9
MİYORELAKSANLAR (SANTRAL KAS GEVŞETİCİLER) Merkezi sinir sistemi sinapslarına etkisiyle iskelet kaslarının tonusunu düşürürler. Motorik uçlarda nöromüsküler iletime bir etkileri yoktur. İskelet kaslarının romatizmal veya dış etkenlere bağlı ağrılı spazmlarında kullanılırlar. Bu bileşiklerin kısmen sedatif etkileri de vardır. Bu nedenle trankilizan olarak da kullanılabilirler. 1) Propandiol türevleri 2) Aminoalkol türevleri 3) Değişik kimyasal yapıya sahip bileşikler

Farmasötük Kimya I Ders Notları [04] Miyorelaksanlar

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Farmasötük Kimya I Ders Notları [04] Miyorelaksanlar

MİYORELAKSANLAR (SANTRAL KAS GEVŞETİCİLER)

Merkezi sinir sistemi sinapslarına etkisiyle iskelet kaslarının tonusunu düşürürler. Motorik

uçlarda nöromüsküler iletime bir etkileri yoktur. İskelet kaslarının romatizmal veya dış etkenlere

bağlı ağrılı spazmlarında kullanılırlar. Bu bileşiklerin kısmen sedatif etkileri de vardır. Bu nedenle

trankilizan olarak da kullanılabilirler.

1)     Propandiol türevleri

2)     Aminoalkol türevleri

3)     Değişik kimyasal yapıya sahip bileşikler

Page 2: Farmasötük Kimya I Ders Notları [04] Miyorelaksanlar

Propandiol türevleri

Monoariloksigliserol ve bunların karbamatlarıdırlar.

Mephenesine+, MYANESIN®, TOLSEROL®

3-(2-metilfenoksi)-1,2-propandiol CH3

OCH3 Gayafenesin+, MYOCAIN®

Mephenesine carbamate+ , TOLSERAN®

3-(3-metilfenoksi)-1,2-propandiol-1-karbamat CH3

OCH3 Methocarbamol+, MYOKALM®, MYOREL®, MYOREX®

O

N

O

H

O

OMe

Mefenoksalon+, DORSİFLEX®, DORSİLON®

5-(2-metoksifenoksi)metil-2-oksazolidinon

Gliserol (Gliserin)

CH2OH

CHOH

CH2OH

R

O

OH

OH

O

OH

O

R

NH2

O

Etilen glikol

CH2OH

CH2OH

Page 3: Farmasötük Kimya I Ders Notları [04] Miyorelaksanlar

SENTEZ

O OH

OHR

OH

R

O

ClOH-

COCl2

O Cl

OHR

+

O O

OHR

Cl

O

O O

OH

NH2

O

R

O

N

O

H

O

R

NH2 NH2

O

200oCNH3

Page 4: Farmasötük Kimya I Ders Notları [04] Miyorelaksanlar

Aminoalkoller

N N

OHH

Feniramidol+, ANALEXIN®, CABRAL®

-(2-piridilamino)metil benzil alkol

N

OH

Piridinol+, LYSEEN®

1,1-difenil-3-(piperidin-1-il)propanolAntiparkinson etkili

SENTEZ

Feniramidol

N NH2 OH

HOOCN N

OHH

O

N N

OHH

LiAlH4

+

Page 5: Farmasötük Kimya I Ders Notları [04] Miyorelaksanlar

Piridinol

MgBr

NHEtOOC NEtOOC

N

OH

Page 6: Farmasötük Kimya I Ders Notları [04] Miyorelaksanlar

Diğerleri

O NH2

O

Fenprobamat+, GAMAQUIL®, GAMAFLEX®, KUILIL®, KUIFLEX®

S

N

O O

CH3

O

Cl

Chlormezanon+, TRANCOPAL®

2-(4-klorofenil)-3-metil-tetrahidro-4H-[1,3]-tyazin-4-on-1,1-dioxid

O

NCl

OKlorzoksazon+, PARAFLEX®

5-Kloro-2-benzoksazolinon

H7C3

CH3

O NH2

O NH2

O

O

Meprobamat+

2-metil-2-propilpropan-1,3-diol dikarbamat

H7C3

CH3

O NH2

O N

O

OH

Carizopradol+, CAR-AS® (+parasetamol)N-isopropil-2-metil-2-propilpropan-1,3-diol dikarbamat

ClNH2

COOH

Baclofen+, MORESAL®

4-amino-3-(p-klorofenil)butirik asid

O N

CH3

Orfenadrin+, NORFEX®

N,N-dimetil-2-( α-fenil 2-metilbenziloksi)etilamin

NS

N

NN

N

Cl

H

H

Tizanidin+, SIRDALUD®

5-kloro-4-(2-imidazolinil)amino-[2,1,3]-benzotiadiazol

Page 7: Farmasötük Kimya I Ders Notları [04] Miyorelaksanlar

SENTEZ

Fenprobamat

COCl2OH O Cl

O

O NH2

O

NH3

Chlormezanon

S H

O

OHClOHC

KMnO4

S

NCH3

O

Cl

tHNH2CH3

S

N

O O

CH3

O

Cl

Chlorzoxazon

O

NCl

O

OH

NH2Cl

COCl2

Page 8: Farmasötük Kimya I Ders Notları [04] Miyorelaksanlar

Baclofen

Cl CHO

O

CH3

COOEt2

BazCl

O

CH3

O

CH3

COOEt

COOEt

HidrolizCl

COOH

COOH

CH3COCl

OCl

O

O

ClNH2

COOHNCl

O

O

HNH'CONH2

Hoffman

NaOBr

Page 9: Farmasötük Kimya I Ders Notları [04] Miyorelaksanlar

Tizanidin

NH2

NH2Cl

SO2

NS

N

Cl

HNO3

NS

N

Cl

NO2

Fe / CH3CO2H

NS

N

Cl

NH2

CSCl2

NS

N

Cl

NCS

NH2

NH2

NS

N

Cl

N N

S

H

H

NH2

(CH3CO2)2Pb / KOH

N

N

NS

N

Cl

NH

H