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Estas guias le permiten al estudiante conocer la practicas que van a realizar en el periodo.
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PDC GUIAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA 11º GAF -231 -V1
20-01-2012
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ÁREA Ciencias Naturales
PROFESOR Elsy Leottau Mendoza
PERIODO 2 GRADO 11 GRUPO ASIGNATURA Química FECHA
NOMBRE DE LA EXPERIENCIA identificación del carbono e hidrógenos presente en compuestos Orgánicos
N° 4
PROPÓSITO DE LA EXPERIENCIA DE LABORATORIO
Identificar en un compuesto orgánico el Carbono y el Hidrógeno.
RECURSOS
Cuchara de combustión Azúcar Etanol Tubo de ensayo con desprendimiento lateral Tapón Manguera CuO Hidróxido de Bario( agua de barita) o Hidróxido de calcio ( agua de cal) Tubos de ensayos
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD
Manipular los recursos después de que el profesor haya hecho la explicación.
Realizar la experiencia después de las indicaciones dadas por el profesor..
CONTEXTUALIZACIÓN
Los compuestos orgánicos también son llamados química orgánica... Ciertamente este es un término bastante
generalizado que pretende explicar la química de los compuestos que contienen carbono, excepto los carbonatos,
cianuros y óxidos de carbono.
Muchas veces se creyó que los compuestos llamados orgánicos se producían solamente en los seres vivos como
consecuencia de una fuerza vital que operaba en ellos, creencia que encontraba mucho apoyo ya que nadie había
sintetizado algún compuesto orgánico en un laboratorio. Sin embargo en 1828, el químico alemán Friedrich Wohler
(1800-1882) puso fin a la teoría vitalista cuando logro sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgánicas
conocidas como cianato de potasio y cloruro de amonio.
CONTENIDO
Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el elemento
carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno (O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y
nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros. Características de los
Compuestos Orgánicos: Son Combustibles
Poco Densos
Electro conductores
Poco Hidrosolubles
Pueden ser de origen natural u origen sintético
Tienen carbono
Casi siempre tienen hidrogeno
Componen la materia viva
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Su enlace mas fuerte en covalente
Presentan isomería
Existen mas de 4 millones
Presentan concatenación
Propiedades de los Compuestos Orgánicos
En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen puntos
de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusión de
unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de
76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos 300 °C para distinguir la mayoría de
los compuestos covalentes de los iónicos.
Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque
existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin
carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como
los alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser
insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.
Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales
pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos. Sólo unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades
mayores de 1,2, y son generalmente aquéllos que contienen varios átomos de halógenos.
Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a
fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en
ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de
hidrógeno fuertes.
Variedades del Elemento Carbono en la Naturaleza
El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo
de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo
y cristalino en forma de grafito o diamante.
Forma Alotrópicas: En química, se denomina alotropía a la propiedad que poseen determinados elementos
químicos de presentarse bajo estructuras moleculares diferentes, como el oxígeno, que puede presentarse como
oxígeno atmosférico (O2) y como ozono (O3), o con características físicas distintas, como el fósforo, que se presenta
como fósforo rojo y fósforo blanco (P4), o el carbono, que lo hace como grafito , diamante y fulereno. Para que a un
elemento se le pueda denominar como alótropo, sus diferentes estructuras moleculares deben presentarse en el
mismo estado físico.
La explicación de las diferencias que presentan en sus propiedades se ha encontrado en la disposición de los
átomos de carbono en el espacio. Por ejemplo, en los cristales de diamante, cada átomo de carbono está unido a
cuatro átomos de carbono vecinos, adoptando una ordenación en forma de tetraedro que le confiere una particular
dureza .En el grafito, los átomos de carbono están dispuestos en capas superpuestas y en cada capa ocupan los
vértices de hexágonos regulares imaginarios. De este modo, cada átomo está unido a tres de la misma capa con
más intensidad y a uno de la capa próxima en forma más débil. Esto explica porqué el grafito es blando y untuoso al
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tacto .La mina de grafito del lápiz forma el trazo porque, al desplazarse sobre el papel, se adhiere a éste una
pequeña capa de grafito. El diamante y el grafito, por ser dos sustancias simples diferentes, sólidas, constituidas por
átomos de carbono que reciben la denominación de variedades alotrópicas del elemento carbono.
