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Tesis de Posgrado
Determinación de la composiciónDeterminación de la composiciónde un aceite esencial de Menthade un aceite esencial de Mentha
piperita cultivada en la Provinciapiperita cultivada en la Provinciade Mendozade Mendoza
Bertrand de Nevrezé, Andrés Pablo
1950
Tesis presentada para obtener el grado de Doctor en Químicade la Universidad de Buenos Aires
Este documento forma parte de la colección de tesis doctorales y de maestría de la BibliotecaCentral Dr. Luis Federico Leloir, disponible en digital.bl.fcen.uba.ar. Su utilización debe seracompañada por la cita bibliográfica con reconocimiento de la fuente.
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Cita tipo APA:Bertrand de Nevrezé, Andrés Pablo. (1950). Determinación de la composición de un aceiteesencial de Mentha piperita cultivada en la Provincia de Mendoza. Facultad de Ciencias Exactasy Naturales. Universidad de Buenos Aires.http://digital.bl.fcen.uba.ar/Download/Tesis/Tesis_0652_BertranddeNevreze.pdf
Cita tipo Chicago:Bertrand de Nevrezé, Andrés Pablo. "Determinación de la composición de un aceite esencial deMentha piperita cultivada en la Provincia de Mendoza". Tesis de Doctor. Facultad de CienciasExactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. 1950.http://digital.bl.fcen.uba.ar/Download/Tesis/Tesis_0652_BertranddeNevreze.pdf
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Conclusiones. . . . . . . . .
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¡gg-323.0%.».334.luaiílogággun-¡«.áflaoaáígluo-guflinluflnflïofigioflpüofieglgiaazahagogunagagiuiïfigraggíggg«Ragnaacg-qwgggcuflfl"goagouïalgofiflanoavïi¿alanáfigínguááiggingfiádfigigüofig.2«áíg438%»8888Suspenso-ag:¡iiiIgg‘gïáïag.3tdiug-Gáiálagaggaágïáuggáaáuásign-2335.353i8gíiáifiufiunnfltagagïfii.}.giuvagvïiíiggágfláíiliiïlfiiiggsïfluna«no!
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msgeupnggnug.nongovxl«¿bunny-¡»23agfiivwiguug? Huila-o...onïgrkon-Egoéoaggo5338!..Ráï? "apagan-nan»;gggñíagaagga. ¿ÉFnÉÉEÉÜÜÉ«35350.3ÉÏR‘ÉÉÍIEPÉMÍEÉÉBÏÉÉÉéïXÁÉÉEEÉEÜu-¡N«¡Bookings-Buin.¿Enano-long“ gana...380993.90ÏkonguausrggnggïgsgzgoÉ."033395»? mafia-go!E se «en. ¡{oga num-u un:“1P: o su o,
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¡cuantas-antoni”.“mama.SORMMWW. Wan-'mmmwmwwaMnmnwmmmtmadmuuúmGo). sonmmpmuzuus nadan»Mioenhmhwmnianükhywmamanmmqmmnmmmtrm
alcmmmuimrommim. Fmmas definidacon ácidosW m,(WL-nl«kaaumummnmxmw¡”hummmmomumsrmnmMbmmhnwfi¡nwnmw¡nidad-1am.humana-WM.”mwmwrumamm-mwacthmuMuMuH-‘qu"mwelMñhm.u-dmmmn¡1to.mMuquchW'quuwnahmnwnmmumongomnwMich.WmMMumwamifinqmmpandans.mua”: dm deaaa-an(W.WmMMMtatmndm-¡ktmu
mama-mmnmmumum¡tw¡MEM!mwmm.maym.aum“¡mmmth
mmmmwuumaummummanammqmumwuemmut..coamwsrma1aahmaanm.oW (3.13.16) 7.a. an,cacasaca! PJ“. 1:51un. ¡rn
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En!»mia-uanth canoa"¡mama PI.780WW H.lnm hW n.mm H.1B!
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.9.5.gang-cui¡»San¿a328.9983g¿alaa-ai! «¡a¿ala; ¡.8.833:15-15:15!¡ookBasquet-1.9.838...
.ggngágagífiágáufigináigaïéïg¿again-«8.583.138;¡'ga‘hgggíioáíaggggqgaáíígíáaïg.g‘oïggggfl'g:¡San¡luna
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¿giliág3.salgá¡gaaígialsaa.genuino.¡"833.1322.8312.guagua¿lllwágfiaflïcl8.3gíiigníïaál¡«algun-«¡83380388388.lo¿bg-Ig.'hg-Íáiggqi ísgáiáfl¿floor-II"giagigioggl¡guagua-8530i...ng¿2.8anciana-u¡avg-cui“¡laáoáïflagfliag agsgilífloífii-“Í
¡[culiao-8133.31.11!¿gaagifigenial-lala¡iiíaálíagigiiïáilïáugïua¿{asigaiíáálila-gáiigobilllvitnfliaiaiáioiCSÏua¡like-¡38¿«335%3; .,ïi.gánlñouigu¡tigitfllgagnfigíg'ígsïfiü.351!»ig‘ázggggualo;Í ia¡Io! ii¡miala-Dv
¡geniaggoigigaglolgailmíui.g¡Ill-.Éaocíiiulia¡si¡Vo833ygn ¡saunaü.3gugiilífigsgíghi.fin333331.53.25...III-383%!8lkuilg.t8iáiifloáflgsgkanÏ-íaggïa¡gl-oggfihgi.gi.e3ggïgulaáiáïuá-3.
III
4-23.Wax-un. Meinmnátodopara impedía-estaincautación“rante 1a regeneración; consiste en lleva: a cabo la him-6119“ en
éter de potróleo con 80‘32.Cao notablesefecto.desolventeshansidoW on
emitía con1adeterminaciónde las propina-s ¿pum a. unacanasta ¡unhacuidadodeboteam. en esta ¿anuncian msantana;13m puedanser caracterizan:mediante1aWifi:do varios derivados, los que en general. (lan¡Into fusión distinto.paraefluporejuplolosMWühd-ydohlmtumimlflmmsi,y1münmmumnmuntnula«hd-yldnmtmmumlunmd,ydutmmdomdalla710- d. -1-uonmtanundut1nton tank.
las PI“de los derivados (le La.lamentan un:
03.119. PJ. a 599
SenioarbunnaPJ“ 189°1'10.an PJ‘.166°¡57'ZMWW: 146.Bajolaucióndolu‘cidathl-nntmnem
via-teend-lamentan:1a.móndonmtmoonm'oscn%conconduceal ¿cido¡anota-S-mmm-pth.
mI-yd-ísmntonnnndpumaonau tratabanmural.
louentol (25)3 y. mutual
P. lla. 156,36P. 17.: 42D - 430
-oH. P31) a 216.69
h un n 1.46096
pus a -49: 52°
dio t 0,9007
Generalidades sobre los mantel“.
DebidonloaaltmdocIuimGtricoaqueman!»16ml:amm murmarms’opumnum, y4torna «¡tam empanadas(mantel...) y la relaciónentremmmmnemamvkdaato'firmurm111'partiendodela m.
MEMORIA
toni 4-1- lhtan d nennum ¿dar-automdi-nntoá dEl-¡amm d-mntaní1.:“thla! “¿Incl d‘1-“¿toi “¿Juan-o]. «hn-¿td ¡»hinata
3’ 7 Imm Mi.an dí momento!Mamma finamente].¿maison-nt.
Es obvio, despuésde amm las propiedadesfisico-quinicas de estos compuestos, que los números no se espana-in por roc
tirieacidn; tampocolo haránfielmente par fusiónmea“.Adonislos so].va tienen un prommciadoefecto en 1a rotaciónbtieadeostoscusrpoa,nílmcadaaúnen1oaneoisoeimtolas. Sin embargosehanideadonátodosparnlapreparaciónyctncterimión en el laboratorio de los distintos mentalesy a masannalu: gradodepm-on. VertabhamE.omntbe1-nu. on:II 218123,19” sobre las propiedadesde los distintos mutuas cupya amplitwl roban los limitan de este trabajo.
lo“. Eselnísilportantcdolesmtolea.8ehmmmhaelencinIdothl(W) mmm(M), y en pequeñascantidadesen aulas 030mm.
Paegmpodomooiormntacioyunnbormyrm
to. Cristanza en agujas o prima manana. Lamejorfimtopara aislar l-mentol o: la Month:Almansa. Se enfría la esencia
a o 150, y se centrirup, quando las cristales y tomándose 01resto(leucemia; utafiltimpartendrhaos, seva-Ivoa centrifngn, separandolos cristales de].mtb, que se m1” aemma-10yrep1teelproeuo,loqmqmúauqnidoesm40-60}!y ment“.
Cuandoel 1- lentol está emm conotrosmatan.eanoshadamtoludem:mue(woj.mm1findolnmntomahlamciónseumhfmióndalosüsmesteros:¡“tantosleidas, mainta- iciúa, ¿ciutat-10- ¡unantoo, por cristaliueidn fraccionaday luego«¡omnia! 6.1 htc; tambiénse consigueuna bum separacióndel 1mm de lolmanteles, medianteh “unificaciónconlosleidosWtico, y nitrobenzaicoa y separación de los mismos.
Para su identificacidn se prefiero la formaciónde le. 31guiantea compuestos:
3-6-dinitro ¡sensato PJ. mi_ Ver preparación en pic.
¡tanto ¡cido PJ'. ¡mnguapas a. 0tobajo.han ¡lr-tam PJ. nanAlfasin]. W PJ. 1269
31mental,alcohol“cuidarlo uma, puedesummaraendmtousuuatodemo,clomododm( gurú“.contadoManciano) yemwctmecnsmmcn31’.
