstitutionsformel des Amids aus 4-Aminobutansäure (γ-Aminobuttersäure = GABA) und benennen Sie es!


Versuch 12: Lesen Sie zur Vorbereitung die Einführung von Versuch 10 (Kap. 1. Grundlagen vor allem 1.1., 1.2. und 1.4.)! Nennen Sie Naturstoffklassen, die Carbonsäurederivate sind und charakterisieren Sie die dafür typischen funktionellen Gruppen, die die C=O-Funktion enthalten! Beschreiben Sie den molekularen Aufbau der Fette! Welche chiralen Naturstoffe kennen Sie und welche Konfigurationen dominieren bei bestimmten Naturstoffklassen? Welche Eigenschaft chiraler Moleküle bezeichnet man als optische Aktivität? Mit welchem Gerät wird die optische Aktivität gemessen? Welche Konfigurationsisomeren sind zu erwarten, wenn nur ein chirales Atom im Molekül vorhanden ist? Welche Eigenschaften haben Konfigurationsisomere mit nur einem chiralen Atom? Wann treten Diastereomere auf? Gibt es Sie bei Fetten? Wie gibt man die Konfiguration chiraler Atome an? Wie muss in obiger Fettformel die räumliche Anordnung des Wasserstoffs am C-2 sein, damit ein R-konfiguriertes Fett vorliegt? Wie muss in obiger Fettformel die räumliche Anordnung des Wasserstoffs am C-2 sein, damit ein S-konfiguriertes Fett vorliegt? Zeichnen Sie die Strukturformeln von zwei Fettmolekülen A und B, in denen nur Stearinsäure C17H35COOH und Palmitinsäure C15H31COOH verestert sind, wobei das Molekül A chiral und das Molekül B achiral (d. h. nicht chiral) sein soll! Kennzeichnen Sie das asymmetrische C-Atom und ermitteln sie dessen absolute Konfiguration! Erwarten Sie diese Fette bei Raumtemperatur fest oder flüssig (kurz begründen)? Nennen Sie mindestens 5 Strukturmerkmale natürlicher Fettsäuren! (Siehe dazu Versuch 10 Abschnitt 1.2. oder Vorlesungsfolien M9/1, Bio 69 a.) Nennen Sie je ein Beispiel einer gesättigten und einer ungesättigten Fettsäure und formulieren Sie für eine die Konstitutionsformel! Wann sind Fettsäuren essentielle Fettsäuren? Wie kann man einfach erkennen, dass ein Fett ungesättigte Fettsäuren enthält? Nach welchem Mechanismus (Name oder Reaktionstypsymbol) verläuft die Entfärbung von Bromlösungen durch ungesättigte Fette? Was ist chemisch gesehen eine Seife?

CH2

O

HC

CH2

O

O

C

C

C17H35

C15H31

C

O

OC17H31

O


Erhält man beim Lösen von Seifen echte Lösungen? Erläutern Sie die Aggregation der Seifenmoleküle in Seifenlauge! Erklären die Waschwirkung der Seife! Worin liegen die Nachteile der klassischen Seifen als Waschmittel? Warum ist die Verseifung eines Fettes (Hydrolyse in Gegenwart von Lauge) nicht reversibel? Wie müsste die Hydrolyse erfolgen, wenn der Prozess reversibel verlaufen soll? Welcher der beiden Prozesse ist vorteilhafter? Begründen Sie kurz ihre Antwort! Was sind Neutralseifen und was sind Invertseifen? Nennen Sie deren prinzipiellen Aufbau und ein Beispiel einer Invertseife (vgl. Folien M1/32, Bio 25c)! Wozu nutzt man Invertseifen? Was versteht man unter einem amphiphilen Molekül? Welche Strukturelemente enthält Lecithin und aus welchen Molekülen bildet es sich? Gibt es bei Lecithinen in Abhängigkeit von den mit Glycerol veresterten Fettsäuren (ähnlich wie bei Fetten) chirale und achirale Moleküle? Nennen Sie mindestens ein wichtiges Lecithin-haltiges Nahrungsmittel! Erläutern Sie, wie der Zusatz von NaCl eine vollständigere Ausfällung der Natriumseifen bewirken kann!

