Бинарный урок по биологии и химии 10 – 11 класс

Органические вещества в живой природе

Уровни структурной организации органических

веществ

Учитель биологии И.М.Кротовская . Учитель

химии Р.Ф.Кулинич Калининская ОШ I – III ступеней

• Цель урока:

- ознакомить с уровнями организации . органических веществ в природе - показать роль органических веществ в живой . природе; - формировать представления о материальном единстве мира, - диалектическое положение об организации веществ «от простого к сложному»; -доказать, что разнообразие живых организмов обусловлено разнообразием органических веществ.

Климент Аркадьевич Тимирязев(1843-1920 г.)

К. А. Тимирязев – выдающийся русский учёный – ботаник.

«Когда-то, где-то на Землю упал луч солнца, он упал на зеленую былинку пшеничного ростка,… на хлорофилловое зерно. …Он вошел в состав хлеба…, преобразился в наши мускулы, в наши нервы… Этот луч Солнца согревает нас. Приводит нас в движение.»

• «Жизнь есть форма существования белковых тел» Ф. Энгельс

• «Разнообразие живой природы требует наличие соответствующего числа органических веществ»

• С, О, Н, N

УГЛЕВОДЫ

• Какой природный процесс приводит к образованию углеводов из неорганических соединений? В каких живых организмах он происходит?

• В каких условиях протекает процесс фотосинтеза и каково его значение для живой природы?

6СО2 + 6Н2О →С6Н12О6 + 6О2 - Q

Глюкоза

Фруктоза

• 1 грамм глюкозы при расщеплении дает • 17,6 кДж энергии • С 6Н12О6 + О2 → СО2 + Н 2О + 17,6 кДж

Сn(Н2О)m

Углеводы – органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород входят в соотношении (2:1) как в воде, отсюда и название.

На основе этой аналогии русский химик К. Шмидт в 1844 г. предложил термин углевода (углерод и вода), а общая формула углеводов Сn(Н2 О)m

Общая формула углеводов

Cn (H2O)m

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ГЛЮКОЗА - • бесцветное кристаллическое вещество, • хорошо растворимо в воде, • сладкое на вкус, • температура плавления 146 С.

Н Н Н Н Н О │ │ │ │ │ // Н─ С ─ С ─ С ─ С ─ С ─ С │ │ │ │ │ \ ОН ОН ОН ОН ОН Н Сокращённая формула: О //СН2ОН-(СНОН)4-С \ Н

Глюкоза является бифункциональным соединением - альдегидоспиртом

• Глюкоза также существует в виде циклических форм

1.Как многоатомный спирт ( -ОН) реагирует с карбоновыми кислотами.

Образует сложные эфиры

Глюкоза, как многоатомный спирт, реагирует с гидроксидом меди(ӀӀ).

• О ∕∕СНОН – (СНОН)4 - С + Сu(ОН)2 → прозрачный

. \ раствор ярко-синего

. Н цвета . .образуется алколят меди(ӀӀ)

3. Глюкоза, как альдегид, взаимодействует с оксидом серебра (реакция «серебряного зеркала»)

• СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + Ag2O →

• СН2ОН – (СНОН)4 – СООН + +2Ag↓

Реакция серебряного зеркала(Получение аммиачного раствора оксида серебра)

Признак реакции – образование серебра на стенках колбы или выпадение чёрно-бурого осадка.

4. Глюкоза, как альдегид , окисляется гидроксидом меди(ӀӀ) при нагревании (с выпадением

красного осадка)

• СН 2ОН – (СНОН)4 – СОН + 2Сu(ОН)2 →

• СН2ОН – (СНОН)4 – СООН + Сu2О + 2Н2О .

• качественная реакция на глюкозу

Реакция c гидроксидом меди (II).

Признак реакции – изменение цвета осадка с голубого на кирпично-красный.