Ia oxidación,em:mezclaannecrhiea (Been-nn), h mi
mntitetivamente Identnnl. Oxidldocon“¿I en solución¡ción01mento].ee donde a ácida mas de ceden corte, ¡cido I-eetóniee y probablementeácido [5meti]. edipiea de PJ. 66! - 87,59.
Ell-aantoleswueadoenmmeologfilyperfimerh.OtmmmtalmndoenhemaemPipu-iteebh
todoeetetnbejnpereeemell-neomntel,mmactiwqmeilmhpueereeccionóconolmhidridottáneoenheeondieienea de los alcoholes prima-ice.
Damme una descripción somerade m propiedaden
a Í" 0,8955 ¡>me 1050
n20 1,4603 17D - 200 42' en soluciónD alcohólica
PJ'. de sus derivados para identificación.¡“tanto ¿cido a 1.089 109i
3 - 5 dinitrebenzoe to 153°
Penn metano 1070 1039
Antecedentes sobre e]. aceite esencial. de Hentba Piper“.
estudiado. Procedimientosgenerales de extraeoién de ha omem.
Entre ellos se citar!!! los másimportantes (ze. 27, za y20).
e) 33W o expresión: para los aceites de limóny hannah(frutos cítricos).
- 27
b) Porqdestilación con.agua o bien por pasaje de una corriente
de vapor a través del material a ser extraido, este es el método
del más comúnaplicación.
c) Por solución en un aceite fijo, comoel aceite de oliva; y
ciertas grasas de cerdo preparadas en forma especial, y en trio;los perfumes muydelicados son extraídos en esta forma (enfleura
se).d) Por extracción con un solvente volátil y recuperación por des
tilación. Usadoen el caso del aceite que no pueden ser expuestos
a altas temperaturas.
e) Por fermentación y destilación: aplicable a una gran cantidad
de plantas que en sí no contienen perfume alguno y son hasta ino
doras, pero con un tratamiento previo aplicado dan perfumes em
pleando determinados procedimientos de fermentación.
Particularizaremos sobre la destilación con agua, método
que se sigue para la extracción de la esencia de menta.
La esencia está almacenadaen ciertas células del vegetal
llamadas oloríferas; estas debenser abiertas para ser asi acce
sibles a la destilación por vapor. Las hierbas, flores, hojas ytallos y tambiénlas raíces a veces son cortadas y trituradas.
Para una buena obtención de esencia,es necesario que los
materiales vegetables bien conservados sean llevados a destilar
inmediatamentedespués de la trituración, y ésta realizada con
1a mayorrapidez posible.
La destilación por vapor se funda en los siguientes
hechos y leyes, 19) Que el agua y la esencia sean inmiscibles;
hay por lo tanto dos fases líquidas; 29) En el caso de un liquido heterogéneo (dos fases líquidas), la composicióndel vapor,
a un tanperatura dada no dependede la canposición de]. liquido.
39) La presión ejercida dependele la eoncentracién de]. vapor.
40) Ia temperawí‘ade ebullición para cmlquior líquida btt‘aicoser! siempre mm que e]. ptmto de ebulliciún de cualquiera de
los componentes puros a 1a misma presiáa. 59) La 1370316::de vapor
de 1a mezcla(líquido bifásico) es igual a n sm de ns prononos de los componentesa una mism temperatura (por ej. a 699 1a
mesiándevapordelbamenoesdemm,ynmmzesm,Lasunaes 760m;loquepumtoahnzchutrarcnebúne16n;a 699 temperaturamuyInferior a h de ¡mucnín de cul].quiera de los cmpcnentes). 69) La ccnposieiün de]. vapor origi
nadopor ¡mamezclabitásica está dada por el siguiente cunetdm hrelacióndnlospesos dedos componentesaybenhmcvapor, y por lo tanto de los dos líquidos en e]. producto destilade(ca1desnsado),esti W porla relacióndem Wparciales mltiplicada por la relación de m pesosmolecular...
Su expresión matemática es la siguiente:
HH 0 - P o 529FÏF-_%Xnco- Pac te aceite
wagonpmdelagmcnelcmado.Haceite: puodel ¡”Ramal caminando.P :presifindenpordelagmnlamatundehmo caldera
P aceite: Presión de vapordel acute a la “apuntan dela caldera.
limon Peso nolecular de]. agua .H aceites" “ prmedio del aceite.
El pmto 4 de].pirata anterior aplica la ventaja de oste “todo: baja la temperatura¿actuación a un límite en qué
1a desemposición es poco probable en esencias en las que se usaata toma da arbaccifiu.
La destilación puede ser:
a) (acuosa): En un alambique de destilación que mtsnga agua.
fria o caliente se incorpora el material vegetal. Por calefacción directa o indirecta se hace evaponr e]. agua y se quinala esencia de].vegetal. El agua que se pierde per destilación
urepuestaporuninyector,emelcualse efectúanllsadieiones de agua que ha pasadoa 1a destilación.
b) Destilación por vapor: E1 material vegetal se cincuenta nooo
sobre un tonto perforado, o cumtdose trata de grandes cantidades
se distribtwe sobre varios fondos y es punto asi en contacto con
o]. vapor desarrollando en la caldera con h tamidn correspondanto.El vapor debe introducirse lo Másseco posible y conservarse loco
durante la destilación; se trabaja por lo tanto simpre en “pora tmidn. Por mediode la destilación convapor se rectifica
tubián los aceitaabrutosobtenidosde ha vegatales.e) Por destilación acuosa y vapor vanbinadoe: Los materiales Io
notifica a 1a destilacidn seco se disponm por capas sobre los
fondos peu-romina, haciendo hervir agua colocada debajo do esta
fondosporiaintroduccióndevaporamión, oporcaleficciónmenúsadevapor;mumwomnmeaouudmmmmg mtaJupanciertosnctorialesqmaeducgponennom.- que en la destilación por vapor, ya que se desarrollaunitonnanente y sin tensión sobre todo.1a superficie reportando“umbiénnnitmte portodooiospuio.kcunntol1consu¡chupanatonitdouiuhomdiomhdostihcfinm J
-30...
oe (le me earn) y la destinada por vapor.
Cual de estos 3 métodos es el más econoejoble, Genealo
r‘ de la naturaleza del material y deberá ensayar” en cede ee
se, haciendo constar asimismoque tanto le destilación ecmoaeno le de vaporse puedenejecutar e.presión mua.
Lo esencia de monthspiperita ee deja secar luego de hn
bor oido seguia, (lo que hace que ciertos comemntes del aceiteenperteeereeiniflquen,quemiacmaüenperteporlafiibalón del mm: esta: reaccionesse producenmientraslemieutátodaviaenhpnntadurentemsocado,ypor1otontenodeotileneonelvepor) peroenoste tormeltrobajoeeníe«Mi», poeshynenoevolúnenypeeoo quemanipular;yluogoh esencia destila másfacilmente, 45 e 60 nin. por cada carga.
Luego¡e destila con vapor de agua directo sobre la hierba, qlpleíndoee una caldera generadora de vapor necesario para el en.him del cual destila la. esencia. El destilada (aguay esencia)ee coloca en los vasos florentinoo, dondese separa el aceite
del esta, pesandoluego al recipiente de decantación para eliminnr el agua que puede tener.
Luegoel aceite esencial se rectifica pare elimina hWoulostopenoeymteelfiaúutnueehmcie; en el ceso de le esencia estudiado en el preeente trabaje,la rectiticecién se erec'hido mio.WM!
Estetnboaoeeefectuóconlaoonnlitmdem
-31
deRenan“palta, ratificada, de lalfim Ariza84.
“mamandohnimu el distrito71.11:¡tn-1mWaSmmul (Pravia:1adokndon)ynobtaciónhálomamm7.mdemmocmsdemyAbrildedichoaño.
F116obtenida mediante destilación por arrastre con n
por de agua, y las consideraciones inherentes al cultivo, con;cha y rendimientos han sido citados anteriormente.
a) Dotar-melóndo ha características {him do].¡coito “minestudiado.
Cmctma arma-pucca:Olor:m comia, intensoy ¡v amablo.Colonmino donde, unido y ¡winning “pacto 0100”lucro.Sabor: tan ¿atan-o on 1a ¡cancun que no n ¡mododorm" dos. tnunn ¡mación do frescura.
Cmetoru unicos:
Densidad: a 32%a 0,9121
- - 1339.0,9102
Indicodo "tracción determinadoen lu do “dio.
n ¡93.1.4628
Rotaciónóptica (desviaciónpena-Mute.)18
0g D.n-84,509
'r-pmtun do“unificación: n mm connula ingerir],en do cm o M010,negandoa 1a ton-rama do cnc,“ acuerdoah tiene: ¿"cripta on (30).
Nou ulidiflcó.Rufino ¡lomporación a 100..Non Menem on“inundar detipoehh do10en.
de¿“Intro por2 el. de atun, por utnmmo h cuneta. Boo
rootuó on nooo do ppdo. Dann do 100 .1. oo puso 4 homo y ¡odio
sobre baño mío y mozo 2 h. on 1o “tuto: 8o orootuo cobro 2,23
o 2,30 g. do oooncn. El pranodio do no dotoninootonoo 41.6cono"saltado:
n. mp. o loooc a 8,1 fiEnsayosdo oolubnidod do oloohol do distintos conectando
nos. '
So usó lo tiene. “Montos on un tubo do mayo lo viorto
un oonttmotro cúbico do oooncio novo“ o 1o tolpomturo do zone,
y dudo uno moto so agrego, goto o goto ol alcohol, nando tonbi‘n o ¡no taponturo do 20cc.