Lösungen von Rechenaufgaben zur Vorbereitung von Praktikumsversuchen

1

Versuch 2 – Aufgaben Seite 27: 1. 0,1 M HCl pH = 1

0,001 M HCl pH = 3 0,1 M H2SO4 pH = 0,7 0,1 N H2SO4 pH = 1 0,1 M NaOH pH = 13 0,04 M Ba(OH)2 pH = 12,9

2. 0,01 M Ammoniaklösung: pH = 10,6 3. 0,01 M Kohlensäure: pH = 4,2 4. 0,1 M Sodalösung (Soda ist Natriumcarbonat Na2CO3): pH = 11,7 5. a) Natriumhydrogencarbonatlösung [NaHCO3] = 0,02 mol·l–1: pH = 9,35

{zuvor ist pKB(HCO3–) = 7,6 zu berechnen}

b) Es muss erkannt werden, dass hier eine Aufgabe zum physiologisch wichtigen Kohlensäure-Hydrogencarbonat-Puffer gestellt wurde! Der Zusatz einer geringen Menge Schwefelsäure wandelt einen kleinen Teil des Hydrogencarbonats in Kohlensäure {H2CO3} (besser CO2 + H2O) um:

H2SO4 + 2 H2O î SO42– + 2 H3O+

HCO3

– + H3O+ î CO2 + 2 H2O

So wird der Puffer CO2 + H2O / HCO3– gebildet, der den pH-Wert bestimmt. Ansatz lt.

allgem. Puffergleichung: [A–]

pH = pKs + lg ——— [HA]

Vor H2SO4-Zusatz: [A–] = 0,02 mol/l; [HA] = 0 Nach H2SO4-Zusatz: [A–] = 0,02 mol/l – [H3O+]; [HA] = [H3O+] Einsetzen und umstellen nach [H3O+] gibt Lösung: [H3O+] = 4 · 10–3 mol/l. Diese Hydronium-ionen werden von n(H2SO4) = 2 mmol geliefert!

6. Stoffmenge an Hydroniumionen (vBlut im Kreislauf ≈ 6 l), die den Blut-pH-Wert von der Ober-grenze 7,42 zur Untergrenze 7,38 senken würde, wären im Blut keine Puffer:

n(H3O+) = 0,022 µmol = 2,2 · 10–8 mol Versuch 3 – Aufgaben Seite 44: 1. 0,9 g NaCl in 100 g Lösung ⇒ 9 g in 1 kg und wegen Dichte = 1 auch: 9 g/l = β !

M(NaCl) = 58,44 g/mol und z* = 1 ⇒ c* = 0,154 N 2. X c* z* n(X)/mol M(X)/g mol–1 m(X)/g

NaOH 1 N 1 1 40 40 Ca(OH)2 1 N 2 0,5 74,09 37,045 HCl 0,5 N 1 0,5 36,45 18,225 H2SO4 0,1 N 2 0,05 98,07 4,904 H3PO4 3 N 3 1 98 98


2

3. m(Essigsäure) = 0,06 g in 5 ml ⇒ Gehalt in Massenanteilen (Massenprozent) = 1,2 % 4. Beide Titrationen liefern das gleiche Ergebnis, da Säuren gleicher Äquivalentkonzentration