• В зависимости от природы действующего фермента различают:

-1) спиртовое брожение С6Н12О6 → 2СН3-СН2ОН + 2СО2↑ Этиловый спирт

• 2) молочнокислое брожение С6Н12О6 → 2СН3-СНОН –СООН Молочная кислота

• 3) маслянокислое брожение С6Н12О6 → С3Н7СООН + 2Н2↑ + 2СО2↑

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ

УГЛЕВОДЫ

МОНОСАХАРИДЫГЛЮКОЗА

ФРУКТОЗА

ДИСАХАРИДЫСАХАРОЗАЛАКТОЗА

ПОЛИСАХАРИДЫКРАХМАЛ

КЛЕТЧАТКА

Сахароза

Содержится в сахаре

САХАРОЗА С12Н22О11

Мальтоза – солодовый сахар

Содержится в солоде – пророщенных, высушенных иразмолотых зёрнах ячменя.

Лактоза – молочный сахарСодержится в молокемлекопитающих (от 4 до 6%)

Функции углеводов:1. Энергетическая

1 грамм – 17,6 кДж

Функции углеводов: 2. опорная

Функции углеводов: 2. Опорная

Функция углеводов: 3.запасающая

Функции углеводов: защитная, рецепторная

Рибоза

Рибоза — моносахарид с формулойС5Н10О5. Входит в состав рибонуклеиновойкислоты, аденозина, нуклеотидов и других биологических важных веществ. Открыта в 1905 году.

Нуклеотид

Остаток фосфорной

кислоты

Углевод

Азотистое основание

Дезоксирибоза

Входит в состав ДНК, вместес азотистым основанием и остатком фосфорной кислотыобразуя мономерную единицу дезоксирибонуклеиновой кислоты — нуклеотид.

КРАХМАЛ и ЦЕЛЛЮЛОЗА

(С6Н10О5)n

ПОЛИСАХАРИДЫ

900igr.net

КРАХМАЛ(С6Н10О5)n

ЦЕЛЛЮЛОЗА (С6Н10О5)n

Полный гидролиз крахмала

•

• (С 6Н 10О5)п → (СНО)m → С 12Н 22О11 → . крахмал декстрины мальтоза

• С 6Н 12О6

• глюкоза

СВОЙСТВА КРАХМАЛ ЦЕЛЛЮЛОЗА

1. Строение молекулы

(С6Н10О5)n

М= до4000Разветвленная

молекула

М=до10000Линейная молекула

КРАХМАЛ ЦЕЛЛЮЛОЗА

2. Физические

свойства

Белое кристаллическое

вещество, нерастворимо в холодной воде, в

горячей воде набухает

Твердое волокнистое

вещество, нерастворимо

в воде, органических растворителях

На кухонных полках находятся 2 пакета без этикеток: мука и крахмал. Предложите способ

распознавания веществ.

КРАХМАЛ ЦЕЛЛЮЛОЗА

3.Хими-ческие

свойства

Качественная реакция на крахмал –

реактив йод

___________

Реакция гидролиза:(С6Н10О5) п +Н2О ----- п С6Н12О6

глюкоза

Почему при долгом пережевывании хлеб приобретает сладковатый вкус?

Крахмал

Целлюлоза

Гликоген (С6Н10О5)n

ГЛИКОГЕН(животный крахмал)

(С6Н10О5)n

Хитин (C8Н13NО5)n

• Основная функции углеводов?• В каком виде углеводы попадают к нам в

организм, как источник энергии?

Проверь себя: Углеводы

• Химический состав: атомы С, Н, О.• Основные функции углеводов – • Энергетическая;• Структурная.• Растения синтезируют моносахариды,

полисахариды.• Животные углеводы получают с пищей.• Химическое свойство - гликолиз

51

Липиды — это гидрофобные низкомолекулярные органические вещества, растительного или животного просхождения.

52

Классификация:

липидыТриглицериды-жиры и масла

воски

терпеныстероиды

фосфолипиды

гликолипиды

липопротеины

Функции• Энергетическая полное окисление 1г жиров дает 38,9 кДж энэргии.

• Строительная

• Теплоизоляционная • Источник метаболической воды при расщеплении 1 г жира выделяется 1,1 г воды

• Защитная

• Регуляторнаявходят в состав некоторых гормонов

53

Фосфолипиды Липопротеины Гликолипиды

•Входят в состав клеточных мембран•В форме липопротеинов липиды переносятсяс кровью и лимфой.•Гликолипиды- в миелиновой оболочке нервных волокон и на поверхности нейронов,а также компоненты мембран хлоропластов.