Bolubuidod on alcohol do 709.
1 Ill. do oooncn oo oolubnuó om 10 donna,“ ¡1. do olodnl.1 " " " " " " n ao dot.¡z,90 " " "
Solubilidld on alcohol do 80'.
1 ¡1. do ooonch oo oolubiliaó om 10 «1:01.18 nl. do alcohol.
1 " " " " " " l al dCtoÍlgls " " 'ln alcohol.do ooo y 95! oo lilcibl. on todos prometen".
Espoctro do absorción del ¡coito do monta cn ln raciónultravioleta.
Conln eolnborneión del Dr. Alejandro Paladini, y fui
efectuada la determinación en la Fundación Campanar,con capoetro
tota-otro, Boeknnnn,equipo de cunrlo (13/9/49).Detalle de las lecturas!
Longitud de Extinción0nd. un. (aboerhnnnin)
230 2,50
240 1,94
250 1,31
260 0,93
270 0,04
230 0,393
200 0,230
300 0,147
310 0,100
320 0,009
330 0,052
340 0,017
350 0,034
Para dotorninnr 01 onpoctro IO u
06 unn soluciün de In cuencia ¡1
1 fo cn etanol do 96! (00 ¡no do
103 dinolvnntoa qu. Innatrnn Io
nor abooroifin. Cono lo v0 pronun
tn un 0010 punto de inflazián nlo. 340 un.
En 01 adjunto 00 hn pasate an Inn
ewdcnndns, los datos do 110 anti]
alonso por espesor de 1 el. (nb
sorbnnnin según ln nunvn nan-n01;
turn). En 100 nbeinnss 133 longi
tudes do enana.
Indico do acidos (31).
“cnica: En un Erlonaayar- do 200 - 250 nl. ao colocan ¡noo 5 g. doooonoia“molto- an 20 Il. do alcohol mutraliaado a la fonolfta
lolna, ao titula an frío con ¡con [/10 o Kan¡[10, y ao azproaa an
ls. da ¡(OHpor grano dc acotto.
la. dota 8,32 (Ig. KDE]palo aooito)a. a ¡ 8'27 II n u a
PromocionLA“ W ¡4,295 ¡“8,30nc. KGB/g.acute.Indicoda ¡unificación (32) (indico do lam).
'r‘onican So operó ¡obra 2 - 3 g. do oaoncla an lo a1. do alcoholg
ao mtransó, y luego aa agregaron 20 al. do Iconalcohólica ¡{2a
ao dejaron aobro baño maría; los primroa una hora’ otros dos horaa y otros trol horas: dandoloa aguanta resultados.
237,74(lg.1 hora) 37.52 a I n u
Ion.
1.8. 2 ha 37,68 (ng. ¡{G/g. oaancia)1.:. zi- n 40,60 (la. KGB/c.osancia)
1.3. 3 " s “¡7 (na. KDE/g.canon)LE. 4 " a “,3 (mz.Wg. asoncia)
La ¿florencia outro los dos últimos datos oo mv poquo
fla, 1o quo indicó quo oa suficiente donar tros horas cobro baño a;ría.
La fórmla onplaada para calcular al I. E. oa 1a a1
-36
:niantat 1.2. n
En .1 qua 28,05 ng. da ¡con N/2
" n n a:m1.daKOHN/2¡astadoss a paso da la mastra
1.3.: índice da ¡atar o mimaroda dotar, azpraaado an
mz. da ¡{OHpor gramo da aaancia (tambiín aa llana índica da aapo
nitioación). mmSa determinó los alcohol» primarios, aacundarios y tag
eiarioa libros.mm (33).8adataninaronporraaeaidn
conanhídrido rtílieo.
Monica: Enun balón aa colocan 2 c. da anhídrido fttlico puro m
variado, y uma 2 e. da aaancia, todo anctananta pando; aa ap;gan 2 al. da baneonoy calianta a rai’lujo por 2 haras, agitando
tracnantmnta. 8a daJa anrriar bian. y aa agregan60 al. da m3/2 acuosa. 8a titula con cul [/8 a la tanali’talaína; aa haca Inblanco paralelo para podar calcular al anhídrido rtílioa gastado.
Sa calcula ladianta la aíguianta rar-11a:
Alcohol“ prinzarioaS a W an la qua:ll. paso nolaenlar dal alcohol prinrio.(boa)nl. da (laali 1/2 conaapondiantaaal aúídrido tt‘lioo ¡aatado.
p. paso da la mia-tra an granos.
o 37 o
o tonbián
LE.ftflioou {El I 2.02805
p
n. dota LE. ttflicoa 43,3613.¡(II/g. «m1.;a. ll . II II “.9 I I Ikprondo on oioohoi¡micon. dota 6,9 121. " c 7,2 fi (mojar)
kpruado on montoi
a. dota 12,787:
La diferencia entro los doo mundos (poquoña, ninabuso) oo dobooogmmonto, a la myor ropidos con quo oo tituló
por rotono conHC1[/2 on oi 20 minuto; oo conignió dilo].vor lo parto sólido nodianto agitación y rotura doi ppdo. con una
mina do puntoroto quoHardin" mjor ooomo. Boton oo-onlor oi do lo 24.. dotorlinooihn 46,9 IgJG/c. oaoncio.
Alcohqu sooundnrioolihron ao hilo mbi‘n su dotor
ninneión con anhídrido tdiioog poro lo cambioIn poco lo “cnica:
So coloca on un balón unos 2 e. do llh. i’t‘lieo puro, polvora-Alo,
y 1,5 o 2 g. .doosoneio todo metan-nte pando, y oo emm ¡ebrobaño do ¡coito o 125! - 1309 o reflujo durmta 2 horno. 8o doJa on
friar bion, y oo agregan 60 ¡1. do KOHHI2 amooo; oo osito; y rq
po o]. ppdo. con mino hasta disoivor, o al sono: mpondor Dionn ¡no rooocimto, 1o mis r‘pidnnontopooibio (si posible 10 ¡1,mtoo) y titular do "torno conBCi m o lo tonolttoioim.
Alcohol“locmdorioofl¡W - Hp;
La¡aguda parta da 1a ecuaciónmanta loa alcohquprimarios qua aa dabanrestar (Ii los hay) da 1a mm datamnaeidn.
¡3°realicesecundariasM- I.E.wm“.Pa
Los resultados obtenidos ruarom
I-E-rtáuco total 160,8 (1a. dato)1.1:. " n 166,0 (2a. det.)
1.2. a - 163,8 (3a. dot.)
I-E-rtmco total valor pra-num 163,410503‘1100 primarios 15.2
I-E-rttnco ucundarioa 117,5W110 anmantel.
Alcohol“ aaeundarieu llanto]. fi s 32,72 fiW: Baainió1a“cnicamua an
(34)."En un Briana-yor de tapa aan-rinda da 125 Ii. aa intradnaan
1.o¡1.- da anuncia, previath sacados con so‘ Maaanhidro y aa a;fria an un raeipiante con ana y hialo. A 1a «ancia antriada aa g¡roza80Ii. damom-anna. (libredamulanuina) y aalancia panama} inagoaa apaga 8 Ii. da clorurode aeatiioy 5 a1. da m. acdtico (quoactfi como¡chanta para impedir iaariatalizaoib de 1a ma reaccionanta). 80 «¡Cría ¡nos llantos y1m. ae deja a taparatura ambiantapor á hora. la calienta an b.no da aguaa 40 t 1! por tu. mas. E1aeaita aaatiiado aa lava
luego can 75 ¡1. da ago helada tran vacas: mago con porcina: da
zsn.da804flza15Smaanninariadilatu-anilinaydalnkcan 02:0ala2 a1 lo! para aiiminar ia acidos y finalmente en am
Genuine mu reeeeidnneutra.Be emi-e e]. aceite y eeee con sulfato de eodio anhidro.
I sobreunayorcidnde aceite netamente puede ee dem el fadice ae leter een ¡GH¡IE eleeheiiee de]. lodo «miente.
ll contenidoen alcohol ee teta]. en le ueneh, ee flete;nine conle siguiente“mln
z de deehoi (mmm en llene enMentalí)
í UM; z <1- (¡m0,0021)10(B-uxo,021))
dandoA: al. KG!HI2 pandeo en ie eepnitieecifin.
Bopesode le meta.m porcentajede ¡eteree «¡unido en acetato de mm en
ell.aceite main-1.masAceite eeetihde a 2,0873 z.
Sepenirioeeiómmente el eeeite mundo 5 nl. ¡nobel neutro ,25mi. m m ncehóliee.Blanco!me 85¡1. m alcoh- + 5 ll. nadan neutro.Mentelientm sobreDal. 8 fi blahTitulo de]. ¡Ga
Enle titulacib del blanco ¡este 24,28¡1. de:mil/2:: 1,0066:24.4.1.Macul/z
pere neutralizar lee 25 ¡1. de Km.h le eepenirieeeidn ¡este en el retorno 9,95 ¡1. de ECI
1/2 ta 1,00062 10,01 ¡1. a. ra 1.oooo.
-40.Porcomunicate: nl. de KGBWaldo: par la sustancia
34,4 - 10,01 t 14,3 nl. de ¡(OHh 1,N/2
toltotalíal439z78112 ¡(1-(156¡om.1022,0873o (14,39 x 0,021) ' ' son“
El LE. del aceltr: original es 44,30;por consiguienteWocn acetato de. mentilo tennmou
fiacetatodomentilot WI 15,6fl, xSocundomy" sobre Bm. 2 han.
lcolto ¡«til-do 2,1732z.puc 25¡1. Km[/2 - 6 Il. ¡16m1mutua“.
