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GLUCSIDOSMGTER. VALENTIN MURILLOUNACHI

GENERALIDADES DE LOS GLUCSIDOS Los glucsidos son molculas compuestas por un glcido (generalmente monosacridos) y un compuesto no glucdico. Adems, estos compuestos por descomposicin hidroltica dan glucosa y otra u otras sustancias. 2

ESTRUCTURA DE LOS GLUCSIDOS

Los glucsidos son productos del metabolismo secundario de las plantas por medio de la condensacin de un azcar con otras molculas orgnicas cuyos enlaces y se efectan con el hidroxilo del hemiacetal.

ESTRUCTURA DE LOS GLUCSIDOS

Los glucsidos se componen de dos partes:Inactiva: Consiste en un azcar o glcido (por ejemplo una glucosa).

Activa : Denominada aglucn o genina (agrupamiento no glucdico de un hetersido).

El enlace glucosdico se forma por deshidratacin, en la que intervienen los grupos hidroxilos del aglucn (metanol) y del carbono hemiacetal del azcar, por lo que se forma una estructura de tipo acetal.

ESTRUCTURA DE LOS GLUCSIDOS

Glucsidos seleccionados

Digitoxina (aglucn Digitoxinina y azcar 3-digitoxosa).

Digoxina (digoxinina y 3- digitoxosa).

Glucsidos seleccionados PLANTA DE SALIX PLANTA DE POPULUS

SALICINAsaligenina Y D-glucosaGlucsidos seleccionadosRUTINA (aglucn quercetina y Azcar: rutinosa L-Ramnosa + D-glucosa)

CONIFERINA (Alcohol coniferlico y D-glucosa)

FUNCIONES DE LOS GLUCSIDOS*Protegen de la luz y rayos ultravioleta.*Intervienen en los fenmenos de xido- reduccin.

*Crecimiento y fecundacin de las plantas.*Propiedades fungicidas.

PROCEDENCIA- se encuentran en muchas frutas - tambin en los pigmentos de las hojas.

AminoglicosidosEstreptomicinaaminoglicosido- Antibitico - infecciones urinarias, en la gonorrea, - la diarrea.

GentamicinaAmplio espectro.- enfermedades graves de piel, pulmn, estmago, vas urinarias y sangre.

TobramicinaTratamiento de TBC.TAES (tratamiento estrictamente supervisado)

AmikacinaTBC infeccin en la piel, en quemaduras.

NetilmicinaAntibitico para el tratamiento de la endocarditis bacteriana, en las infecciones abdominales, cutneas, infecciones en quemaduras, para la meningitis, otitis media aguda, sinusitis.

DENOMINACIN DE GLUCSIDOSSon sustancias conocidas como glucsidos:* Deslansidos

* Digitoxina

* Digoxina

DENOMINACIN DE GLUCSIDOSLas acciones fisiolgicas de muchos frmacos de origen vegetal se deben a los constituyentes glucosdicos. Son ejemplos: Aloe, Cscara, Digital, Genciana, Sen.

PROPIEDADES DE LOS GLUCSIDOSMolcula de isoquercitina

PROPIEDADES DE LOS GLUCSIDOS La propiedad ms caracterstica de los glucsidos es su susceptibilidad a la hidrlisis por lo cual se desdoblan en sus porciones de azcar- genina.

PROPIEDADES DE LOS GLUCSIDOS

En las plantas, a menudo estn acompaados de enzimas capaces de hidrolizarlos, que se localizan en el mismo tejido en clulas diferentes.Ligeramente solubles en agua, y un poco ms solubles en etanol, metanol, o mezclas de ellos en agua.Son pticamente activos, por lo que sus rotaciones especficas contribuyen a su caracterizacin fsica.

PROPIEDADES DE LOS GLUCSIDOS

CLASIFICACINDE LOS GLUCSIDOSCLASIFICACIN DE LOS GLUCSIDOS Los glucsidos se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona y de la aglicona, siendo la ltima, la ms importante y til en bioqumica y farmacologa. SE CLASIFICAN EN: SULFURADOS CIANOGENTICOSANTOCIANNICOSANTRAQUINNICOSCUMARNICOSFLAVONLICOSCARDIOTNICOSSAPONNICOS

GLUCSIDOS SULFURADOS - Tambin conocidos como tioglucsidos, - Su parte azufrada se libera gracias a una enzima denominamirosina, que se encuentra en las propias clulas de la planta; descomponindose en glucosa e isoculfocianatos o senevoles.