Se conocen cuatro formas alotrópicas del carbono, además del amorfo: grafito, diamante, fulerenos y nanotubos.
7. Uso de las diferentes Variedades del Elemento Carbono.
El principal uso industrial del carbono es como componente de hidrocarburos, especialmente los combustibles fósiles
(petróleo y gas natural). Del primero se obtienen, por destilación en las refinerías, gasolinas, keroseno y aceites, siendo
además la materia prima empleada en la obtención de plásticos. El segundo se está imponiendo como fuente de energía
por su combustión más limpia. Otros usos son:
El isótopo carbono-14, descubierto el 27 de febrero de 1940, se usa en la datación radiométrica.
El grafito se combina con arcilla para fabricar las minas de los lápices. Además se utiliza como aditivo en
lubricantes. Las pinturas anti-radar utilizadas en el camuflaje de vehículos y aviones militares están basadas
igualmente en el grafito, intercalando otros compuestos químicos entre sus capas.
El diamante se emplea para la construcción de joyas y como material de corte aprovechando su dureza.
Como elemento de aleación principal de los aceros.
En varillas de protección de reactores nucleares.
Las pastillas de carbón se emplean en medicina para absorber las toxinas del sistema digestivo y como
remedio de la flatulencia.
El carbón activado se emplea en sistemas de filtrado y purificación de agua.
El carbón amorfo ("hollín") se añade a la goma para mejorar sus propiedades mecánicas. Además se emplea
en la formación de electrodos (p. ej. de las baterías). Obtenido por sublimación del grafito, es fuente de los fulerenos
que pueden ser extraídos con disolventes orgánicos.
Las fibras de carbón (obtenido generalmente por termólisis de fibras de poliacrilato) se añaden a resinas de
poliéster, donde mejoran mucho la resistencia mecánica sin aumentar el peso, obteniéndose
los materiales denominados fibras de carbono.
Las propiedades químicas y estructurales de los fulerenos, en la forma de nanotubos, prometen usos futuros en
el incipiente campo de la nanotecnología.
CONTENIDOS PROCEDIMENTALES
1. Coloque en una cuchara de combustión un poco de azúcar, caliente suavemente, observe y registre los vapores,, color, olor etc. Repita el experimento con unas gotas de etanol. Observe el color de la llama.
2. Acondicione en un tubo de ensayo con desprendimiento lateral, un tapón y una manguera. Deposite en el tubo de ensayo unos 2gr de una sustancia orgánica seca ( azúcar) y 0,1 gr de CuO. Mézclelos bien y caliéntelos. Cuando el compuesto empiece a descomponerse, recoja el gas que sale sobre una solución de hidróxido de bario o hidróxido de calcio contenida en un tubo de ensayo. La formación de un precipitado blanco de carbonato de bario o de calcio indica la presencia de carbono y la presencia de gotas de agua en las partes frías del tubo de ensayo indican la existencia de hidrógeno en el compuesto original.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
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EJERCICIOS PROPUESTOS
1. En forma resumida, describa los resultados de este experimento _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________
2. Escriba para cada caso las reacciones que sucedieron
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3. Cómo se reconoce el CO2 y el Agua? _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________
4. Un compuesto dio en su análisis elemental 40% de C. 53,4 % de O y 6,6% de hidrógeno. ¿ Cuál será la fórmula empírica y La fórmula molecular si el peso moleculares es de 189 grs/mol.