(gleicher Normalität) benutzt wurden! [NaOH] = 0,45 mol/l, Gehalt = 1,765 % Versuch 4 – Aufgabe Seite 45: Antworten: Benötigte Molmassen M(Ca²+) = 40,08 g/mol; M(Mg²+) = 24,31 g/mol; M(CaO) = 56,08 g/mol; M(MgO) = 40,31 g/mol. Volvic® β(Ca²+) = 11,5 mg/l ⇒ [Ca²+] = 11,5 mg/l : 40,08 mg/mmol = 0,287 mmol/l ⇒ β(CaO) = 16,09 mg/l β(Mg²+) = 8,0 mg/l ⇒ [Mg²+] = 8,0 mg/l : 24,31 mg/mmol = 0,329 mmol/l ⇒ β(MgO) = 13,27 mg/l Gesamthärte: [Ca²+] + [Mg²+] = 0,616 mmol/l Grad deutscher Härte durch Ca²+-Ionen: 16,09 mg : 10 mg = 1,609 O dH. Grad deutscher Härte durch Mg²+-Ionen: 13,27 mg : 7,19 mg = 1,845 O dH. Gesamt: 3,454 O dH ≈ 3,5 O dH also ist Volvic® ein sehr weiches Wasser! Extaler Mineralquell® β(Ca²+) = 347 mg/l ⇒ [Ca²+] = 347 mg/l : 40,08 mg/mmol = 8,658 mmol/l ⇒ β(CaO) = 485,5 mg/l β(Mg²+) = 55,8 mg/l ⇒ [Mg²+] = 55,8 mg/l : 24,31 mg/mmol = 2,295 mmol/l ⇒ β(MgO) = 92,5 mg/l Gesamthärte: [Ca²+] + [Mg²+] = 10,953 mmol/l Grad deutscher Härte durch Ca²+-Ionen: 485,5 mg : 10 mg = 48,55 O dH. Grad deutscher Härte durch Mg²+-Ionen: 92,5 mg : 7,19 mg = 12,865 O dH. Gesamt: 61,415 O dH ≈ 61,4 O dH also ist Extaler Mineralquell® ein sehr hartes Wasser!

Versuch 4 – Aufgabe Seite 57: Wie viel Gramm KMnO4 (Molmasse 158 g/mol) sind zur Herstellung von 600 ml 0,1 N Lösung einzuwägen, die a) im schwefelsaurem und b) im alkalischen Milieu verwendet wird? Antwort: Die Zahl der ausgetauschten Elektronen im Fall a) beträgt 5 ⇒ z* = 5 und im Fall b) 3 ⇒ z* = 3! Demnach ist die Molmasse eines Äquivalentes KMnO4 (alt eines Vals KMnO4) im Fall a) M(KMnO4)/5 = 31,6 g/mol (alt g/val) und im Fall b) M(KMnO4)/3 = 52,7 g/mol (alt g/val). ⇒ Für 0,6 l einer 0,1 N Maßlösung sind einzuwägen: a) 1,896 g KMnO4; b) 3,16 g KMnO4. Wie viel Milligramm Eisensulfat enthält 1 ml einer 0,1 N FeSO4-Lösung in der Manganometrie? Antwort: z* = 1, M(FeSO4) = 151,91 g/mol ⇒ In der Manganometrie enthält 1 ml einer 0,1 N FeSO4-Lösung 15,2 mg Eisen(II)sulfat! Erläutern Sie den Unterschied zwischen einer 1 N und einer 1 M KMnO4- Lösung! Antwort: Eine 1 M KMnO4- Lösung enthält genau 1 mol KMnO4 in einem Liter Lösung, also sind dann 158 g im Liter gelöst. Eine 1 N KMnO4- Lösung enthält dagegen 1 val KMnO4 in einem Liter Lösung, das ist der z*-te-Bruchteil eines Mols KMnO4, also sind dann 158/z* g im Liter gelöst.


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1. X n*/mval z* M(X)/g mol–1 M(1/z* X)/g val–1 m(X)/g

NaCl 99 1 58,44 58,44 5,786 NaOAc 37 1 82,03 82,03 3,035 KCl 5 1 74,55 74,55 0,373 CaCl2 4 2 111 55,5 0,22 MgCl2 1 2 95,21 47,605 0,048

2. a) E = 0,95 V b) E = 0,59 V ⇒ Lösung a) wirkt stärker oxidierend, da sie ein positiveres

Redoxpotential besitzt. 3. m(FeSO4) = 152 mg.

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Zusammenstellung aller Aufgaben und Fragen in den ...biol/Aufg_Loes.pdf · Zusammenstellung aller Aufgaben und Fragen in den Versuchsanleitungen 3 Versuch 2: Erklären Sie, wie der