Guti do retorno 9,5 Il. Cl ¡I ¡[/2h l,0006 o 9,6 ll. h10000m: causando por cl acolto 94,4 o 9,6 I 14,8 ll.
I fi a “¡a ¡ E EE - 6 mlo (2,1732 - (14,8 z 0,021) x (1 (15o 1 0.021” a ,03!
Mo dolas“WinonaMu. .0,“g,Alcohol“ totales calculados en mental:
nos. “nun A z 78 12m z(1ou:z0,0021”:60,4011130110103libros fi a__ d. z ll. a 60,96!561,“. 1Alcohol» libros primarios - sommdarios cala. en me;me (Método4.1¡maridoftllico) mAlcohqu terciarios (7) 5,47!
-41.
n eteetnar 1a identificación de 100alcatel“ (ver pag.materia-ea) ee halló que 1a {rección de alcoholes primaria (quemelena conanhídridottflice a Bm.nohaciendololee am.rice en esta: condicioneseegfin1a literatura) ee enana de un .3tol que según ha reacciones de identificación tienen el aspecto deaer l-neuentol, alcohol eecunnario.
Encuanto a la alternate entre lee alcoholes secundaria
y terciarios que ee obtuve parecería debida según (35), e lee ut.dee npleados; dandosiempre“ree rendinientoe 1a actuaciónque la Realización. Se formaría quin! enolacetatca de lanzan annate 1a mutilación 7 unaminticaclón durante1a “puntuación,en el. ¡“to correspondide en 41cm. Estos autores hallaron“ a].me. ensayosMumomemmamSuHSde |'nentoil."amante". Asimismocitan a cua-num- Eettnnn, en 1a rana del¡{todoaplicadoenHeath Silvestrie, rica enmegan, enemdose el 54,8 f. de mental, aunqueeste alcohol solo asiste en pre
¡»retenes my reducidas. Decualquier lado parece, dicen, que ¡a 3oetnacun en ponencia de me. cantidadesde cetanal, canotubiln de aldahidas y tunel-e, no eau indicada, recaudado“ 1a.tomilacifin en trío.
Bate aplica que el ¡elo elcahol que ee puñoidentificar en 1a eeeneia de mentanative de este trabaje, eee en 1a unde alcoholes"mandarlosy terciarios, 1mm.
Bate aplicaría el elevado ¡este de (leen en el número
de (cido y en e]. índice de unificación, y que no parece correapen‘er a 1a realidad.
m: Pornotan ¿unn ¡num purap.a.. ¡e obtuvodataa pa;tir de la camorcial, que contiene monometilcanina en entidad»apreciables. So usó la técnica citada en (36).
En un balón de 250 m1. con aclamado:- a reflujo colour
50 g. (62,8 Il.) de dimotil 31111111.cuanta]. 7 23 ¡.(23 II.) de tub.ne‘tico, cuanta:- por 3 h. a 3.14.y luego enfriar. Transfer a unbalónde denuncia: sobreton latinos y mear 10.Wifi quepuc. antro 19397 1962.
Rendimiento 30 a 4o g.MmW
Técnica (37)}
mamm.a) Solución¡la de clorhidrato de warm puro en ¡13012.01¿o809 (le disuelve al producto sólido en la cantidad coz'rupondimte
de agua destilada. y luego 11m u "¡Jhon can alcohol do DCIumde aldehidu). Se noutnliza 01rotativa a1 ¡mil de bruntml.
b) Sanación BIBde HON.en etanol libro do AMM”, de 90'. Sutítulo n dotar-1m.en .1 ¡monto de no.
e) Solución indicador preparada con puidim pure (20 m1.) y 10 Il.
do solucth ¡10011611Mnl JS do ¡m1 do Want, llmdo a 1 ntro conalcohola 969libro de mmm.3')mma) hamaca-2mm. -aoon. cmbMomrundnnhnhz-dytuborentar-nte de1 ¡otromua.
.43
b) Erlonnonr omnes do 250 - 300 Il. de capacidad.3-)Wa80 coloca on un humour do 2| o.) o 2| b) “gún no u
yaa prenda. calienteo cnfrio (a20h: 2|), 11W onmimhlmuomucihmnmnm, domaine].motivo quo¡tn-Jlno no. unme, y 100¡1. do h 301mb uncado! 1' e), 10 .1. do mi»). de 90! (pm igualar 01 efecto d.hulmibnlunmqmaouarlcnhtitnhetbflnn)thtidnd de una o coincidanucleohónu correspondienten h quesem 01productoa dear.
uno u agregan35 nl. de la soluciónmotivo 1| a) acm ¡ricm 7lo cancunlu mama n lu condicionemm domudo un la actual-u delproducto.(In Mel“ OptionMm sumar n Bol.dmnte 3 horas).
hütMl‘ndolClHnboradocnlaMnmammmuymummrqdea-mm00". Se mart ImvolumenA ¡o man 1/2 para mts-¡11.8164
mmmnjodommumufidmhpuutomlo calcula ¡atlanta h “tr-1MsW g
En la que A y fi tienen el significado indican, y ¡10ndo PJS. el poso nolcculnr de la sustancia. quo se dos: y 3 01 pondel producto sobre 01 que ao nino 1.adetonimeién.
Ba importante que usando 35 nl. de reactivo h cantan!
do productoupload. son tal que sobre la mitad del clama.“ domaz-mm.
-44
Se efectuaron5 ¡inclinaciones ¡obre la “mi. do ¡untu; la prima fui de oricntncidmWi
¡honda a 1,1(94 ¡o80 puso 1 han a 3.14. a reflujo.
M1.do Nam0/2 tu 0,9252 mm:3,0 n. x t : 3,47 ¡1. 0/2, r 1,0000
0.100100. en Montana
8| 34717712—1———L—:10:1,1m4 34’65Wi
Someta n 2,1890 zo
.80puso 2 horn- a 3.1!. a reflujo.
Ml. do mm 3/2 h 0,9252 matado:
8,4 ¡1. x t I 7,73 Il. 11/2,1' 1,0000001001000 cn Montana
l 7,373 3762 . 27’14 g
a“: ¡Enln mmEsencia a 1,8914 ¡o
Bopuso 3 mas a BJ1. a reflujo.
lll. do N0033/2 fs 0,9252 patada:
7,6 ¡1. z t : 7.o ¡1. 11/2,r 1,0000enculada en Montana
Bs 70x7712.m 38"“
WaBlanch a 1,2967 g.
so puso 2 horas n BJI. a reflujo.
¡1. do Kaon[/2 h 1,0270¡“Mol4,40 ¡1. z r e 4,52 ¡1. 3/2, r 1,0000
cuando en montana
BI 4.52i . 26’”’mi¡lunch t 1,4438 g.
Bo puso 3 horas a BJ. a 20211110.
ln. a. mm n12h 1,0270mudo;4,9 ¡1. z r a 0,00 ¡1. Ma, r 1,0000
Cúcuhdo on Menton.
Í l 5.”:7’7'12 ¡26.77,
Preludio«loha entre última actor-inicien."
27'14 o 28.52 o 26.80 «o"¡77 . 27.3 S
27,3fi de ¡uchiha y «tun “10111.40enmm. ¡1lor. ¡noria-nte m4 dc omo. no lo 10 tan on cuenta.
LLIJJJSo trató ln fraccion» quoo 23 n. do pruión moron
on lc dutilocidn mlitico do lo oooncio(vor ¡la adelantodatiloción analítico y diagramasloz. p. o ll!) o 70 o 73 l (IO‘. ol
ana-m cl cinocl pasaria c 71,906): ¡o ppto. con ¡cido tooflricoconcontrodcutilizando ol notadodo Bco-moneno moro mlitotj,
vo; cc procedió ng. GuonthorEn Oil. I, 296/8, 1MB, dudo una;todo positivo cn ln traccion“ 4 y 5 quomarco antro 70,5 y 73h
So aplicó poro su dotorninncián cuantitativo ol “todo
del o-croool do Cocking (38).
“cnica Enun tubo do moro do porodonnorton do 15 n. do dil
¡otrc y 80 I. do longitud, colocar 3 g. (onctuonto polanco) dola onncio provino-nte“con cat sulfato do ¡odio onhidrc emanan¡onto con 2,1 g. dc o-crosol huido; coto último debo ur puro ycoco con nn ¡mato do oolidiflcacion no debajo do 30 nc; co hidroc
cópicc y debosor mudo cn una bctollc bien topa“. Lohumanahocodor runltodos ¡ly bajos.
Introducir un torlhctro graduadocn 1/5 do grodo y cu,
tor lo mozclopm intuir lo criotolinción; motor lo un altolocturo del torlbotro colcntor ¡rn-monto ol tubo hasta fundircuplotononto lo auch y colocar ol tubo ol quoprovicmto no lopusouncorchoquotopombctollodobocamhnqnooctúocaoun 'oir Jockot'. El tornhotro ¡lobocor suspendidoon form tol quo
no toquo los porodoodol tubo, doJor oni’rior lontononto lo ¡ciclo
¡noto quocalmo lo criotolinción, o bosta quolo tclporoturo11036ol punto ¡notado ontoricrnonto. Agitcr vigorooononto con ol
torlcnotro, i’rot‘ndolc contro las porodoodol tubo con ¡avi-into
.47.
de arriba hacia abajo, para inducir a una rápida eriataliraeidn.Continuarel ¡eri-lento y {reta-lente hasta tanto aumente1a tu”return. remar1a 1eetura ne alta conepunto de “unificación. R;peur los ensaan hasta que dee lecturas con una diferencia de 0;1' ae obtengan. El porcentaje de etanol en 1a esencia ee t. de 1a
tabla (Member, I, 297, 1948.En trae. HI 4 o El n 27.8”.
leg. tab1a 50,5 fi en peso de trae. 4.
