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LA CHIMICA DEL CARBONIOLA CHIMICA DEL CARBONIOE QUELLA PARTE DELLA CHIMICA CHE STUDIA
IL CARBONIO E TUTTI I SUOI DERIVATI.
I COMPOSTI DEL CARBONIO POSSONO ESSERE
NATURALI (PROTEINE, ACIDI NUCLEICI, LIPIDI E
CARBOIDRATI)
O ESSERE PRODOTTI DI SINTESI (MATERIE PLASTICHE, PRODOTTI
FARMACEUTICI, SOSTANZE ALIMENTARI, CARBURANTI)
aspirinaaspirina
anfetaminaanfetamina
pvcpvc
CARBONIOCARBONIO
IL CARBONIO IL PRIMO ELEMENTO DEL IV GRUPPO PRIMO ELEMENTO DEL IV GRUPPO DELLA TAVOLA PERIODICADELLA TAVOLA PERIODICA::
CONFIGURAZIONE ELETTRONICA s2p2POSSIBILIT DI FORMARE 4 LEGAMI COVALENTI
PUO DARE DOPPI LEGAMI C=CC=C E I TRIPLI LEGAMICCCC, ANCHESSI MOLTO DIFFUSI, SONO MOLTO STABILI.
LE IBRIDAZIONI DEGLI ORBITALI s E pLE IBRIDAZIONI DEGLI ORBITALI s E pLIBRIDAZIONELIBRIDAZIONE spsp33
CARATTERISTICA DEGLI ALCANI, I 109 TRA GLI ORBITALI CONSENTONO AGLI ATOMI DI CARBONIO SOLO LEGAMI SEMPLICI (SOLO LEGAMI SEMPLICI ())
GLI ORBITALI IBRIDIORBITALI IBRIDI HANNO ENERGIA INTERMEDIA, MAGGIORE DELLORBITALE 2s2sE INFERIORE ALLORBITALE 2p2p
LIBRIDAZIONE spLIBRIDAZIONE sp2 2 e e spspATOMI DI
CARBONIO CONIBRIDAZIONE spIBRIDAZIONE sp22
POSSONO FORMARE FRA LORO DOPPI
LEGAMI(CARATTERISTICI DEGLI ALCHENIALCHENI)Formazione del Formazione del
doppio legamedoppio legame
Formazione del Formazione del triplo legametriplo legame
GLI IBRIDI IBRIDI spspCONSENTONO DI
FORMARE LEGAMI TRIPLI
(CARATTERISTICI DEGLI ALCHINIALCHINI)
GLI IDROCARBURIGLI IDROCARBURI
CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENOVENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI
1. SATURI:SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI CC--CCSE SATURI ED ACICLICI: ALCANIALCANI
SE SATURI E CICLICI: CICLOALCANI CICLOALCANI
2. INSATURI:INSATURI: CON LEGAMI MULTIPLI C=CC=C, CCCC
3. AROMATICI:AROMATICI: CICLICI ED INSATURI- SIMILI AL BENZENE.
ALCANIALCANI ((ibridazione sp3ibridazione sp3))FORMANO UNA SERIE OMOLOGA, IN CUI OGNI TERMINE DIFFERISCE DAL SUCCESSIVO PER UNA QUANTIT COSTANTE (-CH2-).
HANNO FORMULA GENERALE CCnnHH2n+22n+2.
Formazione del Formazione del legame legame tra ibridi tra ibridi
sp3 (etano):sp3 (etano):
etanoetano butanobutano
TABELLA DEI PRIMI DIECI ALCANITABELLA DEI PRIMI DIECI ALCANINON RAMIFICATINON RAMIFICATI
CICLOALCANICICLOALCANII CICLOALCANI SONO IDROCARBURI SATURI I CUI ATOMI DI CARBONIO FORMANO ALMENO UN ANELLO. UN ESEMPIO IL CICLOESANO:
ciclociclo--propanopropano
ciclociclo--pentanopentanociclociclo--butanobutano ciclociclo--esanoesano
ALCHENIALCHENIo idrocarburi o idrocarburi etilenicietilenici o olefineo olefine
((ibridazioneibridazione sp2sp2)) HANNO ALMENO UN DOPPIO LEGAMEUN DOPPIO LEGAME HANNO FORMULA GENERALE CCnnHH2n2n
EteneEtene
ALCHENI CICLICIALCHENI CICLICI
ALCHINIALCHINI((ibridazione ibridazione spsp))
IIBRIDIZZAZIONE DEGLI ORBITALI DI TIPO spsp HANNO ALMENO UN TRIPLO LEGAME HANNO FORMULA GENERALE CCNNHHNN
EtinoEtino
ALCOLI e FENOLIALCOLI e FENOLI
GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE RR--OHOH
UNA MOLECOLA DACQUA SOSTITUITA.
CLASSIFICAZIONECLASSIFICAZIONE
I LEGAMI IDROGENOI LEGAMI IDROGENO I PUNTI DI EBOLLIZIONEPUNTI DI EBOLLIZIONE E FUSIONE DEGLI ALCOLI SONO MOLTO PIU
ALTI DEGLI IDROCARBURI CORRISPONDENTI. IL LEGAME OIL LEGAME O--H EH E FORTEMENTE POLARIZZATOFORTEMENTE POLARIZZATO E LH HA UNA PARZIALE
CARICA POSITIVA CHE GLI CONSENTE DI STABILIRE INTERAZIONIDEBOLI DI TIPO PONTEPONTE--H CON LE MOLECOLE VICINEH CON LE MOLECOLE VICINE.