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CONCLUSIÓN
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BIBLIOGRAFÍA
Química Orgánica. Morrison y Boid Editorial Pearson Ciencias Experimentales 11 Grado Editorial Educar Editores
Química y Ambiente II Mac Graw Hill Química II Educa r Editores
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PROFESOR Elsy Leottau Mendoza
PERIODO 2 GRADO 11 GRUPO ASIGNATURA Química FECHA
NOMBRE DE LA EXPERIENCIA El carbono tetraedral e identificación de grupos funcionales N° 5
PROPÓSITO DE LA EXPERIENCIA DE LABORATORIO
Relaciona la estructura y los grupos funcionales del carbono con la formación de compuestos orgánicos
RECURSOS
Bolas de icopor de 10 cm, y 2cm Pliego de cartulina Escuadra y regla Compás Palillos para pinchos Colbón Bisturí Transportador Vinilo o tempera de color rojo, azul, negro Pincel
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD
Manipular los recursos después de que el profesor haya hecho la explicación.
Realizar la experiencia después de las indicaciones dadas por el profesor.
Respetar las normas de seguridad para trabajar en el Laboratorio
CONTEXTUALIZACIÓN
J. H. Van't Hoff y J. A. Lebel propusieron independientemente, en 1874, que el átomo de carbono es tetraédrico; esto es,
los cuatro enlaces del carbono deben estar dirigidos hacia los cuatro vértices de un tetraedro imaginario que lo rodea.
Aunque esto es pura geometría molecular, es decir la parte de la matemática aplicada a la posición espacial que presenta
un átomo, es de vital importancia conocerla por una simple razón, las diversas reacciones que ocurren en química
orgánica dependen de tal arreglo geométrico y disposición espacial o geometría molecular, haciendo que una reacción,
que es la combinación y rearreglos atómicos de los átomos en una molécula, sea efectiva a nivel molecular.
CONTENIDO
HIBRIDACIÓN
La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales.
La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:
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El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p.
Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen características de los orbítales “s” y
“p”.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces
sencillos.
El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.
Hibridación sp
En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”.Con este tipo de hibridación el carbono puede
formar un triple enlace
A continuación le damos un ejemplo de la geometría de un átomo de carbono con sus tipos de hibridación y los ángulos
de sus enlaces.
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A continuación le mostramos un gráfico para que a este nivel de conocimiento en el grado undécimo del colegio Montessori puedas observar con claridad los arreglos moleculares de cada hibridación del carbono para que se hagan
una visión de la forma geométrica de éste:
carbono tetrédrico sp3
carbono triangular plana sp2
triangular plana sp
Los Grupos funcionales: mostramos la característica estructural de grupos funcionales en química orgánica.
Algunas funciones muy útil basadas en oxígeno.
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Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo funcional Serie homóloga Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH
hidroxi- -ol
Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R'
-oxi- R-il R'-il éter
Grupo carbonilo
Aldehído R-C(=O)H
formil-
-al
-carbaldehído2
Cetona R-C(=O)-R'
oxo- -ona
Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH
carboxi- Ácido –ico
Grupo acilo Éster R-COO-R'
-iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo
CONTENIDOS PROCEDIMENTALES
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Procedimiento
1. Mide el perímetro (p) de la esfera que vas a utilizar para representar el átomo del carbono.
2. Conocido el perímetro (p), dibuja en una cartulina un triángulo equilátero cuyo lado sea igual a p, recorta el triángulo
y realiza las operaciones siguientes:
3. Determina los puntos medios de los tres lados y traza las medidas AD, BE y CF.
4. Une las bases de dichas medidas. Líneas punteadas FE, FD, DE.
5. Determina el punto medio de las líneas AE, BD, DC, puntos G, H e L.
6. Traza las nuevas medidas FG, FH, EL.
7. Todo lo anterior a conducido a dividir el triángulo original en cuatro triángulos iguales, cuyos centros son los puntos
M, N, O y P.
8. Haz una pequeña perforación en estos puntos.
9. Dobla la cartulina por las líneas punteadas, de tal manera que los puntos A, B y C se junten para dar forma al
tetraedro.
10. Toma la esfera de icopor y enciérrala en el tetraedro doblado. Con un marcador señala sobre la esfera, y a través
de las perforaciones, los puntos M, N, O y P.
