Upload
luu-khe
View
167
Download
3
Embed Size (px)
Citation preview
GVHD: THÁI HOÀI MINHSVTH: KHÊ THỊ KIM LƯU
MSSV: K38.201.064
Kiểm tra bài cũ
Hãy cho biết sản phẩm trime hóa của C2H2
2 2C H
Benzen Bột C
600Oc
=> Benzen là hidrocacbon thơm
CHƯƠNG 7
HIDOCACBON THƠM- HỆ THỐNG HIDROCACBON THƠM- NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN
Một số hidrocacbon thơmCH3
Hidrocacbon thơm là gì?Hidrocacbon thơm được
chia làm mấy loại?
hidrocacbon thơm là hidrocacbon trong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzen
Hidrocacbon thơm được chia thành 2 loại:
Loại có một vòng benzen
VD:
CH2CH3
Loại có nhiều vòng benzen
VD:
CH2CH3
BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.MỘT SỐ HIDROCACBON
THƠM KHÁC
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM
Nội dung chính cần nắm
Cấu tạo phân tử, sự liên quan tới tính chất của benzen và dãy đồng đẳng
- Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
- Tính chất của ankyl benzen
Quy tắc thế vào vòng benzen
Điều chế và ứng dụng
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. cấu tạo phân tử của benzen
6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng
Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều
Dựa vào mô hình phân tử benzen. Hãy cho
biết:Benzen có cấu trúc
như thế nào? Sự phân bố nguyên tử
C và H ?
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. cấu tạo phân tử của benzen
Để diễn tả công thức cấu tạo của benzen người ta dùng 1 trong 2 công
thức sau
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH
PHÁP
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HÓA
HỌC
Benzen C6H6 và các hidrocacbon thơm khác có công thức phân tử C7H8, C8H10,…,
lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung
2 6 ( 6)n nC H n Những chất như thế nào là
dãy đồng đẳng của benzen?
2 6 ( 6 )n nC H n
2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a. Đồng đẳng
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Hai chất đầu dãy không có đồng phân hidrocacbon thơm
Từ C8H10 trở lên mới có các đồng phân về vị trí nhóm ankyl quanh vòng benzen
và về cấu tạo của mạch C của mạch nhánh
b. Đồng phân
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
2. Đồng phân, danh pháp
Đồng phân của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen
CH2CH3
CH3
CH3
CH2CH3CH2CH3
CH3
b. Đồng phân
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
2. Đồng phân, danh pháp
Đồng phân về cấu tạo mạch C của nhóm ankyl
CH2CH2CH3
H3CCHCH3
b. Đồng phân
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
2. Đồng phân, danh pháp
Phiếu học tập số 1Viết các đồng phân của hidrocacbon
thơm: C8H10
………………………………………………………………………..
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH2CH3
b. Đồng phân
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
2. Đồng phân, danh pháp
c. Danh pháp
Tên hệ thống:
Dạng một nhánh
• Tên các nhóm ankyl + benzen
CH2CH3CH3 C3H7
toluene ethylbenzene propylbenzene
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
2. Đồng phân, danh pháp
c. Danh pháp Tên hệ thống
Tên ankylbenzen = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
Dạng nhiều nhánh
VD:CH3
CH3
CH2CH3
CH3
1-ethyl-3-methylbenzene1,3-đimetylbenzen
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
2. Đồng phân, danh pháp
c. Danh pháp
Tên hệ thống
Dạng nhiều nhánh
CH2CH3
CH3
1-ethyl-3-methylbenzene
5
6
4
22
3
1 34
56
1
Tên gọi của chất này là
gì?Cách đánh
số nào đúng?cách
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
2. Đồng phân, danh pháp
P-metyltoluen
VD:
Nếu vòng benzen có 2 nhóm ankyl ở vị trí+ Vị trí 1,2 – gọi là vị trí ortho (o)+ Vị trí 1,3 – gọi là kí hiệu meta (m)+ Vị trí 1,4 – gọi là kí hiệu para (p)
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
o-metyltoluen m- metyltoluen
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
2. Đồng phân, danh pháp
c. Danh pháp
1,2-đimetylbenzen
1,3-đimetylbenzen
1,4-đimetylbenzen
etylbenzen
Hãy gọi tên các chất sau?
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
Hidrocacbon thơm đều là chất lỏng và chất rắn
Benzen là chất lỏng, không màu, có mùi đặc trưng.không tan trong nước , nhẹ hơn nước, có khả năng hòa tan nhiều hợp chất hữu cơ
Nhiệt độ sôi của hidrocacbon thơm tăng theo chiều tăng của phân tử
Hãy cho biết tính chất vật lí của benzen và hidrocacbon thơm?
