1
BAB I
PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang
Asam amino merupakan monomer yang menyusun polimer-polimer pada protein. Asam
amino dapat mengalami proses hidrolisis yang menghasilkan hidrolisat protein. Hidrolisat protein
didefinisikan sebagai protein yang mengalami degradasi hidrolitik dengan asam atau basa kuat
dengan hasil akhir berupa campuran beberapa hasil. Fungsi hidrolisat protein dapat sebagai
penyedap atau sebagai intermedia tes untuk isolasi dan memperoleh asam amino secara individu
atau dapat pula untuk pengobatan yaitu sebagai diet untuk penderita pencernaan.
Asam amino, sesuai dengan namanya merupakan senyawa yang mempunyai fungsi ganda
karena mempunyai gugus asam (COOH) maupun basa (NH2) pada struktur molekulnya. Asam
amino adalah penyusun protein, yaitu asam organik yang mengandung gugus amimo (-NH2)
disamping gugus karboksilat (-COOH). Asam amino yang terdapat di alam selalu berupa asam
amino , artinya gugus - NH2 selalu terikat pada atom C- , yaitu atom C di dekat gugus
COOH. Asam amino yang dikenal banyak sekali tetapi hanya 20 jenis yang termasuk penyusun
protein alami.
Asam amino dibebaskan dari ikatan peptida pada protein oleh hidrolisis enzim ( protease )
atau asam, dalam hal ini kondisi hidrolisis adalah pada 6N HCL 110 C selama 72 jam. Asam
amino umumnya larut dalam air dan hanya sebagian kecil yang larut dalam pelarut organik.
Asam amino dalam larutan netral berada dalam bentuk zwitterion dan tidak sebagai molekul
yang tidak terorganisasi. Asam amino diklasifikasikan berdasarkan gugus R (rantai samping).
Biasanya bersifat seperti hidrofobik, polar dan nonpolar, serta ada tidaknya gugus terionisasi.
Hanya dua puluh asam amino yang lazim dijumpai dalam protein tumbuhan dan hewan,
namun keduapuluh ini dapat digabungkan menurut berbagai cara, membentuk otot, urat, kulit,
kuku, bulu, sutera, hemoglobin, enzim, antibody, dan banyak hormon.
2
1.2 Tujuan Umum
Tujuan dari pembuatan modul ini yaitu untuk mengetahui struktur asam amino dan apa
saja yang menyangkut dengan asam amino.
1.3 Tujuan Khusus
Tujuan dari pembuatan modul ini yaitu :
1. Untuk mengetahui struktur dari asam amino
2. Untuk mengetahui tatanama asam amino
3. Untuk mengetahui sifat-sifat dari asam amino
4. Untuk mengetahui pembuatan asam amino.
3
BAB II
KEGIATAN BELAJAR
2.1 Uraian Materi
2.1.1 Struktur Asam Amino dan Tatanama Asam Amino
Protein yang ditemukan umumnya tersusun dari 20 macam asam amino+, semua asam
amino berada dalam bentuk asam -amino. Asam -amino yang paling sederhana adalah asam
amino asetat (H2NCH2CO2H), yang tidak memiliki rantai samping, dan karena itu karbon -nya
bersifat kiral, yang disebut glisina. Asam amino lainnya mempunyai rantai cabang yang terletak
pada atom karbon-. Karena asam -amino mempunyai dua gugus polar yang berbeda, maka
asam amino merupakan senyawa yang sangat polar. (Riswiyanto, 2009: 394)
Rumus umum Asam amino
Prolina ( asam -amino sekunder )
Kecuali asam amino glisina, semua asam amino mempunyai pusat atom karbon- yang
asimetris (stereogenik). Asam amino yang ada di alam umumnya ditemukan dalam bentuk
konfigurasi (S) atau (L) daripada (R) atau (D) pada atom karbon-. (S)-alanina mempunyai
konfigurasi yang sama dengan L(-)-gliseraldehida. Oleh karena itu, asam amino yang ditemukan