54

фосфолипиди

Воски

55

У животных и растений главным образом играют роль покрытия, которое отталкивает воду

Покрывают кожу, шерсть и перья.

Из воска пчелы строят соты

Защитный слой на кутикуле листьев, плодов и семян.

Эстеры (сложные эфиры) О ∕∕СН2 – О – С – С 17Н 35

│ О ∕∕ СН – О – С – С 17Н 35

│ о ∕∕СН2 – О – С – С 17Н 35

Жирные кислоты

• Насыщенные

• С15Н31СООН пальмитиновая

• С16Н33СООН маргариновая

• С 17Н 35СООН стеариновая

• Ненасыщенны

• С 17Н 33СООН олеиновая

57

Гидролиз жиров О ∕∕СН2 – О – С – С 17Н 35 С Н 2 – ОН

│ О │ ∕∕

СН – О – С – С 17Н 35 + Н2О → СН – ОН + 3С17Н 35СООН

│ О │ ∕∕

СН2 – О – С – С 17Н 35 СН2 – ОН . . При полном расщеплении 1 г – 38,9 кДж.

фосфолипид лип

59

Строение липидного бислоя. Липиды прячут свои неполярные «хвосты» (радикалы жирных кислот), в результате чего и образуется бислой.

Проверь себя:

• Чем можно объяснить различное расположение жировых отложений у верблюда и белого медведя?

• Почему погибают выброшенные на берег дельфины и киты?

• Почему животным выгоднее накапливать жир, как источник энергии?

• Какие химические свойства общие для углеводов и жиров?

Вывод. Липиды:

• Химический состав: атомы С, Н, О;• Основные функции:• Энергетическая,• Структурная;• Растения синтезируют в клетках.• Животные получают с пищей и в клетках

преобразуют в собственные жиры и др. липиды

• Химические свойство - гидролиз

Пептиды и белки

Ñ

O

NH

62

Пептиды — соединения, построенные из нескольких остатков -аминокислот, связанных амидной (пептидной) связью.

Функции белков

63

Строительная функцияБелки пищи Аминокислоты в тонком

кишечнике Аминокислоты в клетках

Использование белков для построения внутриклеточных структур и наружной плазматической мембраны клетки Синтез собственных

(специфических) белков

Регуляторная • Осуществляется с помощью гормонов. Многие

гормоны являются белками.

Поджелудочная железа

Гормон инсулин

Регулирует процесс превращения углеводов в организме

Глюкоза (в крови) гликоген (в клетках печени)

Каталитическая (ферментативная)

► Ф- ферменты► С-вещество► П- продукты реакции

Взаимодействие фермента (Ф) с веществом (С), в результате чего образуется продукт реакции (П)

Ферменты Биокатализаторы Ускорители химических реакций, протекающих вклетке и организме.

Защитная • Защитная функция белка заключается в выработке белков – антител, уничтожающих возбудителей болезней,

попавших в организм

Лейкоциты (клеткикрови)

Выработка антител белковой природы

Негативное воздействиеНа возбудителя болезни(чужеродный белок)

Иммунитет

Транспортная • Транспортная функция белка проявляется в переносe

кислорода и углекислого газа с помощью белка глобина.

Гем (небелковая часть, содержащая + Глобин(белок) железо)

Гемоглобин (находится в эритроците)

Состояние гемоглобина

Гемоглобин + кислород (обра- зуется в капиллярах легких )

Гемоглобин + углекислый газ (образуется в капиллярах большогокруга кровообращения)

Двигательная• Проявляется при работе мускулатуры человека и

животных. В мышечных клетках имеются специальные сократительные белки, обеспечивающие специальное функционирование этих клеток.

Энергетическая• Энергетическая функция белка проявляется в выделении свободной энергии при

последовательном расщеплении полипептидной молекулы.

• • .

• 1 г – 17,2 кДж.