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. phản ứng thế
a. thế nguyên tử H của vòng benzen
- phản ứng với halogen
Thí nghiệm
Benzen có phản ứng thế với Brom không?
Bột Fe
H2OC6H6
Br2
Quì tím
Tại sao quỳ tím chuyển sang màu đỏ?
=>Khí HBr thoát ra làm quỳ tím hóa đỏ
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. phản ứng thế
a. thế nguyên tử H của vòng benzen
- phản ứng với halogen
+ Br2
bot Fe
Br
+ HBr
Br-BrH
=> Benzen chỉ tác dụng với brom trong
đk có xt là bột Fe
Brom benzen
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. phản ứng thế
a. thế nguyên tử H của vòng benzen
- phản ứng với halogen
+ Nếu cho ankylbenzen tác dụng với brom trong đk( có bột Fe)
CH3
+ Br2
CH3
Br
CH3
Br bột Fe+ HBr
P-bromtoluen
+ HBr
o-bromtoluen
Nếu cho ankyl bezen tác dụng với brom
cũng trong đk có bột sắt thì ta thu được gì?
Viết ptpu xảy ra?
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. phản ứng thế
a. thế nguyên tử H của vòng benzen
- phản ứng với halogen Benzen chỉ làm mất màu brom trong điều
kiện có bột sắt, còn trong điều kiện thường benzen không làm mất màu dd brom.
Ankyl benzen tham gia phản ứng H dễ dàng hơn benzen và cho ra hỗn hợp sản phẩm (phản ứng ưu tiên thế ở vị trí ortho và para.
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. phản ứng thế
a. thế nguyên tử H của vòng benzen
- phản ứng với axit nitric
Br
+ có chất lỏng nặng màu vàng lắng xuống
+ HBr đ H2SO4 đ
Quan sát hiện tượng viết ?Viết phương trình phản
ứng?Cũng như benzen
viết ptpu của toluen tác dụng với HNO3 ?
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. phản ứng thế
a. thế nguyên tử H của vòng benzen
- phản ứng với axit nitric
+ HNO3 đ
H2SO4 đCH3
CH3
1-methyl-4-nitrobenzene
NO2
CH3
NO2
1-methyl-2-nitrobenzene
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. phản ứng thế
a. thế nguyên tử H của vòng benzen
Quy tắc thế : nếu vòng benzen chứa các nhóm
ankyl hay các nhóm (-OH, -OCH3, -NH2…) thì phản ững xảy ra dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí o và p
Nếu vòng benzen có chưa sẵn nhóm NO2 hay (COOH, SO3H…) thì phản ứng khó khăn hơn và ưu tiên thế vào vị trí m
Từ những phản ứng thế ở trên hãy rút ra
quy tắc thế ?
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. phản ứng thế
a. thế nguyên tử H của mạch nhánh
- phản ứng toluen với brom
Phiếu học tập số 2Hãy cho dự đoán sản phẩm của phản ứng
toluen tác dụng với brom điều kiện nhiệt độ ánh sáng?
Rút ra kết luận?…………………………………………………
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. phản ứng thế
a. thế nguyên tử H của mạch nhánh
- phản ứng của toluen với bromCH3
+ Br2 + HBrot
CH3Br
toluenBenzylbromua
=> phản thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự ankan
Cũng cố bài tập
Câu 1: ững với công thức C8H10 có bao nhiêu đồng phân chứa vòng benzen?
Câu 2 : hợp chất nào không phải đồng đẳng của benzen?
A. 5 B. 6 C. 4D. 7
A.
CH3
B.
CH2CH3
C.
CH3
CH2CH3
D.
CH=CH2
Cũng cố bài tập
Câu 3: ankyl benzen cho phản ứng với brom tronng điều kiện có xt bột sắt thì sẽ ưu tiên vào vị trí nào?
Câu 4: gội tên của chất sao?
A. Ortho,para B. meta,para C. ortho,meta D. para
CH3
Toluen (metylbenzen)
Hướng dẫn học ở nhà
- Viết các đồng phân và gọi tên các hidrocacbon thơm có công thức phân tử C8H10, C9H12?
-- Xem phần tư liệu trang 161.
- Làm các bài tập trong sách bài tập.
- Chuẩn bị các nội dung còn lại của bài học( bỏ phần II của B(Naphtalen)).