UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD

CARRERA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA

LABORATORIO DE TOXICOLOGÍA

Profesor: Bioq. Farm. Carlos García MSc.Alumno: Pardo Leiva Yasmani CarlosCurso: Quinto Año Paralelo: “B” Grupo N°: 3

Fecha de Elaboración de la Práctica: martes, 1 de Julio del 2014 Fecha de Presentación de la Práctica: martes, 8 de Julio del 2014

PRÁCTICA N° 6

Título de la Práctica: INTOXICACIÓN POR CETONA

Animal de Experimentación: Cobayo.

Vía de Administración: Vía Intraperitonial.

OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA

1. Observar la reacción que presenta el cobayo ante la Intoxicación por cetona.

2. Identificación de una cetona mediante las respectivas pruebas de identificación.

3. Conocer mediante pruebas de identificación la presencia de Cetonas.

MATERIALES

Jeringuilla de 10cc Probeta Cronómetro Equipo de disección Bisturí Vaso de precipitación Erlenmeyer Equipo de destilación. Tubos de ensayo Pipetas Bata de Laboratorio Guantes de látex Mascarilla Gorro Zapatones

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SUSTANCIAS

Yodo mercúrico Yodo yodurada Hidróxido de potasio Carbonato de sodio o hidróxido de

sodio Ácido clorhídrico concentrado5% Ramnosa (lactosa)

PROCEDIMIENTO

1. Desinfectar el área de trabajo.2. Tener todos los materiales listos en la mesa de trabajo3. Una vez listo el animal, se llena la jeringuilla de acetona y se toma de manera segura

al animal por la parte posterior de su cabeza y su lomo para evitar mordeduras.4. Se administra la cantidad de 10 ml de acetona y se coloca el animal en la panema.5. Se observan las reacciones y conducta post-administración.6. Transcurrido el tiempo de la muerte del animal se procede a colocarlo en mesa de

disección.7. Con ayuda de una tijera o una hoja guillette se rasura el pelaje del abdomen del animal

para facilitar el corte.8. Con un bisturí se disecciona todo el dorso del animal evitando perforar las vísceras

luego se recogen las vísceras en un vaso de precipitación9. Observamos los cambios que presentan sus órganos10. Con la ayuda de una jeringuilla se recoge el líquido que hay en su cavidad abdominal.11. Con ayuda de unas tijeras se trituran las vísceras y se colocan en el balón.12. Una vez ya instalado el equipo de destilación se da inicio al proceso de destilación por

el lapso de 30 minutos. 13. Luego de terminada la destilación, se procede a realizar las reacciones de

reconocimiento.

Reacciones y Conducta Post-AdministraciónTiempo de muerte: 7 minutos (8:14 am – 8:21 am)Síntomas: Pérdida de actividad motora, Hipoxia, Convulsión, Pupilas dilatadas, Falta de equilibrio.

Hora de administración: 8:14 am Se inyectó la dosis al cobayo.Hora de muerte: 8:21 am Muerte del cobayo

GRÁFICOS

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Administrar la sustancia toxica por vía Intraperitonial

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Colocar el cobayo en la panema y observar.

Rasurar al cobayo.

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Extracción de líquidos Extracción de las víscerasDisección del cobayo

1

REACCIONES DE RECONOCIMIENTO:

Reacción de Nessler --------------> Positivo característico.

Reacción de yodoformo --------------> Positivo Característico

Reacción con nitroprusiato de sodio --------------> Positivo característico

Reacción de Fritsh --------------> Positivo no característico.

OBSERVACIONES:El cobayo presentó diversa sintomatología como pérdida de actividad motora, estado de sueño profundo, hinchazón abdominal, hipoxia, además se percibió un fuerte olor debido al tóxico administrado, por lo cual para mejor seguridad las reacciones se realizaron en la campana extractora para evitar contaminaciones.

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CONCLUSIÓNMediante la práctica se llegó a la conclusión que la cetona es un tóxico volátil agresivo para la salud por lo que al ser inhalado en altas cantidades provoca en muchos casos la muerte, es muy irritante y provoca reacciones perjudiciales para la salud de las personas.RECOMENDACIONES

Utilizar mascarilla para evitar inhalar el toxico porque es muy agresivo para la salud. Evitar contaminar la muestra. Realizar las pruebas de identificación en la campana extractora de gases.

CUESTIONARIO:

1. ¿Qué es la cetona?Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas.

2. ¿Propiedades físicas de la cetona? Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas. 

Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.

Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.

Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

3. ¿Cómo se Obtienen las cetonas? Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.