Белок пищи

аминокислоты

Углекислый газ, вода, аммиак

Мочевина, соли мочевой кислоты

Хим

ичес

кие

проц

ессы

Энер

гети

ческ

ого

обм

ена

(в то

м ч

исле

- оки

слен

ие)

Свободная энергияИспользование клеткой

Потери во внешнюю среду

Синтез АТФ Совершение механической работы

Пептиды и белки

Фибриллярные белки

71

ФИБРИЛЛЯРНЫЙ БЕЛОК ФИБРОИН – основной компонент натурального шелка и паутины

Пептиды и белки

Глобулярные белки

72

ГЛОБУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА АЛЬБУМИНА (белок куриного яйца). В структуре помимо дисульфидных мостиков присутствуют свободные сульфгидридные HS-группы цистеина, которые в процессе разложения белка легко образуют сероводород – источник запаха тухлых яиц. Дисульфидные мостики намного более устойчивы и при разложении белка сероводород не образуют

Свойства белков. Первичная структура белка

•Полипептидная цепь из последовательно соединенных аминокислотных остатковСвязи:•пептидные

СЛОВАРЬ

Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Пептиды и белки

H2N CH

R

C

O

OH + H NH CH

R'

C

O

OH + H NH CH

R''

C

O

OH

H2N CH

R

C

O

NH CH

R'

C

O

NH CH

R''

COOH

Ï åï òè äí àÿ ãðóï ï à

-2H2O

Ï åï òè äí àÿ ñâÿçüN-ê î í åö C-ê î í åö 76

Строение белка. Формы молекулы белка.Общая формула аминокислот.

N2H - CH – COOH амфотерное соединение

Основание R кислотные свойства

Соединение аминокислот R1 R2 R1 R2

N2H-CH-COOH+N2H-CH-COOH N2H-CH- -CH-COOH+H2O

пептидная связь

C-N

НН

ОО

Пептиды и белки

Вторичная структура белков

78

Пептиды и белки

Вторичная структура белков

79

ОБЪЕМНАЯ МОДЕЛЬ МОЛЕКУЛЫ БЕЛКА в форме a-спирали. Водородные связи показаны зелеными пунктирными линиями

Вторичная структура белка

Полипептидная нить закручена в спираль•α-спираль – из одной полипептидной цепи•β –спираль – из нескольких полипептидных цепейСвязи:•водородные

Третичная структура белка

•Нить аминокислот свёртывается и образует клубок или фибриллу, специфичную для каждого белка. Связи: водородные•дисульфидные• гидрофобное взаимодействие

Пептиды и белки

Третичная структура белков

82

РАЗЛИЧНЫЕ ВАРИАНТЫ ИЗОБРАЖЕНИЯ СТРУКТУРЫ БЕЛКА КРАМБИНА. А– структурная формула в пространственном изображении. Б – структура в виде объемной модели. В – третичная структура молекулы. Г – сочетание вариантов А и В. Д – упрощенное изображение третичной структуры. Е – третичная структура с дисульфидными мостиками.

Четвертичная структура белка

•молекулы белков четвертичной структуры состоят из нескольких макромолекул белков третичной структур, свёрнутых в клубок вместеСвязи:•Ионные•Водородные•Гидрофобные связи

Пептиды и белки

Глобулярные белки

84

ГЛОБУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА АЛЬБУМИНА (белок куриного яйца). В структуре помимо дисульфидных мостиков присутствуют свободные сульфгидридные HS-группы цистеина, которые в процессе разложения белка легко образуют сероводород – источник запаха тухлых яиц. Дисульфидные мостики намного более устойчивы и при разложении белка сероводород не образуют

Пептиды и белки

Фибриллярные белки

85

ФИБРИЛЛЯРНЫЙ БЕЛОК ФИБРОИН – основной компонент натурального шелка и паутины

Пептиды и белки

Четвертичная структура белков

86

НАДМОЛЕКУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА ФИБРИЛЛЯРНОГО БЕЛКА КОЛЛАГЕНА. На примере коллагена можно видеть, что в образовании фибриллярных белков могут участвовать как a-спирали, так и b-структуры. То же и для глобулярных белков, в них могут быть оба типа третичных структур

Химические свойства белков

• При нагревании белков и пептидов с растворами кислот, щелочей или при действии ферментов протекает гидролиз. Гидролиз белков сводится к расщеплению полипептидных связей:

Денатурация, ренатурация, деструкция

• Схема денатурации и ренатурации глобулярного белка (на примере фермента рибонуклеазы).

Функции белков

• Основные функции белков. Почему белковые тела являются основой живых организмов?

• Какие химические свойства белков общие с углеводами и жирами?