11. Toma los palillos de madera que van hacer de enlaces e insértalos a través de estos puntos hasta una profundidad
aproximadamente de 2 cm, no sin antes haber retirado la esfera del tetraedro. Procura que la dirección del enlace
sea tal que su prolongación pase por el centro de la esfera.
12. Pinta de negro la esfera.
13. Construye cadenas de átomo de carbono.
14. Arma moléculas formadas por átomos de carbono e hidrógeno uniendo a cada carbono esferas de 2 cm de
diámetro.
15. Pinta de rojo, azul y verde algunas esferas de icopor, con los modelos atómicos construye diferentes moléculas,
uniendo esferas negras( átomos de carbono) con esferas blancas( átomos de hidrógeno).
16. Elabora hidrocarburos de doble y triple enlace con diferentes número de carbonos.
17. Construye el grupo carbonilo ( CHO), el grupo Oxidrilo( OH), el grupo Amino( NH2 – empleando esferas negras para
el carbono, rojas para el oxígeno, blancas para el hidrógeno y azules para el nitrógeno.
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ANÁLISIS DE RESULTADOS
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EJERCICIOS PROPUESTOS
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1. ¿ Qué tipo de orbital representa cada palillo que colocaste en el modelo del átomo de carbono? _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________
2. Cuando unes a 3 ó 4 átomos de carbono, ¿Qué forma tiene la cadena?
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3. ¿Por qué razón puedes armar una cadena cerrada?
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4. Cuando unes varios átomos de carbono e hidrógeno, ¿Por qué razón el número de hidrógenos no es igual
para todos los carbonos?
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5. Explica por qué razón el C del grupo carbonilo en los aldehídos es un C primario y en las cetonas es un
carbono secundario.
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CONCLUSIÓN
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Química Orgánica. Morrison y Boid Editorial Pearson Ciencias Experimentales 11 Grado Editorial Educar Editores
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PERIODO 2 GRADO 11 GRUPO ASIGNATURA Laboratorio de química
FECHA
NOMBRE DE LA EXPERIENCIA Identificación de hidrocarburos Aromáticos N° 6
PROPÓSITO DE LA EXPERIENCIA DE LABORATORIO
Identificar las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos.
RECURSOS
Materiales
Tubos de ensayos
Espátulas
Vasos precipitados de 50 mil
Pipeta graduada de 5 mil
Gotarios
Reactivos
Formalina (HCHO)
Ácido Sulfúrico (H2SO4)
Tetracloruro de Carbono (CCl4)
Naftaleno (C1oH8)
Tolueno (C7H8)
Fenol (C6H6O)
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD
Manipular los recursos después de que el profesor haya hecho la explicación.
Realizar la experiencia después de las indicaciones dadas por el profesor.
Respetar las normas de seguridad para trabajar en el Laboratorio
CONTEXTUALIZACIÓN
La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principal- mente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.
CONTENIDO
Hidrocarburos aromáticos
Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes grupos: compuestos aromáticos y compuestos alifáticos. Los significados originales de las palabras alifático (graso) y aromático (fragante) han dejado de tener sentido.
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Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades
aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.
Propiedades físicas y químicas a nivel general:
En general, podemos decir que los compuestos aromáticos están constituidos por el benceno y todos aquellos compuestos que
presentan un comportamiento químico similar y que dan lugar a la serie aromática, la cual se construye a partir del benceno,
fundamentalmente de dos formas :
1.- Mediante la simple sustitución de los átomos de hidrógeno del núcleo
bencénico por otros sustituyentes (bencenos sustituidos).
2.- Mediante la unión de uno o más anillos adicionales (aromáticos o no), con
sustituyentes o no, a una o más posiciones del anillo bencénico progenitor
(derivados aromáticos polinucleares).
3- Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución heterolítica diferencia de los
hidrocarburos alifáticos que como ya hemos visto presentaban reacciones de adición y sustitución.