4. ¿Qué efectos causa la cetona en la salud?Las cetonas son un tipo de ácido. Se acumulan cuando el cuerpo descompone la grasa para convertirla en combustible. El cuerpo quema la grasa si no puede obtener suficiente azúcar (glucosa) para usar como fuente de energía. Cuando el cuerpo quema demasiada grasa muy rápido, se producen cetonas. Las cetonas pasan de su flujo sanguíneo a la orina.

WEBGRAFÍA:

http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicion-estructura.html http://es.wikipedia.org/wiki/Nitroprusiato http://www.economia48.com/spa/d/volatilidad/volatilidad.html

REVISADO

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Día Mes

Año

Machala 8 de Julio del 2014

______________________ _________________________

Yasmani Pardo Leiva Dr. Carlos García. Mg. Sc. Estudiante Catedrático

ANEXO:

CETONAS

Introducción.

Son líquidos volátiles, incoloros y no inflamables de olor y sabor dulzón y liposoluble. La inhalación de vapores es la principal vía de exposición industrial.

Poseen el grupo funcional carbonilo, unido a dos radicales alifáticos o aromáticos.

Su fórmula general es:

En la que R puede ser un radical alifáticos o aromáticos.

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Clasificación.

Cetonas alifáticas

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son

iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.

Cetonas aromáticas

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

Cetonas mixtas

Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquílico.Usos: Como disolventes para lacas, barnices, plásticos, caucho, seda artificial, colodión, etc.

Toxicocinética.

Ocasiona intoxicación por vía respiratoria, digestiva o dérmica. Produce la muerte por ingestión

oral de solo 10 ml. Se ha descrito degeneración grasa del hígado, riñón y corazón. Al exponerlo

a una llama se forma fosgeno (oxicloruro de carbono), que con el agua en el alveolo forma

ácido hidroclorhídrico y CO2 originando edema pulmonar.Clínica.

Al inhalarse sus vapores produce todos los niveles de anestesia. Es fácilmente detectable por su olor característico, cuando su concentración excede de 400 ppm. A 1000 ppm ocasiona náuseas, vómitos, vértigo y cefaleas. Entre 1000 y 4000 ppm ocasiona desorientación. Entre 10000 y 20000 ppm, da lugar a pérdida de conciencia e incluso la muerte. También ocasiona dermatitis local e irritación corneal.Diagnóstico.

Por la historia clínica, las Transaminasas se alteran en las intoxicaciones agudas, apareciendo ictericia a los 2-3 días.

Tratamiento de soporte.

Retirar la víctima de la zona contaminada llevándolas a una zona bien ventilada, administrar O2 suplementario, y si se necesita, intubarlo.

Características de la intoxicación aguda

La exposición a elevadas concentraciones de vapores produce:

a) Trastornos digestivos: náuseas y vómitos.b) Acción narcótica: Cefalalgias, vértigos y coma.c) Irritación de ojos y vías respiratorias.d) El contacto de las formas líquidas sobre la piel predispone a la aparición de dermatitis.

1) La penetración en el organismo se realiza de forma fundamental a través de la VÍA RESPIRATORIA Y CUTÁNEA.

2) Manifestaciones clínicas generales de las cetonas:

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IRRITANTE DE LA MUCOSA OCULAR Y VÍAS RESPIRATORIAS. DERMATITIS IRRITATIVA, EFECTO DEPRESOR DEL S.N.C. TRASTORNOS DIGESTIVOS, NEUROPATÍA PERIFÉRICA.

3) Efectos agudos de las cetonas. IRRITACIÓN DE LAS VÍAS RESPIRATORIAS

a) Síntomas anestésicos (desorientación, depresión, pérdida de conocimiento, cefaleas, mareos, vómitos).

4) Efectos crónicos de las cetonas: dermatitis (piel seca agrietada y eritematosa).5) Las cetonas se utilizan en la industria como disolventes.6) Las cetonas más frecuentes: la acetona y la metilacetilcetona.7) La metil-n-butilcetona está dotada de una potente acción neurotóxica periférica;

el responsable de esta neurotoxicidad en su principal metabolito; 2,5 hexadiona.

REACCIONES GENERALES: Si examinamos las fórmulas de las cetonas, vemos que tienen un grupo carbonilo divalente =C=O, el grupo carbonilo está unido a dos radicales alifáticos o aromáticos.

Mecanismo de la reacción: Esta clase de compuestos se caracterizan por sus reacciones con reactivos del grupo carbonilo.

Los más utilizados son la Fenilhidracina y su 2:4-dinitroderivado. La dinitrofenilhidracina es más reactiva y da derivados menos solubles, siendo, por lo tanto, preferida a la Fenilhidracina en la investigación de grupos carbonilo. Las 2:4 dinitrofenilhidrazonas, que frecuentemente son aceites o sólidos de color rojo o amarillo de bajo punto de fusión. La formación de la 2:4 fenilhidrazona de una cetona tiene lugar según la siguiente reacción:

Cetona 2:4 dinitrofenilhidrazonas (Precipitado rojo ó amarillo)

REACCIONES DE RECONOCIMIENTO

Después de destilar el material de investigación, en el destilado se realizan las reacciones de reconocimiento.