15 ¡1. z 0,892 s 13,4 g. (pese de 1o. 15 ¡1. esencia)
50,5 z 13,4 t 6.77 g. en 1a trae. II 4.nn trae. I! 5 - rn n 26.30.
su. tabla 49.2 1 en peso de trae. 5.
trae. NI 6 ¡en 11 ¡1. e eea 11 z 0,891 a 9,8 g.
.Mïffigsg. I 4,82c.
En trae. ND0 R
Por precipitación de eineel con(cido tendria encentrado, reparación del «supuesto tomado y ¡edición de). rento de 1a
esencia, um vez «apurado el ¡tar de petróleo.
Se tomaron5 ¡1. de 1a fraccun.
Se recuperaron 3,8 ¡1. "
Queda: 1,2 ¡1. de einen.en 5 ¡1. de esencia hay 1,2 ¡1. de etanol.m I l! ll II x I I I!
v Lai-¿ig a 3,84 ¡1. de e1neo1.
mm delcinco].o,”“Wu.3,84lll. ‘ 0,” C e.
rom de cual cn “¡non 6.773. onme. IO44.a I I I I 5
Mi I O I .15,10 c.
Cima].tom 1.a ¡Jo onum.('P/v)
La destilaoidn ss llevó a cabo en la celulas pertene
ciente a1 Dr. Daniel Zappi y cuya descripción se encuentra an (4o)
es una columnade 1,20 a. de altura y 6,1 cn. de I exterior, hechapara funcionar callo continuas funciona ¡diente una b-ba de vacio
hasta un vacio de 3-5 n. Ladestilación del aceite de lenta sn e;tndio ss efectuó a un vacío de 23 -., nenes las últilas 3 traccignes, que dostilaron a la, "7y 3 n. respectivamente.
es tc-ó la temperaturade ebullición y 1a talperatura 3
:istento an el balón a1 mismotiupo. ¿dada se observó constante
ncnte la relación del reflujo, siondo muyelevado al principio, pg
ra separar lo IsJor posible los cuponentes, para ir luego baJando,caso se ver! en el cuadro detallado que a confirmación va.
Adonis se ha incluido en el cuadro las rotaciones espe
cificas (ángulode desviación polarinetrica) y los indices de retracci‘n (para las dc sodio). Tambiánse dates-1M las david-des
de la mayoriade las fracciones. Se hiso funcionar 1a coll-na a r1¡imanantes de qesar a recibir las fracciones (al iniciar la de;tinción); el tiene total de destilación m6 de mas 12horas, s3hrs 1 litro de sustancia.
Para deteninar con cierta apruinación los componentes
de cada una de las' fracciones, ss hicieron representaciones alficas de las variaciones de los putos de ebullición de los diferentes componentesa distintas presiones y ss calcularon asi a 23 n.
ds presión: es el diagramaleg P - M, cuya representación y cua
é.” .é. si 5.o
dree de valores ee adjuntan.
Larepresentación gráfiee ee hizo sobre papel learn“ce enuneje y mmm sobreel otro eje.
Para poder conoce: e1 comporte-lento de n eeencie, ee
hilo unadeetueoión e nde conImán de Mann, conlee e1‘uientee resulten“.le. gota deetuó e 77! prean 15m.le. tree. " entre 77! y 880 a 7} prestan 1.8me.
ze. " " " 88! y 100.088! " .16n.
33. " " " 100. y 11003361 " 10 -.
4... - - v non y mas si I 1o n.Ge. -' mine 6!W
Le deetileeidn frecoienede, no constituyó en el me deeete eeencie el "aumenta", ¡meeno midoeeperer mtemte leedietintoe afluentes queform le eeencie, por eer de PJ) cernenes.
Por eJ.910, lee facciones 3 y 4 hubiesen debido cent;ner eelo pineno, ein enberge contenían cineel en cierta cantidad
ha tree. 4 y 5 hubiesen debido centener todo el cineel cui. puro,ein embargone estube en nyor proporción de 65}, en cable ¡mificó totes lu treceienee deedele 3 neta 1a 7, dondeeetebe mulael. Mene, ein eepereree el unode].otro.
Le mentonepesó deede le fue. 7 hasta le 20 deede le
free. 16 estubeupurificadn conmantel;deepu‘eene Wi.“ e].nentol deede lee fue. ao e 22.
.51
Deberían volver e destila: cada una de lee freccienee
o eleva mchieilo de le relación del reflujo (en vez de 1/15 que
eee 1/100 e 1/250): pero e1 inconveniente esti en e1 tiempo nenes.l
rio pere poder efectuar esten opereciones.
¡denia cuando un compuestoeet‘ presente en ¿render en;
tidedee, inpurii’iee.cui tene lu treccienee, pues aunquene eeeen tenpereture de ebullición, es erraetredn por ie ebullición y v.porinción de]. compuestoque pen e temperature.de ebullición pró
xim (fracción inmediata).
PresiónTemp.Temp.rm.H8.Balóninic
T.f&
afin-I
C0NISBCS‘¡88‘338SIIBBSSSÜSBSBBISFN
1029
Relac.¡unam1.Dans.RefluJ.Nro.ca200/
J:
son659 650689 aan7o5970su723 72¡739739
749
740 769 809 96599959 9810001039 103°1069 10691099 10M110,59110,5911o,5o 111,51112se112501133113%113,51:113.5911.3,50113,50113,ao113,80113,8911332113391133911491143114o1050msn
93osan em879
g,.¿1,321543ng,3”gg
3
H N“*°°°°°Snfl232352283&3338E8QSSQ UdHOa:
CIBERVACIONES nohaysur.sustanc13casitodofuéosiguepasando3220. sointe
16aquí
ladootilacón. sólidasalatemperaturaordinaria(mantel casipuro).
L. MENTOL L. MENTONA
pum.) 6.66 T.eb. 103/11.» Mm.) 6.66 1.66. 103m.»700 212,79 485,79 2,069 700 206,29 479,29 2,03720 111,09 334,09 2,604 100 137,439410,489 2,43615 105,39 373,39 2,643 50 113,469391,459 2,665
9 9 __3o 105,19 373,19 2,6469
PIMNO
03 FEIANDRENOp(llm) tob r. ob 1 ¡Tab' ° ’ p(m.) 3.95 9.619. 5:91.65
700 151,559 424,659 2,365100 39,439 362,439 2,759 700 172,69 445,69 2,24450 72,519 346,619 2,394 60 93,109 371,19 2,69630 60,509 333,509 2,999 30 31,99 354,99 2,31320 62,269 325,259 3,074 20 73,79 346,79 2,334
fl 9 0 9
0121601. L. LIMONENO
p(mn.) t. eb T. ob. 103/12.» p(m.) 6.96 T. ob. 103/136
700 173,049 446,049 2,342 765 177,79 460,79 2,219100 107,909 330,909 2625 15 64,49 337,49 2,96450 90,109 363,109 2:75430 77,409 360,409 2,36420 68,969 341,959 2,9246 42,709 316,709 3,163
013710301.
p(m.) t. e‘b 'r. ob. 1era.»n 0 ,
742 2369 6099 1,9669 9
ACERTO DE MEN'I'ILO
pum.) 9.60 T. ob. 1091.01:
760 227,69 600,69 1,99322 116,9 339,9 2,57119 1139 3369 a 2,691D
ISWALERILNATODE ¡mmm
Mm.) t. ob '12. eb. 103/9.»
22 1439 4169 2,4049 1299 4029 2,437
1 a:
I
5/bñ
versa; q’elas fe ¡aero‘ïuraqa
Be eiguió le tóoniee eitede en (44) con elgunu ¡edificaciones.
Enul belencito, ee eelento n reflujo por especia de 40
Iimtoo ol eloohol (1/2 ll. de le tree. 24), em 0,6 g. do clorurode 3-6 dinitro Milo y 3 Il. de piridine anhidrode puto de ebullieion 116.; lnogo ee virti‘ el contenido del beloncito en un
nsito de ppdo. con 12-15 Il. de egne; ee «¡frió con hielo, de een1:6y led el ppdo. dos vecee con 5 nl. de solución emee de cel-bg
neto de eodio el 5! cede ver, pere eliminar input-ene; lnego ee 1‘
v6 con ¡leido euli'írieo el a} en agua por doe veoeo (5 Il. cado ves)
pere eliminar le piridim. Se disolvió el ppdo. en elcohol caliente y luego fila-6 en aliento pere eeperer impurena insolublee en
eleohol cenente; luego el entrier en hielo a ¡pegando egn ppt‘.el 3-5 dinitre beneoetogee filtro y "disolvió nmenente el ppdo.en eleohol caliente, repreeipit‘ en trio y om egregedode nene ggue; ee filtro por Bnehner; ee eecó e la estui’e í hora y se deter¡ind en PJ. 153i e un, lo quequiere decir que ee trete de l.nentol cuyo 3-5 dinitro derivedo funde eegún Gnonthor o 183,.W
Se siguió le t‘cnioe eitede en (46), pere torneoión defteleto (cido y dede por (46). Aproxinedenente2 g. do eloohol ee
traten con ou peso en enh. rtlliee y un vol. ignol de benceno. Se
celiente une hora e BJI. e reflujo, luego el recto benelnico es g
vaporadoy el residuo tratado con hidróxido de sodio Ill y agua ti
bia posteriormente. Luegose agita la solución con ¡ter para elinfi
nar inpurezas, y enseguida los ¿stereo son liberados agregando so
lución diluido de H Cl. Se trata con ¿ter de petróleo a 250G.