dialam dikelompokkan sebagai L-asam amino. (Riswiyanto, 2009:394)
4
(S)-alanina L-(-)-griseldehida
Asam amino merupakan suatu senyawa yang hanya memiliki nama trivialnya saja dan tidak
memiliki nama IUPAC. Berikut asam amino yang lazim terdapat dalam protein :
1. Asam aspartate
Singkatan : asp
Strukturnya :
2. Asam glutamate
Singkatan : glu
Strukturnya :
3. Alanine
Singkatan : ala
Strukturnya :
5
4. Arginine
Singkatan : Arg
Strukturnya :
5. Asparin
Singkatan : Asn
Strukturnya :
6. Fenilalanin
Singkatan : Phe
Strukturnya :
7. Glisin
Singkatan : Gly
Strukturnya :
6
8. Glutamin
Singkatan : Glu
Strukturnya :
9. Histidin
Singkatan : His
Strukturnya :
10. Isoleusin
Singkatan: Ile
Strukturnya :
11. Leusin
Singkatan: Leu
Strukturnya :
7
12. Lisin
Singkatan: Lys
Strukturnya:
13. Metionin
Singkatan: Met
Strukturnya :
14. Prolina
Singkatan: Pro
Strukturnya :
8
15. Serin
Singkatan: Ser
Strukturnya:
16. Sistein
Singakatan: Cys
Strukturnya:
17. Tirosin
Singkatan: Tyr
Strukturnya:
18. Treonin
Singkatan: Thr
Strukturnya:
9
19. Triptofan
Singkatan: Trp
Strukturnya:
20. Valin
Singkatan: Val
Strukturnya :
Macam-macam Asam Amino Asam amino pada umumnya mempunyai satu gugus karboksilat dan satu gugus amina,
namun demikian ada beberapa asam amino yang mempunyai dua gugus karboksilat (asam
aspartat dan glutamate) dan ada yang mempunyai dua gugus amino seperti lisin, arginine, dan
histidin. Asam amino dapat dikelompokkan sebagai asam amino alifatik, asam amino aromatic ,
dan hetero asam amino, dan lain-lain.
10
a. Asam Amino alifatik
Asam amino ini hanya mempunyai satu gugus karboksilat dan satu gugus amino dan biasa
disebut asam amino netral.
1. Asam amino netral
Contoh : glisin, alanine, serin, sistein, tirosin, metionin, valin, leusin, dan isoleusin.
2. Asam amino asam
Dinamakan asam amino asam karena jenis ini mempunyai dua gugus karboksilat dan
satu gugus amino pada struktur molekulnya.
Contohnya : asam -amino suksinat, asam -amino glutarat
3. Asam amino basa
Asam amino basa mempunyai dua gugus amino dan satu gugus karboksilat sehingga
bersifat basa.
Contohnya: asam -diamino kaproat
b. Asam amino aromatic
Ditandai dengan adanya cincin benzene pada struktur molekulnya, sehingga disebut
dengan asam amino aromatic
Fenilalain Tirosin
11
c. Hetero asam amino
Triptofan Histidin
d. Asam amino yang berasal dari sumber-sumber tertentu
Contoh : citrulina (terdapat dalam melon, jus, dihati), asam jengkolat (terdapat dalam
jengkol), tiroksin, dan lain-lain.
2.1.2 Sifat-sifat Asam Amino
Meskipun asam amino mempunyai dua gugus fungsi yaitu asam dan basa, namun bentuk
struktur ionnya bergantung pada pH. Jika melepaskan proton, gugus karboksilat akan
memberikan ion karboksilat, sedangkan gugus amino akan terprotonasi menjadi ion ammonium.
Keadaan struktur semacam ini disebut sebagai ion dipolar atau zwitter ion.
Stuktur dipolar ini menjadi asam amino mempunyai sifat yang sangat menarik, yaitu :
1. Asam amino larut dalam air dan pelarut polar lain, tetapi tidak larut dalam pelarut non polar
seperti dietil eter atau benzene.
2. Momen dipol yang besar atau tinggi dibandingkan senyawa asam atau basa pada umumnya.
3. Mempunyai sifat asam da basa tetapi kurang bersifat asam
4. Pada umumnya asam amino berupa Kristal dan terkomposisi pada suhu tinggi dibandingkan
dengan amina dan asam karboksilat yang bersesuaian.