Вывод. Белки:

• Химический состав: атомы С, Н, О, N• Основные свойства:• Структурная, каталитическая, регуляторная,

защитная, транспортная.• Растения синтезируют все аминокислоты.• Животные 8 из 20 аминокислот получают из

растительной пищи.• Химическое свойство - гидролиз.

Уровни структурной организации органических веществ

признаки \ уровни молекулярный полимерный

Структурная единица молекула макромолекула

Состав: количественный

качественный

постоянный Переменный

Молекулярная масса Относительно постоянная

Имеет среднее значение (исключение составляют белки, нуклеиновые кислоты)

Строение молекул Линейное, разветвленное, циклическое

Полимеры линейной или глобулярной структуры, разветвленные цепочки

Химические связи Ковалентные преимущественно

Ковалентные, межмолекулярные(водородные, сульфидные мостики, ионные)

Пространственное строение

  Конформация.

Свойства   Зависят от: 1.состава структурных звеньев; . 2)степени полимеризации; . . 3)порядка соединения структурных звеньев в макромолекуле; 4)заместителей относительно главной цепи

КОНФОРМАЦИЯ -

- геометрические формы , которые могут приобретать молекулы органических веществ при вращении атомов или групп атомов простых связей с сохранением химического строения, длины связей, валентных углов.

В этом плане показательны белки.

Пептиды и белки. Внутримолекулярные обороты около простых

связей в длинных полимерных цепях.

95

Вращение атомов и групп атомов вокруг простых связей

96

Пространственное строение органических веществ.

• Пространственная структура органических соединений определяет специфические функции белков, нуклеиновых кислот, углеводов .

Различные конформации белка.

Осторожно! Транс – жиры! Транс – белки!

• анти-конформации.

• Промышленная переработка масел(нагревание, дезодорирование, гидрирование) изменяет конфигурцию высших ненасыщенных карбоновых кислот.

• Поэтому , когда в организм попадают дефектные биологические структуры, это приводит к сбою в работе организма

. . . молекула•

атом

•

•

Органеллы клетки супраполимерполимер

Атом — молекула — полимер - . супраполимер . органелла — . клетка. химическая эволюция ------------биологическая веществ эволюция . . Физика Химия Биохимия Биология

• 1 вариант• 1.Какое соединение относится к органическим

веществам живой природы?• а) вода; б) глюкоза ; в) алмаз; г) полиэтилен.• 2. Какое растение является главным

промышленным источником крахмала?• а) рапс; б) лен; в) картофель; г) виноград.• 3. Какое растение является главным

промышленным источником душистой эссенции?

• а) роза; б) капуста; в) свёкла; г) пальма.• 4. Распределите уровни структурной организации

материи по принципу возрастания сложности:• а) полимерный; б) молекулярный;

. в) клеточный; г) атомарный.• 5. Укажите уровни структурной организации,

характерные для органических веществ:• а) атомарный и молекулярный;

. б) атомарный и полимерный; • в) молекулярный и полимерный;

. г) полимерный и клеточный.• 6. Приведите примеры природных органических

веществ молекулярного уровня структурной организации, которые широко используются в повседневной жизни.

• 7. Сравните характерные признаки молекулярного и полимерного уровней структурной организации веществ.

•

• 2 вариант

1. Что является главным источником природного красителя бета-каротина?

• а) лук; б) капуста; в) яблоко; г)морковь.• 2. Какой пищевой продукт богаче белками?• а) сало; б) капуста: в) рыба; г) кетчуп.• 3. Какое из веществ способно к

самоорганизации?• а) глюкоза; б) ДНК; в) ЛСД; г) крахмал.• 4. Какой объект относится к молекулярному

уровню структурной организации?• а) этанол; б) атом Оксигена;

. в) хлорид натрия; г)РНК.• 5. какие признаки присущи веществам

молекулярного уровня структурной организации?

• а) постоянная молекулярная масса; . б) непостоянный состав;

в) ионные связи; г) сетчатое строение.• 6.Что определяет массу молекулы полимера?• а) межмолекулярные связи; .

б) внутримолекулярные связи; • в) степень разветвленности;

. г) степень полимеризации.• 7. Сравните признаки молекулярного и

полимерного структурной организации веществ.

•

• Спасибо . за работу!