Rbano rusticanoGLUCSIDOS CIANOGENTICOS En este grupo, la aglicona contiene un grupo cianuro y el glucsido puede generar el venenoso cido cianhdrico.

El aciano GLUCSIDOS CIANOGENTICOS

GLUCSIDOS CIANOGENTICOSPLANTAGLUCSIDOHCN (mg/100g)ALMENDRAS AMARGASAMIGDALINA250RAZ DE MANDIOCALINAMARINA53SORGODURRINA250JUDA DE LIMALINAMARINA10-312GLUCSIDOS ANTOCIANNICOS Los glucsidos antociannicos, tambin llamados antocianinas, son los pigmentos que comunican determinados colores a las flores (azules, rojos, violetas), as como a los frutos y races.PRESENCIA: Arndano,malva , salicaria,violetay rosal.IMPORTANCIA: Antispticos, antiinflamatorios, antioxidantes.

GLUCSIDOS ANTRAQUINNICOSEstructura Son sustancias qumicas a base de una serie de pigmentos coloreados cristalinos muy frgiles, contienen dos funciones cetona en el anillo central, con una unin a un azcar por el OH en la posicin 8. Entre los azcares de que se componen se distinguen la glucosa, ramnosa y arabinosa.Acciones FarmacolgicasLaxante

Efecto Colagogo

Efecto Purgante

Efecto HidragogoClasificacinSensidosSe obtienen a partir del sen de Alejandra o del sen de Tinnevelly.

GLUCSIDOS ANTRAQUINNICOSClasificacinCascarsidos Se obtienen a partir de la corteza seca de Rhamnus purshiana (Cscara sagrada). La glicona est constituda por dos molculas de glucosa.

GLUCSIDOS ANTRAQUINNICOSClasificacinAloinsido El aloinsido o alona se obtiene a partir de Aloe vera o Aloe ferox. La alona es un C-hetersido que por hidrlisis genera la glicona (glucosa) y la genina (aloe-emodina).

GLUCSIDOS ANTRAQUINNICOSClasificacincido CarmnicoSe obtiene a partir de las hembras de la cochinilla (Dactylopius coccus), un insecto que crece sobre las hojas de las chumberas (Nopalea cochenillifera).

GLUCSIDOS ANTRAQUINNICOSIdentificacin de los Glucsidos AntraquinnicosProcedimientoFenmenoAplicacinReaccin de BorntrgerColoracin Roja(Rosa a Violeta)Antraquinonas libresTratamiento con Acetato de Magnesio Mg(CHCOO)Coloracin Roja 1,8- Dihidroxiantraquinonas libresReaccin de TsukidaObtencin de Azometina Coloreada (azul-violeta) Antronas (formas reducidas)Reaccin especfica de antronasReaccin de SchntettenAparece fluorescencia Azul-verdosaC- Hetersidos de antronasTratamiento con agua de BromoPrecipitacin1,8DihidroxiantracensidosGLUCSIDOS CUMARNICOSEstructuraLos glucsidos cumarnicos, tambin llamados lactnicos, son compuestos formados por la fusin de la pirona y el benceno, estructuras dmeras en compaa de los azucares.

PropiedadesSon slidos cristalizables de color blanco, los hetersidos son ms o menos solubles en agua, de estas, las dicumarinas son solubles en agua y alcoholes y las piranocumarinas en disolventes orgnicos apolares.

Poseen fluorescencia a la luz ultravioleta.GLUCSIDOS CUMARNICOSAcciones FarmacolgicasAccin Vitamnica PTnicos Venosos Foto - sensibilizadorasAntiinflamatoriosAntiespasmdicos Vasodilatadores CoronariosLigero efecto hipnticoSedantes Anticoagulantes

Principales Drogas con CumarinasDrogaPrincipales ComponentesPrincipales AccionesSemillas y Corteza de Aesculus hippocastanum Castao de IndiasFlavonoides (escina), saponinas, glucsidos cumarnicos (esculsidos, esculetsidos)Vasodilatador coronario, antianginoso, venotnico, vasoprotector, antiinflamatorio.Frutos de Amni visnaga Biznaga, kelaFurocromonas (kelina, visnagina) furanocumarinas, aceite esencialVasodilatador coronario, antianginoso, antiespasmdico.Sumidades floridas de Melilotua officinalisMeliloto, trebol de olorCumarinas: se forma al desecar a partir de melitsido y dicumarol.Flavonoides SaponsidosAntiespasmdico, venotnico, anticoagulantes, diurtico suave, antiinflamatorio, hipntico, digestivo. GLUCSIDOS FLAVONOIDESEstructuraLos glucsidos flavonoides son compuestos de flavonas y sus derivados; las flavonas son los pigmentos amarillos en las partes verdes de las plantas junto a la clorofila y los carotenoides.El flavonoide base es una chalcona, que es un anillo bencnico unido a una cadena propnica que est unida a su vez a otro anillo bencnico. PropiedadesLos aglicones son insolubles en agua, poco solubles en mezclas hidroalcohlicas y solubles en disolventes orgnicos ya sean polares o apolares, los hetersidos son solubles en agua y en mezclas hidroalcohlicas e insolubles en disolventes orgnicos apolares.