La solución etcrea es concentrado y enfriada a 4‘. (hi3lo y sal) separdndoseel rtalato ¡cido del alcohol primario.
Este procedimientofuí utilizado para separar el alcohol
primario de la esencia total, y luego identificado; se told luegosu P.E. y resultó ser 1089-1109.DichoP.l. es el de los rtalatos
¡oidos del l-noomontol y d-isonontol.
Pareciera que estos nontoles reaccionan con el anhídri
do ttllico en las condiciones de los alcoholes primarios.
Para asegurarnosde ello. se trató el ¡star tt‘iioo conH0! N/2 alcohólica durante dos horas sohre B.H., luego de haberlo
saponiricado se posó el contenido del bollo a un embudode decanta
ción agregando agua (50 al.) y ¿ter en cuya capo pasó el alcohol;
se evaporóel ¿ter y el alcohol soiidirico a temperatura albiante,resultando ser un ¡33:91.C Este alcohol ae trat6 en un baloncito con cloruro de
3-5 dinitro bensoilo y piridina, calentó dos h. a B.M.y luego lo
a. sobre baño lo arena a ebullición suave, se lavfi y puririeó,
(ttcnica de Shrinor y Fuson modificada, elpleada para el alcohol y
descripto anteriormente) y su P.P. resultó ser 1520-1539, lo que
indicó que debo tratarse según nuestra modesta opinidn de l-neonentol.
Tambiénse efectuaron determinaciones de los espectros
de absorción en el ultravioleta de los correspondientes 3-6 dinitro
-“bcnaonto en solución alcohólica al zo/bo, resultando ambascurvas
distintas; tiennn 1a mismaforma, pero son desplazada la una con
respecto a la otra (ver gráfico IG 4).Eso demostraría la posibilidad de que son alcoholcs
distintos. Wulong.de anda 3-5 dinitro ¡insectos
un. 1 Inntol l-noenantol
230 2,45 1,985 a
40 2,25 1,145 -
so 1,95 1,525 -
so ¡Is de 2,50 2,10
5 1,96 70 1,74 0,985 - 80 0,626 0,325 - 90 0,390 0,1905 -
300 0,250 0,1155 -
10 - 5 - 3 u I
-55WA continuación dial-tamos un cuadro do reactivos de lo
func16n carbonilo R o CO- R' y R - CGHy para distinguir además
los aldohidos de las cotonas. (47)
Hace y producto Rucci y profile”
nos“ mm Bodncciánincauta HoreacciónMato.F‘ncsinn“colorada so rocolora no se rocoloro mognidnAldolinción modiantoRuinificación inne- Acciónno inmediataHON. diata,color marinoHidroailanina Alduimas Cctcxlmas
Hidrogcnación Alcohol.» primarios Alcohol“ secundarios
Oxidnción Acidos corrospon- Acidos monos enrbonntoodiontos. (-coon me a1 Inner)
Fonflhidracim Fonilhidnzoms FonilhidromsHotilfonflhidncim Noao torna notil- Motilronilhidnm
temilhidnmaIodo dc o]. ácido corros- 1’
onto
P 615 Dicha-aros del tipo Dicha-aros de]. tipo¡mn-cy 340124
mientos para precipita: y aislar hs aldohidasylu cotcnu ha 2-4 dinitroi’onilhidrocinn por dor compuestosdePJ'. dormido y ¡demáspara doteninar on qué fracciones obtaim por lo destilación analítica ao hallan los compuestos¡1:10h!dicos y cotúnicos.
A continuación detallamos on quo fracciones no hallo
ron, por ppción con 2-4 dinitro fonihidrocina.
o“Frac. 1 y 2 = reacción negativa.
Fracl. 3 y 4 : reacción positiva poro muypequeña cantidad: ao tra
tó de tomar cl PJ. y a 735-749se volvió do consistencia posteansin tenor um fusión franca.
Frac. 5 y 6 : moción mati“.hac. 7 y 8 = reacción positiva. PJ‘. do]. compuesto1469-1470: lo
que indica quooo trata de monton 2-4 dinitrofonilhidrnm.Frac. 9 hasta 20: reacción poaitiva. Se tomóPJ’. y resulto 1469
1479por lo tanto es monton.2-4 dinitrofonilhidrazm.Frac.21 s vestigios.Frac.22 a 26 t reacción negativa.
Froe.27 a vestigios.
Frac.28 o 32 a positiva poro poquoñacantidad, se consiguió tour01 PJ‘. 1189-1199.
Es decir, se consiguifi aislar 3 cuerpos oldohidicos 5cotónicoo.
El primeropodría ¡or util-unn cotona own 2-4 din],trofoninxidrom tiene PJ’. 749.
E1 segundo os monton: sin lugar a dudas su dinitrc d;rivado tiene P.F. 1469.
El tercero podría sor una aldohido, por dar roocción
Ipoitivo rapida con ol ¡03 Agmiooo]. y o]. reactivo do Schifl’.In “cnica quo so usó m6 1a siguiente (48). So pro
para ¡un solución di]. motivo usando0,4 g. de 2-4 dinitrorcnil
hidracina a la quo se agregan 2 lil. do 80432concentrado; se agrg
-57
gaa a gotas 3 al. da agua, agitando hasta aolnhillaaclón cuplata.A la solucion calionto aa agregan lo m1. de alcohol do 960, aofiltra al as nocosario.
Sa prepara una solución del conmuto de carbonllo (a;l
(¡chido o catona) disolvlondo 0,5 g. do esta an lo mil. do alcohol
do 96°. So lo agrega la aoluclán del raactlvo y ao deja a tony-ratura ambiente. La cristalización ao produce a loa 6-10 un. a1 no
ocurra dejar por una noche. nominalmente oa nocoaarlo oalantara reflujo por anos minutos. Se rocristaliza en alcohol, ¿c149acático, acetato do stilo, ¡llano o nitrobancano. (se usó ol alcoholon ¡mostro caso, agregando gotas do agua para notar a 800-900 de
alcohol sin quo llegue la hidraaona a tallar consistencia olooaa).'
Para 1a catona, o aldahido de la mm parto, qua aislanoa do la fracción 32, tuvimos quo dar un rodeo an vista do
los fracasos sufridos al aplicar la “cnica antadlcha diractanonta;
la aaparanoadel aceite «¡llanta trata-lento con 803mb al 405 ydoJar on reposo 48 11a.; luago aa separó dal blanlflto con maru;do de potasio al 10’.
A asta cuerpo ao hiao reaccionar con la 2-4 dinltrofanilhidraaona.
La fracción do la mentonaquo pasó on las fraccion“
8-19 rm! tratada con803m“al 40’, para podaraoparar ammn otras catoaas; (¡mas olla no reacciona an absoluto con ol un;rito); no aa “paró nada, lo quo indica aolamante monton: cmo '
compuestocarbonllico an dicha fracciones; no ao halló pm aantanona, plporitona a1 pongan, citadas an la litoratnra, comoconponontoa do laa oaoncias do manta.
E1 carmona carbcnluco aislado en 10.fracción 3932,un pequsñisimacantidad y cuya 2-4 dinitrofenflhidnzom dió PJ.
1189-1190podria ur 103mm? citada por Schmidt, aún Cuandond]
Jo 01 N030;Macul, con la facilidad de una 010011160;y 010 eglonción bastante rápida con 01 reactivo de 3121121.
Pántrnmdoaelmrhmmahadoute cua-pordeh «tom presenteenla trauma u recurrióa la «Wet;¡tetris en la región ultravioleta.
Se hizo una dilución do la trae. 31 al 210 en 0100001
¡1.962016an110 se acanpañacmnnmvonfinloenZSOm.Repetida esta dotonimción een una 411mm. al 5100, c116una ctm
n completamentedistinta (ver gráfico).
La me. N93, se dnwó al aio en alcohol de 960 y 616
una curva que no aclaró que cuerpo earboníueo había (ver gráfico
adjunto).
de pm.3 Esa;31M
230 1,91 2,05 0,895 - - 0,67540 1,55 1,80 0,5205 O - 50 1,20 1,75 0,3205 Ó c 60 0,755 1,65 0,1905 - - 70 0,405 1,48 0,1005 - .. 30 0,110 1 05 0,0305 - - 90 0, 0,55 o,5 o . -
300 - 0,215 6 o - ..10 - 0,100 5 - - ..20 - 5 - - a - o.
(Aun}:fina2.13.";4;”.
unnudv'MxW
“2.1.2.9.5.Debidoa le pequeñieine cantidad de ¿oidos libres e
¡intentes en le esencia hemosellpleedo¡ici-ontth pero en idem;tioeeión.WB! ¡oidoec‘tico.
¿oidoumleriánioo.Procedimientopara aislar los ácidos.
Se trató las trae. I y II de la esencia destilada en
el ensayo de orientación con 6033.2 al 35 dejándolos luego en reposo une hora Iás o menos; ln parte acuosa, que contenía los ¡oi
doo, ee trató con¡oido sulfúrico el 1o}hate reac. ‘eidn, y eearrastró los ¿oidos por vapor de egin; entre este deetilede ee pracedió e investiga loa minus.Mi (49)Umgotodel leidoo dele mestre se evapora,e eequededcon coses, y el residuo puesto m un tubo de vidriofuerte. La hace del tubo se cubre con una hoja de papel de filtro
huledeoide con ¡me solución alcalina reeián'propereda de o-nitrobennldehide.