QUESTO SPIEGA LA MISCIBILITA DEGLI ALCOLI PIU LEGGERI CON LACQUA
IL COENZIMA QIL COENZIMA Q
IL IL FONDAMENTALE FONDAMENTALE
TRASPORTATORE TRASPORTATORE MOBILE DI MOBILE DI
ELETTRONI DELLA ELETTRONI DELLA CATENA CATENA
RESPIRATORIA DI RESPIRATORIA DI TUTTI GLI TUTTI GLI
ORGANISMI AEROBI.ORGANISMI AEROBI.
LA VITAMINA ELA VITAMINA ELA VITAMINA E (--TOCOFEROLOTOCOFEROLO) UNO DEI PI IMPORTANTI ANTIOSSIDANTIANTIOSSIDANTI PROVENIENTI DALLA DIETA
ESSENDO DI NATURA LIPIDICA, OLTRE CHE FENOLICA PROTEGGE I LIPIDI DELLORGANISMO DALLOSSIDAZIONE
ALDEIDI e CHETONIcontengono il gruppo CARBONILE
Nelle aldeidi su un carbonio primario
Nei chetoni su un carbonio secondario
Il gruppo carbonileIl legame C=O molto polarizzato:
ed il C soggetto ad attacchi nucleofili
La polarit delle meolecole ne diminuisce la volatilit rispetto agli alcani corrispondenti
Le molecole non possonofare legami H ma possono riceverli(ad esempio dallacqua)
ACIDI CARBOSSILICI
Acidi carbossilici alifatici:
AciditGli acidi carbossilici si dissociano nell'acqua per formare unanione carbossilato e uno ione idronio.
Occorre ricordare che, quanto pi grande il valore di Ka, o pi piccolo il valore di pKa, tanto pi forte l'acido:
EsteriDerivano dagli acidi per sostituzione del gruppo OH con un gruppo OR e danno origine al profumo di molti frutti e fiori. La nomenclatura analoga a quella dei sali: prima si mette il nome della componente acida, con la desinenza -ico cambiata in -ato, poi quello del radicale R del gruppo -OR.
AmmidiLe ammidi, fra i derivati degli acidi carbossilici, sono quelli meno reattivi e sono largamente diffuse in natura.Le ammidi pi importanti sono le proteine.
Le ammidi hanno geometria pianae, sebbene il legame carbonio-azoto venga comunemente scritto come legame semplice, la rotazione risulta parzialmente impedita.
La risonanza fa si che il legame carbonio-azoto si comporti come legame doppio. Quindi l'azoto, il carbonio carbonilico e gli atomi ad essi legati giacciono sullo stesso piano. legame semplice carbonio-azoto (che di circa 1,47A).
Come si pu dedurre dalla forma di risonanza dipolare, le ammidi sono composti altamente polari e danno forti interazioni di tipoponte H.
La geometria delle ammidi e la possibilit di instaurare ponti H sono alla base delle strutture secondarie e terziarie di
tutte le proteine e quindi delle loro funzioni specifiche.
Ammine
vengono classificate come Ammine primarie Ammine secondarie Ammine terziarie Gli elettroni dell'atomo di N sono ibridati sp3, e la
molecola ha forma piramidale.
COMPOSTI AROMATICICOMPOSTI AROMATICI SONO STRUTTURE (ES. BENZENEBENZENE) CHE SI TROVANO IN MOLTI COMPOSTI CON AROMA
COSTITUITI DA ANELLI A 6 ATOMI DI CARBONIOANELLI A 6 ATOMI DI CARBONIO NEI QUALILEGAMI DOPPI SI ALTERNANO A LEGAMI SEMPLICILEGAMI DOPPI SI ALTERNANO A LEGAMI SEMPLICI.
SEBBENE INSATURI HANNO UN COMPORTAMENTO CHIMICO COMPORTAMENTO CHIMICO DIVERSO DAGLI ALCHENIDIVERSO DAGLI ALCHENI.
POLICICLICI AROMATICI E CANCROPOLICICLICI AROMATICI E CANCRO PRESENTI NEL CATRAME E NEL CARBON FOSSILE MA ANCHE NELLA FULIGGINE E NEL FUMO DELLE SIGARETTE, OPPURE NELLA CARNE COTTA ALLA GRIGLIA. LORGANISMO TENTA DI ESPELLERLI CON LE URINE OSSIDANDOLI PER RENDERLI PI SOLUBILI. QUESTI PRODOTTI DOSSIDAZIONE SONO I QUESTI PRODOTTI DOSSIDAZIONE SONO I VERI RESPONSABILI DEL CANCROVERI RESPONSABILI DEL CANCRO.
Termina
Da capo
Cattedra di ChimicaCattedra di ChimicaUniversit di BresciaUniversit di Brescia
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GLI IDROCARBURIALCANI (ibridazione sp3)TABELLA DEI PRIMI DIECI ALCANINON RAMIFICATICICLOALCANIALCHENI o idrocarburi etilenici o olefine(ibridazione sp2)ALCHENI CICLICIALCHINI(ibridazione sp)ALCOLI e FENOLICLASSIFICAZIONEI LEGAMI IDROGENOIL COENZIMA QLA VITAMINA EALDEIDI e CHETONIIl gruppo carbonileACIDI CARBOSSILICIAciditEsteriAmmidiLe ammidi hanno geometria piana e, sebbene il legame carbonio-azoto venga comunemente scritto come legame semplice, la rotaziCome si pu dedurre dalla forma di risonanza dipolare, le ammidi sono composti altamente polari e danno forti interazioni di tAmmineCOMPOSTI AROMATICIPOLICICLICI AROMATICI E CANCRO