5. Mempunyai struktur ion dipolar
12
Mengapa asam amino menununjukkan sifat-sifat yang tidak biasa? Karena suatu asam
amino mengandung gugus amino yang bersifat basa dan gugus karboksil yang bersifat asam
dalam molekul yang sama. Suatu asam amino mengalami reaksi asam-basa internal yang
menghasilkan yang menghasilkan ion dipolar, yang disebut juga zwitterion (hibrida). Karena
terjadinya muatan ion, suatu asam amino mempunyai banyak sifat garam. Tambahan pula PKa
dari gugus CO2H, melainkan dari gugus NH3+. PKb bukan dari gugus amino yang bersifat basa,
melainkan dari gugus CO2- yang bersifat basa sangat lemah. (Fessenden, 1982:364)
Reaksi Asam Amino
a. Keamfoteran Asam amino Suatu asam amino mengandung baik suatu ion karboksilat (-CO2-) maupun suatu ion
ammonium (-NH3+) dalam sebuah molekul. Oleh karena itu asam amino bersifat amfoter.
Konsentrasi ion hydrogen (pH) yang tidak dipengaruhi oleh medan listrik disebut titik
isolistrik. Titik isolistrik dapat ditentukan dengan elektroforesis, yaitu suatu proses untuk
mngukur migrasi ion dalam suatu medan listrik. Titik isolistrik suatu asam amino adalah
suatu tetapan fisis. Nilainya beranekaragam tetapi berada dalam salah satu dari tiga
kisaran. Untuk suatu asam amino netral, titik isolistriknya, yang terutama bergantung
pada harga pKa dan pKb dari gugus NH3+ dan COO2- adalah sekitar 5,5-6,0.
(Fessenden, 1982:372-373)
Asam amino akan bermuatan positif jika berada dalam larutan asam (pH rendah ) dan
bermuatan negative dalam larutan basa (pH tinggi). Bila asam amino dalam suasana basa
ditempatkan dalam medan listrik, maka asam amino akan bergerak kea rah anode
(elektroda positif). Sebaliknya dalam suasana asam, asam amino akan bergerak kea rah
katoda (elektroda negative). (Riswiyanto, 2009:397)
Asam amino standard dan titik isolistriknya :
Nama Titik isolistrik Gugus fungsi pada rantai samping
Glisin 6,0 Tidak ada
Alanine 6,0 Gugus alkil
Valin 6,0 Gugus alkil
Leusin 6,0 Gugus alkil
13
Isoleusin 6,0 Gugus alkil
Fenilalanin 5,5 Gugus aromatic
Prolin 6,3 Struktur siklik
Serin 5,7 Gugus hidroksil
Treonin 5,6 Gugus hidroksil
Tirosin 5,7 Gugus fenolik
Sistein 5,0 Tiol
Metionin 5,7 Sulfide
Asparagine 5,4 Amida
Glutamin 5,7 Amida
Triptofan 5,9 Indol
Asam glutamate 3,2 Asam karboksilat
Lisin 9,7 Gugus amino
Arginine 10,8 Gugus guanidine
Histidin 7,6 Cincin imidazole
Asam aspartate
b. Asilasi
Gugus amino dari suatu asam amino dapat dengan mudah diasilasi dengan suatu halida
asam ataupun dengan hidrida asam untuk menghasilkan amida.
c. Reaksi dengan ninhidrin
Asam-asam amino bereaksi dengan ninhidrin untuk membentuk produk yang disebut
ungu Ruheman. Reaksi itu biasanya digunakan sebagai uji bercak untuk mendeteksi
hadirnyan asam-asam amino pada kertas kromatografi.
14
2.1.3 Pembuatan Asam Amino
Asam amino dapat diperoleh dengan cara menghidrolisis protein, kemudian campuran
asam amino dipisahkan dengan berbagai macam metode pemisahan. Dalam bagian ini, asam
amino dihasilkan dengan menggunakan reaksi-reaksi standar yang sudah dikenal. Salah satu cara
yang paling umum dan sederhana untuk membuat asam amino adalah menggunakan metode
amonolisis langsung ( direct amonolysis). (Riswiyanto, 2009:399)
a. Amonolisis langsung
Asam amino dibuat dengan mereaksikan -brominasi karboksilat memakai Br2 dan PBr3
(reaksi Hell-Volhard-Zelinsky), kemudian dilakukan reaksi subtitusi nukleofilik dengan NH3
sehingga diperoleh produk asam amino, seperti berikut ini.