CONTENIDOS PROCEDIMENTALES
1.Para comenzar la experiencia, el material debe estar debidamente lavado, y secado. 2.En un tubo de ensayo se agrega una punta de espátula o unas gotas del compuesto aromático que se desee identificar y agregar 1 mL de Tetracloruro de Carbono (CCl4), para disolver el reactivo. En otro tubo de ensayo se adiciona 1 mL de Ácido Sulfúrico (H2SO4) y 3 gotas de Formalina (HCHO), para formar el reactivo de Le Rosen (Formalín Sulfúrico). 3. A continuación se deja escurrir el Formalín Sulfúrico por las paredes del tubo de ensayo que contiene el compuesto aromático.Si la sustancia es aromática se identificará por la formación de dos capas liquidas y la obtención de un anillo coloreado característicos en este tipo de compuestos. 4.Este procedimiento se debe realizar con varias sustancias problemas que las escoge el profesor Las sustancias utilizadas en este caso son: Naftaleno, Fenol, Tolueno y se tornaran de color turquesa, crema, rojo ladrillo respectivamente.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
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EJERCICIOS PROPUESTOS
1. ¿Cómo identificaste el compuesto Aromático? _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________
2. ¿Que pasa si este procedimiento lo realizas con Naftaleno , Tolueno y fenol? _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________
3. Investiga las reacciones que se presentan
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CONCLUSIÓN
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BIBLIOGRAFÍA
Química Orgánica. Morrison y Boid Editorial Pearson Ciencias Experimentales 11 Grado Editorial Educar Editores
Química y Ambiente II Mac Graw Hill Química II Educa r Editores
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PERIODO 2 GRADO 11 GRUPO ASIGNATURA Laboratorio de química
FECHA
NOMBRE DE LA EXPERIENCIA Propiedades físicas de alcoholes, fenoles y éteres
N° 7
PROPÓSITO DE LA EXPERIENCIA DE LABORATORIO
Identificar experimentalmente las propiedades físicas y químicas de los alcoholes, fenoles y éteres
RECURSOS
Cápsulas de porcelana (plásticos de loza para dulce)
Fósforos
Tubos de ensayo
Alcoholes metílico, etílico, propílico, butílico.
Fenol
Éter sulfúrico (dietílico)
Solución de NaOH
Tornasol
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD
Manipular los recursos después de que el profesor haya hecho la explicación.
Realizar la experiencia después de las indicaciones dadas por el profesor.
Respetar las normas de seguridad para trabajar en el laboratorio
CONTEXTUALIZACIÓN
Los derivados oxigenados de los hidrocarburos tienen en común el hecho de poseer en sus moléculas carbono, hidrógeno, y oxígeno, sin embargo difieren en sus características y comportamiento químico, de acuerdo con sus grupos funcionales. Entre los principales compuestos oxigenados están los alcoholes, los fenoles y los éteres. Los alcoholes y los fenoles son sustancias de mucha importancia para el hombre, no solo a nivel industrial, como materia prima para la elaboración de medicamentos, alimentos, bebidas y licores, perfumes y cosméticos, polímeros, entre otros, sino también a nivel de laboratorio, por ser excelentes disolventes y contribuir en la síntesis de otros compuestos orgánicos. A continuación veremos las funciones oxigenadas, los Alcoholes, los Fenoles y los Éteres, así como sus propiedades químicas y físicas, y sus reacciones más importantes.