1. Reacción de Nessler.- La acetona reacciona con el reactivo yodo-mercúrico en medio alcalino un precipitado blanco, formado por un producto de adición.

2. Reacción de Yodoformo.- Al calentar una pequeña cantidad de la muestra con una solución yodo-yodurada en medio alcalino con KOH se produce yodoformo reconocible por su olor particular y su color amarillo.

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I2 + 2KOH INA + IOK + H2O

CH3 CI3

CO + 3IOK CO + 3KOH

CH3 CH3

CI3

CO + KOH CHI3 + CH3-COOK

CH3

3. Con nitroprusiato de Sodio.- Con este reactivo, al que se le añade solución de carbonato de sodio o NaOH, orina una coloración amarilla-rojiza que al agregarle ácido acético, dará un color violeta.

4. Reacción de Fritsh.- Se mezcla la solución problema con un volumen igual de ácido clorhídrico concentrado que contiene 5% de ramnosa, se calienta en baño de vapor. Aparece un color rojo, apreciable aún en concentración de 0.01 g de acetona por ml de solución.

5. Reacción de Frommer.- La muestra problema, al ser condensada con aldehído salicílico en medio alcalino, produce un color rojo que permite su determinación colorimétrica o fotométrica por su gran sensibilidad y especificidad.

6. Con la 2:4 Dinitrofenilhidracina: Disuelva una ó dos gotas del compuesto que se va investigar en 2 ml de etanol y añada a 3ml del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina. Agite vigorosamente y si no se forma inmediatamente Un precipitado de color amarillo, anaranjado o rojo, deje reposar la solución durante 15 minutos.

Reactivo. El reactivo se prepara disolviendo 3 g de 2,4-dinitrofenilhidracina en 15 ml de ácido sulfúrico concentrado. Entonces se añade esta solución, a 20 ml de agua destilada y 70 ml de etanol al 95%. Se mezcla perfectamente la solución y se filtra.

Comentarios: La mayoría de las cetonas producen dinitrofelhidrazonas que son sólidos insolubles. Al principio, el precipitado puede ser aceitoso y al reposar, volverse cristalino. Sin embargo, algunas cetonas dan dinitrofenilhidrazonas que son aceites.

ASPECTOS A TOMAR EN CUENTA:

ANUALMENTEEXAMEN CLÍNICO con orientación:a) Dermatológicab) Neurológicac) Oftalmológicad) Otorrinolaringológica

ANUALMENTE:ACETONAÍndice Biológico de Exposición se establece en 50 mg/l.METIL-ETIL-CETONAÍndice Biológico de Exposición se establece en 2 mg/l.METIL-ISOBUTIL-CETONAÍndice Biológico de Exposición se

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establece en 2 mg/l. (ACGIH, 1993)

Conductas a adoptar de acuerdo a los resultados de los exámenes periódicos:

1. Acetona en orina > a 50 mg/l.; Metil-etil-cetona en orina > a 2 mg/l., metil-isobutilcetona > 2mg/l., sin manifestaciones de enfermedad, exposición incrementada:

a) Evaluación del medio ambiente laboral y corrección de falencias que condicionan la exposición al contaminante.b) Educación del trabajador en normas de higiene y protección personal.c) Repetir dosaje a los quince días; De mantener valor alto volver a medir en quince días.d) De persistir la modificación evaluar nueva conducta a adoptar.e) Luego de la normalización, control semestral durante un año.f) Luego control anual.

2. Cuando ocurren manifestaciones de exposición aguda:

• Trastornos digestivos: náuseas y vómitos.• Acción narcótica: Cefalalgias, vértigos y coma.• Irritación de ojos y vías respiratorias.• El contacto de las formas líquidas sobre la piel predispone a la aparición dedermatitis.

3. Cuando están presentes algunas de las siguientes manifestaciones, de carácterreversible:• Dermatitis eczematiforme recidivante.• Trastornos de psicomotricidad.• Vesículas en la córnea.

4. Cuando están presentes algunas de las siguientes manifestaciones, de carácter irreversible:• Trastornos de psicomotricidad.• Encefalopatía tóxica crónica.• Alteraciones del EMG (especialmente en el caso de la metil-etil-cetona)

REFERENCIAS: Toxicología - Sustancias - Cetonas – [Web en línea]Disponible en: www.estrucplan.com.ar/Producciones/entrega.asp?IdEntrega=710Disponible en: 132.248.103.112/orgánica/teoria1411/mcmurry19.pdf

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