b. Sintesis strecker
Sintesis Strecker dari asam amino, yang dikembangkan dalam tahun 1850, merupakan
rentetan dua tahap. Tahap pertama ialah reaksi antara suatu aldehida dan suatu campuran
ammonia dan HCN untuk menghasilkan suatu aminonitril. Hidrolisis aminonitril itu
menghasilkan asam amino. (Fessenden, 1982:369)
15
c. Sintesis Hell-Volhard-Zelinsky
Asam -halogen atau ester dapat dibuat dengan memakai ester malonat.
d. Sintesis Gabriel ftalamida
Salah satu metode sintesis asam amino yang paling baik adalah kombinasi antara sintesis
amina dari Gabriel dan sintesis ester malonat dari asam karboksilat. Sintesis ester malonat
dari Gabriel dimulai dengan ester N-ftalimido malonat, kemudian direaksikan dengan etil
kloroasetat. Setelah dihidrolisis dengan HCL-panas, dilanjutkan dengan penambahan basa
kuat (OH-) sehingga diperoleh produk berupa asam amino aspartat. Keuntungan sintesis ini
terhadap aminasi langsung ialah tidak terjadi alkilasi berlebihan. (Riswiyanto, 2009: 400)
16
e. Aminasi Reduktif
Aminasi reduktif suatu asam -keto merupakan suatu prosedur lain untuk memperoleh asam
amino rasemat. (Ingat, gugus karboksil tidak mudah direduksi)
2.2 Soal Latihan
1) Manakah yang lebih bersifat basa jika berada dalam suatu larutan bersifat basa, suatu asam amino yang mempunyai dua gugus basa NH2 dan COO- ? Gugus mana yang lebih mudah terprotonasi jika ditambahkan asam ke dalamnya ?
2) Berilah semua kemungkinan struktur suatu tripeptida yang mengandung ala, gly, dan phe?
2.3 Penyelesaian Soal Latihan
1) Yang bersifat lebih basa adalah NH2 > -COO- Proton akan masuk ke NH2 membentuk N3H+ CH COO- R
2) Kemungkinan terbentuknya strukturnya adalah : Ala-gly-phe, ala-phe-gly, gly-ala-phe Gly-phe-ala, phe-ala-gly, phe-gly-ala
17
BAB III
RANGKUMAN
Asam amino merupakan monomer yang menyusun polimer-polimer pada protein. Protein
yang ditemukan umumnya tersusun dari 20 macam asam amino+. semua asam amino berada
dalam bentuk asam -amino. Asam -amino yang paling sederhana adalah asam amino asetat
(H2NCH2CO2H), yang tidak memiliki rantai samping, dan karena itu karbon -nya bersifat kiral,
yang disebut glisina. Adapun asam amino yang menyusun protein yaitu glisina, prolina, histidin,
fenilalanin, alanine, argini, asparagine, asam aspartate, sistein, asam glutamate, glutamin,
isoleusin, leusin, lisin, metionin, serin, treonin, triptofan, tirosin, dan valin.
Meskipun asam amino mempunyai dua gugus fungsi yaitu asam dan basa, namun bentuk
struktur ionnya bergantung pada pH. Jika melepaskan proton, gugus karboksilat akan
memberikan ion karboksilat, sedangkan gugus amino akan terprotonasi menjadi ion ammonium.
Keadaan struktur semacam ini disebut sebagai ion dipolar atau zwitter ion. asam amino
mengandung baik suatu ion karboksilat (-CO2-) maupun suatu ion ammonium (-NH3+) dalam
sebuah molekul. Oleh karena itu asam amino bersifat amfoter. Konsentrasi ion hydrogen (pH)
yang tidak dipengaruhi oleh medan listrik disebut titik isolistrik. Titik isolistrik dapat ditentukan
dengan elektroforesis, yaitu suatu proses untuk mngukur migrasi ion dalam suatu medan listrik.
Titik isolistrik suatu asam amino adalah suatu tetapan fisis. Nilainya beranekaragam tetapi berada
dalam salah satu dari tiga kisaran. Untuk suatu asam amino netral, titik isolistriknya, yang
terutama bergantung pada harga pKa dan pKb dari gugus NH3+ dan COO2- adalah sekitar 5,5-
6,0.