El trozo de papel de filtro ¡modeser Metodo nacion
do correr sobre 61 une varille de vidrio engrosade en form de bg
tán que queda sobre el pepel y lo mantiene apretado. El tubo ee
puesto e trth de una.pleoa de eobestos y calentedo suavementepg
ra voletilizer le aoetone que colorea el papel en aquel o azul ve;deeo según le cantidad. Cuandohey m poco acetato ee conveniente
removerle tape de vidrio con el papel y tratar este último con nne gota de ácido clorhídrico. ¡1 color amarillo original se blonquea por el ácido, vi‘ndeee mejor el color del Indigo azul. J
Mm:19) (203Ca
29) mac. sat. de o-nitrobenznldehida en sol. de NaOH
3°) ¡El diluidoReacciónpositiva. (vestigios).
WW: (50)D16reacciónconel 613170ppdo.rojizo,apenas meptible. Ademásee conoció por eu olor a valeriem. E;tt presento en pequeñisim cantidades (vestigios).m: (51) Se efectuó primeroen ppción. con ácido toefóricoconcentrado (mitodode Samu) y luego, en otra porción de le g
aencia en doeaje por el ¡{todo del o-creaol, del que se habló ent;flamante. Se halló en les need-5 y 6. Enesta última traccidn
no se pudo doeu' por el metododel o-eresol, por ser pequeñah
cantidad y no disponer de cineol puro. Be empleó el mítodo de
Semen lodificedo, que es sólo aproximan (ver thniea en pag.anteriores).ms Estandoéstos presentes en lo: pequeñacantidad canoeevió en la dotemnacián cuantitativa ¡o trató de caracterizado con
p-ütro canina. Se empleópero ello le “cnica deecripte en (52).Hediantelafomcióndesaludednmiomp-nitromuimy¿cidonitro” y enulterior oopnnaciónconlos renales. 31cmlo hace para caracteriza anime; en cambionosotros para funcionpor ello nodificamosel tuto.
A une solución de 0,1 g. de p-nitro enilina en 2 Ill.
de ¡Cl 5B, enfriado e 0° "enbaño de hielo y en edición de ¡nos
trocitos de hielo, se le agrege una solución diluido de ¡02h en.8“.
-51
(14 g./1.), hasta ligero excesode ¡cido nitrose, cuprobable porel papel de ioduro potásico ahidonado. La solución que debe ser
transparente se vierte sobre otra alcalina del fenol diluido con
¡ocho una acuoso. La formación de ppdo. rojo intenso, rojo mera;Jade o azul rojizo indica la presencia de una sal de diamio der;rada de un fenol y de la nina aromática. La reacción fue positiva
en las trae. 30,31 y 32, siendo ds intenea en las dos últimas yparticularmente en la última.
La literatura cita la presencia posible de thu-ol y
carvacrol en la esencia de Henthapiperita; pero solo halla-oe gg
mm, para ello se atrajo (53) de la rrac.31 los tenoles media;te trataniento de la esencia con HONalll]. acuosa. La parte acuosa
que contiene los fenoles se lavó con ¡ter una ver para elinimr in
purezas, y se acidificó con (cido sulfúrico diluidog ee extrajo
luego con ¡ter los fenolee; se evaporóel ¡ter y se trató con un
cristal de cloruro “nico; color verde, por lo tanto es Carvacrol.Luegose trató con anh. Mlico para formar la ftale;
mas color enaranJado (ID: poca concentración) al ser tratado con
(cido sulfúrico concentrado lo que nos confirmó la presencia de
dicho fenol. Para el tilol se usó la tecnica de.Feigl (54) una ggta de la solución etórea se evapora a sequedaden un nicrocrisol.
i'rítaae con una gota de ácido sulfúrico conteniendo ácido nitroeo,agitando por rotación y dejado por unos nimtoe. La mestre es
cuidadosamente diluida con una gota de agua y el color a veces se
torna oscuro luego de enfriar, la mezcla ee alcalinisa, y cambia
nuevamente (deepens) el color.
Vael color del qerde-rojo-aaul. Reacciónnegativa.
Bam:19) 50432 concentrado con N02! el 11.2‘) Nam 41. WSe halló: acetato de mentilo,pequefi1eimacantidad lag
valerianato de nentilo e indicios posibles de 1a existencia de e;ter eepriliee o cepreieode mula.
Las frac.27 y 28 ee uponificaron dos horas con pote
ea alcohólica 11/2para sepaniflcar los esteros ¡entmcos (acetatos).
Luegode saponitiear, se trató la esencia con agua eg
pardndoeeasí el ineaponü’ieahle, que luego ae extrajo con eter,
pare eliminar totalmente las impuesta de 1a fase acuosa; en la
fase acuosa pasaron solamenteloa ácido: emo sal musica, lasque luego de acidificar conácido sulfúrico diluido ee arrastrancon vapor de agua.
Sobre esta fmcián acuosa ee caracterizó el ¿ción a
cético por nicrotócniea de Feigl, citada anteriormeate.
La parte etlrea, que contiene le parte aleeháliee, ae1av6 3 veces con agua, para eliminar restos de fleali y ae napa-6dejandoluegom residuo, queel enfriar cristalizó inmediatquen 1a forma tipica del mental.
Las free. 29 y 31 ee trataron aníloganente cen potaee
alccmólica V2, pero ee las trató para seponiricarles 6 horas a113.8.
hugo ee siguió 1a marchadeecripta anteriornente.lil/4
Se caracterizó con clomro fdrrico el ¿cido isovale
riánico; y luego por su xelor a valeriana.
Adenfisaparece un ppdo. con acetato de cinc, de color
blanco pareciendo ser ácido caproico o caprilico. E1 alcohol M
caracterizadopor eolidiricar y criatalinr en torna típica a tenperatura ordinaria: Mental.
Para caracterizar el acido acetico ee empleóíïJoluidida de P.F. 1530.
m (55). Mezclaren un tubo de ensayoseco de 15 en. de altoy 16 m. de dibetro, 1,2 g. de p.toluidina y 0,3 a 0,4 Il. de (cido clorhídrico concentrado. Agregar 0,4 g. de la cal sódico en
polvo. Hacer deecannr el fondo del tubo eo‘oreun agujero de l cn.
de ditmetro practicado en una tabla de aabeetos para librar las
paredes del sobre calentaniento, sujetandolo verticalmente sobreel mechero. Hervir suavemente con pequeña 11m durante una hora.
Durante los primos 15 nin. dejar escapar lentamente el vapor.Despues de 20 nin. habiendo-e evaporada toda el agua ee observará
vapor de p.toluidim que ee condenanen foma de anillo y que ee
nueve por las peredee del tubo, mostrando un margenliquido arri
ba a la mitad del tubo. Regular el calor para que ae mantema así
hasta el tin de la hora. Hervir el producto de la reacción, enfrig
do, con 5 nl. de alcohol, hasta que quede Clfla, blanco sin disol
ver, colocar esta solución en una cápsula, luego agregar 50 nl.de agua caliente y mezclar bien y reducir por ebullición rápida a
10-12 nl. Filtrar rapidamente en embudocaliente y lavar con 2 nl.
de agua caliente. Comola resina queda en el filtro, hi‘rvaee elfiltro y resina en 5 ml. de agua y filtrese sobre el primer filtrado. Lléveee por ebullición la suma de filtrado: a lO m1. En
triar, agitar y filtrar. Disolverel ppdc. en 5 al. de aguahirviendo y filtrar en caliente por embudode 2,5 cm. de fl, calentado. Lavar con 2 ca. de agua caliente. Enfriar y filtrar. 81 ppde.
debe aer blanco; si ea amarillento recriataliaar de otros 5 ¡1.de agua caliente, secar a 1009y determinar el P.F.W
Por haber sido rectiticada 1a esencia, loa tarpenoa
fueron casi totalmente eliminados; nos ¿16 nn gran trabaJo poder
los caracterizar, por las ¡uy pequeñascantidades existentes en laesencia.
Ademásloa métodos, comopor ej. el método de loa ni
trosocloruros, aolo andan bien cuandoal-terpeno está en cantida
des preponderanzee 8Q! o más; hubo que modificar ese método para
que anduviera bien en pequeñas cantidades: (1-2 cms. de terpeno).
Tropezanos también con la carencia de ciertas drogas
y mala calidad de otras.
Despuesde varios fracasos decidimos purificar la e
sencia en forma de que solo quedaran los terpenos, y caracteriza:los.
En las frac. 4 al 6'eziate cinaolg tuvimos que eliminarlo madiante el ácido fcerórico concentrado que forma un compaq;
to sólido con el cineol, luego ae trató de caracterizar loa ternanos mediante formación de nitrosocloruros con resultados negativea.
Para ver si era el métodoel que andaba mal ae trató
de precipitar el nitrosoclornro de pinano de la esencia de trazan
-65
tim con resultado tanbien negativo. Tnbiñ lol resultados fueronnegativos entonces ee aplicó el métodoque describimos a continua
ción y que tuvo exito con la esencia de trenentina.
mi (56). Modificadopor Mentes.SOtonolll. dehidrocarbonoyz-anl. deficidoaci
tico glacial p.a. y ee enfría en baño de hielo; luego ee agrega de
a gotas nitrito de emilo, agitando y enfriando, en cantidad iguale la del leido acético; para esta última operación tardar de 10 a
15 nin. Se deja lo nin. en hielo y ae agrega goto e gota y agita;
do en frio 0,5 nl. de ¡{Clconcentrado, hasta que aparezca preeipj,
todo, y luego un ligero exceso (0,2 nl. más). Dejar en frío duran
te 15 min. y filtrar; se leva luego el ppdo. con alcohol de 969trío.
