A presença do Cetona em nossas vidas

Toda cetona possui em sua cadeia carbônica o grupo carbonila localizado entre dois carbonos. A cetona de maior importância é a propanona ou acetona.

 Cetona de maior uso comercial é a acetona usada para retirar esmaltes de unhas

IV. Cetonas

Modelo de uma molécula de propanona

PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila (C = O) em um carbono secundário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem entre dois carbonos:

Os cetonas podem ser classificadas de acordo com a quantidade de carbonilas. Se há apenas um grupo carbonila na cadeia, trata-se de uma monocetona; se há dois grupos, trata-se de uma dicetona; se são três grupos, trata-se de uma tricetona.

Se os dois radicais ligados ao carbono da carbonila são iguais, há uma cetona simétrica; mas se são diferentes, há uma cetona assimétrica.

Outra classificação das cetonas é em relação aos tipos de radicais ligados ao grupo carbonila.

Classificação das cetonas quanto ao tipo de radical ligado ao grupo carbonila

Cetona

• São compostos que possuem oxigênio ligado a uma cadeia carbônica, possui o grupo carbonila C=O posicionado entre carbonos.

Imagem: Jynto and Ben Mills / Public Domain Imagem: Benjah-bmm27 / Public Domain

Cetona• Para denominá-la, emprega-se o sufixo ona.

H3C – C - CH2 - CH3

Butanona

O

AcetonaÉ uma cetona utilizada como solvente em esmalte.

Imagem: Kippelboy / Public Domain

Imagem: Bumerang22 / Creative Commons CC0 1.0 Universal Public Domain Dedication

Fórmula da acetona

C3H6O

Imagem: Ben Mills / Public Domain Imagem: Ben Mills / Public Domain

Imagem: Benjah-bmm27 / Public Domain

Pentanona• Na pentanona e em outras cetonas maiores,

há necessidade de indicar com o número de sua localização. A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila:

OH3C – CH2 - CH2 – C- CH3

5 4 3 2 1

Fontes e Propriedades:

As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes. As demais são sólidas.

As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. A solubilidade das cetonas em água é maior que a dos aldeídos em razão de sua maior polaridade por causa do grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também torna as cetonas muito reativas.

As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos de fusão e ebulição das cetonas são maiores que os dos aldeídos.

Suas propriedades físicas poder ser resumidas ao se mencionar se tratar de um líquido incolor, volátil, de densidade menor do que a da água (aproximadamente 0,7g/mL) e de odor etéreo bastante característico.

É solúvel tanto em água e em álcool (forma soluções aquosas e alcoólicas), tem ponto de ebulição de 56 °C e é extremamente inflamável.

Dentre as suas propriedades químicas de destaque estão as reações, por redução, em álcool isopropílico; origina também o ácido fórmico e o ácido acético por oxidação forte; já em combinação com sulfito de sódio forma a hidroxipropano-sulfonato de sódio.

Fórmula estrutural da propanona (acetona

CUIDADOS

A acetona requer cuidados em seu manuseio, sendo que recomenda-se “manter o material em um container bem fechado, armazenando-o em local fresco, seco em área ventilada, abaixo de 25°C. Proteja de luz solar direta. Proteja contra dano físico e isole de substâncias incompatíveis.

Os containers vazios deste material são tóxicos quando vazios pois retém resíduos; observe todos os avisos e precauções com relação ao produto”

Entre as suas principais utilizações, pode-se citar o seu uso laboratorial como diluente do acetileno, óleos, gorduras, vernizes, borracha e nitrocelulose, assim como de outros solutos orgânicos, o que ocorre em predominantemente na indústria farmacêutica.

A cetona de maior importância comercial é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é bastante utilizada no dia a dia como solvente de esmaltes de unha.

A cetona mais usada é a propanona ou acetona

As quinonas são dicetonas cíclicas que possuem grande importância industrial. Por exemplo, a quinona comum (p-benzoquinona) é usada em revelação fotográfica, e a antraquinona é usada na fabricação de corantes.

Exemplos de quinonas

Nomenclatura:

A nomenclatura desses compostos estabelecida pela IUPAC é feita da seguinte forma:

Nomenclatura das cetonas• Deve-se determinar a cadeia principal – ela é

a maior sequência que inclui o carbono da carbonila.

• Começando pela extremidade mais próxima do grupo C=O.

• Como no caso de álcoois e aldeídos a prioridade é dada ao grupo funcional e não às ramificações.

Nomenclatura das cetonas

OH3C – CH C – CH2- CH3

CH3

543

2 1

2- metil-pentan-3-ona

Observações • Tanto os aldeídos como as cetonas

apresentam o grupo carbonila. Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar ligada a um hidrogênio, portanto precisa ficar na ponta da cadeia.

• Aldeído e cetonas são chamados compostos carbonílicos, pois apresentam carbonila.

Cetonas dão aroma às pipocas.

EXERCÍCIOS

1 ) Qual é a nomenclatura oficial do composto a seguir:

a) 2-metilpentan-3,4-dionab) cetona dimetílica-isopropílicac) 4-metilpentan-2,3-dionad) 2-etilpentan-3,4-dionae) 4-metilpentan-2,3-ona

2)

Fórmula de um composto em exercício sobre cetonas

Na vitamina K3 (fórmula acima), reconhece-se o grupo funcional:a) ácido carboxílico.b) aldeído.c) éter.d) fenol.e) cetona.

3) A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é:

a) C3H6Ob) C3H7Oc) C3H8Od) C3H8O2e) C3H8O3

4) A fórmula  corresponde ao composto:

a) ácido butanóicob) butanolc) butanald) butanonae) etóxi-etano