GLUCSIDOS FLAVONOIDESAcciones FarmacolgicasAccin vitamnica AntihemorrgicosAnti arrtmicosProtectores de la pared vascular o capilarAntiinflamatoriosAntiradicales libresAntihepatotxicosAntibacterianos, Antivricos y antifngicosDiurticos y antiurmicosAplicacionesAplicaciones en MedicinaLos flavonoides consumidos por el hombre lo protegen del dao de los oxidantes, como los rayos UV, la polucin ambiental; algunas sustancias qumicas presentes en los alimentos.GLUCSIDOS FLAVONOIDESAplicacionesIngeniera gentica de flavonoidesColoracin de las floresMejoras en el potencial nutricional de los alimentos.Mejoras en el potencial farmacutico de las plantasBiosntesis de flavonoides por bacterias genticamente modificadas

GLUCSIDOS FLAVONOIDESPrincipales Drogas con FlavonoidesDrogaPrincipales CompuestosBotones florales de sforaSophora japonicaRutina, quercetina + glucosa y ramnosaHojas de Trigo SerracenoFogopyrum esculentumRutina, quercetina + glucosa y ramnosa

Hojas de EucaliptoEucalyptus macrorrhynchaRutina, quercetina + glucosa y ramnosa

Identificacin de Glucsidos Flavnicos ReaccinColoracinReaccin de la CianidinaAmarillo a rojoReaccin de ConstantinescuAmarilloReaccin con Cloruro FrricoAzul verdosoIonizacin en Medio BsicoAmarillo intensoGLUCSIDOS CARDIOTNICOSTodos los glucsidos cardacos son compuestos que derivan de la digital, sustancia obtenida de la planta Digitalis purpurea usada ampliamente en medicina en el tratamiento de la insuficiencia cardaca.

Estructura y PropiedadesLa genina ms simple es la digitoxigenina que es la aglicona de uno de los glucsidos principales de la Digitalis lanata, el Lanatsido A.

Son ms o menos solubles en agua dependiendo de la cantidad del grupo OH que presenta la parte glucidca.

Indicaciones Clnicas Insuficiencia cardaca.Disritmias.Taquicardia auricular paroxstica.Infarto al miocardio.Choque cardiognico en pacientes con edema pulmonar y/o fibrilacin auricular.Angina de pecho.Cardiomegalia e insuficiencia cardiaca.

DrogaAplicacionesDigital, dedaleraCardiotnicos de accin lenta, insuficiencia cardaca, valvulopatas, arritmas cardacasEstrofantoCardiotnicos de accin ultrarpida, cardiotnicos de urgencia, tratamientos de choqueEscilaCardiotnicos de accin rpida.AdonisTnico Cardaco.Convalaria, MuguetTnico cardacoAdelfaTnico cardaco y circulatorioElboroTnico CardacoGLUCSIDOS CARDIOTNICOS51GLUCSIDOS SAPONNICOSEstructura y PropiedadesSon glucsidos que se disuelven en agua y que disminuyen la tensin superficial de esta.

Debido a esta propiedad al sacudir sus soluciones se forma espuma.

El aglicn puede tener la estructura de un triterpeno o de un esteroide.

Efectos TeraputicosAntiinflamatoria, antiedemtico, antiexsudativo.Previene y mejora los edemasInhibe las enzimas lisosmicas elastasa e hialuronidasa Baja la permeabilidad de los vasos sanguneos.Inhibe la agregacin de trombocitos.

Saponinas ms ComunesCastao de indias

Ginseng Siberiano

Ginseng Americano

Ginseng Coreano

GLUCSIDOS SAPONNICOSCONCLUSINLos glucsidos pueden desempear numerosas funciones en los organismos vivos.La estructura de los glucsidos comprende de un azcar y un compuesto diferente a ella.