Conlos terpenoa de la esencia de menta este ¡{todo
tampocodió resultado.Se había tirado anteriormente e esta reacción los 1n
dieee de refracción do los terpenoa purificada.
Free. N04; ¡12:!5"; 1,4666
5; nlï’s? 1,45129
53 nz: g 1,4512
Le trae. N98 contenía muchanentonn (65-70!) le elimi
nó 1a nentono mediante ppción. a: medie alcohólico con 2-4 dinitrg
fenilhidracina; luego ee arrastró, para purificarla tracción terpj
nice con "por de agua; luego se extrajo con ¿ter de petróleo, ymporsnos este último quedandolos hidrocsrhnros. Se deteninó
el indice de refracción 1323.: 1,4687 le que indicarle que estefracción contiene telendrenog no hubo suficiente sustencie perohecer otra determinación.
Tambiénse empleóel ¡“odo de la bromnción en frio
indicado por ¡unen (57). Se diluye el terpeno en 4 veces su ve
lúmende ¿cido ecitico. Se enfría le ¡suela cm hielo y se ve sar;gando goto a gota bromamete obtener une coloracidn naná: pel-sig
tonto. Se deja reposar s baja temperaturay luego mristelia enacetato de etilo PJ. del tetrsbmro de limonenoa 105%
mv. " n del dipenteno 3 1239-1249
En nuestro ceso solo se identificó limoneno.
Se hizo unos ensayos de orientación con nitrito de sg
dio en solución acuosa concentrado. (58) Beber y Bnith añadieronnirmciosslente esta reecoifi: (rev. de Fm. Malos) Dice:
Cuandose adiciona una solueiü concentre“ de nitri
to de sodio e uns de pineno o trucción que lo contenga, en presea
cia de ¿cido caótico glacial, se produce una coloración verde esmolde.
los autores llegaron a le conclusión de que es debido
a los pinenos, siendo que en el compuestodel o(pineno e presen
taría con más intensidad que en el fi pineno.Reacción positive en ls esencia de mente.
Pero cano el pineno está en poca csntided, no se pudo
obtener el nitrosoelomro correspondiente.
Pere felsndreno aplesnoe le tecnica empleadaen (59),
-67
que se describe e continuación:
Disolver 5 nl. del aceite en 10 nl. de ¿ter de petróleo; al lleno tie-po preparar aolucián de 5 g. de nitrito de sodio en 8 al. de agua. Cuidadoeamte agregar la segunda solución
sobre la primera en tubo de ensayos, y agregar gradualmente 5 nl.
de ¿cido acltico glacial con agitación. Filtrar a succión la vols
¡incas mesacristalina cmistiendo en una mezclade x y ,3 nitroeitoag lavar primero con agua y luego con alcohol utilice, yfinalmente ¡unificar por redieolución en clnrororno y reprecipitgción con alcohol metilico (sin embargola mayorparte del nitro
sito más soluble ae pierde). Hohubo suficiente cantidad para determinar el PJ".
Se hizo ensayos en las fracciones que podian contener
caóineno (60). Disolver el aceite en exceso de clorororlo o ¿cido
acético glacial, agregar ¡mas gotas de ¿cido sulfúrico concentrado,
agitar; ae producecoloracidn intensamente verde, luego azul, y rgJa al calentar. Reacciónnegativa.
WD!(trae. N933): 65 en volúmende lo destilada en la column unli
tien domp1. W yColoranrrón oscuro.Olor a a leidas hhmm y alamo
lu auqüurpdnleos.Comutancn: Casi sólidos, ¡uy pegajosa.
Bo doteninsram Indico de acidos LA. a 3'? - 40
Indice d. sapontf. 1.3.: 100 «-105
Alcohol“ libros, “todo del um. ft‘lieo 78Pattonlubloonótordopmólcoaéfimenu“, 1m. a. tratar conpots“ alcdnóliea2ghs. ¿timidoluego con am y extrayendo con ¡tu do pau-6100(también insula
blo on “to último) y ulnblo en alcohol dc 96° 2 4 fi.
Cmctorístieu do In parte soluble en 6to:-de petróleo: olor sunvo, dnls‘n y mantente; recauda el guay»).y ntherol; color alhanna pardusco.Consistmh olaaa-asin”. (posiblaonto tanguita:Pin“).Cmetcrístioaa de la parto soluble on Kmalcohólica: martin “enra, sólida, en olor a ¿cidomúsico (reanudael ácidoclinico).Parto soluble en alcohol do 969 ¡ola-anto: de características par.cian a la aolubloen ‘tor; probablth unalcatel genuina-ph;c0.
WLa esencia de Honth piporita, objeto de). prosmto
trabajo, es mJanto o 1a comia do mentalitaliano, por ol contenido on montanay otros caracteristicas; tiene on cambioun con
tenido moho mayordo Guam, quo la hace asemeja: ¡ía him a lu
esencias francesas, aunque ¿stas contengan monosnontona. Todas o;
tas montas provionon de la mima variada! de Month. piperitn (vor.menus).
Encuantoa los espanto: aislados ¡o tropozóenserios dificultades, especialmenteon ol caso do los him-oculares
debidoa quela esenciaon notificada, lo queredujo notan“te su porcentaje ya que no u los obtuvoon la destilación Meinnadoen una sola traeciá: sino distribuidas on varios, a. o en.mezcladoscon oinool y ¡equino proporciona do una ndohida o ootonade puntode ebulliciónDW.
those a lo anterior ol inconveniente de quo lo obtución do derivadospara su identificada: os dificultan por lo msemis de los aeapnñantes noneionaúoo.
Ademásmios cm“: dobajo¡motodoobullieihcitados on la bibliografia mi lun desaparecido completamentedo
la osoncia, siendo imposiblepracticante su idontiticacidn. Boha tratado en este caso do aplicar la dutilooién analítica nl prablas do la separacióndo los distintos amount“; ao ha llendoa la conclusiónon onto mo particular, que no resuelvo sino o ndias ost. prou-o, ataqueoa un ¡millor pohroao on la sepamiéndolos distintosW cundotanga puntos¡loebulliciónlil diam.
-76
Se aplicó tanbi‘n la upcctropotantría do absorciónen la regiónultravioleta, lo quonos punt“ corroborarla mamen dedosmantelesmm, 01l-mntol y otroql. palmmt.un1mm.
umaaummnmum, MmmtodoWónqmeompmdealamntm; ¡danésestacmparece ser típica de la esencia de Math: piperitn.
Adonis¡e aplicó ute mótodoa la identifieacián lommmmsocotms dolasfnccimaaymgmñúdcnmm eneste.caso.
La dotminncih de la cuposiciün quimicade ha osencnsls difícil por los prohlems que se crean al toner quoIo
diflcar, a mundo las “chicas ya consagradaspara los productos
puros; y Laseparacióne identificacidn de los ocupan-nte:m,es un premura que todavía no esti completamanteaclarado.
-71
Ramon de las características y «suposicióndel no;to esencial de Math. pipa“. estudiada.
mmm: SanRafael(ProvinciadeMm).Mi Mezclado cosechasdo han y Abril de 1947.Mi Bauhaus:porm en vapordeagan.
(Butlfieacidn postular a vacío)Wa 2,9 g. porKg.depastoapronmadnnonto.W01°1- a mental
Color milla oroAspecto límpido
Solubilidnd en alcahol de 70° l wlan 2,95 vol.' " " " 839 1 vol. m 1,16 "
" " " " 9091950 mi“:le
Peso especifico a 200 0,9121
Rotación ópticaoe'gis - 24,5“
India a. atracción ¡2395” 1,4628WWAlcohol» libres primarios calculados en menta 12,78 S
" ' ¡acuarios " " " 32,72fin w tomes - n n 50,95 s
(Métodode 1a dinitilaninna)
Alcohol” totales (libremterifieado) en monto]. 60,46 SEsteras calculado en acetato de mtuo 15,6 1Indice de ¿star LE. 44,3
Indice de acidez 1.a.
Acidos (extraídos con 003m2 a1 a!)Fonolos (con Hal Ill lanzo a. «¡traer 100 ¿01600)
Cctonns,calculadns en mantona,nítodo de la hidro
noaiduode la dnstilaeián ¡nnlítica víb
Alcoholos: Mantol (l-nantol y l-nocnantol)
Cotonns (Montana)
Hidrocarburos (limonnno y p1neno,p031blementerolandreno)
Esteras (acetato do nnntilo 0 130v010riánnt0)
011600 Cinnol (PYV)
renales: Carvacrol
Acidos: acético, isovnleriánico .
3,3
0,021 x
0,006 s
27,3,6!
50,95 s
27,3 s
3 1
15,6 fi
1,52 s
0,006 fi
0,021 fi
-73
WObtencihdel nitrito do nilo.
“¡(61) Unasoluciónmm enmen (35partes),odo¿apartesalozlutntaeonümdomoholaflneoyuminhaom.6entn‘nieeagihci&nnmegoturuhm43Wamba de01H,“1,19alumna-refrinMuhmmmh.
El.mito separadono him, me y destila.Manto 52%.El aceite se lava con soluci‘n de coalaz ¡1 65, se Q
seca sobre 60332anhidro y ¡Jugo u destila; ae emma al abrigodohluzyeonugmscristaiesdotnrtratomtro domaaio. (Mpntt tonoVIII, pag. 360).
Para 91 nin-1to a. atun, m (62).Otras sintesis de nin-ita de anilo, m (63 y 64).Obtencióndehdimtflnilinapuraaputirdnheg
mm. (VogelArthur:Atutbook ot practical Organicmuy,including qualitat“. organicAnalysis).
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