CONTENIDO
Alcoholes: propiedades físicas y química:
Alcoholes:
Los alcoholes son ácidos y de fuerza similar al agua. El hidrogeno está ligado al muy electronegativo elemento oxígeno. La polaridad del enlace OH facilita la reparación de un protón relativamente positivo. Desde otro punto de vista, el oxígeno electronegativo acomoda muy bien la carga negativa de los elementos abandonados. La acidez de los alcoholes se demuestra por su reacción con metales activos para liberar hidrogeno gaseoso y formar alcóxidos. Fenoles:
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Los fenoles se convierten en sus sales por hidróxidos acuosos, pero no por bicarbonatos. Las sales vuelven a ser fenoles libres con ácidos minerales acuosos, ácidos carboxílicos o acido carbónico. En consecuencia, los fenoles deben ser ácidos considerablemente más fuertes que el agua, pero mucho más débiles que los ácidos carboxílicos. Aunque más débiles que los ácidos carboxílicos, los fenoles son enormemente más ácidos que los alcoholes. Las diferencias en acidez se deben a diferencias en estabilidades de reactivos y productos. Los fenoles son ácidos más fuertes que sus análogos alifáticos, los alcoholes, porque la resonancia estabiliza más al anión que al fenol libre. El grupo OH es un fuerte activador y orientador orto- y para- del anillo aromático, en las reacciones de sustitución electrófilo. Por ello los fenoles son sustratos muy reactivos electrófilos como la alienación, la nitración y la sulfonación. Reacciones de oxidación. Los fenoles se oxidan con KMnO4/OH- y formando quinonas. Éteres: Varios éteres simétricos con grupos alquilo menores se preparan en gran escala, principalmente para uso común disolventes. El más importante de estos es el dietil-éter, el disolvente empleado comúnmente en la extracción y preparación de los reactivos Grignard; otros son el diisopropil éter y el di-n-butileter. Estos éteres se preparan por reacción de los alcoholes correspondientes con acido sulfúrico. Al perder una molécula de agua por cada par de moléculas de alcohol, esta reacción es una especie de deshidratación. La deshidratación para dar éteres en vez de alquenos se controla por la elección adecuada de las condiciones de reacción Fórmula general de éteres, fenoles y alcoholes:
Éteres Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo. Grupo funcional: –O–(OXA) Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.
Clasificación de alcoholes y fórmula general Esta clasificación se basa en el tipo de carbono al cual está unido el grupo –OH (hidroxi).
PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono primario, o sea un carbono unido a un solo carbono.
Los carbonos a los cuales está unido el grupo–OH (hidroxi) están a su vez unidos a un solo carbono, por tanto son primarios.
SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono secundario, o sea un carbono unido a dos átomos de carbono.
El carbono unido al –OH está enlazado a dos carbonos, por tanto es un carbono secundario.
TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono terciario, o sea un carbono unido a tres átomos de carbono.
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El carbono al cual está unido el grupo –OH está unido a su vez a tres átomos de carbono, el carbono es terciario.
Fenoles:
El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.
Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10
-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
CONTENIDOS PROCEDIMENTALES
1. En sendas cápsulas (o plásticos de loza) deposite 2 ml de los alcoholes y éter.
2. Enciéndalos con cuidado y observe el color y luminosidad de la llama.
Compare lo observado entre los alcoholes y éter. 3. Coloque en sendos tubos de ensayo 2 ml de cada uno de los alcoholes, éter y cristales de fenol, y agregue a cada tubo
agua lentamente gota por gota.
Agite y observe. Como es la solubilidad de estos compuestos. 4. Introduzca ahora en cada tubo de pedacito de papel tornasol y observe que cambios ocurren. Qué conclusiones saca de
sus observaciones.
5. Agregue ahora gotas de solución de NaOH al tubo que contiene fenol y a uno de los tubos que contiene alcohol. Que
cambios ocurren Explíquenlos.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
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EJERCICIOS PROPUESTOS
1. Describir los cristales de fenol.( Investigar)
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2. Cómo es el recipiente donde se guarda el éter. Por qué debe tener estas características.
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3. Qué queda en el recipiente después de la combustión de los alcoholes y el éter. Como son los productos de la combustión
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4. De acuerdo con el comportamiento con el tornasol, se puede afirmar que el alcohol esta ionizado.
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5. De acuerdo con el comportamiento del fenol frente al NaOH, Cual de los dos es más ácido. Escribir la reacción del fenol
con NaOH.
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BIBLIOGRAFÍA
Química Orgánica. Morrison y Boid Editorial Pearson Ciencias Experimentales 11 Grado Editorial Educar Editores
Química y Ambiente II Mac Graw Hill Química II Educa r Editores
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