Sifat-sifat fisik yang ada pada asam amino adalah Asam amino larut dalam air dan pelarut
polar lain, tetapi tidak larut dalam pelarut non polar seperti dietil eter atau benzene, momen dipol
yang besar atau tinggi dibandingkan senyawa asam atau basa pada umumnya, mempunyai sifat
asam da basa tetapi kurang bersifat asam, pada umumnya asam amino berupa kristal dan
terkomposisi pada suhu tinggi dibandingkan dengan amina dan asam karboksilat yang
bersesuaian, dan mempunyai struktur ion dipolar
Pembuatan asam amino dapat dilakukan dengan cara yaitu amonolisis langsung, sintesis
strecker, sintesis Hell-Volhard-Zelinsky, sintesisi Gabriel ftalamida dan aminasi reduktif.
18
SOAL TEST FORMATIF
A. Pilihlah salah satu jawaban yang tepat dibwah ini !
1.
Berdasarkan Struktur asam amino diatas, apakah nama dari struktur tersebut ?
a. Alanine
b. Tirosin
c. Sistein
d. Arginine
e. Glutamin
2. Pernyataan yang benar tentang uji ninhidrin dibawah ini adalah
a. Bertujuan untuk mengetahui adanya cincin benzene dalam suatu protein
b. Uji positif yang mnghasilkan larutan berwarna jingga
c. Bertujuan untuk mengetahui adanya belerang
d. Uji positif menghasilkan endapan hitam
e. Uji positif menghasilkan larutan berwarna ungu
3. Dibawah ini merupakan beberapa contoh dari asam amino netral, kecuali..
a. glisin
b. Alanine
c. Glutamin
d. Sistein
e. Isoleusin
19
4. Berapakah titik isolistrik dari isoleusin dan fenilalanin
a. 6,0 dan 6,0
b. 5,7 dan 5,0
c. 6,0 dan 5,5
d. 7,6 dan 5,7
e. 5,4 dan 3,2
5. Bila asam amino glutamin dilarutkan dalam air, bagaimana sifat larutan yang diperoleh ..
a. Hampir-netral
b. Basa
c. Asam
d. Asam kuat
e. Netral
6.
Berdasarkan Struktur asam amino diatas, apakah nama dari struktur tersebut ?
a. Prolin
b. Asam aspartate
c. Leusin
d. Glisin
e. Glutamin
7. Asam amino disebut juga dengan zwitterion, apa yang dimaksud dengan zwitterion ..
a. Suatu asam amino mengalami reaksi asam-basa internal yang menghasilkan
ion dipolar
b. Asam amino yang ditandai dengan adanya cincin benzene
c. Asam amino yang mempunyai dua gugus fungsi
d. Asam amino yang terdiri dari gugus COOH dan NH2
e. Asam amino yang terdiri dari 1 gugus karboksilat
20
8.
Reaksi di atas merupakan mekanisme dari..
a. Sintesis strecker
b. Amonolisis langsung
c. Reaksi dengan ninhidrin
d. Sintesis Hell-Volhard-Zelinsky
e. Sintesis Gabriel Ftalamida
B. Essay
1. Tuliskan sintesis strecker ?
2. Tuliskan struktur dari :
a. Histidin
b. Fenilalanin
c. Sistein
3. Mengapa asam amino menununjukkan sifat-sifat yang tidak biasa?
4. Sebutkan sifat fisika dari asam amino ?
21
PETUNJUK SOAL TEST FORMATIF
A. Pilihan berganda
1. A
2. E
3. C
4. C
5. A
6. D
7. A
8. C
B. Essay
1. Sintesis strecker
2. Struktur dari :
a. Histidin
22
b. Fenilalanin
c. Sistein
3. Karena suatu asam amino mengandung gugus amino yang bersifat basa dan gugus
karboksil yang bersifat asam dalam molekul yang sama.
4. Sifat-sifat fisik dari asam amino :
1. Asam amino larut dalam air dan pelarut polar lain, tetapi tidak larut dalam pelarut non
polar seperti dietil eter atau benzene.
2. Momen dipol yang besar atau tinggi dibandingkan senyawa asam atau basa pada
umumnya.
3. Mempunyai sifat asam da basa tetapi kurang bersifat asam
4. Pada umumnya asam amino berupa Kristal dan terkomposisi pada suhu tinggi
dibandingkan dengan amina dan asam karboksilat yang bersesuaian.
Mempunyai struktur ion dipolar
23
BAB IV
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S. 1982. Kimia Organik Jilid 2 Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
www.GoogleImage.com. Diakses pada tanggal 16 Maret 2015